DE2203782C2 - 5-Chlor-2[3-(hydroxymethyl) -5-methyl-1,2,4-triazol-4-yl]-benzophenone sowie ein Verfahren zu deren Hersellung - Google Patents

5-Chlor-2[3-(hydroxymethyl) -5-methyl-1,2,4-triazol-4-yl]-benzophenone sowie ein Verfahren zu deren Hersellung

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DE2203782C2 DE2203782A DE2203782A DE2203782C2 DE 2203782 C2 DE2203782 C2 DE 2203782C2 DE 2203782 A DE2203782 A DE 2203782A DE 2203782 A DE2203782 A DE 2203782A DE 2203782 C2 DE2203782 C2 DE 2203782C2
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Description

20
worin R ein Wasserstoff- oder Chloratom bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung einer der Verbindüngen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein 2,6-Dichlor-4-phenyl-chinolin der allgemeinen Formel
OD
35
40
in der R die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit Hydrazinhydrat unter Rückfluß erhitzt,
das erhaltene ö-Chlor^-Hydrazino^-phenylchinolin der allgemeinen Formel
NH,
(HI)
das erhaltene y-Chlor-l-methyl-S-phenyl-l^- triazolo[4,3-a]-chinolin der allgemeinen Formel
CH,
(IV)
in der R vorstehend genannte Bedeutung hat, mit einem Oxidationsmittel oder -system in einem inerten Lösungsmittel behandelt und
das erhaltene 5-Chlor-2-(3-Methyl-l,2,4-triazol-4-yl)-benzophenon der allgemeinen Formel
CH,
(V)
in der R vorstehend genannte Bedeutung hat mit Formaldehyd behandelt.
Die Erfindung betrifft 5-Chlor-2-[3-(hydroxymethyl)-5-methyl-l^,4-triazol-4-yl]-benzophenoneder allgemeinen Formel
CH,
55
in der R die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit einem Orthoessigsäureester der allge- h-, meinen Formel (RO)3C — CHj, in der R' einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter Rückfluß erhitzt.
CH2-OH
(VO
worin R ein Wasserstoff· oder Chloratom bedeutet, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen dienen als wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der entsprechenden 5-Chlor-2-[3-aminomethyl-5-methyll,2,4~triazol-4-yl]-benzophenone und einer Vielzahl anderer unterschiedlicher Verbindungen.
R Cl
H2N-NH2 Die 3-Aminomethyl-Endverbindungen besitzen sedierende, Transquilizer- und muskelentspannende Wirkung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach folgendem Reaktionsschema herstellen:
NH-NH2
(Π)
Orthoessigsäureester
CH3
Oxidation
Oxidation
CHj
(V)
HCHO
CH3
(VI)
Die erfindungsgemäßen Zwischenprodukte !aisen sich nach folgendem Reaktionsschema zu uen Endprodukten weiterverarbeiten:
Halogenierung
CH3
(VII)
R1
+ NH
CH2-N
In den obigen Formeln bedeuten X ein Halogenatom, Ri und R2 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit t bis 2 Kohlenstoffatomen, wobei nur einer der Substituenten Ri oder R,> ein Wasserstoffatom bedeutet, oder Ri und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten, während R vorstehende Bedeutung hat
Diese Verbindungen (I) besitzen sedierende Transquilizer- und muskelentspannende Wirkung. Entsprechende Versuchsergebnisse sind der DE-AS 22 65 617 zu entnehmen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man ein 2-Chlor-4-phenyl-chinolin (II) mit Hydrazinhydrat unter Rückfluß erhitzt, das sich bildende e-Chlor^-hydrazino^-phenyl-chinolin (111) mit einem Orthoessigsäuretrialkylester, z. B. mit Triäthylorthoacetat, in einem inerten organischen Lösungsmittel am Rückfluß kocht, das dabei entstehende 7.rhl/\r. 1 .mplhu).^.nh(inuL I Ί Λ.tria-*rArSA l.aVhinntin Zersetzung des Orthoesters entstehenden niedrigen Alkenole können durch Destillation entfernt werden. Die Produkte (IV) werden in konventioneller Weise aufgearbeitet und gereinigt, z. B. durch Einengen des Ί Reaktionsgemischs zur Trockne, Extraktion, Chromatographieren und/oder Umkristallisieren.
