CH617169A5 - Process for separating a mixture of 1,5- and 1,8-dihydroxy- anthraquinone and for removing impurities from 1,5- or 1,8-dihydroxy- anthraquinone - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Trennen eines Gemisches aus 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon in 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass diese Trennung dadurch erfolgt, dass man sich den Unterschied der Löslichkeit von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon bzw. The present invention relates to a process for separating a mixture of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone into 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone; the process is characterized in that this separation takes place in that the difference in the solubility of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone or
deren Alkalimetallsalzen in einer wässrigen Alkalimetallhydroxydlösung zunutze macht. whose alkali metal salts in an aqueous alkali metal hydroxide solution.
Sowohl 1,5-Dihydroxyanthrachinon als auch 1,8-Dihydroxyanthrachinon sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen. Bekanntlich werden sie industriell dadurch erhalten, dass man Anthrachinon in Gegenwart eines Quecksilbersalzes sulfoniert, die entstandenen 1,5- und 1,8-Disulfonsäuren von Anthrachinon unter Ausnutzung der unterschiedlichen Löslichkeit in Schwefelsäure voneinander trennt und sie unter Druck hydrolysiert. Die Verwendung von Quecksilber stellt aber ein ernstliches Problem dar, weil die Verwendung von Quecksilber seit kurzem eingeschränkt worden ist, um eine Umweltverschmutzung zu verhindern. Man kann daher die oben erwähnten Anthrachinonsulfonsäuren praktisch nach dem oben erwähnten, bisher üblichen Verfahren kaum mehr herstellen. Es wurden deshalb neuerdings verschiedene Methoden ausprobiert und vorgeschlagen, bei welchen man kein Quecksilber verwenden muss. So wurde bisher ein Verfahren vorgeschlagen, welches darin besteht, Both 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone are valuable intermediates for the production of dyes. As is known, they are obtained industrially by sulfonating anthraquinone in the presence of a mercury salt, separating the resulting 1,5- and 1,8-disulfonic acids from anthraquinone using the different solubilities in sulfuric acid and hydrolyzing them under pressure. However, the use of mercury is a serious problem because the use of mercury has recently been restricted to prevent pollution. It is therefore virtually impossible to produce the above-mentioned anthraquinone sulfonic acids practically by the previously mentioned process. Therefore, various methods have recently been tried and proposed, in which one does not have to use mercury. So far, a method has been proposed which consists in
dass man 1,5-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dinitroanthrachi-non, welche man durch Nitrieren von Anthrachinon erhält, in die entsprechenden Dihydroxyanthrachinone überführt. Dieses Verfahren befriedigt aber insofern nicht, als es schwierig ist, 1,5-Dinitroanthrachinon und 1,8-Dinitroanthrachinon voneinander zu trennen. Ein Verfahren zum Trennen dieser Dini-troanthrachinone wird beispielsweise in den japanischen Offenlegungsschriften Nr. 32 588/73 und 52 755/73 vorgeschlagen. Bei dem Verfahren gemäss japanischer Offenlegungsschrift Nr. 32 588/73 erfolgt die Trennung durch Ausnutzen des Unterschiedes der Löslichkeit in rauchender Schwefelsäure, wobei filtriert wird. Bei der grosstechnischen Durchführung dieses Verfahrens ist aber mit verschiedenen Schwierigkeiten zu rechnen. Bei dem in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 52 755/73 geoffenbarten Methode wird der Unterschied der Löslichkeit in Nitrobenzol ausgenützt, wobei die Trennung bei hohen Temperaturen, wie 150°C, durchgeführt werden muss. that 1,5-dinitroanthraquinone and 1,8-dinitroanthrachi-non, which are obtained by nitrating anthraquinone, are converted into the corresponding dihydroxyanthraquinones. However, this method is unsatisfactory in that it is difficult to separate 1,5-dinitroanthraquinone and 1,8-dinitroanthraquinone from one another. A method of separating these dinotroanthraquinones is proposed, for example, in Japanese Patent Laid-Open Nos. 32 588/73 and 52 755/73. In the process according to Japanese Patent Application No. 32 588/73, the separation is carried out by taking advantage of the difference in solubility in fuming sulfuric acid, with filtering. However, various difficulties can be expected when carrying out this process on an industrial scale. In the method disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 52 755/73, the difference in solubility in nitrobenzene is exploited, and the separation must be carried out at high temperatures such as 150 ° C.
