DE414959C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines Kondensationsmittels - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines KondensationsmittelsInfo
- Publication number
- DE414959C DE414959C DEK72142D DEK0072142D DE414959C DE 414959 C DE414959 C DE 414959C DE K72142 D DEK72142 D DE K72142D DE K0072142 D DEK0072142 D DE K0072142D DE 414959 C DE414959 C DE 414959C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formaldehyde
- phenol
- resin
- phenols
- condensing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 48
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 title description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 title description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 25
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 238000013517 stratification Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 6
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 5
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 5
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 240000000972 Agathis dammara Species 0.000 description 2
- 239000004859 Copal Substances 0.000 description 2
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- -1 sulfite compound Chemical class 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000016649 Copaifera officinalis Species 0.000 description 1
- 239000001293 FEMA 3089 Substances 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000782205 Guibourtia conjugata Species 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 239000008149 soap solution Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/38—Block or graft polymers prepared by polycondensation of aldehydes or ketones onto macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines Kondensationsmittels. Es ist bekannt, daß man durch Erhitzen von Phenolen mit Formaldehyd in Gegenwart eines Kondensationsmittels harzartige Produkte von verschiedenen Eigenschaften erhält, und zwar hängen die Eigenschaften dieser Produkte von der Dauer der Erhitzung, der Natur des Kondensationsmittels, den Mengenverhältnissen und sonstigen Umständen ab. Man verwendet als Kondensationsmittel entweder Säuren oder Basen, aber auch Salze, Naturharze, Balsame usw. Bei Anwendung von sauren Kondensationsmitteln pflegt man in der Regel schmelzbare Harze zu erzielen, die sich beliebig hoch erhitzen lassen, ohne daß hierbei unlösliche, unschmelzbare Produkte entstehen, wogegen die Verwendung von Basen oder basisch wirkenden Stoffen Harze ergibt, die beim weiteren Erhitzen auf höhere Temperaturen schnell in unlösliche und unschmelzbare Produkte übergehen.
- Es wurde nun gefunden, daß, wenn man das Verfahren in zwei Phasen vornimmt, indem man in der ersten Phase eine Kondensation mittels Säure bewirkt und nach der Bildung des Harzes in der zweiten Phase unter erneutem Zusatz eines Phenols und Formaldehyd Alkali als Kondensationsmittel verwendet, und zwar in einer Menge, die bei weitem die Menge übersteigt, welche zur Abstumpfung der in der ersten Phase angewandten Säure notwendig ist und mit dem freien Alkali erheblich über io Prozent des wirksamen Phenols hinausgeht, man zu ganz unvorhergesehenen Ergebnissen gelangt. Der Verbrauch an Formaldehyd ist wesentlich niedriger als bei den bekannten Verfahren und trotzdem ist die Ausbeute erheblich höher. Die bei der Verwendung von sauren Kondensationsmitteln stets eintretenden Verluste werden durch die in der zweiten Phase stattfindende alkalische Kondensation auf ein Mindestmaß beschränkt. Die zuerst in saurem Medium gebildeten Harze wirken dämpfend auf die Reaktion ein, das Aufschäumen ist geringer und die Harzbildung wird so beschleunigt, daß eine bedeutende Ersparnis an Ausgangsstoffen, Dampf, Zeit, Kraft, Arbeitslohn usw. eintritt.
- Durch Herab- bzw. Heraufsetzen der an- -gewandten Gesamtmenge von l'#ormaldehyd kann man nach Wahl schmelzbare oder unschmelzbare Harze erhalten und diese jedem Verwendungszweck anpassen.
- Die Löslichkeit der auf diesem Wege gewonnenen Harze ist eine besonders vielseitige. Abgesehen von den gebräuchlichen Kunstharzlösungsmitteln, lösen sich diese neuen Produkte sowohl kalt als auch warm ohne Rückstand in Alkohol sowie in bestimmten Gemischen von Benzol und cyclischen Ketonen, Benzol und Aceton, technischem Benzol und denaturiertem 95prozentigen Alkohol.
- Verwendet man bei der Herstellung schmelzbarer Harze einen Zusatz von 2 bis 3 Prozent einer Hydrosulfit- oder einer Sulfitverbindung und gleichzeitig etwa 12 Prozent Seife. so erzielt man kolloidale Löslichkeit in Benzol sowie in Gemischen von Benzin und fettem Öl.
- Man hat bereits vorgeschlagen, Natriumhydrosulfit zur Regelung der Kondensation zwischen Phenolen und Formaldehyd in Gegenwart einer Säure als Katalysator zu verwenden. Kocht man nämlich gleiche Gewichtsteile Phenol und Formäldehyd mit einer Säure längere Zeit, so entsteht ein unlösliches Produkt; dies läßt sich jedoch durch den Zusatz des Natriumhydrosulfits zum Reaktionsgemisch vermeiden, denn das genannte Mittel bringt die Kondensation sofort zum Stillstand.
- Bei dem vorliegenden Verfahren, das in zwei Phasen ausgeführt wird, soll aber das Hydrosulfit nicht zu dem angegebenen Zwecke verwendet werden, sondern um ein Kolloidal in Benzol lösliches Harz zu erhalten.
