DE3913439A1 - Photoleiter fuer die elekrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elekrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere auf einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue organische Verbindung in seiner auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht enthält.
Photoempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet worden sind, schließen anorganische photoleitende Substanzen, beispielsweise Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, beispielsweise Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische polymere photoleitende Substanzen, beispielsweise Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthracen, organische photoleitende Substanzen, beispielsweise Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen und Dispersionen dieser organischen polymeren photoleitenden Substanzen in Harzbindemitteln, ein.
Von Photoleitern wird gefordert, daß sie in der Dunkelheit eine elektrische Oberflächenladung aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Sie werden in zwei Klassen von Photoleitern eingeteilt, nämlich die sogenannten Photoleiter vom Einschichttyp und die sogenannten Photoleiter vom Laminattyp. Die ersteren umfassen eine einzelne Schicht mit den drei vorstehend genannten Funktionen, und die letzteren umfassen funktionell unterscheidbare laminierte Schichten, von denen eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung und eine andere zur Aufrecherhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und zum elektrischen Ladungstransport bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson′sche System bei der Bildbildung angewandt. Die Bildbildung nach diesem System umfaßt, daß der Photoleiter in der Dunkelheit einer Koronaentladung ausgesetzt wird, um den Photoleiter zu laden, die Oberfläche des geladenen Photoleiters bildweise dem Licht auf der Grundlage einer Manuskript- oder Kopielagerung, beispielsweise Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes ausgesetzt wird, daß das gebildete latente elektrostatische Bild mit einem Toner entwickelt wird und das entwickelte Tonerbild auf einen Träger, beispielsweise ein Papierblatt, übertragen wird, um das Tonerbild auf dem Träger zu fixieren. Nach der Tonerbildübertragung wird der Photoleiter einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisierung der restlichen Ladungen mit Licht (Löschung) usw. unterworfen, um so für eine Wiederverwendung bereitzustehen.
Photoempfindliche Teile für die Elektrophotographie, in denen organische Materialien verwendet werden, werden seit einiger Zeit aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften der organischen Materialien bezüglich der Flexibilität, thermischen Stabilität und/oder Filmbildungskapazität verwendet. Sie schließen einen Photoleiter, der Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on umfaßt (offenbart in der US-PS 34 84 237) ein, einen Photoleiter, der ein organisches Pigment als Hauptbestandteil verwendet (offenbart in der JP-OS 37 543/1972) und einen Photoleiter, der als Hauptbestandteil einen aus einem Farbstoff und einem Harz zusammengesetzten eutektischen Komplex verwendet (offenbart in der JP-OS 10 785/1972). Eine Anzahl neuer Hydrazonverbindungen wird für Photoleiter ebenfalls verwendet.
Weiterhin ist über eine Vielzahl von organischen Materialien als ladungserzeugende Substanz, die nach Lichtempfang eine Ladung erzeugt, berichtet worden, beispielsweise eine Phthalocyaninverbindung, eine Azoverbindung oder eine Pyryliumverbindung, und über Ladungstransportsubstanzen, die zum Transport der Ladung beitragen, beispielsweise eine Pyrazolinverbindung, eine Hydrazonverbindung, eine Oxazolverbindung oder eine Oxaziazolverbindung. Photoleiter für die Elektrophotographie, die diese organischen Materialien verwenden, werden praktisch angewandt.
Obwohl organische Materialien viele der obenerwähnten vorteilhaften Eigenschaften haben, die anorganischen Materialien nicht innewohnen, gibt es dennoch bisher kein organisches Material mit zufriedenstellenden Eigenschaften, die für ein Material zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie gegenwärtig erwartet werden. Insbesondere treten bei organischen Materialien Probleme mit der Lichtempfindlichkeit und den Eigenschaften bei kontinuierlicher wiederholter Verwendung auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verfügung zu stellen, der in Kopiervorrichtungen und Druckern verwendet werden kann und durch die Verwendung einer lichtempfindlichen Schicht aus neuen, organischen Materialien, die bisher nicht als Ladungstransportsubstanz verwendet wurden, eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch hat.
