DE2533924B2 - Verfahren zur Herstellung von 6- Aryl-4H-striazolo [3,4-c] thieno [23-e] 1,4-diazepinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 6- Aryl-4H-striazolo [3,4-c] thieno [23-e] 1,4-diazepinen

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DE2533924B2 DE2533924A DE2533924A DE2533924B2 DE 2533924 B2 DE2533924 B2 DE 2533924B2 DE 2533924 A DE2533924 A DE 2533924A DE 2533924 A DE2533924 A DE 2533924A DE 2533924 B2 DE2533924 B2 DE 2533924B2
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Description

in der
Ri ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Ci-C2-Alkylgruppe bedeutet,
R2 ein Wasserstoffatom ist oder zusammen mit R1 über eine Methylenkette verbunden einen 6gliedrigen Ring bildet,
R3 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine geradkettige oder verzweigte Ci-C3-Alkylgruppe, eine «-Hydroxy-Q-Cs-alkylgruppe, eine Cä-Ce-Cycloalkylgruppe oder einen 5- oder 6gliedrigen, ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom enthaltenden gesättigten Ring, wobei der stickstoffhaltige Ring gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, bedeutet und
R4 ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom darstellt sowie deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Thieno[2,3-e]-triazolo[3,4-c]5,6-dihydro-l,4-diazepine der allgemeinen Formel
(H)
R4
Die Erfindung ist im Anspruch definiert.
Die Umsetzung erfolgt in üblicher Weise unter Verwendung von Halogenen oder auch von Verbindungen der höheren Oxydationsstufen des Chroms oder Mangans, beispielsweise eines Chromats, eines Bichromats oder eines Permanganats als Dehydrierungsmittel. Als geeignete Lösungsmittel für die Umsetzung mit einem Halogen seien Chlorkohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Methylenchlorid genannt; zweckmäßieerweise setzt man bei dieser Reaktion zum Abfangen der entstehenden Halogenwasserstoffsäure eine tertiäre organische Base, beispielsweise Pyridin, zu.
Die Oxydation mit den erwähnten Verbindungen des Chroms oder Mangans erfolgt in Lösungsmitteln wie Aceton, Tetrahydrofuran oder Dioxan.
Je nach Art des Oxydationsmittels liegt die Reaktionstemperatur im allgemeinen zwischen 00C und der Siedetemperatur des angev/andten Lösungsmittels.
Bedeutet in einem Ausgangspunkt der allgemeinen ίο Formel II R3 ein Wasserstoff atom, so kann bei der Umsetzung mit Chlor oder Brom sowohl das Endprodukt der Formel I mit R3 = Wasserstoff, als auch — bei Verwendung eines Überschusses an dem betreffende!! Halogen — ein Endprodukt der Formel I mit R3 = Chlor oder Brom erhalten werden.
Die Endprodukte der allgemeinen Formel I können in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Cyclohexylsulfaminsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Ascorbinsäure, Maleinsäure, Ameisensäure, Salicylsäure, Methan- oderToluolsuIfonsäure.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II sind neu. Sie und ihre Herstellung sind Gegenstand der DT-OS 25 31 678.
Die Endprodukte der allgemeinen Formel I sowie ihre Säureadditionssalze besitzen eine ausgeprägte antikonvulsive, anxiolytische und antiagressive Wirkung im Dosisbereich von 0,5 bis 3 mg/kg bei sehr geringer Toxizität.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
in der R1, R2, R3 und R4 die angegebene Bedeutung besitzen, in üblicher Weise dehydriert.
Beispiel 1
8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-1 -methyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]l,4-diazepin
39,5 g = 0,1 Mol 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-l-methyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e ]5,6-dihydro-1,4-diazepin vom F. 162° C werden in 500 ml Methylenchlorid und 15 ml Pyridin gelöst und die Lösung innerhalb von 10 Minuten unter Rühren bei Raumtemperatur mit 10 ml Brom in 50 ml Methylenchlorid versetzt. Die sich sofort entfärbende Lösung wird 30 Minuten gerührt, anschließend mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet, eingedampft und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 32 g = 81% der Theorie vom F. 208 bis 2100C.
Beispiel 2
8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-1 -cyclohexyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]l,4-diazepin
4,65 g = 0,01 Mol e-Brom-ö-io-chlorphenylJ-l-cyclohexyl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]5,6-dihydro-1,4-diazepin von F. 192° C werden in 100 ml über KMnO4 destilliertem Aceton gelöst. In der Siedehitze fügt man unter Rühren zunächst 3 g Natriumbichromat in 15 ml Wasser und anschließend 2 ml 20%ige Schwefelsäure zu und läßt 30 Minuten weiterkochen. Das Lösungsmittel wird abdestilliert, der Rückstand mit etwas Wasser verdünnt, ammoniakalisch gemacht und mit Methylenchlorid ausgeschüttelt. Nach dem Waschen, Trockb5 nen und Verdampfen des Lösungsmittels hinterbleibt ein Rohprodukt, das man aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 1,4 g = 31% der Theorie vom F. 190 bis 192° C.
Beispiel 3
1,8-Dibrom-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]l,4-diazepin
3,8 g = 0,01 Mol 8-Brom-6-(o-chlorphenyl)-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[23-e]5,6-dihydro-l,4-diazepin vom F. 178°C werden in 50 ml Methylenchlorid und 1 ml Pyridin gelöst Innerhalb von 10 Minuten fügt man 1,5 ml Brom in 15 ml Methylenchlorid zu und kocht anschließend 30 Minuten unter Rückfluß. Die Reaktionslösung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft Das Konzentrat gibt man auf eine SiC>2-Säule und eluiert mit Methylenchlorid, dem man 2% Methanol zugesetzt hat
Die erste Hauptfraktion enthält 3,1 g der Titelverbindung vom F. 209 bis 2100C = 83% der Theorie.
Analog den vorstehend aufgeführten Beispielen wurden folgende Verbindungen hergestellt:
10
R1
R4 F. °C
Br
Br
Br H H
Br H CH,
Cl H CH3
Br H CH3
Br H CH3
C2H5 H CH3
/
CH2 		\
CH2 		CH3
CH2- /
-CH2
Cl 257 bis 258
Cl 212 bis 214
CI 198 bis 200
Cl 224 bis 225
Cl 204 bis 206
Br 205 bis 206
F 208 bis 210
Cl 144 bis 146
Cl 203 bis 205

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 6-Aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]thieno[2,3-e]l,4-diazepinen der allgemeinen Formel
    (D
    R4
DE2533924A 1975-07-16 1975-07-30 Verfahren zur Herstellung von 6- Aryl-4H-striazolo [3,4-c] thieno [2,3-e] 1,4-diazepinen Expired DE2533924C3 (de)

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