DE4125908A1 - Haertbare harzmasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur ausbildung von schutzueberzuegen auf elektronischen bauteilen - Google Patents
Haertbare harzmasse, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur ausbildung von schutzueberzuegen auf elektronischen bauteilenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist eine härtbare Harzmasse in gelöster Form, welche
ein Polyimidharz enthält und zur Ausbildung von isolierenden Schutzüberzügen
auf elektronische Bauteilen geeignet ist, ein Verfahren zur Herstellung
dieser Harzmasse und ihre Verwendung zur Ausbildung von Schutzüberzügen
auf elektronischen Bauteilen bzw. die durch Aushärten dieser Masse erhaltenen
Schutzüberzüge.
Polyimidharze, welche verbesserte elektrische und mechanische Eigenschaften
aufweisen, wurden bereits zur Ausbildung von isolierenden Schutzüberzügen
für elektronische Bauteile verwendet. Da die meisten Polyimidharze in organischen
Lösungsmitteln unlöslich sind, werden Polyimid-Schutzüberzüge
im allgemeinen dadurch ausgebildet, daß eine Lösung einer Polyamidsäure (polyamic
acid), welche einen Polyimid-Vorläufer darstellt, hergestellt und auf die
Substrate aufgetragen wird, wonach die Härtung unter Erhitzen
bewirkt wird. Diese herkömmliche Verfahrensweise zeigt jedoch eine Reihe von
Nachteilen dadurch, daß die Anwendung der Polyamidsäurelösung aufgrund
ihrer hohen Viskosität sehr schwierig ist, der Hitzehärtungsvorgang hohe Temperaturen
von oberhalb 300°C benötigt und die erhaltenen Polyimidüberzüge
eine schlechte Haftung an Substraten wie Nickel, Aluminium, Silicium und Siliciumoxidfilmen
zeigen. Es wurde bereits eine Reihe von Lösungen dieser Probleme
vorgeschlagen.
Zur Verbesserung der Haftung von Substraten schlagen die japanischen Patent
veröffentlichungen Nr. 27 439/1968 und Nr. 7213/1984 die Verwendung
von Polyimid-Siloxan-Copolymeren vor, in denen ein als Reaktionsteilnehmer
zur Bildung des Polyimids verwendeter Diaminbestandteil teilweise durch ein
Diamingruppen enthaltendes Siloxan ersetzt wird. Auch die japanischen Patentveröffentlichungen
Nr. 32 162/1983, 32 163/1983, 2 66 436/1986,
2 07 438/1986 und 29 510/1989 beschreiben Verfahren zum Vermischen oder
Umsetzen einer Polyamidsäure oder eines Polyimid-Vorläufers mit einem Silan,
welches Aminogruppen oder Säureanhydridgruppen aufweist. Die erstgenannte
Methode leidet an dem Nachteil, daß Copolymere mit einem erhöhten Anteil
an Siloxan eine schlechte Hitzebeständigkeit aufweisen, während im Fall der
letzteren Methode die Polyamidsäurelösung mit zunehmender Menge des zugesetzten
Silans eine wesentliche Verkürzung der Lagerstabilität zeigt.
Zur Vermeidung der Notwendigkeit einer Wärmebehandlung bei hohen Temperaturen
oberhalb 300°C, was zur Aushärtung der Polyamidsäure unter Bildung
von Polyimidfilmen erforderlich ist, wurde bereits vorgeschlagen, Filme direkt
aus einem Polyimidharz herzustellen durch Auflösen eines eine Siloxanbindung
aufweisenden Polyimidharzes in einem geeigneten Lösungsmittel (siehe
die japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 83 228/1986, 1 18 424/1986 und
1 18 425/1986) oder durch Anwendung eines Alkoxysilylgruppen aufweisenden
Imidharzes (siehe die japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 35 076/1980
und 35 077/1980). Beide Methoden zeigen bei der praktischen Anwendung
nichtakzeptable Nachteile. Die bei der erstgenannten Methode erhaltenen Polyimidharzfilme
besitzen naturgemäß eine schlechte Lösungsmittelbeständigkeit.
