DE4133161A1 - Verfahren zur herstellung von in nicht phenolischen loesungsmitteln loeslichen harzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von in nicht phenolischen loesungsmitteln loeslichen harzen

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    • C08G73/16—Polyester-imides

Description

In der Technik werden seit einer Reihe von Jahren Polyester- bzw. Polyester­ imid-Drahtlacke verwendet, die mit Lösungsgemischen aus Kresol und aromatischen Kohlenwasserstoffen verdünnt sind.
Im Hinblick auf Geruchsbelästigung und gesundheitsschädliche Wirkung dieser Lösungsmittel sind bereits eine ganze Reihe von Versuchen unternommen worden, diese Lösungsmittel zu vermeiden, insbesondere auch deshalb, weil diese Lösungs­ mittel aufgrund der Umweltschutz-Bestimmungen nur in sehr geringen Mengen in den Abgasen der Einbrennöfen enthalten sein dürfen.
So hat man z. B. versucht, das Problem durch gänzlichen Verzicht auf Lösungs­ mittel zu lösen. Diese sogenannten Schmelzharze sind aber nur bei bestimmten Drahtdimensionen bedingt einsetzbar.
Es hat auch nicht an Versuchen gefehlt, diese Harze so zu modifizieren, daß sie wasserlöslich werden. Die Wasserlöslichkeit wird durch den Einbau alipha­ tischer Amine, wie beispielsweise Triethylamin oder Monoethanolamin, erreicht. Damit in Kauf genommen werden mußte jedoch eine wesentliche Eigenschaftsver­ schlechterung der damit erhaltenen Überzüge. Diese Wasserlacke weisen außerdem eine mangelhafte Lagerstabilität auf, bringen auf den gebräuchlichen Maschinen Verarbeitungsprobleme mit sich und erfordern wesentlich höhere Energiekosten.
Zu einer Lösung des Problems ist es erforderlich, die Struktur der Polyester bzw. Polyesterimide zu verändern.
Die bisher bekannten Polyester bzw. Polyesterimide sind, bis auf die sogenannten schwer lötbaren Polyesterimide, alle nach dem gleichen Schema aufgebaut, das besonders deutlich wird, wenn man sich die theoretische Filmzusammensetzung ansieht. So besteht der beim Einbrennen entstehende Film des wirtschaftlich bedeutendsten Polyesters aus
1,0 Mol Triol und
1,5 Mol Dicarbonsäure,
das heißt, es besteht Äquivalenz zwischen OH-Gruppen und Carboxyl-Gruppen. Ein solcher Polyester ist, bei vollständigem Umsatz der funktionellen Gruppen, in löslicher Form nicht herstellbar.
Definiert man K als
so erreichen Polyester bzw. Polyesterimide bei vollständigem Umsatz mit einem K = 1 oder kleiner 1,0 ein Mol-Gewicht von unendlich und vernetzen zu unlösli­ chen und unschmelzbaren Produkten.
Um das Harz herstellbar zu machen, muß K auf einen Wert von über 1,0 angehoben werden, wobei die Viskosität umso mehr abnimmt, je mehr K sich dem Wert von 2,0 nähert. In der Technik werden Polyester bzw. Polyesterimide mit einem K von 1,1 bis 1,8 hergestellt; dies wird erreicht durch die Zugabe von Glykolen, bevorzugt Ethylenglykol, bei der Herstellung dieser bekannten Polyester bzw. Polyesterimide. Beim Einbrennen des Lackes wird, unter dem Einfluß von Katalysatoren, durch eine Umesterungsreaktion das leichter flüchtige Glykol abgespalten und durch Verdamp­ fung aus dem Film entfernt. Bei einem ideal eingebrannten Film wird diese Ab­ spaltung so lange fortgesetzt, bis die Äquivalenz zwischen OH-Gruppen und COOH-Gruppen hergestellt ist.
Im Prinzip sind alle bekanntgewordenen Polyester bzw. Polyesterimide nach diesem Schema aufgebaut.
So kann zum Beispiel bei dem wirtschaftlich bedeutendsten Polyester, das Polyol aus Trishydroxyethylisocyanurat bestehen und ganz oder teilweise durch andere mehrwertige Polyole ersetzt sein, wie z. B. Glycerin, Trimethylolpropan, Tri­ methylolethan oder auch teilweise durch Glykole wie Ethylenglykol, Propylen­ glykol bzw. deren Di- und Trimeren.
Statt Terephthalsäure, der zumeist benutzten Dicarbonsäure, können auch andere Di- und Polycarbonsäuren eingesetzt werden, wie z. B. Isophthalsäure, Trimel­ lithsäure, Pyromellithsäure usw.
