DE923190C - Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinenInfo
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- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinen.
- H. Becker und H. Bistrzycki haben die Umsetzung von Arylsenfölen mit Benzilsäure beschrieben, wobei, je nachdem ob in Eisessig-Schwefel-Säure-Lösung oder ohne Lösungsmittel gearbeitet wird, eine N-Aryl-S-benzhydryl-thiocarbamatcarbonsäure (H5 C5)2 C (C O O H) S C O N H Aryl bzw., z. B. mit Phenylsenföl, 3, 5, 5-Triphenyl-2-oxo-4-anilino-thiazoli,din entsteht. Jene lassen sich nach verschiedenen Verfahren zu 3-Aryl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinen ringschließen. Mit Schwefelsäure/Phosphorpentoxyd konnten die beiden Autoren bei Zimmertemperatur auch die Addition von Alkylsenfölen an Benzilsäure erreichen, doch ließen sich die entstehenden N-Alkyl-S-benzhydryl-thiocarbamatcarbonsäuren (H5 C6)2 C (C O O 1I) - S C O N H - Alkyl mit methanolischer Schwefelsäure nicht ringschließen, sondern spalteten dabei Kohlendioxyd ab (Helvetica chimica Acta, Bd. 2, Jahrg. 1919, S. 111 ff., S. 126, 129; Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 47, Jahrg.1914, S.3149).
- Es wurde nun gefunden, daß man 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidine durch Kondensation von Benzilsäure und einem Alkylsenföl der allgemeinen Formel R N C S, worin R eine Alkylgruppe bedeutet, mittels Phosphorpentoxyd enthaltender konzentrierter Schwefelsäure als Kondensationsmittel in einem Zug erhalten kann, wenn man die Umsetzung zunächst bei Temperaturen unter o° beginnen läßt und die Reaktion nach allmählicher Temperatursteigerung bei 5o bis zoo° zu Ende führt. Dabei findet folgende Reaktion statt: R bedeutet dabei eine gesättigte Alkylgruppe. Die entstehenden Produkte sind wertvoll als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen und Pharmazeutica und haben selbst sedative Eigenschaften.
- Beispiel 19,3 g Benzilsäure werden mit 7,95 g Methylsenföl, ¢o ccm Eisessig und zo ccm konzentrierter Schwefelsäure, die zo o/o P205 enthält, gut durchgemischt. Dann läßt man das Reaktionsgemisch z¢ Stunden bei -5 bis -z8°, hierauf 5 Tage bei Zimmertemperatur stehen und erhitztes schließlich noch 7 Stunden auf dem Wasserbad auf Temperaturen oberhalb 50°. Hierauf wird es in Wasser gegossen. Das abgeschiedene Öl, das nach mehrmaligem Dekantieren mit Wasser fest wird, löst man in Toluol und fällt mit Petroläther. Durch vorsichtiges Lösen in Toluol entfernt man eine kleine Menge S-Acetylthiobenzilsäure. Nach Verdampfen des Toluols erhält man einen öligen Rückstand, der nach einigem Stehen kristallisiert. Durch Umkristallisieren aus Methanol werden 6,36 g 5#5-Diphenyl-3-methyl-2,4-dioxothiazolidin vom Schmelzpunkt 98,5 bis 99,5° erhalten. Es ist leicht löslich in Alkohol, Methanol, Olivenöl usw.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-Diphenyl-2, ¢-dioxothiazolidinen der allgemeinen Formel worin R eine Alkylgruppe bedeutet, durch Umsetzung von Benzilsäure mit einem Alkylsenföl der allgemeinen Formel R N C S, worin R eine Alkylgruppe bedeutet, mittels Phosphorpentoxyd enthaltender konzentrierter Schwefelsäure als Kondensationsmittel; dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung zunächst bei Temperaturen unter o° vornimmt und die Reaktion nach allmählicher Temperatursteigerung bei 5o bis zoo° zu Ende führt. Angezogene Druckschriften: Helvetica Chimica Acta, Bd. 2 (z929), S. I26.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEL13897A DE923190C (de) | 1952-11-16 | 1952-11-16 | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEL13897A DE923190C (de) | 1952-11-16 | 1952-11-16 | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE923190C true DE923190C (de) | 1955-02-07 |
Family
ID=7259654
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEL13897A Expired DE923190C (de) | 1952-11-16 | 1952-11-16 | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkyl-5, 5-diphenyl-2, 4-dioxothiazolidinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE923190C (de) |
-
1952
- 1952-11-16 DE DEL13897A patent/DE923190C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
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