- Diese Lösungsmöglichkeiten, verbunden mit besonders schnellem Trocknen und Erhärten der Lösungen, machen die Produkte zu einem vorzüglichen Ersatz für Copal- und Dammarharze sowie Schellack.
- Im Gegensatz zu den bekannten Verfahren erhält man auf diese Weise harzartige Produkte, welche sich in Benzol, Benzin, fettem Öl usw. gut verteilen lassen, ohne den bisher unbedingt notwendigen Zusatz von Naturharzen machen zu müssen, wie Colophonium, Fichtenharz, Copalharz, Dammarharz oder fetten Ölen, wie Leinöl, Leinölfettsäure, Ölsäuren, venezianischem Terpentin, Terpentinöl, präpariertem Steinkohlenteer usw.
- Bei der Herstellung der harzartigen Kondensationsprodukte lassen sich die verschiedenartigsten Phenole, wie z. B. Kresole oder Karbolsäure, verwenden. Ebenso kann man Formaldehyd durch Trioxymethylen oder Hexamethylentetramin ersetzen. Beispiel i.
5o Gewichtsteile Rohkresol bzw. Phenol, 25 - Formaldehyd 40prozentig, 1,5 - Säure (Salzsäure technisch 1,15 spezifisches Gewicht) werden etwa 1o bis 15 :Minuten zum Kochen erhitzt, bis eine Harzbildung eintritt. Dann läßt man etwas abkühlen und setzt darauf 12o Gewichtsteile Rohkresol bzw. Phenol, 6o - Formaldehyd 40prozentig, 1o - NH" angewandt in Gestalt einer wässerigen Lösung (spezifisches Gewicht o,gio), 2,5 - festes NaOH, angewandt in Gestalt einer wässerigen Lösung vom spezifischen Gewicht von etwa 1,4, 2,5 - festes KOH, angewandt in Gestalt einer wässerigen Lösung vom spezifischen Gewicht von etwa 1,4, 5o Gewichtsteile Rohkresol bz,#v. Phenol, 25 - Formaldehyd 40prozentig, 1,5 - Säure (Essigsäure technisch 40prozentig) werden zusammen etwa io bis 15 Minuten zum Kochen erhitzt, dann werden 12o Gewichtsteile Rohkresol bzw. Phenol, 6o - Formaldehyd 40prozentig, 5 - einer Hydrosulfitverbindung oder neutrales N atriumsulfit, 15 - wasserfreie Seife in Gestalt einer stark alkalischen Seifenlösung, die durch Auflösen von 15 Gewichtsteilen Olein oder Stearin oder Talg in einem Gemisch von 57,5 Gewichtsteilen Ätznatronlauge vom spezifischen Gewicht 1,4 und 27,5 Gewichtsteilen Ätzkali- lauge gleichfalls vom spezifischen Gewicht 1,4 erhalten wird, 5o Gewichtsteile Rohkresol bzw. Phenol, 25 - Formaldehyd 40prozentig, 1,5 - Säure (Salzsäure 1,15 spezifisches Gewicht) «erden zusammen etwa io bis 15 Minuten zum Kochen erhitzt, dann werden 12o Gewichtsteile Rohkresol bzw. Phenol, go - Formaldehyd .4o prozentig, 1o - NN., angewandt in Gestalt einer wässerigen Lösung (spezifisches Gewicht o,gio), 2,5 - festes NaOH, angewandt in Gestalt einer wässerigen Lösung vom spezifischen Gewicht von etwa 1,q., 2,5 - festes KOH, angewandt in Gestalt einer wässerigen Lösung vom spezifischen Gewicht von etwa 1,q., - Das gewonnene Produkt löst sich, ganz gleich ob kalt oder warm, ohne jeden Rückstand in Alkohol, Aceton, Äthylacetat, cyclyschen Ketonen sowie in Gemischen aus vorgenannten Lösungsmitteln und in Kalilauge. Es ist jedoch unlöslich in Natronlauge, Salpeter-, Schwefel- und Salzsäure.
- Unterwirft man dieses Harz der längeren Einwirkung von Hitze, so geht es in einen fast unlöslichen und unschmelzbaren Zustand über. Der Einwirkung von elektrischen Ströinen und Spannungen setzt es einen außerordentlichen Widerstand entgegen und eignet sich infolgedessen ganz besonders zur Herstellung von elektrischen Isoliermaterialien.