Zu den Polyesterimiden gelangt man, wenn die Dicarbonsäure ganz oder teilweise durch die aus 1 Mol Diamin und 2 Mol Trimellithsäure leicht und in quantitativer Ausbeute herstellbaren, Diimiddicarbonsäure ersetzt.
Die bekannteste und meist benützte Diimiddicarbonsäure wird aus etwa 1 Mol Dia­ minodiphenylmethan und 2 Mol Trimellitsäureanhydrid gebildet. Hierbei ist auch ein gewisser Überschuß an Diamin, etwa bis zu 1,1 Mol Diamin auf 2 Mol Trimel­ lithsäure, zur Erzielung besonderer Effekte möglich.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man Harze herstellen kann, die in etwa der idealen Filmzusammensetzung, das heißt 0,9 bis 1,3 Polyol-OH auf 1,0 Di- bzw. Tricarbonsäure-COOH (definiert als E) enthalten, wenn man die Reaktion in Gegenwart von etwa 20-60%, vorzugsweise 30-50%, eines bei über 150° C, vorzugs­ weise über 170° C siedenden Monoalkohols durchführt.
Eine besonders günstige Kombination der Eigenschaften wird erhalten, wenn E = Polyol-OH/Carbonsäure-COOH nahe 1,0, vorzugsweise 0,95 bis 1,1 ist.
Geeignete Monoalkohole sind z. B. Benzylalkohol Kp 205, Methyldiglykol Kp 190-196, Ethyldiglykol Kp 196-204, Butyldiglykol Kp 226-234, Phenylglykol Kp 228-230, 2-Ethylhexanol K 183-185, Isoctylalkohol Kp 183-184, Isononylalkohol 192-196° C und Isodecylalkohol Kp 215-225° C.
Besonders bevorzugt wird Benzylalkohol eingesetzt. Die Harze ergeben nach dem Verdünnen mit einem geeigneten Lösungsmittel sehr niedrigviskose Lösungen mit Festkörpergehalten von 50-60% (1 h/180° C). Geeignete Lösungsmittel sind z. B. die vorgenannten Monoalkohole, Monoalkohole mit Siedepunkten über 100° C, Alkylenglykolacetate, Alkylenglykoletheracetate, Ester, Ketone und aromatische Kohlenwasserstoffe.
Die nach der üblichen Katalysierung und mit den üblichen Zuschlagstoffen wie Phenolharzen und/oder verkappten Isocyanaten vernetzten Harzlösungen bzw. Lacke ergeben Lackfilme, die einen um ca. 30-50° C höheren Wärmedruck, einen erhöhten Tangens-δ-Knickpunkt und eine verbesserte Wickelfestigkeit gegen­ über den mit Glykol terminierten Harzen gleicher theoretischer Filmzusammen­ setzung besitzen.
An sich ist die Herstellung von mit Ethylenglykolethern und Polyäthylenglykol­ ethern modifizierten Polyesterimiden bekannt (siehe kanadisches Patent 11 65 936). Im Gegensatz zur vorliegenden Erfindung werden aber hier glykolterminierte Polyesterimide mit einem E von 1,4 bis ca. 1,6 mit den genannten Ethern modi­ fiziert. Die Harze, die aber mit einem solch hohen E-Wert hergestellt werden, weisen nicht die vorbeschriebenen günstigen Eigenschaften wie erhöhten Wärme­ druck auf.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung verdeutlichen.
Beispiele Beispiel 1
Durch gemeinsame Kondensation von
261 g Trishydroxyethylisocyanurat
  3 g Ethylenglykol
300 g DMT Dimethylterephthalat
270 g Benzylalkohol
  3 g Butyltitanat
bei Temperaturen bis zu 220°C wurde ein Polyester hergestellt. Während der Kondensation wurde ca. 100 g Methanol über eine luftgekühlte Kolonne abdestilliert.
Das Kondensationsprodukt wurde mit
200 g Solvesso
bei ca. 155°C verdünnt und nach Abkühlen auf unter 80°C mit
30 g Titanacetylacetonat
versetzt.
Der erhaltende Lack hatte einen Festkörper (1 g/1 h/180°C) von 56,6% und eine Auslaufzeit von 300 sec (DIN 4-mm-Becher/20°C).
Auf 0,8-mm-Kupferdraht lackiert wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Wickelfestigkeit (0,8 mm)|25%
Wärmeschock (0,5 h/180°C) i. O.
Wärmedruck 490°C
tan-delta Knickpunkt 174°C
Beispiel 2
261 g Trishydroxyethylisocyanurat
  3 g Glykol
300 g Dimethylterephthalat
300 g Methyldiglykol
  3 g Butyltitanat
wurden wie in Beispiel 1 kondensiert. Nach dem Verdünnen mit 200 g Solvesso wurden 960 g einer 56-%igen Lösung mit einer Viskosität von 150 sec (DIN 4 mm / 20°C) erhalten.