Um die obigen Nachteile zu vermeiden,wird in der japanischen Offenlegungsschrift Nr. 553/73 ein Verfahren vorgeschlagen, gemäss welchem ein Gemisch von 1,5-Dinitroanthra-chinon und 1,8-Dinitroanthrachinon nicht direkt getrennt wird, sondern in ein Gemisch von 1,5-Dimethoxyanthrachinon und 1,8-Dimethoxyanthrachinon übergeführt wird, worauf man diese Dimethoxyanthrachinone unter Zuhilfenahme einer flüssigen Mischung von Eisessig und einer anorganischen, starken Säure hydrolysiert, um ein Gemisch von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon zu erhalten, worauf man das Reaktionsgemisch in noch heissem Zustande filtriert, um auf diese Weise das 1,5-Dihydroxyanthrachinon vom 1,8-Dihydroxyanthrachinon zu trennen. In order to avoid the above disadvantages, Japanese Patent Application No. 553/73 proposes a method according to which a mixture of 1,5-dinitroanthraquinone and 1,8-dinitroanthraquinone is not separated directly, but into a mixture of 1 , 5-dimethoxyanthraquinone and 1,8-dimethoxyanthraquinone are converted, whereupon these dimethoxyanthraquinones are hydrolyzed with the aid of a liquid mixture of glacial acetic acid and an inorganic strong acid to obtain a mixture of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone, whereupon the reaction mixture is filtered while still hot, in order to separate the 1,5-dihydroxyanthraquinone from the 1,8-dihydroxyanthraquinone.
Diese letztere Methode nützt somit den Unterschied der Löslichkeit von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon in einer Mischung von Eisessig und einer anorganischen, starken Säure aus. Würde man aber dieses Verfahren in grosstechnischem Ausmasse anwenden, so würde man verschiedenen Problemen begegnen, weil man den Eisessig zurückgewinnen muss und weil man eine flüssige Mischung, welche Eisessig und eine anorganische, starke Säure enthält, in heissem Zustande filtrieren muss. This latter method thus exploits the difference in the solubility of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone in a mixture of glacial acetic acid and an inorganic, strong acid. If one were to use this process on an industrial scale, various problems would be encountered because the glacial acetic acid had to be recovered and because a liquid mixture containing glacial acetic acid and an inorganic, strong acid had to be filtered while hot.
Aufgrund von ausgedehnten Versuchen zur Behebung dieser Nachteile bei den herkömmlichen Methoden wurde nun ein neues Verfahren gefunden. Insbesondere wurde aufgrund von Untersuchungen über den Unterschied der Löslichkeit von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon in einer wässrigen Alkalimetallhydroxydlösung festgestellt, A new method has now been found based on extensive attempts to remedy these disadvantages with the conventional methods. In particular, based on studies on the difference in the solubility of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone in an aqueous alkali metal hydroxide solution,
dass in einer wässrigen Alkalimetallhydroxydlösung ein sehr grosser Unterschied zwischen der Löslichkeit von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon und zwischen der Löslichkeit ihrer Alkalimetallsalze, z.B. der Natrium- und Kaliumsalze, besteht. So wurde festgestellt, dass in einer wässrigen Lösung, welche ein Alkalimetallhydroxyd bei niedriger Konzentration enthält, 1,8-Dihydroxyanthrachi-non zuerst in Form eines Salzes eluiert, während 1,5-Dihydroxyanthrachinon darin kaum löslich ist, wogegen bei Steigerung der Konzentration des Alkalimetallhydroxyds das Salz von 1,8-Dihydroxyanthrachinon ausfällt und andererseits das 1,5-Dihydroxyanthrachinon in Form eines Salzes eluiert wird. Unter Anwendung dieses Phänomens ist es möglich, ein 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon enthaltendes Gemisch in einem maximalen Verhältnis in 1,5- that in an aqueous alkali metal hydroxide solution there is a very large difference between the solubility of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone and between the solubility of their alkali metal salts, e.g. the sodium and potassium salts. Thus, it was found that in an aqueous solution containing an alkali metal hydroxide at a low concentration, 1,8-dihydroxyanthraquinone eluted first in the form of a salt, while 1,5-dihydroxyanthraquinone was hardly soluble therein, while increasing the concentration of the alkali metal hydroxide the salt of 1,8-dihydroxyanthraquinone precipitates and, on the other hand, the 1,5-dihydroxyanthraquinone is eluted in the form of a salt. Using this phenomenon, it is possible to mix 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone in a maximum ratio in 1,5-
s s
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
3 3rd
617169 617169
Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon zu trennen. Separate dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone.
