DE859009C - Verfahren zur Herstellung von Ketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KetonenInfo
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- DE859009C DE859009C DEB6816D DEB0006816D DE859009C DE 859009 C DE859009 C DE 859009C DE B6816 D DEB6816 D DE B6816D DE B0006816 D DEB0006816 D DE B0006816D DE 859009 C DE859009 C DE 859009C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Ketonen Es ist bekannt, Ketone herzustellen, indem man wäßrige Lösungen von Alkalisalzen sekundärer aliphatis:cher oder cycloaliphatis.cher Ni.trokohlenwasserstoffe mit konzentrierten Mineralsäuren oder mit Oxydationsmitteln, wie Kaliumpermanganat oder Wasserstoffperoxyd, behandelt.
- Es wurde nun gefunden, :daß man Ketone in viel einfacherer Weise erhält, wenn man organische Verbindungen., die sekundäre Nitrogruppen enthalten, zweckmäßig bei höheren Temperaturen in Gegenwart mindestens äquivalenter Menagen von Alkali-,oder Erdalkalihydroxyden oder -oxyden mit molekularen Sauerstoff enthaltenden Gasen behandelt. Als Ausgangsstoffe eignen sich z. B. 2-Nitropropan und -betan, a- oder 3-Ni.tropentan, Nitrocyclohexan und,Gem:ische verschiedener Mono- und Polynitrokohlenwasserstoffe, wie man sie z. B. ,durch Einwirkung von Salpetersäuredämpfen auf Paraffinkohlenwas;serstoffe erhält, ferner ,sekundäre Nitroverbindungen, die noch Sübstituenten tragen, wie sekundäre Nitrocarbonsäuren.
- Zweckmäßig arbeitet man in Gegenwart eines Läsung.s- oder Verdünnungsmittels, wie Xylol; im Fall der Verwendung von Nitrierungsprodukten von Paraffinkohlenwasserstoffen als Ausgangsistoff kann man das. rohe, unvollständig nitrierte Produkt nach Zusatz von Alkali- oder Erdal'kalihydroxyd unmittelbar mit sauerstoffhaltigen Gasen behandeln, wobei die nicht nitrierten Anteile als Verdünnungsmittel wirken. Auch Wasser kann :als Verdünnungsmittel dienen; dabei empfiehlt es sich., zur Vermeidung übermäßigen Schäumens unter erhöhtem Druck zu arbeiten.
- Die Umsetzung mit den sauerstoffhaltigen Gasen erfolgt schon bei Temperaturen oberhalb 50° genügend rasch; zweckmäßig arbeitet man bei ioo bis 15o°. Man kann die üblichen Oxydationsbeschleuniger, wie Mangandi.oxyd, mitverwenden.
- Die Nitrogruppe wird. beim vorliegenden Verfahren in Form von Alkali- bzw. Erdalkalinitrit abgespalten. Bei Verwendung eines Lösungsmittels, in welchem das entstehende Nitrit unlöslich ist, kann man .den Endpunkt der Umsetzung leicht daran erkennen, daß die Menge des Niederschlags nicht mehr zunimmt.
- Die in den folgenden Beispielen verwendeten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel1 Man versetzt 243 Teile eines Gemisches isomerer sek-Nitrotetradekane mit einer Lösung von 4o Teilen Ätznatron in iooo Teilen Methanol, dampft die erhaltene Lösung zur Trockne ein und trägt,den Rückstand in 12oo Teile heißes Xylol ein. Durch die erhaltene Lösung leitet .man am Rückflußkühler hei 12o° unter Rühren so lange Sauerstoff, bis sich 'kein Natriumnitrit mehr abscheidet. Man :saugt ab, destilliert aus dem Filtrat das Xylol ab und verrührt den Rückstand mit 4oo Teilen 25°/aiger alkoholischer NatronI.auge. Die Lösung wird mit 20oo Teilen Wasser versetzt, wobei sich das Gemisch i@somerer Tetradekanone als ölige Schicht abscheidet. Man nimmt die bl,schicht mit Pentan auf, wäscht die Pentanlösung mit Wasser und verdampft dann das Lösungsmittel. Man erhält 194 Teile Tetradekanon vom Siedebereich 115 bis 135.0a5 mm.
- Man kann auch so verfahren, daß man den Ausgangsstoff in Xylol löst, ,die berechnete Menge wäß-Tiger konzentrierter Natronlauge }hinzugibt und dann das Wasser durch Xyloldämpfe austreibt. Die erhaltene Lösung wird, wie oben angegeben, mit Sauerstoff behandelt und weiterverarbeitet.
- Beispiel 2- 271 Teile eines durch Nitrieruug von Hexadekan niach,de:m Verfahren ider französischen Patentschrift 87q.721 erhaltenen Gemisches -aus Mononi.trohexadekan, Dinitrohexadekan und unverändertem H@exadekan mit einem Stickstoffgehalt von 2,50/0 werden mit einer Lösung von. 2o Teilen Ätznatron in 40o Teilen Alkohol versetzt und bei 1350 mit Luft, die durch Waschen mit I\Tatronlauge von. Kohlendioxyd befreit wurde, geblasen. Der als Lösung:smittel verwendete Alkohol wird debei mit den Abgasen entfernt. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisehes, .die wie im Bei -Spiel i erfolgt, erhält man 235 Teile eines Öls vom Siedebereich 105 bis 122°/1,5 mm und der Carbonylzahl 128, das aus Neutralöl, Ketonen und Diketonen besteht. Beispiel 3 89Tei:le 2-Nitropropan (Kp. 12o) werden in einer Lösung von 45 Teilen Ätznatron in Zoo Teilen Wasser gelöst. Man fügt o,i Teil Mangandioxyd hinzu und bläst durch die in einem Druckgefäß befindliche Lösung bei ioo 'bis iiol einen Luftstrom, wobei man dien Druck auf etwa 5 atü einstellt. Die Abgase, werden gekühlt. Bei der fraktionierten Destillation des Kondensats erhält man 2o bis 25 Teile Aceton.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ketonen aus organischen Verbindungen, die sek.-Nitrogruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man sie, zweckmäßig bei höheren Temperaturen, in Gegenwart mindestens äquivalenter Mengen von Alkali- oder Erdal:kalihydroxyden oder -oxyden .mit molekularen Sauerstoff ent-'hal@tenden Gasen behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB6816D DE859009C (de) | 1944-02-26 | 1944-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Ketonen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB6816D DE859009C (de) | 1944-02-26 | 1944-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Ketonen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE859009C true DE859009C (de) | 1952-12-11 |
Family
ID=6954898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB6816D Expired DE859009C (de) | 1944-02-26 | 1944-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Ketonen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE859009C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000069800A2 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | Aventis Cropscience S.A. | Process for preparing ketones or aldehydes |
-
1944
- 1944-02-26 DE DEB6816D patent/DE859009C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000069800A2 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | Aventis Cropscience S.A. | Process for preparing ketones or aldehydes |
WO2000069800A3 (en) * | 1999-05-13 | 2001-03-29 | Aventis Cropscience Sa | Process for preparing ketones or aldehydes |
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