AT101688B - Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Chinolin-4-aldehyd und seinen in 2-Stellung arylierten Derivaten. Chinolin-4-aldehyd und dessen in 2-Stellung arylierte Derivate sind bisher nicht bekannt. Man gelangt zu solchen Aldehyden in der Weise, dass man die entsprechenden 4-Acrylsäureverbindungen in alkalischer Lösung oxydiert. Die neuen Verbindungen sollen zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden bzw. als Ausgangsstoffe für therapeutische Präparate dienen. EMI1.1 möglichst reinem Benzol und lässt unter lebhaftem Rühren eine Lösung von 3'2 Teilen Kaliumpermanganat in 100 Teilen Wasser langsam zutropfen. Man trennt dann die Benzollösung ab, die, mit geglühtem Natriumsulfat getrocknet, nach Abdestillieren den Chinolin-4-aldehyd als gut kristallisierendes Öl hinterlässt. Aus Petroläther umkristallisiert, zeigt die Verbindung einen Schmelzpunkt von 51 (unkorr.). Der Chinolin-4-aldehyd zeigt alle Eigenschaften eines Aldehyds, u. a. die Reaktion mit fuchsinschwefliger Säure. Er gibt ein Phenylhydrazon vom Schmelzpunkt 170-171 und ist leicht löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln. Beispiel 2 : 3#7 Teile 2-Phenylchinolin-4acrylsäure, die man durch Verseifung des durch Erhitzen von 2-Phenyl-4-methylchinolin mit Chloral erhaltenen Reaktionsproduktes herstellen kann, werden in 10"/oiger Sodalösung aufgenommen und möglichst unter Kühlung mit 300 Teilen gekühltem Benzol überschichtet. Nach allmählichem Zugeben der berechneten Menge gesättigter Kaliumpermanganaflösung wird die Benzollösung abgetrennt, getrocknet und abdestilliert. Der zurückbleibende 2-Phenylchinolin-4-aldehyd ist anfangs ölig, erstarrt jedoch bald kristallinisch, ist leicht löslich in den gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln und schmilzt bei 74 (unkorr. ). Das Phenylhydrazon schmilzt unter Gasentwicklung bei 130 . Mit fnchsinschwefliger Säure zeigt der Aldehyd die bekannte Reaktion. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : EMI1.2 Derivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden 4-Acrylsäureverbindungen In alkalischer Lösung der Oxydation unterwirft. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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