In einer ersten Ausfühungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie:
ein Substrat; und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die mindestens eine organische Verbindung der allgemeinen Formel (I) als Ladungstransportsubstanz umfaßt:
wobei R₁ bis R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Thienylgruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann.
Die photoempfindliche Schicht kann eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in einem Harzbindemittel, umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), und eine ladungserzeugende Schicht umfassen.
In einer zweiten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat; und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die mindestens eine organische Verbindung der allgemeinen Formel (II) als Ladungstransportsubstanz umfaßt:
wobei R₁ bis R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann; n bedeutet eine ganze Zahl von 0 oder 1.
Die photoempfindliche Schicht kann eine Schicht einschließlich aus einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in einem Harzbindemittel umfassen.
Die photoempfindliche Schicht kann ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (II), und eine ladungserzeugende Schicht umfassen.
Die Beispiele und Figuren erläutern die Erfindung.
Figurenbeschreibung
Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten verschiedener Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt einen Einschichttyp-Photoleiter. Eine photoempfindliche Schicht 2 A ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen. Die photoempfindliche Schicht 2 A umfaßt eine ladungserzeugende Substanz 3 und eine erfindungsgemäße neue organische Verbindung als Ladungstransportsubstanz 5, wobei beide Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die photoempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen, eine untere Schicht des Laminates ist eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3 als Hauptbestandteil und eine obere Schicht ist eine Ladungstransportschicht 6, die eine erfindungsgemäße Ladungstransportsubstanz 5 enthält, so daß die photoempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminattyp mit einer im Vergleich zu Fig. 2 umgekehrten Schichtstruktur. Eine laminierte photoempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrisch leitenden Substrat 1 vorgesehen; die untere Schicht des Laminates ist eine Ladungstransportschicht 6 einschließlich einer neuen organischen Verbindung als erfindungsgemäße Ladungstransportsubstanz 5 und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4 einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3. Die photoempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird normalerweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann im allgemeinen eine Deckschicht 7 vorgesehen werden, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen, wie dies in Fig. 3 gezeigt wird.
Es gibt daher zwei verschiedene Typen von Schichtstrukturen in dem Photoleiter. Der Grund dafür liegt darin, daß auch bei Verwendung eines mit positivem ladungsmodus zu verwendenden Photoleiters mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur bis jetzt keine Ladungstransportsubstanzen gefunden worden sind, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können. Dementsprechend ist ein Photoleiter mit der in Fig. 3 gezeigten Schichtstruktur gegenwärtig erforderlich, wenn der positive Ladungsmodus angewandt wird.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 1 gezeigt wird, kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel und Auftragen der entstehenden Dispersion auf ein elektrisch leitendes Substrat hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 2 gezeigt wird, kann durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf einem elektrisch leitenden Substrat durch Vakuumverdampfung oder durch Auftragen und Trocknen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder Harzbindemittel auf ein elektrisch leitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung einer Ladungstransportsubstanz und eines Harzbindemittels auf der entstehenden Schicht und Trocknen, hergestellt werden.