Bei der letztgenannten Methode ist es notwendig, zur Hydrolyse des Alkoxysilans
Wasser zuzusetzen, was zur Folge hat, daß die Lagerstabilität nach der
Hydrolyse unzureichend ist.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht nun darin, eine verbesserte
härtbare Harzmasse in gelöster Form auf der Grundlage eines Polyimidharzes
anzugeben, die weniger viskos ist, leichter aufgebracht werden kann, eine höhere
Lagerstabilität aufweist und bei relativ niedrigen Temperaturen zu Filmen
ausgehärtet werden kann, welche verbesserte Eigenschaften im Hinblick auf
die Hitzebeständigkeit, die mechanische Festigkeit, die elektrischen Eigenschaften,
die Lösungsmittelbeständigkeit und die Haftung an dem Substrat zeigen,
sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser härtbaren Harzmasse und deren
Verwendung zur Ausbildung von Schutzüberzügen auf elektronischen Bauteilen
durch Aushärten der Masse.
Diese Aufgabe wird nun gelöst durch die härtbare Harzmasse gemäß Hauptanspruch.
Die Unteransprüche betreffen ein Verfahren zur Herstellung dieser
Harzmasse sowie die Verwendung dieser Harzmasse zur Ausbildung von
Schutzüberzügen auf elektronischen Bauteilen bzw. die dabei erhaltenen
Schutzüberzüge.
Es hat sich nunmehr gezeigt, daß ein neues härtbares Harz auf der Grundlage
eines Polyimidharzes, welches Imidgruppen und Alkoxysilylgruppen aufweist
und der folgenden allgemeinen Formel I
entspricht, in der
R¹ und R² unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R³ eine einen aliphatischen oder aromatischen Ring enthaltende dreiwertige organische Gruppe,
X eine zweiwertige organische Gruppe,
Y eine einen aromatischen Ring enthaltende vierwertige organische Gruppe,
m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 und
n eine ganze Zahl mit einem Wert von mindestens 1 bedeuten,
dadurch hergestellt werden kann, daß man ein Polyimid der folgenden allgemeinen Formel II
R¹ und R² unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R³ eine einen aliphatischen oder aromatischen Ring enthaltende dreiwertige organische Gruppe,
X eine zweiwertige organische Gruppe,
Y eine einen aromatischen Ring enthaltende vierwertige organische Gruppe,
m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 und
n eine ganze Zahl mit einem Wert von mindestens 1 bedeuten,
dadurch hergestellt werden kann, daß man ein Polyimid der folgenden allgemeinen Formel II
in der X, Y und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Siliciumverbindung
der folgenden allgemeinen Formel III
in der R¹, R², R³ und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem
organischen Lösungsmittel umsetzt. Man erhält das Harz in Form einer Lösung
oder eines Lackes, d. h. ein härtbares Harz des Polyimidharzes in gelöster Form
in dem organischen Lösungsmittel. Diese Lösung besitzt eine relativ niedrige
Viskosität und kann daher ohne weiteres angewandt und in Form dünner
Schichten aufgetragen werden. Die Lösung ist weiterhin lagerbeständig und
kann nach dem Aufbringen in Form einer Schicht ohne weiteres durch Erhitzen
auf eine relativ niedrige Temperatur von weniger als 300°C ausgehärtet werden.
Die ausgehärteten Überzüge haften fest an den darunterliegenden Substraten
und zeigen nicht nur eine verbesserte Hitzebeständigkeit, verbesserte mechanische
Festigkeit und verbesserte elektrische Eigenschaften, sondern auch eine
erhöhte Lösungsmittelbeständigkeit, so daß sie sehr gut geeignet sind als
Schutzüberzüge für elektronische Bauteile.