Als beim vorliegenden Verfahren verwendbare Alkalime-tallhydroxyde kann man beispielsweise Kaliumhydroxyd und Natriumhydroxyd nennen. Als wässrige Alkalimetallhydroxydlösung mit niedriger Konzentration kann man eine 0,1- bis 0,5-gew.-%ige wässrige Alkalimetallhydroxydlösung und als wässrige Alkalimetallhydroxydlösung mit höherer Konzentration eine 1- bis 5-gew.-%ige, vorzugsweise 2- bis 4-gew.-%ige wässrige Alkalimetallhydroxydlösung verwenden. Das in der verdünnteren Lösung unlösliche 1,5-Dihydroxyanthrachinon bzw. das in der konzentrierteren Lösung unlösliche Alkali-metallsalz des 1,8-Dihydroxyanthrachinons können durch Filtrieren abgetrennt werden. Die Filtration kann bei Temperaturen im Bereiche zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt und vorzugsweise zwischen Zimmertemperatur und ungefähr 60°C ausgeführt werden. Die Mutterlauge kann neutralisiert und das daraus ausgefällte 1,8-Dihydroxyanthra-chinon bzw. 1,5-Dihydroxyanthrachinon durch Filtrieren abgetrennt werden. Examples of alkali metal hydroxides which can be used in the present process are potassium hydroxide and sodium hydroxide. A 0.1 to 0.5% by weight aqueous alkali metal hydroxide solution can be used as the aqueous alkali metal hydroxide solution with a low concentration and a 1 to 5% by weight, preferably 2 to 4% by weight as the aqueous alkali metal hydroxide solution with a higher concentration. Use wt .-% aqueous alkali metal hydroxide solution. The 1,5-dihydroxyanthraquinone which is insoluble in the more dilute solution or the alkali metal salt of 1,8-dihydroxyanthraquinone which is insoluble in the more concentrated solution can be separated off by filtration. The filtration can be carried out at temperatures in the range between room temperature and the boiling point and preferably between room temperature and approximately 60 ° C. The mother liquor can be neutralized and the 1,8-dihydroxyanthraquinone or 1,5-dihydroxyanthraquinone precipitated therefrom can be separated off by filtration.
Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich in der Praxis wie folgt durchführen: The method according to the invention can be carried out in practice as follows:
Ein Gemisch von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon wird zu einer wässrigen, 0,1 bis 0,5 Gew.-% eines Alkalimetallhydroxyds enthaltenden Lösung zugegeben, worauf man das unlösliche 1,5-Dihydroxyanthra-chinon durch Filtrieren abtrennt, während die Mutterlauge neutralisiert und dabei 1,8-Dihydroxyanthrachinon ausgefällt wird. Der Niederschlag wird dann abfiltriert. Man kann aber auch ein Gemisch von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon zu einer wässrigen, 2 bis 4 Gew.-% eines Alkalimetallhydroxyds enthaltenden Lösung zugeben und das unlösliche Alkalimetallsalz von 1,8-Dihydroxyanthrachinon durch Filtrieren abtrennen, während andererseits die Mutterlauge neutralisiert und das dadurch ausgefällte 1,5-Dihydroxyanthrachinon durch Filtrieren gewonnen wird. A mixture of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone is added to an aqueous solution containing 0.1 to 0.5% by weight of an alkali metal hydroxide, and the insoluble 1,5-dihydroxyanthraquinone is separated off by filtration , while the mother liquor is neutralized and 1,8-dihydroxyanthraquinone is precipitated. The precipitate is then filtered off. However, a mixture of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone can also be added to an aqueous solution containing 2 to 4% by weight of an alkali metal hydroxide and the insoluble alkali metal salt of 1,8-dihydroxyanthraquinone can be separated off by filtration, while on the other hand the mother liquor is neutralized and the 1,5-dihydroxyanthraquinone precipitated thereby is obtained by filtration.
