DE3920336A1 - Sprengstoffmasse mit geringer empfindlichkeit - Google Patents

Sprengstoffmasse mit geringer empfindlichkeit

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Description

Die Erfindung betrifft eine Sprengstoffmasse mit geringer Empfindlichkeit, die bestimmte dinitrierte Amino- oder Hydroxypyridinderivate enthält sowie bestimmte neue Amino- oder Hydroxypyridinderivate und Verfahren zu deren Herstellung. Die Erfindung betrifft weiterhin ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin.
Es ist bekannt, daß die Herstellung von Sprengstoffen auf der Basis von Benzol oder Toluol - beispielsweise kann Trinitrotoluol (TNT) oder N,2,4,6- Tetranitro-N-methylanilin (TETRYL) genannt werden - aus nicht nitrierten Ausgangsstoffen mehrstufige Verfahren erfordert und daß die Verfahren zur Herstellung verschiedener Explosivstoffe auch technisch aufwendig sind, siehe R. Meyer "Explosivstoffe", Verlag Chemie, Weinheim, 5. Aufl. (1979); T. Urbanski "Chemistry and Technology of Explosives", Pergamon Press, Oxford, Vol. 1 (1964), Vol. 4 (1984).
Weiterhin ist zur Herstellung derartiger Explosivstoffe stets die Einführung von mindestens drei Nitrogruppen erforderlich, da beispielsweise Dinitrotoluol oder Dinitrobenzol keine Sprengstoffe im Sinne des Sprengstoffgesetzes sind. Bestimmte Dinitropyridinderivate können dagegen in einstufigen und einfach zu führenden Reaktionen durch die Einführung zweier Nitrogruppen in nicht nitrierte, durch geeignete Substituenten aktivierte Vorstufen dargestellt werden.
Aufgabe der Erfindung ist es, Verbindungen anzugeben, die leicht herstellbar sind und als Explosivstoffe mit guten Eigenschaften brauchbar sind.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß dinitrierte Aminopyridin- oder Hydroxypyridinderivate der folgenden allgemeinen Formel
worin R₁, R₂ und R₃ aus der Gruppe H, NH₂ oder OH so gewählt sind, daß mindestens ein Substituent NH₂ oder OH ist, und gleichzeitig mindestens ein Substituent H bedeutet, und X 0 oder 1 ist, Explosivstoffe darstellen, die in ihrer Initiierbarkeit und Detonationsgeschwindigkeit dem TNT vergleichbar sind.
Gemäß einem ersten Aspekt der Erfindung werden die neuen Verbindungen 2- Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin, 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin-1-oxid, 4-Amino-3,5-dinitropyridin-1-oxid und 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin-1-oxid, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen, sowie ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin beschrieben.
Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung wird die Verwendung von Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel zur Herstellung von Sprengmittel beschrieben,
worin R₁, R₂ und R₃ aus der Gruppe H, NH₂ und OH so gewählt sind, daß mindestens ein Substituent NH₂ oder OH ist, wobei gleichzeitig mindestens ein Substituent H bedeutet und X 0 oder 1 ist. In der Tabelle sind die Verbindungen im einzelnen angegeben, wobei I X = 0 und II X = 1 entspricht.
Die Dinitropyridinderivate gemäß der allgemeinen Formel stellen Explosivstoffe dar, die in ihrer Initiierbarkeit und Detonationsgeschwindigkeit dem TNT vergleichbar sind. Die Stoffe können aber trotzdem als unempfindlich gegenüber mechanischen Belastungen bezeichnet werden. So zeigen beispielsweise die Verbindungen Ia, Ic und Ie im Reibempfindlichkeitstest der BAM (Bundesanstalt für Materialprüfung) noch keine Reaktion bei einer Stiftbelastung von 36 kp, was auch für TNT gilt. Im Fallhammertest liegt die Schlagempfindlichkeit der Verbindungen Ia, Ic und Ie oberhalb von 25 Nm, während für TNT eine Ansprechgrenze von 15 Nm bekannt ist (vergleiche R. Meyer, s. o.).
Die Verwendbarkeit der angegebenen Dinitropyridinderivate als Explosivstoffe wird auch durch ihre gute bis sehr gute Thermostabilität günstig beeinflußt. Während beispielsweise 2-Amino-3,5-dinitropyridin Id (Schmelzpunkt 152°C) und 4-Amino-3,5-dinitropyridin-N-oxid IIc sich erst oberhalb 200°C zersetzen, ist 4-Amino-3,5-dinitropyridin Ic (Schmelzpunkt 170°C) bis etwa 300°C stabil. 4-Hydroxy-3,5-dinitropyridin Ih und 2-Amino-6- hydroxy-3,5-dinitropyridin Ie zersetzen sich beim Erwärmen ohne vorheriges Schmelzen erst bei etwa 300°C, 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin Ia sogar erst bei 350°C und sein N-Oxid IIa bei 330°C, sind also über weite Temperaturbereiche thermostabil. Demgegenüber erleidet der bekannte Explosivstoff TNT (Verpuffungspunkt 300°C) beim Erwärmen nach dem Schmelzen bei 80°C durch Verdampfen einen Gewichtsverlust (vergleiche R. Meyer und T. Urbanski, s. o.).