Gegenstand der Erfindung ist daher eine härtbare Harzmasse in Form einer Lösung
des härtbaren Harzes der obigen allgemeinen Formel I in einem organischen
Lösungsmittel. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren
zur Herstellung einer härtbaren Harzlösung durch Umsetzen eines Polyimids
der allgemeinen Formel II mit einer Siliciumverbindung der allgemeinen Formel
III in einem organischen Lösungsmittel. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung
ist die Ausbildung von Schutzüberzügen auf elektronischen Bauteilen durch
Aushärten des Harzes bzw. die dabei erhaltenen Schutzüberzüge.
Die erfindungsgemäße Harzmasse umfaßt eine Lösung eines durch die nachstehende
allgemeine Formel I wiedergegebenen härtbaren Polyimidharzes in einem
organischen Lösungsmittel:
In der obigen Formel I bedeuten
R¹ und R², die gleichartig oder verschieden sein können, substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R³ eine einen aliphatischen oder aromatischen Ring enthaltende dreiwertige organische Gruppe,
X eine zweiwertige organische Gruppe,
Y eine einen aromatischen Ring enthaltende vierwertige organische Gruppe,
m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 und
n eine ganze Zahl mit einem Wert von mindestens 1, vorzugsweise mit einem Wert von 1 bis 100,
welche Harzlösung leicht angewandt werden kann und eine erhöhte Haftung besitzt.
R¹ und R², die gleichartig oder verschieden sein können, substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R³ eine einen aliphatischen oder aromatischen Ring enthaltende dreiwertige organische Gruppe,
X eine zweiwertige organische Gruppe,
Y eine einen aromatischen Ring enthaltende vierwertige organische Gruppe,
m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 und
n eine ganze Zahl mit einem Wert von mindestens 1, vorzugsweise mit einem Wert von 1 bis 100,
welche Harzlösung leicht angewandt werden kann und eine erhöhte Haftung besitzt.
Das härtbare Harz der obigen allgemeinen Formel II kann durch Umsetzen eines
Polyimids der allgemeinen Formel II
in der X, Y und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer Siliciumverbindung
der allgemeinen Formel III
in der R¹, R², R³ und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in einem
organischen Lösungsmittel hergestellt werden.
Das Polyimid der allgemeinen Formel II kann durch Umsetzen eines Tetracarbonsäuredianhydrids der allgemeinen Formel IV
in der Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, mit einem Diamin der allgemeinen
Formel V
H₂N-X-NH₂ (V)
in der X die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, in einem solchen Verhältnis,
daß (n+1) Moleküle des Diamins der Formel V pro n Moleküle des Tetracarbonsäuredianhydrids
der Formel IV zur Verfügung stehen, worin n eine ganze
Zahl mit einem Wert von mindestens 1 bedeutet, unter Bildung einer Polyamidsäure
der allgemeinen Formel VI, gefolgt von einer Entwässerung in üblicher
Weise (im allgemeinen durch Erhitzen während 2 bis 24 Stunden auf 120 bis
200°C) hergestellt werden. Das hierbei angewandte Reaktionsschema ist nachfolgend
angegeben.
In den oben angegebenen allgemeinen Formeln steht Y für eine vierwertige organische
Gruppe, welche einen aromatischen Ring aufweist, die aus dem Tetracarbonsäuredianhydrid
der allgemeinen Formel IV stammt, welches als Ausgangsmaterial
zur Bildung des Polyimids der allgemeinen Formel II verwendet
worden ist.