Wenn die Menge an 1,8-Dihydroxyanthrachinon im Gemisch von 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 1,8-Dihydroxyanthrachinon gering ist, ist es vorteilhaft, das 1,8-Dihydro-xyanthrachinon unter Verwendung einer wässrigen Lösung mit niedriger Alkalimetallhydroxydkonzentration zu lösen. Andererseits wird es in Fällen, in denen der Gehalt an 1,5-Dihydroxyanthrachinon gering ist, von Vorteil sein, wenn man das 1,5-Dihydroxyanthrachinon unter Verwendung einer wässrigen Lösung mit höherer Alkalimetallhydroxydkonzentration löst. If the amount of 1,8-dihydroxyanthraquinone in the mixture of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 1,8-dihydroxyanthraquinone is small, it is advantageous to dissolve the 1,8-dihydroxyanthraquinone using an aqueous solution with a low alkali metal hydroxide concentration. On the other hand, in cases where the 1,5-dihydroxyanthraquinone content is low, it will be advantageous to dissolve the 1,5-dihydroxyanthraquinone using an aqueous solution with a higher alkali metal hydroxide concentration.
Zur Trennung eines solchen Gemisches, das ungefähr 60 Gew.-% 1,5-Dihydroxyanthrachinon und ca. 40 Gew.-% 1,8-Dihydroxyanthrachinon enthält, d. h. eines Gemisches, wie es nach der üblichen Methode durch Alkoxylierung von durch Nitrieren von Anthrachinon erhaltenen 1,5-Dinitroanthrachi-non und 1,8-Dinitroanthrachinon und durch Hydrolyse des so entstandenen Alkoxylierungsproduktes erhalten wird, kann man eine beliebige der vorgenannten beiden Methoden anwenden. To separate such a mixture containing about 60% by weight of 1,5-dihydroxyanthraquinone and about 40% by weight of 1,8-dihydroxyanthraquinone, i. H. a mixture as obtained by the usual method by alkoxylation of 1,5-dinitroanthrachi-non and 1,8-dinitroanthraquinone obtained by nitrating anthraquinone and by hydrolysis of the alkoxylation product thus obtained, any of the above two methods can be used.
Wirtschaftlich betrachtet ist es von Vorteil, eine wässrige Lösung mit höherer Alkalimetallhydroxydkonzentration zu verwenden, weil man auf diese Weise die zum Auflösen erforderliche Flüssigkeitsmenge verringern kann. From an economic point of view, it is advantageous to use an aqueous solution with a higher alkali metal hydroxide concentration, because in this way the amount of liquid required for dissolution can be reduced.
Beim vorliegenden Verfahren kann die Wirksamkeit der Trennung dadurch verbessert werden, dass man die vorgenannten beiden Methoden in geeigneter Weise kombiniert. In the present method, the effectiveness of the separation can be improved by appropriately combining the above two methods.