Auch die Dichte der genannten Dinitropyridinderivate liegt in einem Bereich, der für die Verwendung als Explosivstoff günstig ist, wobei Hydroxygruppen im Vergleich zu Aminogruppen die Dichte erhöhen. In der folgenden Tabelle I sind durch Pyknometrie gemessene Dichten der Verbindungen Ia, Ic, Ie und IIa und IIc angegeben, denen nach J.R. Stine "Prediction of Crystal Densities of Organic Explosives by Group Additivity", LA-8920, Los Alamos Nat. Labs. (1981), berechnete Werte und der Vergleichswert von 3,5-Dinitropyridin gegenübergestellt sind.
Tabelle I
Dichte von Dinitropyridinderivaten (in g/cm³)
In ihrer chemischen Reaktivität und Verträglichkeit zeigen Aminogruppen enthaltende Dinitropyridine der allgemeinen Formel eine geringere Reaktivität als Trinitroaromaten wie beispielsweise TNT, da das Vorhandensein von Aminogruppen neben Nitrogruppen sich günstig auf Stabilität und Sensibilität auswirkt, ohne die Leistung ungünstig zu beeinflussen. Bei reinen Hydroxyverbindungen der allgemeinen Formel sind dagegen die typischen Reaktionen von Polynitrophenolen zu erwarten. Aufgrund des im Pyridinring vorhandenen Stickstoffatoms ist weiterhin die Bildung der N-Oxide möglich, wofür in Beispiel 3 in allgemeines Verfahren gegeben wird. Daneben können Verbindungen der allgemeinen Formel bei ausreichender Basizität mit geeigneten Reaktionspartnern Salze bilden. Gewisse Salze (Pikrate) der dinitrierten Aminopyridine Ic und Id sind als Stoffe mit explosiven Eigenschaften bereits bekannt.
Die Explosiveigenschaften neuer Verbindungen können durch Berechnung von Detonationsgeschwindigkeit und -druck nach verschiedenen Verfahren abgeschätzt werden, sofern wesentliche Eingangsgrößen wie Dichte, Bildungsenthalpie u. a. bekannt sind. Die Messung der Detonationsgeschwindigkeit erlaubt demgegenüber eine sichere Aussage über die Initiierbarkeit und den kritischen Durchmesser und die in der Praxis erreichbare Leistung neuer Stoffe. Dabei muß allerdings berücksichtigt werden, daß bei relativ unempfindlichen Sprengstoffen, wozu die untersuchten Dinitropyridinderivate zu zählen sind, die Detonationsgeschwindigkeit bei geringem Ladungsdurchmesser nicht ihren Maximalwert erreicht.
Es wurden Messungen der Detonationsgeschwindigkeit D an einigen Dinitropyridinderivaten durchgeführt. Die Verbindungen sind, in Form gepreßter Ladungen, wie TNT problemlos zu initiieren und auch in der Detonationsgeschwindigkeit D dem TNT vergleichbar. An zylindrischen Preßkörpern des Durchmessers 18 mm ermittelte Meßwerte der Dinitropyridine Ia, Ic und Ie sowie der Dinitropyridin-N-oxide IIa und IIc sind in Tabelle II zur Verdeutlichung der explosiven Eigenschaften der untersuchten Stoffklasse aufgeführt. Zum Vergleich dient der unter gleichen Bedingungen gemessene Wert des 2,4,6-Trinitrotoluols.
Tabelle II
Detonationsgeschwindigkeit D (in m/s)
Die Herstellung der Verbindungen Ia, Ic, Id, Ih und Ii ist bekannt.
2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin Ia kann aus dem im Handel nicht erhältlichen Vorprodukt 2-Chlor-3,5-dinitropyridin durch Aminierung in Gegenwart von KMnO₄ hergestellt werden (vergleiche D.A. De Bie, B. Geurtsen, H.C. van der Plas "On the Amination of Halogenonitropyridines", J. Org. Chem. 50, 484-7 (1985), was jedoch die Synthese dieses Vorprodukts voraussetzt. Der Stoff ist auch durch Dinitrierung des Handelsproduktes 2,6- Diaminopyridin darstellbar (vergleiche R.L. Williams, S.A. Cohen "The Chemistry of Aryltetramines. II. The Synthesis of 2,3,5,6-Tetraaminopyridine", J. Heterocycl. Chem. 8, 841-3 (1971) und A.H. Gerber "Acid addition salts of 2,3,5,6-tetraaminopyridine", US-Patent 37 40 410 (19. Juni 1973); C.A. 79, 50 455s (1973). Die Anmelderin hat jedoch gefunden, daß auf diesem Weg hergestellte Proben stets wechselnde Anteile an Nebenprodukten enthielten, die durch eine in der Literatur nicht erwähnte Nachbehandlung entfernt werden mußten. Es wurde dabei gefunden, daß manche Proben weitgehend aus einem dieser Nebenprodukte bestanden und dabei wurde das bislang unbekannte 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin Ie als neue Verbindung identifiziert, die die Eigenschaften eines Explosivstoffes besitzt.
