DE613349C - Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsaeuren mit Acridinbasen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsaeuren mit AcridinbasenInfo
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- DE613349C DE613349C DEI47192D DEI0047192D DE613349C DE 613349 C DE613349 C DE 613349C DE I47192 D DEI47192 D DE I47192D DE I0047192 D DEI0047192 D DE I0047192D DE 613349 C DE613349 C DE 613349C
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/66—Arsenic compounds
- C07F9/70—Organo-arsenic compounds
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsäuren mit Acridinbasen Durch das Patent 6o8 668 ist ein Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Verbindungen geschützt, das darin besteht, daß man Acridinbasen mit Benzolarsinsäuren, welche nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituiert sind, oder Salze der Säuren mit solchen Salzen basisch substituierter Acridinverbindungen umsetzt, bei denen die Salzbildung am. basischen Substituenten erfolgt ist.
- Es wurde nun weiterhin gefunden, daß man durch Umsetzung von Acridinbasen mit heterocyclischen Arsinsäuren von N-Ringverbindungen, welche nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituiert sind, oder durch Umsetzung der Salze der Säuren mit solchen Salzen basisch substituierter Acridinverbindungen, bei denen die Salzbildung am basischen Substituenten erfolgt ist, zu Verbindungen gelangt, die gegenüber den Ausgangsstoffen erhebliche 'Torzüge aufweisen.
- Die neuen Verbindungen zeigen sich in ihrer Wirksamkeit insbesondere auch den Produkten erheblich überlegen, die durch Umsetzung von lediglich durch primäre Aminogruppen substituierten Phenylarsinsäuren mit Acridinbasen erhalten werden.
- Beispiele 1. 12 g 2-Oxymethylbenzimidazol-5-arsinsäure werden in Zoo ccm heißem Wasser verteilt und 1o g 2-Äthoxy-6,g-diaminoacridin zugegeben. Man erhitzt weiter, bis Lösung eingetreten ist, und filtriert. Aus dem Filtrat scheidet sich beim Erkalten das gebildete Salz in gelben Kristallen ab. Schwer löslich in Wasser, noch schwerer löslich in Methylalkohol.
- 2. 12 g 2-Oxymethylbenzimidazol-5-arsinsäure werden in 8o ccm Methylalkohol und 6o ccm Wasser verteilt und mit einer heißen Lösung von 8,5 g 2,3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylamino-ß-oxypropylamino)-acridin in 30 ccm Methylalkohol versetzt. Man erhitzt zum Sieden, gibt noch etwa 40 ccm Wasser hinzu, bis -völlige Lösung eingetreten ist, filtriert und scheidet aus der erkalteten Lösung durch Zusatz von Aceton das gebildete Salz ab. Gelbbraunes Pulver, sehr leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Methylalkohol.
- 3. 12 g 2-Oxymethylbenzimidazol-5-arsinsäure werden zusammen mit 17 g 2,3-Dimethoxy-6-nitro-g-(y-diäthy lamino-ß-oxypropylamino)-acridin in z25 ccm Wasser verteilt; die Lösung wird zum Sieden erhitzt, wobei Lösung eintritt. Aus der erkalteten Lösung scheidet sich auf Zusatz von Aceton oder Äthylalkohol das gebildete Salz als rötlichbraunes Pulver ab. Sehr leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Methylalkohol, kaum löslich in Äthylalkohol.
- 4. 5,5 g 2-Oxypyridin-5-arsinsäure werden in 15 ccm Wasser und 15 ccm Methylalkohol warm gelöst, 6,5 g 3,6-Diamino-io-methylacridiniurnchlorid zugegeben und bis zur völligen Lösung erwärmt. Beim Abkühlen scheidet sich das gebildete Salz ab; die Fällung wird durch langsame Zugabe von Aceton vervollständigt. Bräunliches Pulver, leicht' löslich in Wasser, etwas schwerer in Methylalkohol.
- 5. i2,¢ g 2-Oxymethyl-3-aaninobenzimidazol-5-arsinsäure werden in 6o ccm Methylalkohol und ioo ccm Wasser verteilt und mit einer heißen Lösung von 8,6 g 2,3-Dimethoxy-6-nitro-9-(y-diäthylamino-ß-oxypropylamino)-acridin in 3o ccm Methylalkohol versetzt. Man erhitzt zum Sieden, wobei Lösung eintritt und scheidet aus der erkalteten Lösung mit Aceton das gebildete Salz ab. Gelbbraunes Pulver, löslich in Wasser.
- 6. 6,9 g 2-Oxymethylbenzimidazol-5-arsinsaures Diäthylamin werden in 7 ccm Wasser und 25 ccm Methylalkohol gelöst; zu der Lösung wird eine Lösung von 5,0 g 2,3-Dimethoxy-6-nitro-9- (y - diäthylamino - ß - oxypropylamino)-acridindihydrochlorid in 15 ccm Methylalkohol und 2,5 ccm Wasser gegeben. Man kocht kurz auf, filtriert und scheidet aus dem Filtrat durch Zugabe von Aceton die neue Verbindung ab. Sie entspricht der nach Beispiel 2 erhaltenen Verbindung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsäuren mit Acridinbasen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acridinbasen mit heterocyclischen Arsinsäuren von N-Ringverbindungen, welche nicht ausschließlich durch primäre Aminogruppen substituiert sind, oder Salze der Säuren mit solchen Salzen basisch substituierter Acridinverbindungen umsetzt, bei denen die Salzbildung am basischen Substituenten erfolgt ist.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEI47192D DE613349C (de) | 1931-07-04 | 1931-07-05 | Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsaeuren mit Acridinbasen |
Applications Claiming Priority (2)
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| DE2040070X | 1931-07-04 | ||
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Publications (1)
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| DE613349C true DE613349C (de) | 1935-05-17 |
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Family Applications (1)
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| DEI47192D Expired DE613349C (de) | 1931-07-04 | 1931-07-05 | Verfahren zur Darstellung von Salzen organischer Arsinsaeuren mit Acridinbasen |
Country Status (1)
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1931
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