Ein Photoleiter, wie er in Fig. 3 gezeigt wird, kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer Ladungstransportsubstanz und einem Harzbindemittel auf einem elektrisch leitenden Substrat und Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf der entstehenden Überzugsschicht durch Vakuumverdampfung oder überziehen und Trocknen einer Dispersion aus einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder Harzbindemittel auf die entstehende Überzugsschicht, gefolgt von Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrisch leitende Substrat 1 dient als eine Elektrode des Photoleiters und als Träger für die darauf gebildete Schicht oder Schichten. Das elektrisch leitende Substrat kann die Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Filmes haben und es kann aus einem metallischen Material, beispielsweise Aluminium, rostfreiem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche elektrisch leitend gemacht worden ist, beispielsweise einem derart behandelten Glas oder Harz, hergestellt werden.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Auftragen einer Dispersion einer korpuskulären ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz durch Vakuumverdampfung oder ähnliche Techniken, wie oben beschrieben, gebildet, und diese Schicht erzeugt bei Lichtempfang eine elektrische Ladung. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur hinsichtlich ihrer Effizienz bei der Ladungserzeugung, sondern ebenso bezüglich ihrer Fähigkeit, die erzeugte elektrische Ladung in die Ladungstransportschicht 6 und jede Deckschicht 7 zu injizieren, hoch ist, wobei es wünschenswert ist, daß diese Fähigkeit so wenig wie möglich vom elektrischen Feld abhängig ist und selbst in elektrischen Feldern niedriger Stärke hoch ist. Verwendbare ladungserzeugende Substanzen umfassen Phthalocyaninverbindungen, beispielsweise metallfreies Phthalocyanin und Titanylphthalocyanin; verschiedene Azo-, Chinon- und Indigopigmente; Farbstoffe, beispielsweise Cyanin-, Squarylium-, Azulenium- und Pyryliumverbindungen; und Selen- und Selenverbindungen.
Unter diesen kann eine geeignete Verbindung in Abhängigkeit vom Wellenlängenbereich der für die Bildbildung gewählten Lichtquelle ausgewählt werden. Die Dicke der ladungserzeugenden Substanz wird mit Blick auf die Wirkung der Schicht, der Erzeugung einer elektrischen Ladung, in Abhängigkeit vom Extinktionskoeffizienten der darin verwendeten ladungserzeugenden Substanz bestimmt, aber sie ist im allgemeinen 5 µm oder weniger, bevorzugt 1 µm oder weniger. Es ist außerdem möglich, ladungserzeugende Substanzen unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptbestandteil in Mischung mit einer Ladungstransportsubstanz usw. zu bilden. Harzbindemittel, die in der ladungserzeugenden Substanz verwendbar sind, umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, Silikonharze und Methacrylathomopolymere und -copolymere, die entweder allein oder in geeigneter Kombination verwendet werden können.
Die Ladungstransportschicht 6 ist ein Überzugsfilm, der eine organische Ladungstransportsubstanz in einem Harzbindemittel enthält. Die Ladungstransportsubstanz dient als eine isolierende Schicht in der Dunkelheit, so daß die elektrische Ladung des Photoleiters zurückgehalten wird, und dient dem Transport einer elektrischen Ladung, die von der ladungserzeugenden Schicht nach Lichtempfang injiziert wird. In der Ladungstransportschicht verwendbare Harzbindemittel umfassen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxidharze, Silikonharze und Methacrylathomopolymere und -copolymere.
Die Deckschicht 7 hat die Funktion, eine durch Koronaentladung im Dunkeln erzeugte elektrische Ladung zu empfangen und zurückzuhalten, und die Fähigkeit, Licht zu übertragen, auf das die ladungserzeugende Schicht ansprechen sollte. Es ist notwendig, daß die Deckschicht bei der Belichtung des Photoleiters Licht überträgt und ermöglicht, daß das Licht die ladungserzeugende Substanz erreicht, und dann die Injektion einer in der ladungserzeugenden Schicht erzeugten elektrischen Ladung erfährt, um die elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. In der Deckschicht verwendbare Materialien umfassen organische isolierende filmbildende Materialien, beispielsweise Polyester und Polyamide. Solche organischen Materialien können außerdem in Mischung mit anorganischen Materialien, beispielsweise Glasharzen oder SiO₂, oder einem den elektrischen Widerstand erniedrigendem Material, beispielsweise einem Metall oder Metalloxid, verwendet werden. Die in der Deckschicht verwendbaren Materialien sind nicht auf organische isolierende filmbildende Materialien beschränkt und schließen weiterhin anorganische Materialien, beispielsweise SiO₂, Metalle und Metalloxide ein, die in der Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, beispielsweise der Vakuumverdampfung, Abscheidung oder ein Sprühverfahren, gebildet werden können. Es ist vom Standpunkt der vorangehenden Beschreibung wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption aufweist, so transparent wie möglich ist.