Es wurde weiterhin gefunden, daß die Dinitrierung so geführt werden kann, daß nur 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin Ia oder nur 2-Amino-6-hydroxy-3,5- dinitropyridin Ie gebildet wird. Im Beispiel 1 wird ein Verfahren zur Darstellung des Diaminoderivats Ia und im Beispiel 2 ein Verfahren zur Darstellung des Aminohydroxyderivats Ie beschrieben.
Von den Dinitropyridin-N-oxiden der allgemeinen Struktur II sind bisher nur 2-Amino-3,5-dinitropyridin-1-oxid IId und die beiden Hydroxyderivate IIh und IIi beschrieben worden, wobei IId bei der Nitrolyse des 2-Acetamidopyridin- 1-oxids entsteht (vergleiche T. Talik, Z. Talik, "Nitration of Acetylaminopyridine N-Oxides", Pr. Akad. Nauk. Ekon. 291, 101 (1985); C.A. 105, 6388r (1986)). Dageben werden 4-Hydroxy-3,5-dinitropyridin-1-oxid IIh und 2-Hydroxy-3,5-dinitropyridin-1-oxid IIi durch Dinitrierung der entsprechenden Hydroxypyridin-1-oxide dargestellt (vergleiche W.H. Crowe "The Amino-4- pyridones", J. Chem. Soc. 1925, 2028 und M. van Ammers, H.J. den Hertog, "Bromination and Nitration of 2-Hydroxypyridine-N-oxide", Rec. trav. chim. 75, 1259 (1959)).
Es wurde weiterhin gefunden, daß die Oxidation von Aminogruppen enthaltenden Verbindungen aus der Stoffklasse 1 mit Wasserstoffperoxidlösungen mit guten Ausbeuten zu den entsprechenden N-Oxiden führt, ohne daß eine Oxidation der Aminogruppe eintritt. Auf diese Weise konnten die Verbindungen Ia, Ic und Ie in ihre bisher nicht bekannten N-Oxide IIa, IIc und IIe überführt werden. Die Verfahren sind in den Beispielen 3, 4 und 5 beschrieben.
Beispiel 1 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin Ia
In 2025 Teilen Schwefelsäure werden bei -10°C während 90 Minuten 109 Teile 2,6-Diaminopyridin unter kräftigem Rühren aufgelöst. Danach werden 148 Teile NOx-freie Salpetersäure (d = 1,48 g/cm³) während 150 Minuten so zugegeben, daß die Temperatur nicht über -5°C steigt. Man erwärmt in einer Stunde auf 60°C, hält eine Stunde auf dieser Temperatur und gießt dann auf Eis, wobei ein ockerfarbener Niederschlag ausfällt. Durch Neutralisation mit 15 N Natronlauge wird eine vollständige Ausfällung erreicht; man filtriert ab, gibt den erhaltenen Niederschlag in 16 000 Teile Wasser und stellt durch Zugabe von festem Natriumhydroxid einen pH-Wert von 9-10 ein. Man kocht die Lösung 30 Minuten unter kräftigem Rühren, filtriert die heiße Lösung und wäscht den erhaltenen Niederschlag mehrmals mit heißem Wasser, bis das Filtrat weitgehend farblos ist. Nach Trocknen bei 110°C liegen 100 Teile (50% d.Th) Ia mit einem Zersetzungspunkt von 350-355°C in Form gelbbrauner pulverförmiger Kristalle vor.
Beispiel 2 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin Ie
In 2025 Teilen Schwefelsäure werden bei -10°C während 90 Minuten 109 Teile 2,6-Diaminopyridin unter kräftigem Rühren aufgelöst. Danach werden 222 Teile NOx-freie Salpetersäure (d = 1,48 g/cm³) während 180 Minuten so zugegeben, daß die Temperatur nicht über -5°C steigt. Man erwärmt in einer Stunde auf 60°C, hält eine Stunde auf dieser Temperatur und gießt dann auf Eis, wobei ein orange bis braun gefärbter Niederschlag ausfällt. Man filtriert ab und wäscht den erhaltenen Niederschlag mehrmals mit kaltem Wasser, bis das Filtrat eine neutrale Reaktion zeigt. Nach Trocknen bei 110°C liegen 123 Teile (61% d.Th.) Ie mit einem Zersetzungspunkt von 300-305°C in Form orangebrauner pulverförmiger Kristalle vor.