Zur Herstellung eines Lackes wurden
845 g der o. g. 56-%igen Lösung
 25 g Titanacetylacetonat
 75 g Benzylalkohol
gemischt. Der Lack hatte einen Festkörper von 50,4% und eine Viskosität von 110 sec.
Lackierergebnisse (0,8-mm-Draht)
Wickelfestigkeit (0,8 mm)|30%
Wärmedruck 485°C
tan-δ-Knickpunkt 170°C
Wärmeschock (0,5 h/180°C) i. O.
Beispiel 3
294 g Trishydroxyethylisocyanurat
218 g Dimethylterephthalat
240 g Methyldiglycol
  5 g Titanacetylacetonat
wurden bei 160-210° C umgeestert bis ca. 72 g Methanol abdestilliert waren, dann wurden bei ca. 170-180°C
107,5 g Trimellithsäureanhydrid
 55,4 g Diaminodiphenylmethan
 60,0 g Methyldiglykol
zugesetzt. Der Ansatz trübte sich durch die ausfallende Diimiddicarbonsäure.
Bei ca. 200° C wurde unter Abspaltung von Wasser bis zum Klarwerden kondensiert. Dann wurden nochmals
107,5 g Trimellithsäureanhydrid
 55,4 g Diaminodiphenylmethan
 60,0 g Methyldiglykol
zugesetzt und bei 200-220°C bis zur Säurezahl von 1,0 verestert. Nach dem Verdünnen mit 200 g Methyldiglykol wurden 1256 g Harzlösung mit einem Festkörper von ca. 70% erhalten.
Lackherstellung:
1250 g Harzlösung 70%ig
  70 g Titanacetylacetonat
400 g Methyldiglykol
Der Lack hatte einen Festkörper von 50% und eine Viskosität von 200 sec.
Lackierergebnisse (0,8 mm Draht)
Wickelfestigkeit 0,8 mm)|25%
Wärmedruck 440°C
tan-∂-Knickpunkt 195°C
Wärmeschock (0,5 h/200°C) i. O.
Beispiel 4
Nach dem gleichen Verfahren wie Beispiel 3 wurden miteinander kondensiert:
294 g Trishydroxyethylisocyanurat
218 g Dimethylterephthalat
200 g Benzylalkohol
  5 g Titanacetylacetonat
107,5 g Trimellitsäureanhydrid
 55,4 g Diaminodiphenylmethan
 55,0 g Benzylalkohol
107,5 g Trimellitsäureanhydrid
 55,4 g Diaminodiphenylmethan
 55,0 g Benzylalkohol
Nach dem Verdünnen mit 200 g Methyldiglykol wurden 1200 g einer 74,5%igen Harzlösung erhalten.
Lackherstellung:
1200 g Harzlösung 74%ig
  70 g Titanacetylacetonat
 400 g Methyldiglykol
Der Lack hatte einen Festkörper von 52% und eine Viskosität von 460 sec.
Lackierergebnisse (0,8 mm)
Wickelfestigkeit (0,8 mm)|30%
Wärmedruck 445°C
tan-∂-Knickpunkt 200°C
Wärmeschock (0,5 h/200°C) i. O.

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung von in nichtphenolischen Lösungsmitteln löslichen Harzen, dadurch gekennzeichnet, daß in Gegenwart von 20 bis 60 Gewichts-%, vorzugsweise 30-50%, Monoalkoholen (mit einem Siedepunkt über 150° C, vorzugsweise über 170° C), Polycarbonsäuren bzw. deren reaktiven Deri­ vate mit Polyolen in solchen Verhältnissen eingesetzt werden, daß gleich 0,9-1,3, vorzugsweise 0,95-1,1 ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyol Trishydroxyethylisocyanurat, gegebenenfalls in Mischung mit Monoalkylen­ glykol, benützt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Polycarbonsäure Terephthalsäure bzw. Dimethylterephthalat ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure des Polyesters eine Diimiddicarbonsäure enthält, in der die Imidgruppen in fünfgliedrigen Imidringen enthalten sind.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Diimiddicarbonsäure aus 2 Molen Trimellithsäureanhydrid und 1 Mol Oxydi­ anilin oder Methylendianilin besteht.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Monoalkohole einen Siedepunkt von über 150°C, vorzugsweise über 170°C besitzen.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Monoalkohol Benzylalkohol ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Monoalkohol 2 Hydroxyethylbenzol ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Monoalkohol ein Alkylenglykoläther ist.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch der unter Anspruch 7 bis 9 angegebenen Alkohole eingesetzt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die nach Anspruch 1 bis 10 hergestellten Harze gegebenenfalls nach dem Verdünnen mit organischen Lösungsmitteln zum überziehen von elektrischen Leitern ein­ gesetzt werden.
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