Das Säuredianhydrid der allgemeinen Formel IV wird häufig aus den folgenden
Verbindungen ausgewählt, wenngleich die Erfindung nicht darauf eingeschränkt
ist:
Pyromellitsäuredianhydrid, worin Y die folgende Bedeutung besitzt:
Pyromellitsäuredianhydrid, worin Y die folgende Bedeutung besitzt:
Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid, worin Y die folgende Bedeutung besitzt:
3,3′,4,4′-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid, worin Y die folgende Bedeutung
besitzt:
2,2-Bis(3,4-benzoldicarbonsäureanhydrid)-perfluorpropan, worin Y die folgende
Bedeutung besitzt:
Bis(3,4-dicarboxyphenyl)-dimethylsilandianhydrid, worin Y die folgende Bedeutung
besitzt:
und 1,3-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan-dianhydrid-,
worin Y die folgende Bedeutung besitzt:
Y kann eine der Gruppen der obigen Formeln oder auch eine Mischung solcher
Gruppen sein. Daher kann man bei der Umsetzung eines Tetracarbonsäuredianhydrids
der Formel IV mit einem Diamin der Formel V zur Bildung eines Polyamids
der Formel II entweder ein einziges Dianhydrid oder eine Mischung aus
zwei oder mehreren Dianhydriden verwenden.
In den obigen allgemeinen Formeln steht X für eine zweiwertige organische
Gruppe, welche aus dem Diamin der allgemeinen Formel V herstammt, welches
aus Ausgangsmaterial zur Bildung des Polyimids der allgemeinen Formel II verwendet
worden ist. Beispiele für die Erfindung nicht einschränkende Diamine
der allgemeinen Formel V umfassen die aromatische Ringe enthaltenden Diamine
mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen sowie Siliciumdiamine.
Einen aromatischen Ring enthaltende Diamine schließen die folgenden Diamine
ein:
p-Phenylendiamin,
m-Phenylendiamin,
4,4′-Diaminodiphenylmethan,
4,4′-Diaminophenylether,
2,2′-Bis(4-aminophenyl)-propan,
4,4′-Diaminodiphenylsulfon,
4,4′-Diaminodiphenylsulfid,
1,4-Bis(3-aminophenoxy)-benzol,
1,4-Bis-(4-aminophenoxy)-benzol,
1,4-Bis(m-aminophenylsulfonyl)-benzol,
1,4-Bis(p-aminophenylsulfonyl)-benzol,
1,4-Bis(m-aminophenylthioether)-benzol,
1,4-Bis(p-aminophenylthioether)-benzol,
2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan,
2,2-Bis[3-methyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan,
2,2-Bis[3-chlor-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan,
1,1-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
1,1-Bis[3-methyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
1,1-Bis[3-chlor-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
1,1-Bis[3,5-dimethyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
Bis[4(4-aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[3-methyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[3-chlor-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[3,5-dimethyl-4-(aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-sulfon,
2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-perfluorpropan,
usw.
m-Phenylendiamin,
4,4′-Diaminodiphenylmethan,
4,4′-Diaminophenylether,
2,2′-Bis(4-aminophenyl)-propan,
4,4′-Diaminodiphenylsulfon,
4,4′-Diaminodiphenylsulfid,
1,4-Bis(3-aminophenoxy)-benzol,
1,4-Bis-(4-aminophenoxy)-benzol,
1,4-Bis(m-aminophenylsulfonyl)-benzol,
1,4-Bis(p-aminophenylsulfonyl)-benzol,
1,4-Bis(m-aminophenylthioether)-benzol,
1,4-Bis(p-aminophenylthioether)-benzol,
2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan,
2,2-Bis[3-methyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan,
2,2-Bis[3-chlor-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan,
1,1-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
1,1-Bis[3-methyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
1,1-Bis[3-chlor-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
1,1-Bis[3,5-dimethyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-ethan,
Bis[4(4-aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[3-methyl-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[3-chlor-4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[3,5-dimethyl-4-(aminophenoxy)-phenyl]-methan,
Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-sulfon,
2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-perfluorpropan,
usw.
Die Siliciumdiamine können der folgenden allgemeinen Formel entsprechen:
in der R⁴ eine Gruppe der folgenden Formeln
R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe mit 6
bis 10 Kohlenstoffatomen,
R⁶ eine Gruppe der Formeln -O-, -(CH₂)c- oder
R⁶ eine Gruppe der Formeln -O-, -(CH₂)c- oder
a eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 100,
b eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 10 und
c eine Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 bedeuten.
b eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 10 und
c eine Zahl mit einem Wert von 1 oder 2 bedeuten.