Ferner kann man Verunreinigungen enthaltendes 1,5- oder 1,8-Dihydroxyanthrachinon, wie es nach verschiedenen Methoden erhältlich ist, unter Anwendung der oben erläuterten Löslichkeitsunterschiede reinigen. Im Falle von 1,8-Dihydroxyanthrachinon kann man sich die Eigenschaft, dass diese Verbindung in einer wässrigen Lösung mit niedriger Alkalime- Furthermore, 1,5- or 1,8-dihydroxyanthraquinone containing impurities, as can be obtained by various methods, can be purified using the solubility differences explained above. In the case of 1,8-dihydroxyanthraquinone, one can consider the property that this compound in an aqueous solution with lower alkali
tallhydroxydkonzentration löslich ist, jedoch in einer wässrigen Lösung mit erhöhter Alkalimetallhydroxydkonzentration ausgefällt wird, zunutze machen. Andererseits kann im Falle von 1,5-Dihydroxyanthrachinon dessen Eigenschaft, in einer wässrigen Lösung mit niedriger Alkalimetallhydroxydkonzen-tration kaum löslich zu sein, jedoch in einer Lösung höherer Konzentration in Form eines Salzes gelöst zu werden, ausgenutzt werden. Daher lassen sich aus unreinen Dihydroxyan-thrachinonen durch Erhöhen oder Senken der Alkalimetallhy-droxydkonzentration in geeigneter Weise in einer wässrigen Lösung Dihydroxyanthrachinone hohen Reinheitsgrades erhalten. metal hydroxide concentration is soluble, but is precipitated in an aqueous solution with an increased alkali metal hydroxide concentration. On the other hand, in the case of 1,5-dihydroxyanthraquinone, its property of being hardly soluble in an aqueous solution with a lower alkali metal hydroxide concentration, but being dissolved in the form of a salt in a solution of a higher concentration, can be exploited. Therefore, high purity dihydroxyanthraquinones can be obtained from impure dihydroxy anthraquinones by increasing or decreasing the alkali metal hydroxide concentration in an aqueous solution.
Das in der beschriebenen Weise abgetrennte Alkalimetallsalz von 1,5-Dihydroxyanthrachinon oder 1,8-Dihydroxyanthrachinon lässt sich leicht durch Neutralisieren mit einer Säure in das entsprechende Dihydroxyanthrachinon überführen, das ausfällt und durch Filtrieren gewonnen werden kann. The alkali metal salt of 1,5-dihydroxyanthraquinone or 1,8-dihydroxyanthraquinone separated in the manner described can easily be converted into the corresponding dihydroxyanthraquinone by neutralization with an acid, which precipitates out and can be obtained by filtration.
Die Erfindung sei durch die folgenden Beispiele erläutert, wobei die Teile jeweils Gewichtsteile und die Prozentsätze jeweils Gewichtsprozente bedeuten. The invention is illustrated by the following examples, where the parts are parts by weight and the percentages are percentages by weight.
Beispiel 1 example 1
Ein Gemisch, welches sich aus 60 Teilen 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 40 Teilen 1,8-Dihydroxyanthrachinon zusammensetzt, wird in 1200 Teilen Wasser dispergiert und dann auf '90°C erhitzt. Hierauf wird eine aus 45 Teilen Natriumhydroxyd und 300 Teilen Wasser bestehende Flüssigkeit dem Gemisch zugegeben und das flüssige Gemisch während 15 Minuten auf 90°C gehalten und anschliessend auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen. A mixture composed of 60 parts of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 40 parts of 1,8-dihydroxyanthraquinone is dispersed in 1200 parts of water and then heated to '90 ° C. A liquid consisting of 45 parts of sodium hydroxide and 300 parts of water is then added to the mixture and the liquid mixture is kept at 90 ° C. for 15 minutes and then allowed to cool to room temperature.
Das auf diese Weise ausgefällte Natriumsalz von 1,8-Dihydroxyanthrachinon wird durch Filtrieren isoliert und der Filterkuchen mit 600 Teilen einer 2%igen wässrigen Natriumhydroxydlösung gewaschen. The sodium salt of 1,8-dihydroxyanthraquinone precipitated in this way is isolated by filtration and the filter cake is washed with 600 parts of a 2% aqueous sodium hydroxide solution.