Obwohl die Dicke der Deckschicht vom Material oder dessen Zusammensetzung abhängt, kann sie solange willkürlich gewählt werden, wie keine nachteiligen Effekte einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem, wiederholtem Gebrauch auftreten.
Die erfindungsgemäßen Ladungstransportsubstanzen umfassen zwei Gruppen.
Die erste Gruppe erfindungsgemäß zu verwendender organischer Verbindungen wird durch die allgemeine Formel (I) dargestellt:
wobei R₁ bis R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Thienylgruppe bedeuten, deren jede eine oder mehrere Substituenten haben kann.
Die durch die allgemeine Formel (I) dargestellten Verbindungen können durch die Reaktion eines Aldehydes der Formel
mit einer Verbindung der Formel
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise N,N-Dimethylformamid in Gegenwart von Alkali unter Stickstoffstrom hergestellt werden.
Wenn ein Teil der allgemeinen Formel (I) spezifiziert wird, werden die beiden allgemeinen Formeln (IA) und (IB) erhalten:
Wenn weiterhin R₁, R₂, R₃ und R₄ spezifiziert werden, werden spezielle Beispiele gegeben. Die Tabellen 1 und 2 zeigen spezielle Beispiele der durch die Formeln (IA) und (IB) dargestellten Verbindungen.
Tabelle 1
Tabelle 2
Die zweite Gruppe erfindungsgemäß zu verwendender organischer Verbindungen wird durch die allgemeine Formel (II) dargestellt:
wobei R₁ bis R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Aralkylgruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann: n bedeutet eine ganze Zahl von 0 oder 1.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können durch die Reaktion einer Aldehydverbindung der Formel:
mit einer Verbindung der Formel:
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise N,N-Dimethylformamid, in Gegenwart von Alkali unter Stickstoff hergestellt werden.
Wenn ein Teil der allgemeinen Formel (II) spezifiziert wird, werden die folgenden allgemeinen Formeln (IIA) und (IIB) erhalten.
Weiterhin werden, wenn R₁, R₂, R₃ und R₄ spezifiziert werden, spezielle Beispiele gegeben. Die Tabellen 3 und 4 zeigen spezielle Beispiele von durch die allgemeinen Formeln (IIA) und (IIB) dargestellten Verbindungen.
Tabelle 3
Tabelle 4
Im folgenden werden Beispiele gegeben, in denen verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. (II) zur Herstellung der Photoleiter verwendet worden sind.
Beispiel 1
50 Gew.-Teile eines metallfreien Phthalocyanins (hergestellt von der Tokyo Kasei Co., Ltd.) wurden 150 Stunden in einer Kugelmühle pulverisiert und mit 100 Gew.-Teilen der in Tabelle 1 gezeigten Verbindung Nr. I-1 und 100 Gew.-Teilen eines Polyesterharzes (Vylon 200 (Warenzeichen), hergestellt von der Toyobo Co., Ltd.) und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel 3 Stunden in einem Mischer geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf einem mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrisch leitendes Substrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik zur Bildung einer photoempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 gezeigten Struktur hergestellt.
Beispiel 2
Ein Photoleiter wurde durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung Nr. II-1 anstelle der Verbindung Nr. I-1 im Beispiel I verwendet wurde.