Claims (1)
- PATIENT-ANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines Kondensationsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst ein Phenol und Formaldehyd in bekannter Weise mit einer Säure so lange erhitzt, bis Harzbildung erfolgt ist und beim Erkalten einer Probe die Schichtenbildung auftritt, worauf man zu der heißen, gegebenenfalls etwas abgekühlten Masse von neuem Phenol und Formaldehyd und ein basisches Kondensationsmittel in größeren Mengen, als zum Abstumpfen der freien Säure notwendig sind (bei Verwendung von freiem Alkali als Kondensationsmittel in einer erheblich über io Prozent des in der zweiten Phase angewandten Phenols hinausgehenden Menge), hinzufügt und von neuem längere Zeit am Rückflußkühler erhitzt, bis die endgültige Harzbildung erreicht ist. z. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in der zweiten Phase des Verfahrens den Zusatz von Formaldehyd über das gewöhnliche Maß (z : i) hinaus (auf etwa a : i,5) erhöht, wodurch man beim weiteren Erhitzen primär ein schmelzbares, lösliches Harz erhält, das durch weiteres Erhitzen schnell in den unlöslichen Zustand übergeführt werden kann.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK72142D DE414959C (de) | 1920-02-23 | 1920-02-23 | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines Kondensationsmittels |
| AT100049D AT100049B (de) | 1920-02-23 | 1920-11-02 | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kodensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd. |
| CH94616D CH94616A (de) | 1920-02-23 | 1920-11-02 | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes aus Kresol und Formaldehyd. |
| CH93297D CH93297A (de) | 1920-02-23 | 1920-11-02 | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes aus Phenol und Formaldehyd. |
| GB33875/20A GB159494A (en) | 1920-02-23 | 1920-12-01 | A process for the manufacture of resinous phenol formaldehyde condensation products |
| DK29472D DK29472C (da) | 1920-02-23 | 1921-02-02 | Fremgangsmaade til Fremstilling af harpiksagtige Kondensations-produkter af Fenoler og Formaldehyd. |
| CH100402D CH100402A (de) | 1920-02-23 | 1922-07-24 | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen Kondensationsproduktes. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK72142D DE414959C (de) | 1920-02-23 | 1920-02-23 | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines Kondensationsmittels |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE414959C true DE414959C (de) | 1925-06-11 |
Family
ID=7232228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK72142D Expired DE414959C (de) | 1920-02-23 | 1920-02-23 | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines Kondensationsmittels |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT100049B (de) |
| CH (2) | CH93297A (de) |
| DE (1) | DE414959C (de) |
| DK (1) | DK29472C (de) |
| GB (1) | GB159494A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE879015C (de) * | 1941-09-24 | 1953-06-08 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Phenolharzen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61258819A (ja) * | 1985-05-13 | 1986-11-17 | Unitika Ltd | 微小球状硬化フエノ−ル樹脂粒子の製造法 |
-
1920
- 1920-02-23 DE DEK72142D patent/DE414959C/de not_active Expired
- 1920-11-02 AT AT100049D patent/AT100049B/de active
- 1920-11-02 CH CH93297D patent/CH93297A/de unknown
- 1920-11-02 CH CH94616D patent/CH94616A/de unknown
- 1920-12-01 GB GB33875/20A patent/GB159494A/en not_active Expired
-
1921
- 1921-02-02 DK DK29472D patent/DK29472C/da active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE879015C (de) * | 1941-09-24 | 1953-06-08 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Verfahren zur Herstellung von haertbaren Phenolharzen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB159494A (en) | 1922-05-01 |
| DK29472C (da) | 1922-04-18 |
| CH93297A (de) | 1922-03-01 |
| CH94616A (de) | 1922-05-01 |
| AT100049B (de) | 1925-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE576177C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Produkte aus Phenolkondensationsprodukten und mehrwertigen Alkoholen | |
| DE414959C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd unter Mitwirkung eines Kondensationsmittels | |
| DE642886C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus cyclischen Oxyverbindungen und Acetylen | |
| AT147482B (de) | Verfahren zur Herstellung formbarer und härtbarer Kondensationsprodukte und von Kunstmassen daraus. | |
| DE693923C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte von Phenolen | |
| DE440003C (de) | Verfahren zur Veredelung rezenter Naturharze | |
| DE289968C (de) | ||
| DE915036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kationenaustauschern, welche eine schwach saure austauschaktive Atomgruppe enthalten | |
| SU973A1 (ru) | Способ получени продуктов конденсации фенолов с формальдегидом или его полимерами | |
| DE670634C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder seinen Derivaten und Formaldehyd | |
| DE432152C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Formaldehyd | |
| AT77698B (de) | Verfahren zur Herstellung öllöslicher Phenolaldehydharze. | |
| DE697803C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amin-Aldehyd-Kondensationsprodukten | |
| DE439962C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Aryloxyessigsaeuren und Aldehyden | |
| DE364040C (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Aryloxyessigsaeuren und Formaldehyd | |
| DE548871C (de) | Verfahren zur Herstellung von pressfaehigen Massen in Pulverform | |
| DE502432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen | |
| DE583563C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioharnstoff-Harnstoff-Formaldehydkondensationsprodukten | |
| DE858703C (de) | Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen | |
| AT107842B (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden in reiner Form. | |
| DE701679C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kresolharzen | |
| DE750270C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochschmelzenden, weitgehend phenolfreien Phenolaldehydharzen | |
| DE553502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Carbamiden, Thiocarbamiden und deren Derivaten mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd | |
| DE613952C (de) | Verfahren zur Herstellung von pressfaehigem Pulver durch Kondensation von Formaldehyd mit Thioharnstoff allein oder in Gemeinschaft mit Harnstoff | |
| AT123224B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder dessen Derivaten und Formaldehyd. |