Bei der Oxidation der Verbindungen der allgemeinen Formel IV erhält man in Abhängigkeit vom Oxidationsmittel und den Reaktionsbedingungen 5-Chlor-2-(3-methyl-l,2,4-triazol-4-yl)-benzophenone (V) und/oder 4-(2-Benzoyl-4-chlor-phenyl)-5-methyl-4H-1,2.4-triazol-3-carboxaldehyd (Va). Die Oxidation kann ι. B. mit Natriumperjodat unter Verwendung von Kaliumpermanganat oder Rutheniumdioxid als Katalysatoren,
i") oder mit Ozon durchgeführt werden. Mit Ozon erhält man neben den Verbindungen der allgemeinen Formeln V und Va ferner die 7-Chlor-1 -methyl-5-phenyl-1.2,4-triazolo[4,3-a]chinolin-4(5H)-one. Die Oxidation mit Ru-'heniümdioxid und Mstrium'^er'cdst ^vird bei 0 bis 30°C
(IV) mit einem Oxidationsmittel oder Oxidationssystem wie Rutheniumdioxid und Natriumperjodat oder Ozon in einem inerten Lösungsmittel bei niedriger Temperatur behandelt unter Bildung eines Gemischs, welches hauptsächlich ein 5-Chlor-2-(3-methyl-l,2,4-triazol-4-yl)-benzophenon (V) und einen 4-(2-Benzoyl-4-chlorphenyl)-5-methyl-l,2.4-triazol-3-carboxaldehyd (Va) enthält und das Benzophenon (V) mit Formaldehyd behandelt, während der Carboxaldehyd (Va) mit einem Oxidationsmittel in die Verbindung der allgemeinen Formel V überführt werden kann.
Die Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel II, nämlich gegebenenfalls substituiertes 2,6-Dichlor-4-phenyl-chinoline, sind teilweise bekannt, siehe z. B. G. A. Reynolds und C. R. Hauser, J. Am. Chem. Soc, 72, 1852 (1950), oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.
Diese werden nun mit Hydrazinhydrat erhitzt Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform erfolgt die Umsetzung bei der Rückflußtemperatur des Gemischs. Im allgemeinen sind jedoch Temperaturen zwischen 25 und 118° C bei Reaktionszeiten zwischen 1 und 18 Stunden anwendbar. Gegebenenfalls kann ein Lösungsmittel, z. B. ein niedriges AlkanoL wie Methanol, Äthanol I- und 2-Propanol, eingesetzt werden, ist jedoch nicht unbedingt erforderlich. Vorzugsweise wird 1 Stunde lang in Stickstoffatmosphäre am Rückfluß gekocht Nach beendeter Umsetzung wird das Gemisch eingeengt in Wasser gegossen und unlösliches Material wird auf einem Filter gesammelt Die Reinigung erfolgt in konventioneller Weise, beispielsweise durch Extraktion, Chromatograph'»ren oder einfaches Umkristallisieren, wobei man die entsprechenden 6-Chlor-2-hydrazino-4-phenyl-chinoline der allgemeinen Formel IH erhält
Diese Verbindungen (HI) werden dann durch Erhitzen mit einem Orthoester der Essigsäure und einem niedrigen Alkanol, z. B. mit Trimethyl- oder Triäthylorthoacetat, in die entsprechenden l-Methyl-7-chJor-5-phenyl-l,2,4-triazolo[43-a]chinoline der allgemeinen Formel FV überführt Zu dieser Umsetzung sind Temperaturen zwischen 80 und 1700C geeignet Man kann in Lösungsmitteln wie Heptan, Octan, Methyfcyclohexan. Benzol, Toluol, Xylol (o-, m- oder p-) arbeiten, jedoch ist ein Lösungsmittel nicht unbedingt erforderlich. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in Stickstoffatmosphäre in einem nöhersiedenden Lösungsmittel, beispielsweise in Xylol, bei RückfluBtemperatur des Reaktionsgemische. Die während der Umsetzung durch 2(i mit Reaktionszeiten von 2 bis 24 Stunden durchgeführt. Das Natriumperjodat wird in einem Überschuß von 5-bis lOOfacher Gewichtsmenge, verglichen mit dem Gewicht des Rutheniumoxids, angewandt. Als Lösungsmittel dienen Gemische aus Wasser und Aceton. Das
