DE391073C - Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon

Info

Publication number
DE391073C
DE391073C DE1921391073D DE391073DA DE391073C DE 391073 C DE391073 C DE 391073C DE 1921391073 D DE1921391073 D DE 1921391073D DE 391073D A DE391073D A DE 391073DA DE 391073 C DE391073 C DE 391073C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aminoanthraquinone
preparation
anthraquinone
acid
ammonia
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1921391073D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
Original Assignee
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE, Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA filed Critical GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Application granted granted Critical
Publication of DE391073C publication Critical patent/DE391073C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A41—WEARING APPAREL
    • A41D—OUTERWEAR; PROTECTIVE GARMENTS; ACCESSORIES
    • A41D25/00—Neckties
    • A41D25/06—Neckties with knot, bow or like tied by the user
    • A41D25/10—Means for holding the knot, or the like
    • A41D25/12—Means for holding the knot, or the like attachable to the collar or stud
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
    • C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
    • C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
    • C07C225/34—Amino anthraquinones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Das bei der Herstellung von Aminoanthrachinon aus Anthrachinonsulfosäuren und Ammoniak entstehende Ammoniumsulfit veranlaßt Nebenreaktionen, welche die Ausbeuten am Aminoanthrachinon stark vermindern.
Zur Behebung dieses Übelstandes empfiehlt die Patentschrift 256515 den Zusatz eines anorganischen Oxydationsmittels, wie z. B. Braunstein, Bichromat, Kaliumbromat oder Arsensäure, wodurch das entstehende Sulfit zerstört wird; die amerikanische Patentschrift 1104943 den Zusatz eines Bariumsalzes, welches die gebildete schweflige Säure sofort fällt.
Versucht man nun nach diesen Angaben ι-Aminoanthrachinon aus Anthrachinon-isulfosäure herzustellen, so findet man, daß in der Tat der Zusatz von gewissen Oxydationsmitteln, wie z. B. Braunstein, oder ein Zusatz von Bariumchlorid sehr vorteilhaft auf die Ausbeuten wirken. Das so gewonnene ι-Aminoanthrachinon ist aber mit Manganoxydschlamm bzw. Bariumsulfit vermischt, so | daß es durch ein Extraktionsverfahren gereinigt werden muß.
Dagegen sind solche anorganischen Oxydationsmittel, welche zur unmittelbaren Gewinnung von reinem 1-Aminoanthrachinon geeignet wären, wie sie zur technischen HerStellung von 2-Aminoanthrachinon mit Erfolg verwendet werden, z. B. Kaliumbromat und besonders Arsensäure, nicht mit Vorteil zu gebrauchen, da ihre Anwendung nur zu mäßigen Ausbeuten führt.
Es wurde nun die wichtige und überraschende Beobachtung gemacht, daß, im Gegensatz zur Arsensäure, aromatische Nitroverbindungen nicht nur für die Herstellung von 2-Aminoanthrachinon, wie es in der schweizerischen Patenschrift 74747 angegeben ist, sondern auch für die des 1-Aminoanthrachinon ganz hervorragend geeignet sind.
Wird nämlich Anthrachinon-i-sulfosäure mit Ammoniak in Gegenwart von Sulfosäuren aromatischer Nitroverbindungen in geschlossenem Gefäß erhitzt, so erhält man durch einfaches Filtrieren der Reaktionsflüssigkeit ι-Aminoanthrachinon in vorzüglicher Reinheit und Ausbeute.
Beispiel.
In einem Autoklaven werden 165 Teile anthrachinon-i-sulfosaures Kalium, 500 Teile 24prozentiges Ammoniak und 60 Teile nitrobenzolsulfosaures Natrium während 12 Stunden auf 160 bis 1650 erhitzt.
Nach dem Erkalten wird der Autoklavinhalt abfiltriert und das in kristallinischer Form er-
lialtene i-Aminoanthrachinon mit kochendem Wasser nachgewaschen. Man erhält unmittelbar 80 bis zu 85 Prozent der Theorie an reinem i-Aminoanthrachinon.
Aus dem Filtrat kann Anilinsulfosäure zurückgewonnen werden.
An Stelle der Nitrobenzolsulfosäure können andere aromatische Nitrosulfosäuren verwendet werden. Auch die angegebenen Mengen-Verhältnisse, Temperaturen usw. können innerhalb gewisser Grenzen geändert werden,
ohne daß das Endergebnis wesentlich beeinflußt wird.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Herstellung von i-Aminoanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinon-i-sulfosäure mit Ammoniak oder ammoniakhaltigen Flüssigkeiten unter gleichzeitigem Zusatz von Sulfosäuren aromatischer Nitroverbindungen unter Druck erhitzt.
DE1921391073D 1920-05-17 1921-04-17 Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon Expired DE391073C (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH74747T 1920-05-17
GB11459/21A GB169667A (en) 1920-05-17 1921-04-20 Improved manufacture of ª -aminoanthraquinone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE391073C true DE391073C (de) 1924-02-27