Die Siliciumdiamine schließen die folgenden Verbindungen ein:
Die Gruppe X kann ein einziger Diaminrest oder eine Mischung aus den obengenannten
Diaminresten sein. Daher kann entweder ein einziges Diamin oder eine
Mischung aus zwei oder mehreren Diaminen zur Herstellung des Polyimids
der allgemeinen Formel II verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendete Siliciumverbindung entspricht der folgenden
allgemeinen Formel III
in der R¹ und R², die gleichartig oder verschieden sein können, substituierte
oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Alkylgruppen,
wie Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder Butylgruppen; Alkenylgruppen, wie
Vinyl-, Allyl- oder Butenylgruppen; Arylgruppen, wie Phenyl- oder Tolylgruppen;
und substituierte Gruppen dieser Art, worin eines, mehrere oder sämtliche
an Kohlenstoffatome gebundene Wasserstoffatome durch Halogenatome, Cyanogruppen
oder Alkoxygruppen substituiert sind, beispielsweise Chlormethyl-,
3,3,3-Trifluorpropyl-, 2-Cyanoethyl-, Methoxyethyl- oder
Ethoxyethylgruppen bedeuten. Für die Gruppee R¹ sind Alkylgruppen und alkoxysubstituierte
Alkylgruppen bevorzugt, während für R² substituierte oder
unsubstituierte Alkyl- und Arylgruppen bevorzugt sind.
R³ stellt eine dreiwertige organische Gruppe dar, die einen aliphatischen oder
aromatischen Ring enthält, vorzugsweise eine substituierte oder unsubstituierte
dreiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, welche einen aliphatischen oder
aromatischen Ring enthält, beispielsweise dreiwertige aliphatische Ringe der
folgenden Formeln:
oder dreiwertige aromatische Ringe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie:
Die Erfindung nicht einschränkende Beispiele für Siliciumverbindungen der
allgemeinen Formel III sind die folgenden:
Bei der Durchführung der Erfindung können die Siliciumverbindungen einzeln
oder in Form von Mischungen aus zwei oder mehreren Siliciumverbindungen
eingesetzt werden.
Das härtbare Harz der allgemeinen Formel I erhält man durch Umsetzen eines
Polyimids der oben definierten allgemneinen Formel II mit einer Siliciumverbindung
der oben definierten allgemeinen Formel III in einem organischen Lösungsmittel.
Man erhält in dieser Weise eine härtbare Harzmasse in Form einer
Lösung, in der das härtbare Harz der allgemeinen Formel I in einem organischen
Lösungsmittel gelöst ist.
Beispiele für erfindungsgemäß anwendbare Lösungsmittel sind Ether, wie Tetrahydrofuran,
1,4-Dioxan, Diglyme (Diethylenglykoldimethylether) und Diethylenglykoldiethylether;
Cellosolven, wie Methylcellosolve, Ethylcellosolve
und Butylcellosolve; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon,
Cyclopentanon und Cyclohexanon; und Ester, wie γ-Butyrolacton, Butylcellosolveacetat,
Butylacetat und Ethylacetat, wobei diese Lösungsmittel einzeln
oder in Form von Mischungen aus zwei oder mehreren Vertretern dieser Lösungsmittel
eingesetzt werden können. Die verwendete Menge des Lösungsmittels
ist nicht besonders beschränkt. Vorzugsweise wird das Lösungsmittel in einer
solchen Menge eingesetzt, daß sich eine Feststoffkonzentration von 1 bis 60 Gew.-%,
bevorzugt von 5 bis 40 Gew.-%, in dem Reaktionssystem ergibt, so daß
das gebildete Reaktionsprodukt direkt als härtbare Harzmasse in gelöster Form
verwendet werden kann.