Beispiel 3
Metallfreies α-Phthalocyanin als Ausgangsmaterial wurde mit einer Zerkleinerungsmaschine, LIMMAC (Linear Induction Motor Mixing and Crushing, hergestellt von Fuji Electric Co, Ltd.) 20 Minuten zu einem feinen Pulver pulverisiert, wobei eine nichtmagnetische Dose, die das metallfreie α-Phthalocyanin und Teflonstückchen als kleine wirkende Stückchen enthielt, zwischen zwei einander gegenüberliegende lineare Motoren gesetzt wurde. Eine Probe von 1 Gew.-Teil des so hergestellten feinen Pulvers wurde in 50 Gew.-Teilen DMF (N,N-Dimethylformamid) als Lösungsmittel durch eine Ultraschalldispersionsbehandlung dispergiert. Die Probe wurde anschließend vom DMF durch Filtration getrennt und getrocknet, um die Behandlung des metallfreien Phthalocyanins zu vervollständigen.
Eine Lösung von 100 Gew.-Teilen der in Tabelle 2 gezeigten Hydrazonverbindung Nr. I-2 in 700 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gew.-Teilen Polymethylmethacrylat (PMMA, hergestellt von der Tokyo Kasei Co, Ltd.) in 700 Gew.-Teilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein aluminiumbeschichtetes Polyesterfilmsubstrat unter Verwendung der Drahtstabtechnik aufgetragen, um eine Ladungstransportsubstanz mit einer Trockendicke von 15 umzubilden. 50 Gew.-Teile metallfreien Phthalocyanins, das wie oben beschrieben behandelt worden war, und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit einem Mischgerät 3 Stunden zusammen mit THF als Lösungsmittel geknetet, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die Ladungstransportschicht mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm aufgetragen wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit einer zu der in Fig. 3 gezeigten korrespondierenden Struktur hergestellt. Eine Deckschicht war nicht vorgesehen, weil diese nicht direkt im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung steht.
Beispiel 4
Ein Photoleiter wurde durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht in gleicher Weise wie in Beispiel 3 hergestellt mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung Nr. II-2 anstelle der Verbindung Nr. I-2 im Beispiel 3 verwendet wurde.
Beispiel 5
Ein Photoleiter wurde durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie im Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin, 100 Gew.-Teile der in Tabelle 1 gezeigten Verbindung Nr. I-3, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 50 Gew.-Teile PMMA verwendet wurden, die dadurch die Zusammensetzung der ladungserzeugenden Schicht aus Beispiel 3 ersetzten.
Beispiel 6
Ein Photoleiter wurde durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht in der gleichen Weise wie in Beispiel 5 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung Nr. II-3 anstelle der Verbindung Nr. I-3 in Beispiel 5 verwendet wurde.
Beispiel 7
Ein Photoleiter wurde durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 3 hergestellt, mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, ein Bisazopigment, das beispielsweise in der japanischen Patentanmeldung Nr. 37 543/1972 offenbart ist, anstelle des im Beispiel 3 verwendeten metallfreien Phthalocyanins verwendet wurde.
Beispiel 8
Ein Photoleiter wurde durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht in der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung Nr. II-2 anstelle der Verbindung Nr. I-2 in Beispiel 7 verwendet wurde.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (Kawaguchi Denki Model SP-428) gemessen.
