DE601314C - Verfahren zur Reinigung von Teerphenolen unter Benutzung von organischen Loesungsmitteln - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Teerphenolen unter Benutzung von organischen Loesungsmitteln

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DE601314C
DE601314C DEG83373D DEG0083373D DE601314C DE 601314 C DE601314 C DE 601314C DE G83373 D DEG83373 D DE G83373D DE G0083373 D DEG0083373 D DE G0083373D DE 601314 C DE601314 C DE 601314C
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DE
Germany
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phenols
purification
organic solvents
tar
products
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DEG83373D
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English (en)
Inventor
Dr Hans Kaffer
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Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
Original Assignee
Gesellschaft fuer Teerverwertung mbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/005Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up
    • C07C37/007Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by obtaining phenols from products, waste products or side-products of processes, not directed to the production of phenols, by conversion or working-up from the tar industry

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung von Teerphenolen unter Benutzung von organischen Lösungsmitteln Das Nachdunkeln bzw. die Verfärbung vieler auch in höherer technischer Reinheit abgetrennter Teerprodukte ist eine äußerst störende Eigenschaft, die für manche spätere Verwendung und damit auch hinsichtlich der Bewertung solcher Teerprodukte Nachteile mit sich bringt.
  • Teerprodukte, die besonders schwer zu reinigen sind, sind die Phenole, in steigendem Maße die sauren Anteile des Steinkohlenurteers und die Phenole der Braunkohlenschwelteere.
  • Es wurde gefunden, daß man auf einfachem Wege zu lichtbeständigen wasserhellen Phenolen gelangen kann, wenn man ihre in geeigneten Konzentrationsverhältnissen hergestellten Alkalilösungen einer Behandlung mit hydrierten Phenolen oder anderen wasserunlöslichen Alkoholen unterwirft. Bei dieser Behandlung vermengt, verrührt oder schüttelt man die Phenolatlaugen mit den vorgeschlagenen Reinigungsmitteln, trennt Phenolatlauge und die sich jeweils absetzende Menge des Reinigungsmittels durch einfaches Abziehen und bringt die abgezogenen Unterlaugen unter Anwendung von Wasserdampf auf Klarlöslichkeit. Die klaren Laugen werden mit Kohlensäure gefällt, die abgeschiedenen Phenole destilliert. Auf diese Weise erhält man, gegebenenfalls unter Wiederholung der Behandlung, ein Produkt, das keinerlei Tendenz zum Nachdunkeln bzw. zu einer Verfärbung aufweist.
  • Als Reinigungsmittel sind geeignet Cyclohexanol (Hexalin), Methylcyclohexanol-(Methylhexalin) sowie andere hydrocyclische Phenole, ferner höhere Paraffinalkohole u. dgl., allein oder in Mischung, gleichgültig, ob es sich bei den Phenolen auch um Produkte der Niederdruck- oder Hochdruckhydrierung mit oder ohne Anwendung von Katalysatoren handelt. In gleicher Weise können technische-Phenolatlaugen unter Beachtung ihrer Lauge-bzw. Phenolkonzentration behandelt werden.
  • Die Art der Wirkung der Reinigungsmittel gemäß der Erfindung unterscheidet sich grundsätzlich von einem bekannten Vorschlag, gemäß dem alkalische Lösungen von Phenolen mit organischen Lösungsmitteln extrahiert werden, worauf die das Extraktionsmittel enthaltende Schicht abgetrennt, die Phenole aus der Lauge gefällt und destilliert werden unter Erhaltung eines noch gefärbten Produktes.
  • Demgegenüber ist der Erfolg der Erfindung, die Erhaltung wasserheller Produkte, nicht auf die extrahierende Wirkung des Extraktionsmittels zurückzuführen.
  • Es ist genügend bekannt, daß solche Mittel, je nach ihrer Beschaffenheit, aus stark verunreinigten Phenolatlaugen, wie es beispielsweise Urteerphenolatlaugen sind, wechselnde, nicht näher charakterisierte Anteile herauszulösen vermögen -und mit diesen durch einfaches Abziehen wieder entfernt werden.