Bei der Umsetzung werden die Siliciumverbindung der allgemeinen Formel III
und das Polyimid der allgemeinen Formel II vorzugsweise in einem Molverhältnis
(III/II) von etwa 1,9 bis etwa 2,1 umgesetzt bei einer Reaktionstemperatur
vorzugsweise im Bereich von -20°C bis 70°C, insbesondere im Bereich von 0°C
bis 50°C. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen im Bereich von etwa 1/2 Stunde
bis zu etwa 10 Stunden.
Die erfindungsgemäße härtbare Harzmasse in gelöster Form besitzt vorzugsweise
eine Feststoffkonzentration von 1 bis 60 Gew.-%, bevorzugter von 5 bis 40 Gew.-%.
Das Lösungsmittel ist dabei das gleiche wie das oben als Reaktionsmedium
angegebene. Die erfindungsgemäße härtbare Harzmasse in gelöster Form
ist leicht handzuhaben und aufzutragen, da sie lagerbeständig ist und eine relativ
niedrige Viskosität besitzt. Ausgehend von der Harzlösung erhält man gehärtete
Filme im allgemeinen durch Erhitzen der aufgebrachten Schichten
während einer Zeitdauer von etwa 1 bis etwa 10 Stunden auf eine Temperatur
von 100 bis 350°C, bevorzugter auf 150 bis 300°C, wobei der Amidsäurerest in
der allgemeinen Formel I unter Freisetzung von Wasser in ein Imid umgewandelt
wird, welches Wasser die Vernetzungsreaktion der Alkoxysilylgruppen begünstigt.
Als Ergebnis dazu härtet das Harz zu einem hochmolekularen Polymer
mit Imidringen aus, welches verbesserte Eigenschaften im Hinblick auf die
Hitzebeständigkeit, die mechanischen Eigenschaften, die elektrischen Eigenschaften,
die Haftung an Substraten und die Lösungsmittelbeständigkeit besitzt.
Die erfindungsgemäße härtbare Harzmasse in gelöster Form kann in vielfältiger
Weise angewandt werden zur Ausbildung von Überzügen oder Filmen auf verschiedenartigen
Substraten, insbesondere Halbleiterbauteilen, beispielsweise
in Form von Passivierungsschichten und Schutzschichten auf Halbleiterelementoberflächen,
Schutzüberzügen auf Übergängen von Dioden und Transistoren,
die Alphastrahlung abschirmende Schichten auf VLSI-Bauteilen (Bauteilen
mit sehr hoher Packungsdichte), isolierende Zwischenschichtfilme, Ionenimplantierungsmasken,
formgleichen Überzügen auf gedruckten Schaltkreisplatten,
Orientierungsfilmen für Flüssigkristallanzeigeelemente, Schutzfilme
für Glasfasern und Schutzfilme für Solarzellenoberflächen.
Die Erfindung sei im folgenden näher unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele
erläutert.
Man beschickt einen mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Stickstoffspülungsleitung
ausgerüsteten Kolben mit 8,0 g (0,04 Mol) Diaminodiphenylether
als Diaminbestandteil und 230 g Cyclohexanon als Lösungsmittel.
Dann gibt man nach und nach 13,3 g (0,03 Mol) 2,2-Bis(3,4-benzoedicarbonsäureanhydrid)-
perfluorpropan als Tetracarbonsäuredianhydrid-Bestandteil
zu. Nach dem Ende der Zugabe rührt man die Reaktionslösung während 10
Stunden bei Raumtemperatur. Dann verbindet man den Kolben mit einem
Rückflußkühler und einem Wassersammelbehälter, gibt 30 g Toluol in den Kolben,
erhitzt das Reaktionssystem auf 140°C und behält diese Temperatur während
10 Stunden bei. Man trennt in dieser Weise 1,1 g Wasser ab.
Das obige Verfahren liefert eine Cyclohexanonlösung eines Polyimids der folgenden
Formel:
worin a einen Durchschnittswert von 3 besitzt.