Family

ID=9986634

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1921391073D Expired DE391073C (de) 1920-05-17 1921-04-17 Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon

Country Status (4)

Country Link
CH (2) CH74747A (de)
DE (1) DE391073C (de)
FR (1) FR534232A (de)
GB (1) GB169667A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2443885A (en) * 1942-12-21 1948-06-22 Allied Chem & Dye Corp Production of aminoanthraquinones

Also Published As

Publication number Publication date
FR534232A (fr) 1922-03-22
CH90622A (de) 1921-09-16
GB169667A (en) 1921-10-06
CH74747A (de) 1917-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1186968B (de) Verfahren zur Herstellung von Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen
DE391073C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon
DE2356710A1 (de) Verfahren zum herstellen von nickel hoher reinheit aus geschwefelten, nickelhaltigen konzentraten. zusatz: zu: 2225240
DE2855226A1 (de) Verfahren zur herstellung von benzimidazolon-(2)
DE2356682B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Nickel hoher Reinheit aus nickelhaltigen Steinen
CH634314A5 (de) Verfahren zur herstellung reiner halogennaphthalsaeureanhydride.
DE589074C (de) Verfahren zur Abspaltung von Sulfogruppen aus homonuclear substituierten Anthrachinon-ª‰-sulfosaeuren
AT55202B (de) Verfahren zur Darstellung von Alizarin bzw. Oxyanthrachinonen.
DE643814C (de) Verfahren zur Oxydation von Kobaltverbindungen bzw. zum Trennen von Kobalt aus kobalt- und nickelhaltigen Loesungen
DE730636C (de) Verfahren zur Entfernung von Eisensalzen aus solche enthaltenden Aluminiumsalzloesungen
DE630966C (de) Verfahren zur Herstellung von Diarylguanidinen
DE1230807C2 (de) Verfahren zur herstellung chloridarmer quaternaerer alkylammoniumnitrite
DE2103360C (de)
DE694152C (de) Verfahren zur Abtrennung von Thorium aus Thorium neben Eisen enthaltenden Stoffen, insbesondere aus
AT133912B (de) Verfahren zur Herstellung von Hydrazin.
CH617169A5 (en) Process for separating a mixture of 1,5- and 1,8-dihydroxy- anthraquinone and for removing impurities from 1,5- or 1,8-dihydroxy- anthraquinone
AT96288B (de) Verfahren zur Herstellung von Alkaliboraten.
DE462041C (de) Verfahren zur Herstellung der ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Diaminoanthrachinonen
DE684526C (de) Herstellung von Antimontrioxydpigmenten
AT132717B (de) Verfahren zur Darstellung von Ameisensäure aus Formiaten.
DE1543352C (de) Verfahren zur Herstellung von Chini zarin
AT65734B (de) Verfahren zum Haltbarmachen von aktiven Sauerstoff enthaltenden Lösungen.
DE563539C (de) Verfahren zur Herstellung von saeure- und kalkbestaendigen Produkten aus Halogenderivaten hoeherer Fettsaeuren
AT246697B (de) Verfahren zur Stabilisierung von 3-90 gew.-%igen wässerigen Wasserstoffperoxydlösungen
AT59165B (de) Verfahren zur Befreiung der in der Seidenbeschwerung verwendeten Phosphatbäder von Zinn und anderen verunreinigenden Metallen.