DE410054C - Verfahren zur Herstellung von Aldehyden der Diphenylmethanreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aldehyden der DiphenylmethanreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Aldehyden der Diphenylmethanreihe. Wenn man das nach dem Verfahren der Patentschrift 349088 aus Benzylalkohol durch Einwirkung von 5o- bis 8oprozentiger Schwefelsäure bei niederer Temperatur erhältliche Kondensationsprodukt einer Oxydation unterwirft, entstehen die bisher nicht bekannten Aldehyde der Diphenylmethanreihe, welche eine Aldehydgruppe in o- und p-Stellung zum Methankohlenstoff :enthalten. Die Bedingungen, wie z. B. die Menge des anzuwendenden Oxydationsmittels, die Temperatur und die Konzentrationen der reagierenden Stoffe sind dabei so zu wählen, daß eine Weiteroxydation der entstandenen Aldehyde zu den C arbonsäuren des Diphenylmethans oder Benzophenons in möglichst geringem Umfange -eintritt. Die neuen Verbindungen sollen zur Herstellung von Farbstoffen, Heilmitteln und Riechstoffen Verwendung finden.
- Beispiel. i oo Teile des nach der Patentschrift 349088 gewonnenen, unter i i mm Druck um 27o° siedenden Öles werden, in Gegenwart von Zoo Teilen 6oprozentiger Schwefelsäure mit einer Lösung von. 5o Teilen Natriumbichromat in 6o Teilen Wasser allmählich unter gutem Rühren. oxydiert, wobei die T-°inperatur ohne äußere Erwärmung bis auf 70° steigt. Man rührt noch einige Zeit bei dieser Temperatur, trennt dann das ölige Produkt von der Chromsulfatlösung, befreit @es durch Auswaschen mit Sodalösung von gleichzeitig entstandener Benzylbenzoesäure und unterwirft @es alsdann der Destillation unter vermindertem Druck. Das bei 175 bis 185' unter 12 mm Druck übergehende Öl besteht aus Aldehyden, die gegebenenfalls mittels Bisulfitlösung von Begleitstoffen getrennt werden. Die Analyse gibt folgende Werte: 85,6 Prozent Kohlenstoff, 6,7 Prozent Wasserstoff (berechnet für C"Hi,0 85,7 Prozent Kohlenstoff, 6,1 Prozent Wasserstoff). Das Vorliegen von o- und p-Benzylbenzaldehyd wird ferner dadurch verwiesen, daß bei freiwilliger Oxydation an der Luft oder mittels alkalischer Oxydationsmittel ein Gemisch der o- und p-Benzylbenzoesäure entsteht.
- An Stelle von Natriumbichromat und Schwefelsäure können andere Oxydationsmittel verwendet werden. Beispielsweise kann man den Ausgangsstoff, zweckmäßig unter vermindertem Druck, zusammen mit Sauerstoffoder sauerstoffhaltigen Gasen über geeignete Katalysatoren, wie Kupfer oder Silber, destillieren. Ebenso :erhält man die neuen Aldehyde durch Einleiten der berechneten Menge Chlor, wobei als Nebenprodukt die bisher ebenfalls nicht bekannten ca-Chlorm,eth,yldiphenylmethane entstehen.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRU CH: Verfahren zur Herstellung von Aldehyden der Diphenylmethanreihe, darin bestehend, daß man das durch Einwirkung von 5o- bis 8oprozentiger Schwefelsäure auf Benzylalkohol bei niedriger Temperatur erhältliche Kondensationsprodukt einer Oxydation unter Ausschluß alkalischer Mittel unterwirft.
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| DEC33783D DE410054C (de) | 1923-07-17 | 1923-07-17 | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden der Diphenylmethanreihe |
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