:> Reaktionsgemisch kann dann filtriert oder zunächst eingeengt und dann filtriert werden, die reinen Produkte werden in konventioneller Weise erhalten, z. B. durch Extraktion, Chromatographieren, Umkristallisieren oder Kombinationen dieser Maßnahmen. Die Reaktion
ι» kann auch durch Zusatz von Natriumiodid und Natriumthiosulfat gesteppt werden. Diese Methode der Beendigung der Reaktion ist besonders dann anwendbar, wenn man mit einem organischen Reagens als Oxidationsmittel arbeitet Bei der Oxidation mit Ozon
r> liegen die Temperaturen bei 0 bis 3O0C und die Reaktionszeiten bei 12 bis 24 Stunden. Als Lösungsmittel oder Lösungsmittelsysteme eignen sich inerte organische Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol, Methylenchlorid, Chloroform oder Gemische davon.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel V werden dann durch Erhitzen mit Formaldehyd in einem Lösungsmittel in die entsprechenden erfindungsgemäßen 5-Chlor-2-{3-hydroxymethyl)-5-metnyl-1,2,4-triazol-4-yI}-benzophenone (VI) überführt Man arbeitet mit wäßrigem Formaldehyd bei 100 bis 150° C während 3 bis 18 Stunden in einem Autoklaven-System. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform arbeitet man mit überschüssigem Paraformaldehyd in einem zwischen 100 und 1400C siedenden inerten Lösungsmittel, wie
V) Toluol, Xylol oder Isooctan. Bei diesen Temperaturen reichen 3 bis 18 Stunden Reaktionszeit zur Umsetzung aus. Die Produkte der allgemeinen Formel VI werden dann isoliert und in konventioneller Weise, z. B. durch Chromatographieren, Extraktion oder Umkristallisieren gereinigt
Die erfindungsgemäßen Zwischenprodukte lassen sich folgendermaßen in die wirksamen Endprodukte weiterverarbeiten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel VI
6c werden durch Behandeln in Lösung mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid oder -bromid, PhosphoroxychJorid, Phosphortrichlorid, -tribromid oder -trijodid in die 5-Chlor-2-[3-(haJogenmethyl)-5-methyHA4-triazol-4-yf|-benzophenone (VlI) umgewandelt Bei dieser Reaktion werden inerte Lösungsmittel eingesetzt, z.B. Benzo!, Tohioi, Meihyienchiorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff oder dgL Bei Verwendung von Thionylchlorid arbeitet man mit Reak-
tionstemperaturen zwischen 50 und 80° C, während Für die Phosphorhalogenide in chlorierten Kohlenwasserstoffen Temperaturen zwischen 0 und 25° C bevorzugt werden. Die Iodide der allgemeinen Formel VII können auch durch Austauschreaktion erhalten werden, bei der man beispielsweise ein Chlorid der Formel VII mit Natriumjodid in Aceton bei 25 bis 55° C 2 bis 8 Stunden lang behandelt. Nach beendeter Umsetzung werden die Produkte der allgemeinen Formel VII in konventioneller Weise isoliert und gereinigt, z. B. durch Chromatographieren, Extraktion oder Umkristallisieren.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel VlI werden dann durch Behandeln mit einem substituierten Amin, z. B. einem niedrigen Monoalkylamin, wie Methylamin, einem niedrigen Dialkylamin, wie Dimethylamin oder Diäthylamin oder einem heterocyclischen Amin, z. B. Piperidin oder Morpholin in die Endprodukte der allgemeinen Formel 1 überführt.