Das Filtrat wird mit Salzsäure neutral gestellt, worauf man das ausgefällte 1,5-Dihydroxyanthrachinon durch Filtrieren gewinnt. Dieses Material wird mit Wasser gewaschen, wobei man 61 Teile 1,5-Dihydroxyanthrachinon erhält. The filtrate is neutralized with hydrochloric acid, whereupon the precipitated 1,5-dihydroxyanthraquinone is obtained by filtration. This material is washed with water to give 61 parts of 1,5-dihydroxyanthraquinone.
Der aus dem Natriumsalz von 1,8-Dihydroxyanthrachinon bestehende Kuchen wird in auf 50°C gehaltenem, heissem Wasser dispergiert und die Dispersion mit Salzsäure neutral gestellt und filtriert. Auf diese Weise erhält man 36 Teile 1,8-Dihydroxyanthrachinon. The cake consisting of the sodium salt of 1,8-dihydroxyanthraquinone is dispersed in hot water kept at 50 ° C. and the dispersion is neutralized with hydrochloric acid and filtered. In this way, 36 parts of 1,8-dihydroxyanthraquinone are obtained.
Die Reinheit des so erhaltenen 1,5-Dihydroxyanthrachinons liegt bei 92%. Dieses Produkt enthält 8% 1,8-Dihydroxyanthrachinon. Die Reinheit des so erhaltenen 1,8-Dihydroxyan-thrachinons liegt bei 97% und dessen Gehalt an 1,5-Dihydroxyanthrachinon bei 3 %. The purity of the 1,5-dihydroxyanthraquinone thus obtained is 92%. This product contains 8% 1,8-dihydroxyanthraquinone. The purity of the 1,8-dihydroxy-thrachinone thus obtained is 97% and its 1,5-dihydroxyanthraquinone content is 3%.
Beispiel 2 Example 2
10,0 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen 1,5-Dihydroxyanthrachinons (92% 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 8% 1,8-Dihydroxyanthrachinon) werden mit 100 Teilen Wasser versetzt und das Gemisch auf 80°C erhitzt. Dann versetzt man mit 3,0 Teilen einer 10%igen wässrigen Natriumhydroxydlösung. Das Gemisch wird während 30 Minuten bei 80 °C gerührt und bei der gleichen Temperatur filtriert. Der Rückstand wird mit warmem Wasser gewaschen und der entstandene Kuchen getrocknet. Au diese Weise erhält man 9,3 Teile 1,5-Dihydro-xyanthrachinon. Das Filtrat wird durch Zugabe von Salzsäure neutral gestellt und das dabei ausgefällte 1,8-Dihydroxyanthrachinon durch Filtrieren gewonnen. Auf diese Weise erhält man 0,4 Teile 1,8-Dihydroxyanthrachinon. 10.0 parts of the 1,5-dihydroxyanthraquinone obtained according to Example 1 (92% 1,5-dihydroxyanthraquinone and 8% 1,8-dihydroxyanthraquinone) are mixed with 100 parts of water and the mixture is heated to 80.degree. Then 3.0 parts of a 10% aqueous sodium hydroxide solution are added. The mixture is stirred at 80 ° C. for 30 minutes and filtered at the same temperature. The residue is washed with warm water and the cake formed is dried. In this way, 9.3 parts of 1,5-dihydro-xyanthraquinone are obtained. The filtrate is neutralized by adding hydrochloric acid and the 1,8-dihydroxyanthraquinone which is precipitated is obtained by filtration. In this way, 0.4 parts of 1,8-dihydroxyanthraquinone are obtained.
Der Reinheitsgrad des so erhaltenen 1,5-Dihydroxyanthrachinons liegt bei 95 %, während der Gehalt an 1,8-Dihy-droxyanthrachinon bei 5 % liegt. The purity of the 1,5-dihydroxyanthraquinone thus obtained is 95%, while the content of 1,8-dihydroxyanthraquinone is 5%.