Das Oberflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters im Dunkeln durch die Koronaentladung bei +6,0 kV 10 Sekunden positiv geladen war. Nach Abschluß der Koronaentladung wurde der Photoleiter 2 Sekunden im Dunkeln stehengelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V d (Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt und die für die Erniedrigung des Oberflächenpotentials des Photoleiters auf die Hälfte von V d erforderliche Bestrahlungszeit gemessen, und aus der Zeit und der Belichtungsstärke die Halbwertsbelichtungsmenge E 1/2 (Lux · s) berechnet. Auf die gleiche Weise wurde das Oberflächenpotential des Photoleiters 10 Sekunden nach dessen Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux als Restpotential V r (Volt) gemessen. Bei Verwendung einer Phthalocyaninverbindung als ladungerzeugender Substanz konnte eine hohe Empfindlichkeit für Licht mit größeren Wellenlängen erwartet werden. Deshalb wurden deren elektrophotographische Eigenschaften ebenso unter Verwendung monochromatischen Lichtes mit einer Wellenlänge von 780 nm gemessen. Insbesondere wurden die V s und V d jedes Photoleiters in der gleichen Weise, wie oben beschrieben, gemessen, und die Halbwertsbelichtungsmenge (µJ/cm²) wurde bei Bestrahlung der Photoleiteroberfläche mit monochromatischem Licht (Wellenlänge: 780 nm) von 1 µW anstelle von weißem Licht festgestellt, während das Restpotential V r (Volt) nach 10 Sekunden Bestrahlung der Photoleiteroberfläche mit dem obenerwähnten Licht gemessen wurde. Die Ergebnisse der Messung sind in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5
Wie aus Tabelle 5 ersichtlich ist, waren die Photoleiter der Beispiele 1 bis 8 voneinander bezüglich der Halbwertsbelichtungsmenge und des Restpotentials nicht wesentlich verschieden und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die Photoleiter der Beispiele 1 bis 6, bei denen eine Phthalocyaninverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde, zeigten außerdem ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften für Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm.
Beispiel 9
Auf eine Aluminiumplatte von 500 µm Dicke wurde durch Vakuumverdampfung Selen abgeschieden, um so eine ladungserzeugende Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm zu bilden. Eine Lösung von 100 Gew.-Teilen der in Tabelle 1 gezeigten Hydrazonverbindung Nr. I-4 in 700 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung von 100 Gew.-Teilen Polymethylmethacrylat (PMMA) in 700 Gew.-Teilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungserzeugende Schicht mittels der Drahtstabtechnik aufgetragen wurde, um eine Ladungstransportschicht mit einer Trockendicke von 20 µm zu bilden. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 2 gezeigten Struktur hergestellt. Dieser Photoleiter wurde durch Koronaentladung bei -6,0 kV für 0,2 Sekunden geladen und hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften untersucht; es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s = -570 V, V r = -40 V und E 1/2 = 4,7 Lux · s.
Beispiel 10
Ein Photoleiter wurde durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht in gleicher Weise wie in Beispiel 9 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung Nr. II-4 anstelle der Verbindung I-4 in Beispiel 9 verwendet wurde. Der so hergestellte Photoleiter wurde hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften in der gleichen Weise wie in Beispiel 9 untersucht; es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s = -600 V, V r = -70 V und E 1/2 = 4,9 Lux · s.
Beispiel 11
50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin, das in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 behandelt worden war, und 50 Gew.-Teile Polyesterharz (Vylon 200) wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischgerät 3 Stunden zur Herstellung einer Überzugsflüssigkeit geknetet, die dann auf einen Aluminiumträger zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von ungefähr 1 µm aufgetragen wurde. Anschließend wurden 100 Gew.-Teile der in Tabelle 1 gezeigten Hydrazonverbindung Nr. I-5, 100 Gew.-Teile Polycarbonatharz (Panlite L-1250, hergestellt von der Teÿin Kasei, Co., Ltd., und 0,1 Gew.-Teile Silikonöl mit 700 Gew.-Teilen THF und 700 Gew.-Teilen Toluol gemischt, um eine Überzugsflüssigkeit herzustellen, die dann auf die ladungserzeugende Schicht zur Bildung einer Ladungstransportschicht mit einer Dicke von ungefähr 15 µm aufgetragen wurde.
Der so hergestellte Photoleiter wurde durch Koronaentladung bei -6,0 kV für 0,2 Sekunden geladen und hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften in der gleichen Weise wie in Beispiel 9 untersucht; es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s = -680 V und E 1/2 = 5,3 Lux · s.
Beispiel 12
Ein Photoleiter wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel 11 durch Bildung einer photoempfindlichen Schicht hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 3 gezeigte Verbindung Nr. II-5 anstelle der Verbindung Nr. I-5 in Beispiel 11 verwendet wurde. Der so hergestellte Photoleiter wurde hinsichtlich seiner elektrophotographischen Eigenschaften in der gleichen Weise wie in Beispiel 11 untersucht; es wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s = -680 V und E 1/2 = 5,3 Lux · s.