Präparat I
6-Chlor-2-hydrazino-4-phcnyl-chinolin
Ein Gemisch aus 2,7 g (0,01 Mol) 2,6-Dichlor-4-phenyl-chinolin und 6,8 g Hydrazinhydrat wurde unter Stickstoff 1 Stunde lang unter Rühren am Rückfluß gekocht und dann im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wurde in warmem Wasser suspendiert, der Feststoff wurde abfiltriert, getrocknet und aus Äthylacetat Skellysolve B-Hexan umkristallisiert, wobei man 1,81 g(67% Ausbeute) 6-Chlor-2-hydrazino-4-phenyl-chinolin vom Schmelzpunkt 1563 bis 157° C erhielt
Analyse
Berechnet fürCi5Hi2CINj:
C:66,79: H:4,49; Cl: 13,15; N: 1538;
Gefunden
C:67.15; H:4.65; Cl: 13,19: N: 1532.
Präparate 3 bis 5
5-Chlor-2-(3-methyl-1,2,4-triazol-4-yl)-benzophenon Oxidation von 7-Chlor-1 -methyl-, 5-phenyl-l,2,4-triazolo{43-a]chinolin
Präparat 3
Eine Lösung von 2,94 g (0,1 Mol) 7-Chlor-l-methyl-5-phenyl-l,2,4-triazolc{43-a]cninolin in 110 ml Aceton
ίο wurde unter Rohren in einem Eisbad abgekühlt und langsam mit einer Lösung versetzt, die durch Zusatz von 2 g Natriumperjodat zu einer gerührten Suspension von 200 mg Rutheniumdioxyd in 35 ml Wasser erhalten worden war. Das Gemisch verfärbte sich dunkel,
ι -, weitere 8 g Natriumperjodat wurden im Verlauf der nächsten 15 Minuten noch zugegeben. Dann wurde das Eisbad entfernt und das Gemisch wurde 45 Minuten lang gerührt Dann erfolgte Zusatz von weiteren 4 g Natriumperjodat das Gemisch wurde bei Raumtempe-
-Ό ratur iä Stunden gerührt und dann nitriert. Der Feststoff wurde mit Aceton gewaschen und die vereinigten Filtrate wurden im Vakuum eingeengt Der Rückstand wurde in Wasser suspendiert und mit Methylenchlorid extrahiert Der Extrakt wurde über
r> wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft Der Rückstand wurde an 100 g Silikagel Chromatographien, wobei mit 10% Methanol:80% Äthylacetat unter Auffangen von 50 ml-Fraktionen eluiert wurde. Das Produkt wurde in den Fraktionen
jo 10-20 eluiert Es wurde aus Äthylacetat kristallisiert dabei wurden 0,405 g vom Schmelzpunkt 168- 1693" C und 0.291 g vom Schmelzpunkt 1673-169°C (23,4% Ausbeute) erhaltea Der Schmelzpunkt der analysenreinen Probe betrug 168° C
Analyse
Berechnet für CIeHi2ClN3O:
C:6434; H:4,06; Cl: 11.91; N: 14.11;
Gefunden:
C:6436; H:435; Cl: 1137; N: 14,29.
Präparat 2
7-Chlor-l-methyl-5-phenyl-1^,4-triazolo-[43-a]chinolin
Ein Gemisch aus 1,4 g (0,0052 Mol) 6-Chlor-2-hydrazino-4-phenyl-chinolin,0325 g(0.0057 MoQTriäthylorthoacetat und 100 ml Xylol wurde unter Rühren in Stickstoff 2 Stunden und 40 Minuten am Rückfluß gekocht. Während dieser Zeit wurde das bei der Reaktion gebildete Äthanol durch eine kurze, mit Glaswendeln gepackte Kolonne abdestilliert Das Gemisch wurde im Vakuum zur Trockene eingedampft und der Rückstand wurde aus Methanol-Ätnylacetat umkristallisiert wobei 1,02 g 7-ChIor-l-methyi-5-phenyl-s-triazolo[43-a]chinolin vom Schmelzpunkt 2533 bis 255° C und 0,26 g vom Schmelzpunkt 2533 bis 255°C (833% Ausbeute) erhalten wurden. Eine analysenreine Probe wurde durch Kristallisieren aus Methylenchlorid: Methanol erhalten, Schmelzpunkt 2523 bis 2533° C
Analyse
Berechnet für Ci7Hi2ClN3:
C:5930; H:4,!2; d:12£7; N:!431;
Gefunden:
C: 6939; H: 4,02; Cl: 12,10: N: 14,49.