Zu der Lösung gibt man 5,7 g (0,02 Mol) 5-(Trimethoxysilyl)-norbornyl-2,3-dicarbonsäureanhydrid.
Man rührt während 4 Stunden bei Raumtemperatur und
erhält das Endprodukt eine 10%ige Lösung eines härtbaren Harzes der folgenden
Formel in Cyclohexanon:
worin a einen Durchschnittswert von 3 besitzt.
Man wiederholt die Maßnahmen des Beispiels 1 unter Anwendung von 20,5 g
(0,05 Mol) 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan als Diaminbestandteil,
8,9 g (0,02 Mol) 2,2-Bis(3,4-benzoldicarbonsäureanhydrid)-perfluorpropan
und 8,5 g (0,02 Mol) 1,3-Bis(3,4-dicarboxyphenyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxandianhydrid
als Tetracarbonsäuredianhydrid-Bestandteil, 5,4 g (0,02 Mol)
5-(Dimethoxymethylsilyl)-norbornyl-2,3-dicarbonsäureanhydrid als Siliciumverbindung
und 315 g Diglyme als Lösungsmittel. Man erhält als Endprodukt
eine 25%ige Lösung eines Harzes der folgenden Formel in Diglyme:
worin a einen Durchschnittswert von 2 und b einen Durchschnittswert von 2
besitzen.
Man wiederholt die Maßnahmen des Beispiels 1 mit dem Unterschied, daß man
als Diaminbestandteil eine Mischung aus 12,3 g (0,03 Mol) 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-
phenyl]-propan und 5,0 g (0,02 Mol) 1,3-Bis(γ-aminopropyl)-1,1,3,3-
tetramethyldisoloxan,
als Tetracarbonsäuredianhydrid-Bestandteil eine Mischung aus 8,9 g (0,02 Mol)
2,2-Bis(3,4-benzoldicarbonsäureanhydrid)-perfluorpropan und 5,9 g
(0,02 Mol) 3,3′,4,4′-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid,
als Siliciumverbindung 5,7 g (0,02 Mol) 5-(Trimethoxysilyl)-norbornyl-2,3-di-
carbonsäureanhydrid und
als Lösungsmittel 330 g γ-Butyrolacton verwendet. Man erhält als Endprodukt
eine 10%ige Lösung des härtbaren Harzes der folgenden Formel in γ-Butyrolacton:
worin a einen Durchschnittswert von 2 und b einen Durchschnittswert von 2
besitzen.
Man wiederholt die Maßnahmen des Beispiels 1 mit dem Unterschied, daß man
als Diaminbestandteil 20,7 g (0,04 Mol) 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-
perfluorpropan,
als Tetracarbonsäuredianhydrid-Bestandteil 13,3 g (0,03 Mol) 2,2-Bis(3,4-
benzoldicarbonsäureanhydrid)-perfluorpropan,
als Siliciumverbindung 5,4 g (0,02 Mol) 4-Trimethoxysilyl-1,2,3,6-tetrahydro
phthalsäureanhydrid und
als Lösungsmittel 350 g Diglyme verwendet. Als Endprodukt erhält man eine 10%ige
Lösung eines härtbaren Harzes der folgenden Formel in Diglyme:
worin a einen Durchschnittswert von 3 besitzt.
Man bereitet eine eine Alkoxysilanverbindung enthaltende Polyamidsäure enthaltende
Lösung durch Umsetzen von 17,8 g (0,04 Mol) 2,2-Bis(3,4-benzoldicarbonsäureanhydrid)-
perfluorpropan und 16,4 g (0,04 Mol) 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-
phenyl]-propan in 310 g Diglyme unter Bildung einer Polyamidsäurelösung,
zu der man 2,9 g (0,01 Mol) 5-(Trimethoxysilyl)-norbornyl-2,3-di
carbonsäureanhydrid zugibt.
