AT73008B - Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung   indigoider Farbstoffe.   
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 aliphatischer Natur beschrieben, bei der mit   #-lsatinanilid bzw. dessen Substitntionsprodukten,   Homologen oder Analogen auf aromatische oder zyklisch-aliphatische Verbindungen mit der Atomgruppe ; 
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 eingewirkt wird. 



   Dagegen findet sich in der einschlägigen Literatur nirgends ein Hinweis auf die Darstellung indigoider Farbstoffe der   aromatisch-kettenförmig-aliphatischen   Reihe. Es war nun von Interesse, die Synthese der letztgenannten Farbstoffe in analoger Weise aus 
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 wiesen nun darauf hin, dass es   möglich   sein müsste, diese mit Polyketonen zu kuppeln welche die   Atomgruppierung   
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 enthalten, also die charakteristischen Eigenschaften der   -Diketone   aufweisen, deren saure zwischen den Karbonylgruppen befindliche Wasserstoffatome wohl befähigt zu bein schienen, mit den basischen Ketoaniliden bzw. deren Substitutionsprodukten, Homologen oder Analogen unter Abspaltung von aromatischen Basen, wie Anilin   usw.,   zu reagieren. 



   Die diesbezüglichen Versuche führten tatsächlich zu dem erwarteten Ergebnis. Aus der Reihe der auf diese Weise synthetisch hergestellten Farbstoffe seien die folgenden beschrieben :
Beispiel l. 



   2   Indol - 3 Pentan on indigo   
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   8#88 g #-Isatinanilid, gelöst   in wenig Essigsäureanhydrid und 4   9   Acetylaceton werden bis zum Farbenumschlag am   Rückflusskühler   erhitzt. Nach dem Erkalten kristallisiert der      Farbstoff aus (Ausbeute   zirka 5 y,   also etwa   500/0   der Theorie).

   Durch Umkristallisieren aus Holzgeist wird er iu zinnoberroten Nadeln, die bei ungefähr 2000 C schmelzen, erhalten- 

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Beispiel 2. 2   Thionaphten # 3   Pentanonindigo 
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   9#56   g   Thionaphtenchinonanilid,   4 g Acetylaceton wurden in   wenig Essigsäureanhydrid   gelöst und am   Rückflusskühler   bis zum   Farbenumschlag erhitzt.   Die Flüssigkeit erstarrt 
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 Durch Umkristallisieren aus Ligroin oder Holzgeist wird der Farbstoff in gelben, seidenglänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt 142 bis 1430 C rein erhalten.

Claims (1)

1. PATENT ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass die -Anilide der zyklischen o-Diketone, wie a-Isatinanilid bzw. dessen Substitutionsprodukte, EMI2.3 Lösungsmitteln mit den kettenförmig-aliphatischen Polyketonen vom Charakter der ss-Diketone (also mit der Atomgruppierung CO-CNg-CO) bzw. mit deren Derivaten kondensiert werden, deren saure zwischen den Karbonylgruppen befindliche Wasserstoffatome besonders befähigt sind, mit den schwach basischen Ketoaniliden bzw. deren Homologen unter Austritt von Anilin, Toluidin usw. zu reagieren.