Präparat 4
Eine Suspension von 234 g (0,1 Mol) 7-Chlor-l-me-
5 thyl-5-phenyl-1,2,4-triazolo[43-a]chinolin in 200 ml Aceton wurde unter Rühren in einem Eisbad abgekühlt dann wurde im Verlauf von 15 Minuten eine Lösung zugetropft die aus 200 mg Rutheniumdioxyd. 4 g Natriumperjodat und 35 ml Wasser zubereitet worden
so war. Die Reaktion war schwach exotherm, das Gemisch verfärbte sich dunkel Nach 10 Minuten wurden 29 ml einer Lösung von 12 g Natriumperjodat in 70 ml Wasser im Verlauf von 10 Minuten zugesetzt Dann wurde 2 Stunden lang gerührt, und die restliche Natriumperjodatlösung (41 ml) wurde im Verlauf der nächsten 3 Stunden zugegeben. Das Gemisch wurde anschließend im Vakuum eingeengt, um das Aceton zu entfernen. Der wäßrige Rückstand wurde mit Methylenchlorid extrahiert, der Extrakt wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt Der Rückstand wurde an 150 g Silikagel mit 2% Methanol: 98% Chloroform unter Auffangen von 60 ml-Fraktionen chromatographiert Ausgangsmaterial wurde in den Fraktionen 11 bis 14 ehiiert, es wurde
es aus Methanol-Methylenchlorid kristallisiert, wobei man Q£69 g der Ausgangsverbindung vom Schmelzpunkt 2513 bis 2533°C erhielt In den Fraktionen 15 bis 39 wurde ein Gemisch aus zwei Produkten eluiert Beim
Kristallisieren dieses Gemischs aus Äthylacetat wurden 618mg (20,8%) 5-Chlor-2-(3-methyl-l,2,4-triazol-4-yl)-benzophenon vom Schmelzpunkt 165,5 bis 168"C gewonnen. Durch Kristallisieren des Rückstands der Mutterlauge aus Methanol wurden 0,126 g Produkt vom Schmelzpunkt 108-1120C und 0,588 g Produkt vom Schmelzpunkt 101,5- 105,5"C (Zersetzung, 19,9% Ausbeute) erhalten, wobei es sich um das Methanolsolvat des 4-(2-Benzoy!-4-chlorphenyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-carboxaldehyds handelte. Die analysenreine Probe wies einen Schmelzpunkt von 100- 101,5°C auf.
Analyse
Berechnet für C17Hi2CIN3O2:
C:62,68; H:3,71; Cl: 10,89: N: 12,90; Gefunden:
C:59J7; H:4,89; Cl:9,75; N: 11,30.
MeOH:9,34%, H20:0,40%;
korrig. für fvieOH und H2O:
C:61,90; H:4,06; Cl: 10,80; N: 12,52.
Erwärmt man das Solvat in einem Exsiccator auf 70°C bei 15 mm Hg während 72 Stunden, so wird der reine 4-(2-Benzoyl-4-chlor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazol-3-carboxaldehyd erhalten.