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
617169 617169
-Beispiel 3 -Example 3
Ein aus 60 Teilen 1,5-Dihydroxyanthrachinon und 40 Teilen 1,8-Dihydroxyanthrachinon bestehendes Dihydroxyan-thrachinongemisch wird zu 6000 Teilen Wasser hinzugegeben und darin dispergiert. Die Dispersion wird auf 90°C erhitzt und dann mit 90 Teilen einer 20%igen wässrigen Natriumhydroxydlösung versetzt und bei der gleichen Temperatur filtriert. Das Filtrat wird mit warmem Wasser gewaschen, mit Salzsäure neutralisiert und filtriert, wobei man 40 Teile 1,8-Dihydroxyanthrachinon erhält. Der auf dem Filter gebildete Rückstand besteht aus 56 Teilen 1,5-Dihydroxyanthrachinon mit einem Reinheitsgrad von 89%. Das so gewonnene 1,5-Dihydroxyanthrachinon enthält 11% 1,8-Dihydroxyanthrachi-non. Der Reinheitsgrad des gewonnenen 1,8-Dihydroxyan-thrachinons liegt bei 80%, wobei dieses Produkt 20% 1,5-Dihydroxyanthrachinon enthält. A mixture of 60 parts of 1,5-dihydroxyanthraquinone and 40 parts of 1,8-dihydroxyanthraquinone is added to 6000 parts of water and dispersed therein. The dispersion is heated to 90 ° C. and then mixed with 90 parts of a 20% aqueous sodium hydroxide solution and filtered at the same temperature. The filtrate is washed with warm water, neutralized with hydrochloric acid and filtered to give 40 parts of 1,8-dihydroxyanthraquinone. The residue formed on the filter consists of 56 parts of 1,5-dihydroxyanthraquinone with a purity of 89%. The 1,5-dihydroxyanthraquinone obtained in this way contains 11% 1,8-dihydroxyanthraquinone. The purity of the 1,8-dihydroxy-thrachinone obtained is 80%, this product containing 20% 1,5-dihydroxyanthraquinone.
Beispiel 4 Example 4
100 Teile eines Dihydroxyanthrachinongemisches (1,5-Dihydroxyanthrachinon: 1,8-Dihydroxyanthrachinon = 60:40) werden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 getrennt. 1800 s Teile der 1,5-Dihydroxyanthrachinon enthaltenden Lösung werden mit Salzsäure neutralisiert und diese Lösung hierauf mit Natriumhydroxyd in solcher Menge versetzt, dass eine Flüssigkeit entsteht, welche 0,2% Natriumhydroxyd enthält. Diese Flüssigkeit wird bei 90°C filtriert. Der Rückstand wird l# mit warmem Wasser gewaschen, wobei man 1,5-Dihydroxan-thrachinon mit einem Reinheitsgrad von 95 % erhält, welches 5% 1,8-Dihydroxyanthrachinon enthält. Auf diese Weise erhält man 57 Teile 1,5-Dihydroxyanthrachinon. 100 parts of a dihydroxyanthraquinone mixture (1,5-dihydroxyanthraquinone: 1,8-dihydroxyanthraquinone = 60:40) are separated in the same manner as in Example 1. 1800 s parts of the solution containing 1,5-dihydroxyanthraquinone are neutralized with hydrochloric acid and sodium hydroxide is then added to this solution in such an amount that a liquid is formed which contains 0.2% sodium hydroxide. This liquid is filtered at 90 ° C. The residue is washed 1 # with warm water, giving 1,5-dihydroxane-trachinone with a purity of 95%, which contains 5% 1,8-dihydroxyanthraquinone. In this way, 57 parts of 1,5-dihydroxyanthraquinone are obtained.
Nach dem Neutralisieren des Filtrâtes wird 1,8-Dihydro-ls xyanthrachinon ausgefällt. Dieses Produkt wird durch Filtrieren gewonnen. Es besitzt einen Reinheitsgrad von 85 % und enthält 15% 1,5-Dihydroxyanthrachinon. After neutralizing the filtrate, 1,8-dihydro-isxyanthraquinone is precipitated. This product is obtained by filtration. It has a purity of 85% and contains 15% 1,5-dihydroxyanthraquinone.
B B
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5089357A (en) | 1975-07-17 |
| DE2458922A1 (en) | 1975-06-26 |
| JPS5637973B2 (en) | 1981-09-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |