DE919311C - Verfahren zur Abtrennung hochschmelzender Paraffine aus Kohlenwasserstoffe und Kohlenstoffverbindungen enthaltenden Gemischen - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung hochschmelzender Paraffine aus Kohlenwasserstoffe und Kohlenstoffverbindungen enthaltenden Gemischen

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DE919311C
DE919311C DER9801A DER0009801A DE919311C DE 919311 C DE919311 C DE 919311C DE R9801 A DER9801 A DE R9801A DE R0009801 A DER0009801 A DE R0009801A DE 919311 C DE919311 C DE 919311C
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DE
Germany
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extraction
acetals
carbon atoms
melting
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DER9801A
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English (en)
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Dr Walter Rottig
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Ruhrchemie AG
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Ruhrchemie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G73/00Recovery or refining of mineral waxes, e.g. montan wax
    • C10G73/02Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils
    • C10G73/06Recovery of petroleum waxes from hydrocarbon oils; Dewaxing of hydrocarbon oils with the use of solvents

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Abtrennung hochschmelzender Paraffine aus Kohlenwasserstoff e und Kohlenstoffverbindungen enthaltenden Gemischen Hochschmelzende Paraffinsorten bestehen im wesentlichen aus hochmolekularen Kohlenwasserstoffen, enthalten aber auch vielfach größere Mengen von sauerstoffhaltigen Verbindungen. Die Gewinnung derartiger Paraffine ist auf verschiedene Weise möglich. Aus geeigneten, rohen Kohlenwasseesitoffgemischen wird durch Vakuumdestillation, die mit oder ohne Zusatz von Wasserdampf durchgeführt werden kann, zunächst ein hochsiedender Destillationsrückstand abgetrennt. Mit Hilfe von geeigneten Extraktionsverfahren entfernt man aus diesem Rückstand noch vorhandene niedrigmolekulare Bestandteile. Auf diese Weise ergeben sich hochschmelzende Produkte, deren Schmelzpunkt um so höher liegt, je vollständiger die niedrigschmelzenden Verunreinigungen abgeschieden wurden. ,Für die Extraktion hat man bereits, zahlreiche LöasungLs4mi.tbel verwendet, z. B. Benzol, Propanol, Isepropanol, Aceton, Methyläthylketon, Butanon, die einzeln oder in gegenseitiger Mischung benutzt wurden. Auch flüssiges Propan und ähnliche niedrigmolekulare Kohlenwasserstoffe wurden bereits bei erhöhter Temperatur und entsprechend erhöhtem Druck zur Paraffinextraktion angewendet.
  • Bei erhöhter Temperatur lösen die Extraktionsmittel die niedrigmolekularen Verbindungen des Rohmaterialsi. .Die Extraktlösung wird in heißem Zustand .vom Rückstand getrennt. .Darauf werden aus dem Rückstand die zurückgehaltenen Lösungsmittelreiste, gegebenenfalls in mehrstufiger Arbeitsweise, abgedampft. Hierbei erhält man hochschmelzende Paraffinsorten, deren Schmelzpunkt erheblich höher liegt als der des verarbeiteten Ausgangsmaterials.
  • Die bisher technisch verwendeten Extraktionsverfahren haben zahlreiche Nachteile, vor allem verhinderte die verhältnismäßig geringe Selektivität der benutzten Lösungsmittel die Gewinnung hochschmelzender Paraffinsorten.
  • Es wunde gefunden, daß sich erheblich bessere Paraffinsorten ergeben, wenn bei der Verarbeitung des Ausgangsmaterials als Extraktionsmittel aliphatische Acetate verwendet werden, die im Molekül wennger als i6 Kohl-enstoffatome, vorzugsweise weniger als i@?. Kohlenstoffatome, enthalten. Mit diesen Lösungsmitteln läßt sich eine sehr gute Trennung in hochmolekulare und niedrigmolekulare Anteilei erreichen. Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet man rohe Paraffirne, oder Kiohlenwasserstoffgem.i:sche, deren Siedebeginn zweckmäßig oberhalb von etwa 32o'° liegt. Das Verfahren läßt sich auch auf Produkte mit tieferem Siedebeginn anwenden, ist hier jedoch von geringerer Bedeutung. da für derartige Siedelagen andere Extraktionsmethoden unter Umständen vorteilhafter sind.
  • Das zu extrahierende, zweckmäßig oberhalb von 32o° siedende Ausgangsmaterial wird mit 5o bis 2000%, zweckmäßig mit ioo bis 5oo%, seiner Menge an Acetalen vermischt und anschließend längere Zeit bei 2o bis 15ö°, zweckmäßig bei 5o bis ioö°, damit behandelt.
  • Die erfindungsgemäße Extraktion mit Acetalen läßt sich sowohl absatzweise als auch kontinuierlich ausführen. Bei der absatzweisen Behandlung arbeitet man zweckmäßig bis zur jeweils völligen Lösung des zu extrahierenden Materials. Hierzu sind gegebenenfalls Temperaturen von etwa 1120. bis 13:d° erforderlich. Beim Abkühlen scheiden sich praktisch auseichließlich hochschmelzende, hochmolekulare Bestandteile ab, während niedrigermolekulare Verbindungen gelöst bleiben. Im Anschluß an die Extraktion erfolgt eine Filtration bei Temperaturen, die zwischen q:0 und i io°, zweckmäßig zwischen 6o und 950, liegen. Auf diese Weise wird verhindert, daß auch die gelösten niedrigmolekularen und niedrigschmelzenden Anteile ausgeschieden werden. Bei Anwendung niedrigskdender Acetale muß die Extraktion unter entsprechend erhöhtem Druck ausgeführt werden.
  • Zur Vermeidung einer Aufspaltung der zur Extraktion verwendeten Acetale.in alkoholische und aldehydische Komponenten verwendet man zweckmäßig möglichst wasserfreie Acetale. Außerdem arbeitet man vorzugsweise in neutraler oder schwach alkalischer Lösung. Zu diesem Zweck muß das zu extrahierende rohe Paraffin vorher durch eine Behandlung mit Alkalilaugen von gegebenenfallu vorhandenen sauren Bestandteilen befreit werden. Zu diesem Zweck kann man dem zur Extraktion benutzten Acetal auch vorher eine entsprechende "Menge Alkali, z. B. zweckmäßig in Form von Aikalihydroxyden, zusetzen.
  • Nach ausreichender Einwirkungszeitr der zur Extraktion benutzten Acetate oder Acetalgemische wird,, wie. bereits erwähnt, die :Masse heiß filtriert oder auf andere geeignete Weise heiß in flüssige und feste Bestandteile getrennt. Die ungelöst bleibenden Bestandteile werden durch eine bei schwachem Vacuum ausgeführte Destillation von Lösungsmittelresten befreit. Die Extrakt,ion:sr lösung, die stets verhältnismäßig große Mengen niedrigmolekularer al:iphatiischer Verbindungen enthält, wird entweder destilliert oder bis auf Temperaturen von etwa + i5`°' bis - 18° abgekühlt. Bei der Destillation bleiben die gelösten al.iphatischen Verbindungen im Rückstand, während bei der Abkühlung eine fast vollständige Ausscheidung der gelösten Bestandteile erfolgt.
  • Die erfindungsgemäße Paraffinextraktion kann mit Acetalen durchgeführt werden, deren AldehydkomponeTite ein oder mehrere Kohlenstoffatome, im Molekül besitzt. Vorteilhaft ist die Verwendung von Acetalen, deren Aldehydkomponente im Molekül mehr als 3, vorzugsweise 3 biss 6 Kohlenstoffatome enthält. Die verwendeten Acetale können aus geradkettigen oder aus verzweigkettigen Aldehyden oder Alkoholen aufgebaut sein. In vielen Fällen kann man die Acetale auch mit bekannten Extraktionsmitteln, z. B. mit Benzol, Alkoholen oder Ketonen, in beliebigem Verhältnis verdünnen, ohne die gute Extraktionswirkung der Acetale wesentlich zu verschlechtern.
  • Wie bereits erwähnt, wird das erfindungsgemäße Verfahren im allgemeinen bei atmosphärischem Druck durchgeführt. Nur in den Fällen, wo die Aoetale einen zu niedrigen Siedepunkt besitzen, arbeitet man bei höheren Drücken bis zu etwa 2o kg/Cm2. Ein Extraktionsdruck von io kg/cm2 braucht jedoch im allgemeinen nicht überschritten zu werden: Beispiel i Mit Hilfe von Eisenkatalysatoren wurden bei einem Gasdruck von 25 kg/cm2, einer Belastung von stündlich 5oo Raumteilen Synthesegas je kaumteil Katalysator, einem Kreislaufverhältnis von einem Raumteil Frischgas auf 2,5 Raumteile Rücklaufgas und bei einer Temperatur von 23;ö° @Syntheseprodukte gewonnen, aus denen man durch Vacuumdestillation eine oberhalb von 32ö siedende! Paraffinfraktion abtrennte. Von dem im Heißabscheider erhaltenen rohen Paraffin wurden 1,009 mit 31009 Propionald.ehyddibutylaceta1 vermischt und längere Zeit auf ü20° erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde sodann auf 4o>° abgekühlt und bei dieser Temperatur durch Filtration in. feste und flüssige Bestandteile getrennt. Der abfiltrierte Rückstand wurde im Vacuum von zurückgehaltenen Lösu.ngsmittelante.ilen befreit. Das Filtrat wurde bei schwachem Vacuum destilliert. Hierbei verdampfte das Lösungsmittel, während als Diestillationsrückstand paraffinische Kohlenwasserstoffe zurückblieben.
  • Das: Ausgangsprodukt besaß einen Schmelzpunkt von 83!°'. Das aus der Extraktionslösung durch Abdampfung des Lösungsmittels isolierte Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 7o,5°, während das von der Extraktionslösung befreite Ausgangsmaterial einen Schmelzpunkt von* 9@i° aufwies. Aus ioo g Ausgangsmaterial wurden 60% extrahiert, während 4o % in Form von hochschmelzendem Paraffin zurückblieben.
  • Beispiele Das im Beispiel i verwendete Ausgangsmaterial wurde unter Verwendung von Kobaltkatalysatoren auf dem Wege der Aldehydsynthese mit einem Kohlenoxyd und Wasserstoff enthaltenden Gasgemisch umgesetzt. Von dem hierbei erhaltenen Reaktionsprodukt wurden Zoo g mit öoo g Propionaldehyddibutylacetal vermischt. Die Mischung wurde längere Zeit auf ioo!° erhitzt, danach auf 5o° abgekühlt und bei dieser Temperatur filtriert. Aus dem abfiltrierten Rückstand trennte man im Vacuum die zurückgehaltenen Acetalmengen ab, während das Filtrat durch Vacuumdestillation vom Lösungsmittel befreit wurde.
  • Nach der Kohlenstoff-Wasserstoff-Anlagerung besaß das verwendete Ausgangsmaterial einen Schmelzpunkt von 8o bis 8i°. Die extrahierten Bestandteille zeigten nach dem Abdampfen des Lösungsmittels einen zwischen 6,5 und 70'° liegenden Schmelzpunkt. Der bei 5.o° unigelöst gebliebene Anteil hatte nach dem Abdampfen der Lösungsmittelreste einen zwischen 9o und 9i'° liegenden Schmelzpunkt.
  • Beispiel 3 Aus rohem Paraffin, das bei io kg/cm2 Gasdruck, einer stündlichen Belastung von ioo 1 Synthesegas je Liter Katalysator, einem Kreislaufverhältnis von einem Raumteü:l Frischgas je 2,5 Raumteile Rücklaufgas und einer Temperatur von 2i3'° über Eisenkatalysatoren gewonnen worden war, wurden bei vermindertem Druck die bis qoo.° siedenden Anteile abdestilliert. Das hierbei verbleibende Paraffingemisch wurde im Verhältnis i :4 mit Propionaldehyddipropylacetal vermischt und längere Zeit unter schwachem Überdruck auf i2o° erhitzt. Dianach wurde die gut durchgeführte Mischung auf 75° abgekühlt und bei dieser Temperatur filtriert. Von der eingesetzten Menge blieben 40% zurück, die nach dem Abdampfen des Lösungsmittels einen Schmelzpunkt von io7° aufwiesen. Des zur Extraktion verwendete Ausgangsmaterial hatte einen Schmelzpunkt von ioi'°, während die extrahierten Bestandteile einen Schmelzpunkt von nur 90'° besaßen.