Präparat 5
Durch eine eiskalte, gerührte Lösung von 31,1 g (0,106 Mol) 7-Chlor-1 -methyl-5-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]chinolin in 750 ml Methanol und 500 ml Methylenchlorid wurde ein kräftiger Strom aus Ozon in Sauerstoff 12 Stunden lang hindurchgcleitet. Das resultierende Gemisch wurde filtriert und das Filtrat zu einer eiskalten Lösung von 47,5 g Natriumiodid in 63 ml Essigsäure und 200 ml Wasser zugegeben. Dann wurde die Lösung durch Zusatz von Natriumthiosulfat entfärbt und im Vakuum eingeengt Der Rückstand wurde mit Wasser vermischt und mit Methylenchlorid extrahiert und de·· Extrakt mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt Der Rückstand wurde an 13 kg Silikagel chromatographiert wobei 175ml-Fraktionen aufgefangen werden. Mit 1% Methanol: 99% Chloroform wurden die Fraktionen 1 bis 128 erhalten, die Fraktionen 129-168 wurden mit 5% Methanol: 95% Chloroform eluiert Die erste Verbindung wurde in den Fraktionen 49 - 60 eluiert und aus Methanol-Äthylacetat kristallisiert, wobei man 0,769 g 7-Chlor-1 -methyl-5-phenyl-1 ,2,4-lriazolo[43-a]-chinolin-4(5H)-on vom Schmelzpunkt 2293-23 Γ C (Zersetzung) und 0335 g vom Schmelzpunkt 228° C (Zersetzung) erhält Die analysenreine Probe hatte einen Schmelzpunkt von 232 bis 233° C Analyse
Berechnet für C,7Hi2C!Nj0:
C:65,92; H:3,91; Cl: 11,44; N: 13,57; Gefunden:
·. C:65,46; H:3,72; Cl: 11,48; N: 13,59.
Dieses Ausgangsmaterial war in den Fraktionen 66 - 78 enthalten, es wurde aus Methylenchlorid-Methanol kristallisiert, wobei man 0,737 g dieser Verbindung
i" vom Schmelzpunkt 251 -253,5° C gewann. Ein Gemisch der beiden restlichen Produkte wurde in den Fraktionen 73-168 eluiert. Beim Kristallisieren dieses Gemisches aus Äthylacetat erhielt man: 10,8 g vom F. 166,5-167,5° C 0.987 g vom F. 166-167°C und 2.52 g
r. vom F. 164-165,5°C (453% Ausbeute), wobei die Verbindung 5-Chlor-2-(3-methyl-1.2,4-triazol-4-yl)-benzophenon vorliegt.
Beispiel 1
5-Chlor-2-[3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1.2,4-triazol-4-yl]-benzophenon
Ein Gemisch aus 2,98 g (0,1 Mol) 5-Chlor-2-(3-methyl-4H-l,2,4-triazol-4-yl)benzophenon, 3g Paraformalde-
>> hyd und 100 ml Xylol wurde unter Rühren in Stickstoffatmosphäre auf einem Bad von 1250C 7 Stunden lang erwärmt. Dann wurde das Gemisch im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde an 150 g Silikagel chromatographiert unter Verwendung von 3%
in Methanol-97% Chloroform, wobei Fraktionen von 50 ml aufgefangen wurden. Das Produkt wurde in den Fraktionen 20 bis 44 eluiert Diese Fraktionen wurden eingedampft und der Rückstand aus Äthanol-Äthylacetat kristallisiert, dabei erhielt man das 5-Chlor-2-[3-(hy-
H droxy-methyl)-5-methyl-l,2,4-triazol-4-yl]benzophenon in folgenden Fraktionen: 1,64g vom F. 138-142°C; 0,316 g vom F. I383-141°C; 0,431g vom F. 139-1410C (72,8% Ausbeute). Der Schmelzpunkt der analysenreinen Probe betrug 138 bis 139° C.
Analyse
Berechnet für Ci7HmCIN3O2:
C: 62,30; H:430; Cl: 10,81; N: 12,82; Gefunden:
C:62,23; H:4,22; Cl: 1032; N: 11,73.
Beispiel 2
2',5-Dichlor-2-[3-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-4-yl]-benzophenon
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde 2'3-Dichlor-2-(3-methyl-4H-lZ4-triazol-4-yl)benzophenon in Xylol mit Paraformaldehyd auf 125° C erhitzt wobei man die Titelverbindung erhielt Schmekpunkt: 1933 bis 195°C

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 5-Chlor-2-[3-hydroxymethyl)-5-methyl-l,2,4-triazol-4-yl]-benzophenone der allgemeinen Formel
CH3
IO
(VI)
DE2203782A 1971-02-09 1972-01-27 5-Chlor-2[3-(hydroxymethyl) -5-methyl-1,2,4-triazol-4-yl]-benzophenone sowie ein Verfahren zu deren Hersellung Expired DE2203782C2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

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