Beispiel 13
Photoleiter wurden durch Bildung der jeweiligen photoempfindlichen Schichten in im wesentlichen der gleichen Weise wie in Beispiel 7 hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 1 gezeigten Verbindungen Nr. I-6 bis I-14, die in Tabelle 2 gezeigten Verbindungen Nr. I-15 bis I-28, die in Tabelle 3 gezeigten Verbindungen Nr. II-6 bis II-13 und die in Tabelle 4 gezeigten Verbindungen Nr. II-14 bis II-26 jeweils anstelle der Verbindungen Nr. I-2 verwendet wurden. Die Ergebnisse, die unter Verwendung der elektrostatischen Aufzeichnungspapier-Testvorrichtung (SP-428) erhalten wurden, sind in Tabelle 6 gezeigt.
Tabelle 6 zeigt die Halbwertbelichtungsmengen E 1/2 (Lux · s), die unter den experimentellen Bedingungen erhalten werden, wenn die Photoleiter im Dunkeln durch Koronaentladung bei +6,0 kV 10 Sekunden positiv geladen werden und mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux bestrahlt werden. Das Oberflächenpotential der Photoleiter nach 10 Sekunden Bestrahlung mit weißem Licht bei einer Belichtungsstärke von 2 Lux wurde als Restpotential V r (Volt) gemessen.
Tabelle 6
Wie aus Tabelle 6 ersichtlich ist, zeigen die Photoleiter, bei denen die in der Tabelle gezeigten Verbindungen verwendet werden, gute Ergebnisse hinsichtlich der Halbwertsbelichtungsmengen.
Da erfindungsgemäß eine neue organische Verbindung, dargestellt durch irgendeine der obenstehenden chemischen Formeln, in einer auf einem elektrisch leitenden Substrat gebildeten photoempfindlichen Schicht als Ladungstransportsubstanz verwendet wird, zeigt der Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch, wenn er entweder an einen positiven Ladungsmodus oder negativen Ladungsmodus adaptiert wird. Eine geeignete ladungserzeugende Substanz kann in Abhängigkeit von der Art der Belichtungsquelle gewählt werden. Beispielsweise kann eine Phthalocyaninverbindung oder eine Bisazoverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden, um einen Photoleiter zur Verfügung zu stellen, der in Halbleiter-Laserdruckern verwendet werden kann. Wenn es nötig ist, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche des Photoleiters vorgesehen werden, um dessen Dauerhaftigkeit zu verbessern.

Claims (6)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend:
ein Substrat; und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die mindestens eine organische Verbindung der allgemeinen Formel (I) als Ladungstransportsubstanz umfaßt: wobei R₁ bis R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Aralkylgruppe, oder eine Thienylgruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in einem Harzbindemittel umfaßt.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), und einer ladungserzeugenden Schicht umfaßt.
4. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend:
ein Substrat; und
eine auf dem Substrat gebildete
photoempfindliche Schicht, die mindestens eine organische Verbindung der allgemeinen Formel (II), als Ladungstransportsubstanz umfaßt: wobei R₁ bis R₄ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe, oder eine Alkylgruppe, eine Arylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Alkenylgruppe, oder eine Aralkylgruppe bedeuten, deren jede einen oder mehrere Substituenten haben kann; n bedeutet eine ganze Zahl von 0 oder 1.
5. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht eine Schicht einschließlich einer Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz und einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (II), in einem Harzbindemittel umfaßt.
6. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die photoempfindliche Schicht ein Laminat aus einer Ladungstransportschicht einschließlich einer Ladungstransportsubstanz, ausgewählt aus den organischen Verbindungen der allgemeinen Formel (II), und einer ladungserzeugenden Schicht umfaßt.
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