Claims (6)

  1. PATENTANSPP,CCHE: i. Verfahren zur Extraktion von höherschmelzenden Gemischen, bestehend aus aliphatischen Kohlenwassers@toffen und/oder sauerstoffhalfigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß als Extraktionsmittel Acetale verwendet werden, die @im Molekül weniger als. 16, vorzugsweise weniger als 12 ,Kohlenstoffatome enthalten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Extraktion verwendeten Acetale mit neutraler oder schwach alkalischer Reaktion benutzt und gegebenenfalls vorher mit Alkalihydroxyden oder -carbonaten versetzt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktion mit wasserfreien Acetalen durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren mach Anspruch i bi's, 3, dadurch gekennzeichnet, daß Acetale verwendet werden, deren Aldehydkomponente mehr als 3 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch i bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die zur Extraktion verwendeten Acetale mit anderen Lösungsmitteln, z. B. mit Benzol, Alkoholen oder Ketonen, vermischt werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch i bis, 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei .Drucken bis zu etwa 2o kg/am2, vorzugsweise über io kg/cm2, arbeitet.
DER9801A 1952-09-02 1952-09-02 Verfahren zur Abtrennung hochschmelzender Paraffine aus Kohlenwasserstoffe und Kohlenstoffverbindungen enthaltenden Gemischen Expired DE919311C (de)

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