C₅H₄N₄O₅
berechnet:
C 30,01; H 2,01; N 28,00%;
gefunden:
C 30,54; H 2,04; N 28,06%.
Beispiel 3 4-Amino-3,5-dinitropyridin-1-oxid IIc
Zu einer Mischung von 1680 Teilen Essigsäure und 312 Teilen Wasserstoffperoxid (30 Gew.-%) werden 74 Teile 4-Amino-3,5-dinitropyridin Ic unter Rühren bei 20°C zugegeben, wobei nach 30 Minuten eine klare Lösung vorliegt. Nach 4 Stunden Rühren wird die Lösung, in der bereits eine Kristallabscheidung begonnen hat, während 20 Stunden auf 6°C gehalten und anschließend filtriert. Der erhaltene goldorangefarbene Niederschlag wird mit Wasser gewaschen und bei 110°C am Vakuum getrocknet. Ausbeute 50 Teile (63% d.Th.) IIc mit Zersetzungspunkt 210°C.
C₅H₄N₄O₅
berechnet:
C 30,01; H 2,01; N 28,00%;
gefunden:
C 29,85; H 2,01; N 27,60%.
Beispiel 4 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin-1-oxid IIa
Die Verbindung wird wie IIc durch Umsetzung von Ia mit Wasserstoffperoxid (30 Gew.-%) in Eisessig hergestellt, wobei die Reaktionslösung während 3 Stunden unter Rückfluß gekocht wird. Die Ausbeute an IIa beträgt 85%; orangefarbene Kristalle mit Zersetzungspunkt 330°C.
C₅H₅N₅O₅
berechnet:
C 27,92; H 2,34; N 32,55%;
gefunden:
C 28,50; H 2,38; N 32,11%.
Beispiel 5 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin-1-oxid IIe
Die Verbindung wird wie IIc durch Umsetzung von Ie mit Wasserstoffperoxid (85 Gew.-%) in Trifluoressigsäure bei 20°C hergestellt. Die Ausbeute an IIe beträgt 26%; ockerfarbene Kristalle mit Zersetzungspunkt 310°C.
C₅H₄N₄O₆
berechnet:
C 27,79; H 1,87; N 25,93%;
gefunden:
C 26,66; H 2,10; N 25,65%.

Claims (10)

1. Sprengstoffmasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel enthält worin R₁, R₂ und R₃ aus der Gruppe H, NH₂ oder OH so gewählt sind, daß mindestens ein Substituent NH₂ oder OH ist und gleichzeitig mindestens ein Substituent H darstellt, und X 0 oder 1 ist, zusammen mit üblichen Trägerstoffen.
2. 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin
3. 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin-1-oxid
4. 4-Amino-3,5-dinitropyridin-1-oxid
5. 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin-1-oxid
6. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin, bei dem man 2,6-Diaminopyridin in saurem Milieu unter 0°C mit zwei Äquivalenten NOx-freier Salpetersäure (d = 1,48 g/cm³) während 1 bis 3 Stunden umsetzt, vorzugsweise für 2 Stunden, anschließend für 1 bis 3 Stunden auf 60 bis 70°C erwärmt, vorzugsweise für 2 Stunden, den nach Gießen auf Eis und Neutralisieren auf pH 5 bis 6 erhaltenen Niederschlag abfiltriert und in alkalischer Lösung während 30 Minuten auskocht.
7. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin, bei dem man 2,6-Diaminopyridin in saurem Milieu unter 0°C mit mehr als zwei Äquivalenten NOx-freier Salpetersäure (d = 1,48 g/cm³) während 2 bis 4 Stunden umsetzt, vorzugsweise für 3 Stunden, anschließend für 1 bis 3 Stunden auf 60 bis 70°C erwärmt, vorzugsweise für 2 Stunden, und anschließend auf 0°C abkühlt.
8. Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-3,5-dinitropyridin-1-oxid, bei dem man zu einer Mischung aus Essigsäure und H₂O₂ (30 Gew.-%) 4-Amino-3,5-dinitropyridin zugibt und bis zur Kristallbildung gegebenenfalls bei niederer Temperatur rührt.
9. Verfahren zur Herstellung von 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin-1-oxid, bei dem man 2,6-Diamino-3,5-dinitropyridin mit Wasserstoffperoxid (30 Gew.-%) in Eisessig durch Erhitzen unter Rückfluß umsetzt.
10. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin- 1-oxid, bei dem man 2-Amino-6-hydroxy-3,5-dinitropyridin mit H₂O₂ (30 Gew.-%) in Trifluoressigsäure bei Raumtemperatur umsetzt.
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