  • Auf Grund der besonderen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Lösungsmittel wird ein Anteil der jeweils benutzten wasserunlöslichen Reinigungsmittel in den Phenolatlaugen gelöst. Hierbei kann es sich je nach Charakter des gebundenen Phenoles, ferner je nach Laugekonzentration bzw. Laugemenge, ferner je nach Temperatur, um teils geringe, teils auch recht nennenswerte Mengen handeln. Werden nun diese Laugen vor ihrer Fällung durch die Einwirkung von Wasserdampf von den gelösten Anteilen des Reinigungsmittels befreit, dann destillieren mit den Dämpfen des Reinigungsmittels, in Form eines Siedegemisches, auch .die Dämpfe einer besonderen Substanz mit über. Dies zeigt sich dadurch an, daß der durch das Klarblasen der Laugen zurückgewonnene Anteil des Reinigungsmittels schon nach kurzem Stehen im diffusen Licht regelmäßig eine tiefrote Färbung annimmt. Im Gegensatz hierzu bleibt das vorher tiefrot verfärbt gewesene Ausgangsmaterial nunmehr farblos und wasserhell. Zweifellos wird gemäß der Erfindung der die Phenole verfärbende Körper in Substanz abgetrennt. .
  • Es ist voraussichtlich wichtig, festzustellen, daß die erstmalig gelungene Abtrennung einer in charakteristischer Weise Verfärbung hervorrufenden Substanz auch dann stattfindet, wenn von einem bereits technisch reinen Phenol ausgegangen wird. Wie nicht besonders vermerkt zu werden braucht, ist aus solchen Alkalilösungen durch eine etwa vorgenominene Behandlung mit organischen Lösungsmitteln nichts zu extrahieren. Ebensowenig waren daraus durch das übliche Klarblasen noch Verunreinigungen zu entfernen.
  • In dem nicht gelösten Anteil des Reinigungsmittels, das heißt in dein Anteil, der nach der Art eines Extraktionsmittels durch Absitzenlassen und einfaches Abziehen entfernt worden war, konnte ein zunehmendes Nachdunkeln nach Tiefrot infolge der Anwesenheit einer intensiv verfärbend wirkenden Substanz nicht festgestellt werden. Diese Substanz ist in den meisten Fällen auch in dem gelöst gewesenen Anteil,des Reinigungsmittels nicht mehr nachweisbar, sobald die oben beschriebene Behandlung wiederholt wird. Die Abtrennung ist danach schon bei einer einmaligen Behandlung gelungen.
  • Der beschriebenen Reinigung parallel verläuft eine gewisse Entschwefelung des Ausgangsmaterials.
  • Es gelingt daher, nicht nur wasserhelle Teerphenole für technisch wichtige Kondensationsreaktionen herzustellen, sondern auch eine Reinigung zu erzielen, die der katalytischen Behandlung der Phenole zwecks Hydrierung oder Reduktion die Wege ebnet. Beispiel i iooo kg technisches Kresolgemisch wird in einer etwa das anderthalbfache Äquivalent NaOH enthaltenden Lauge vom spezifischen Gewicht i,i gelöst und mit 8oo bis ioookg Methylhexalin kräftig gerührt. Nach dem Absitzen wird die Lauge abgezogen, durch Ausblasen mit Wasserdampf von den öligen Bestandteilen befreit und mit Kohlensäure ausgefällt. Das gefällte Kresol wird entwässert und unter Anwendung einer Kolonne redestilliert. Das Destillat bleibt selbst bei wochenlanger Aufbewahrung in diffusem Licht wasserhell.
  • Wird eine Probe des gereinigten Kresols in konzentrierter Schwefelsäure gelöst, dann zeigt die Schwefelsäurelösung eine schwach rosa Färbung, während das ursprüngliche Ausgangsmaterial eine gelblichrötliche Färbung bewirkt.
  • Der Schwefelgehalt ist von 0,4 auf o,o9 °/o heruntergegangen. Beispiel e ioöo kg eines technischen Urteerphenolgeinisches mit dem Siedepunkt Zoo bis 2io° wird der gleichen Behandlung wie im Beispiel i unterworfen. Die Lauge wird abgezogen, durch Ausblasen mit Wasserdampf von den öligen Bestandteilen befreit, und die Phenole werden mit Kohlensäure gefällt. Nach dem Entwässern derselben werden sie einer Redestillation unterworfen. Das Destillat bleibt wasserhell. Eine Probe des wasserklar gereinigten Produktes mit konzentrierter Schwefelsäure geschüttelt bewirkt wieder nur eine schwach rosa Färbung der Schwefelsäurelösung, während das Ausgangsmaterial eine gelbbräunliche Färbung erzeugt.
  • Der Schwefelgehalt hat sich von 0,42 auf o, i 8 % vermindert.

Claims (1)

  1. hATLNTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Reinigung von Teerphenolen unter Benutzung von organischen Lösungsmitteln und unter Ausfällen der Plienole aus der Lauge und Destillieren, dadurch gekennzeichnet, daß die alkalischen Lösungen der Phenole mit wasserunlöslichen aliphatischen oder aromatischen Alkoholen, insbesondere solchen der Paraffinreihe oder der Cyclohexanreihe oder Gemischen solcher Alkohole vermengt und nach Entfernung des überschüssigen Reinigungsmittels die Laugelösungen durch Wasserdampf auf Klarlöslichkeit gebracht, ausgefällt und destilfiert werden, wobei die Behandlung gegebenenfalls wiederholt werden kann. a. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole aus Schwelteeren der Reinigung nach i unterwirft. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenole aus Druckhydrierungsprodukten oder aus Produkten der Druckkrackung von Kohle oder deren Umwandlungsprodukten der Reinigung nach i unterwirft.
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