Man bereitet eine Lösung eines Polyimidharzes in Diglyme durch Umsetzen von
17,8 g (0,04 Mol) 2,2-Bis(3,4-benzoldicarbonsäureanhydrid)-perfluorpropan
und 12,3 g (0,03 Mol) 2,2-Bis[4-(4-aminophenoxy)-phenyl]-propan und 2,5 g
(0,01 Mol) 1,3-Bis(γ-aminopropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan in 280 g Diglyme
unter Bildung einer Polyamidsäurelösung und Erhitzen der Lösung während
6 Stunden auf 150°C unter Abziehen des Wassers.
Die in den Beispielen 1 bis 4 und den Vergleichsbeispielen 1 und 2 erhaltenen
härtbaren Harzmassen in Form von Lösungen werden bezüglich ihrer Viskosität
bei 25°C und ihrer Lagerstabilität während 3 Monaten bei 5°C untersucht.
Die Lösungen werden weiterhin auf SiO₂-Substrate aufgebracht, während 1
Stunde bei 150°C ausgehärtet und anschließend während 1 Stunde bei 200°C
nachgehärtet. Die erhaltenen Harzüberzüge werden bezüglich ihrer Haftung an
den Substraten und ihre Beständigkeit gegen Diglyme untersucht. Die hierbei
erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengestellt.
Wie aus der obigen Tabelle 1 hervorgeht, besitzen die Lösungen der erfindungsgemäßen
Beispiele 1 bis 4 eine niedrige Viskosität und eine hohe Lagerbeständigkeit
und können durch relativ mildes Erhitzen auf etwa 200°C zu Überzügen
ausgehärtet werden, die fest an den darunterliegenden Substraten anhaften
und chemisch gegen organische Lösungsmittel beständig sind.
Claims (5)
1. Härtbare Harzmasse, enthaltend in gelöster Form
ein härtbares Harz der folgenden allgemeinen Formel I:
in der
R¹ und R² unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R³ eine einen aliphatischen oder aromatischen Ring enthaltende dreiwertige organische Gruppe,
X eine zweiwertige organische Gruppe,
Y eine einen aromatischen Ring enthaltende vierwertige organische Gruppe,
m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 und
n eine ganze Zahl mit einem Wert von mindestens 1 bedeuten, und
ein organisches Lösungsmittel.
R¹ und R² unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,
R³ eine einen aliphatischen oder aromatischen Ring enthaltende dreiwertige organische Gruppe,
X eine zweiwertige organische Gruppe,
Y eine einen aromatischen Ring enthaltende vierwertige organische Gruppe,
m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 und
n eine ganze Zahl mit einem Wert von mindestens 1 bedeuten, und
ein organisches Lösungsmittel.
2. Verfahren zur Herstellung der härtbaren Harzmasse in gelöster Form gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polyimid der allgemeinen
Formel II
in der X eine zweiwertige organische Gruppe, Y eine einen aromatischen Ring
enthaltende vierwertige organische Gruppe und n eine ganze Zahl mit einem
Wert von mindestens 1 bedeuten, mit einer Siliciumverbindung der allgemeinen
Formel III
in der R¹ und R² unabhängig voneinander substituierte oder unsubstituierte
einwertige Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, R³ eine
einen aliphatischen oder aromatischen Ring enthaltende dreiwertige organische
Gruppe und m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 3 bedeuten, in einem
organischen Lösungsmittel umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel
in einer solchen Menge in dem Reaktionssystem eingesetzt wird, daß sich
eine Feststoffkonzentration in dem Reaktionssystem von 1 bis 60 Gew.-% ergibt.
4. Verwendung der härtbaren Harzmasse nach den Ansprüchen 1 bis 3 zur
Ausbildung von Schutzüberzügen auf elektronischen Bauteilen durch Aufbringen
und Aushärten.
5. Schutzüberzüge für elektronische Bauteile, erhalten durch Auftragen
und Aushärten einer härtbaren Harzmasse in gelöster Form nach den Ansprüchen
1 bis 3.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
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