DE421088C - Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten DerivatenInfo
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- DE421088C DE421088C DEC32911D DEC0032911D DE421088C DE 421088 C DE421088 C DE 421088C DE C32911 D DEC32911 D DE C32911D DE C0032911 D DEC0032911 D DE C0032911D DE 421088 C DE421088 C DE 421088C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten. C2;inolin-4-aldehyd und dessen in 2-Stellung arylieite Derivate sind bisher nicht bekannt. Man gelangt zu solchen Aldehyden in der Weise, daß man die entsprechenden. 4-Acrylsäureverbindungen in alkalischer Lösung,oxydiert. Die neuen Verbindungen sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung- finden bzw. als Ausgangsstoffe für therapeutische Präparate dienen.
- Beispiele. i. 2 Teile Chinolyl-4-acrylsäure (vgl. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37 (19o4] S. 1337) werden in 3oTei'en ioprozentiger Sodalösung gelöst, mit ioo Teilen Wasser und i oo Teilen Eis versetzt, um die Oxydation möglichst bei o° auszuführen. Man überschichtet mit ioo bis 15o Teilen möglichst reinem Benzol und läßt unter lebhaftem Rühren eine Lösung von 3,2 Teilen Kaliumpermanganat in ioo Teilen Wasser langsam zutropfen. Man trennt dann die Benzollösung ab, die mit geglüh:em Natriumsulfat getrocknet nach Abdestillieren den Chinolin-4-aldehyd als gut kristallisierendes öl hinterläßt. Aus Petroläther umkristallisiert, zeigt die Verbindung einen Schmelzpunkt von 51° (unkorr.).
- Der Chinolin-4-aldehyd zeigt alle Eigensch:aften eines Aldehyds, u. a. die Reaktion mit fuchsinschwefliger Säure. Er gibt ein Phenylhydraz@on vom Schmelzpunkt 17o bis 171° und ist leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.
- 3,7 Teile 2-Phenylchinolin-4-acrylsäure (vgl. Patent 421087) werden in ioprozentiger Sodalösung aufgenommen und möglichst unter Kühlung mit 3oo Teilen gekühltem Benzol überschichtet. Nach allmählichem Zugeben der berechneten Menge gesättigter Kaliumpermanganatlösung wird die Benzollösung abgetrennt, getrocknet und abdestilliert. Der zurückbleibende Aldehyd ist anfangs ölig, erstarrt jedoch bald kristallinisch, ist leicht löslich in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln und schmilzt bei 74° (unkorr.). Das Phenylhydrazon schmilzt unter Gasentwicklung bei i3o°. Mit fuchsinschwefliger Säure zeigt der Aldehyd die bekannte Reaktion.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden 4-Acrylsäureverbindungen in alkalischer Lösung der Oxydation unterwirft.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC32911D DE421088C (de) | 1922-12-02 | 1922-12-02 | Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC32911D DE421088C (de) | 1922-12-02 | 1922-12-02 | Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE421088C true DE421088C (de) | 1925-11-05 |
Family
ID=7020564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC32911D Expired DE421088C (de) | 1922-12-02 | 1922-12-02 | Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE421088C (de) |
-
1922
- 1922-12-02 DE DEC32911D patent/DE421088C/de not_active Expired
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