CH684538A5

CH684538A5 - A process for the preparation of 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments.

Info

Publication number: CH684538A5
Application number: CH374792A
Authority: CH
Inventors: Iwao Sakaguchi; Toshiaki Kishimoto; Hiroki Inoue; Yoshiaki Hayashi; Keisuke Ito
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 1991-12-12
Filing date: 1992-12-07
Publication date: 1994-10-14
Also published as: DE4241875A1; JPH05163441A

Description

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CH 684 538 A5 CH 684 538 A5

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Beschreibung description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von roten 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigmenten, die für Überzüge, Druckfarben und Kunststoffe geeignet sind. The invention relates to a process for the preparation of red 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments which are suitable for coatings, printing inks and plastics.

Es ist bekannt, 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachin-onyl-Pigmente durch Desulfonierung von 4,4-Diami-no-1,1 '-dianthrachinonyl-3,3'-disulfonsäure in einer Mineralsäure, wie Schwefelsäure, herzustellen. Insbesondere ist es bekannt, 4,4'-Diamino-1,1'-dian-thrachinonyl-Pigmente zu gewinnen, indem man das bei der Desulfonierung erhaltene Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt, die ausgefallenen Kristalle durch Filtration gewinnt und anschliessend die gewonnenen Kristalle mit wässrigem Alkali oder Wasser wäscht, um die an den Kristallen haftende Schwefelsäure zu entfernen. Jedoch sind die auf diese Weise hergestellten 4,4'-Diamino-1,1 -dian-thrachinonyl-Pigmente so fein, dass sie stark zum Zusammenballen neigen. Sie sind daher nur schlecht als Pigmente geeignet. Daher werden sie im allgemeinen einer zusätzlichen Konditionierungs-behandlung unterzogen. Hierfür wird in JP-A 63 312 366 ein Konditionierungsverfahren unter Verwendung verschiedener organischer Flüssigkeiten vorgeschlagen. Jedoch sind hierfür grosse Mengen an organischer Flüssigkeit erforderlich. Deshalb erfordert dieses Verfahren zusätzliche Stufen zur Entfernung oder Rückgewinnung der organischen Flüssigkeit durch Destillation oder Hydrolyse zur Überführung in wasserlösliche Verbindungen. Diese Stufen sind sehr aufwendig. Ausserdem treten Probleme bei der Abwasserbeseitigung auf. Somit ist dieses Verfahren vom wirtschaftlichen Gesichtspunkt aus nicht vorteilhaft. Aufgabe der Erfindung ist es, ein grosstechnisch geeignetes, vorteilhaftes Verfahren zum Konditionieren der genannten Pigmente bereitzustellen, bei dem die geschilderten Nachteile des Stands der Technik nicht auftreten. It is known to 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinone-onyl pigments by desulfonation of 4,4-diamino-1,1'-dianthraquinonyl-3,3'-disulfonic acid in a mineral acid such as Sulfuric acid. In particular, it is known to obtain 4,4'-diamino-1,1'-dian-trachinonyl pigments by adding water to the reaction mixture obtained in the desulfonation, the precipitated crystals by filtration and then the crystals obtained with aqueous Washes alkali or water to remove the sulfuric acid adhering to the crystals. However, the 4,4'-diamino-1,1-dian-thrachinonyl pigments produced in this way are so fine that they tend to clump together. They are therefore poorly suited as pigments. Therefore, they are generally subjected to an additional conditioning treatment. For this purpose, a conditioning method using various organic liquids is proposed in JP-A 63 312 366. However, large amounts of organic liquid are required for this. Therefore, this process requires additional steps to remove or recover the organic liquid by distillation or hydrolysis for conversion into water-soluble compounds. These stages are very complex. There are also problems with wastewater disposal. Thus, this method is not advantageous from an economical point of view. The object of the invention is to provide an industrially suitable, advantageous method for conditioning the pigments mentioned, in which the disadvantages of the prior art described do not occur.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Pigmenten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine wässrige Suspension, die eine 4,4-Diami-no-1,1'-dianthrachinonyl-Verbindung in feiner Form und Wasser enthält, in Gegenwart von Alkali in einer Menge von 1-20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Wassers, erwärmt, wobei sich die 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Verbindung unter Bildung eines Produkts mit verbesserten Pigmenteigenschaften konditionieren lässt. The invention relates to a process for the preparation of 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl pigments, which is characterized in that an aqueous suspension containing a 4,4-diamino-1,1' -dianthraquinonyl compound in fine form and contains water, in the presence of alkali in an amount of 1-20% by weight, based on the weight of the water, with the 4,4'-diamino-1,1 ' -dianthraquinonyl compound to form a product with improved pigment properties.

Die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzte 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Verbindung lässt sich leicht nach bekannten Verfahren herstellen. Beispielsweise wird gemäss JP-B 3 825 842 1 -Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure zusammen mit Kupferpulver oder einer Kupferverbindung in einem sauren Medium unter Bildung von 4,4-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-3,3'-disulfonsäure erwärmt. Anschliessend wird das Produkt zusammen mit einer Mineralsäure, wie Schwefelsäure, oder einem Salz, wie Natriumhydrogensulfat, das in wäss-riger Lösung sauer reagiert, vorzugsweise in 80 bis 90% Schwefelsäure, zur Durchführung der Desulfonierung auf 120 bis 220°C erwärmt. Vorzugsweise wird die 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-3,3'-di-sulfonsäure-Verbindung vor der Desulfonierung einer Reinigung nach bekannten Verfahren unterzogen, beispielsweise durch Behandlung mit Aktivkohle, erneute Lösung und Umfällung. The 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl compound used in the process according to the invention can easily be prepared by known processes. For example, according to JP-B 3 825 842 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid together with copper powder or a copper compound in an acidic medium to form 4,4-diamino-1,1'-dianthraquinonyl-3,3 ' -disulfonic acid heated. The product is then heated to 120 to 220 ° C. together with a mineral acid, such as sulfuric acid, or a salt, such as sodium bisulfate, which reacts acidically in aqueous solution, preferably in 80 to 90% sulfuric acid, to carry out the desulfonation. The 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl-3,3'-disulphonic acid compound is preferably subjected to purification by known methods, for example by treatment with activated carbon, redissolution and reprecipitation, before desulfonation.

Die wässrige Suspension, die die 4,4'-Diamino-1,1-dianthrachinonyl-Verbindung und Wasser enthält, wird hergestellt, indem man das Desulfonie-rungsreaktionsgemisch mit Wasser vermischt, z.B. indem man dieses Desulfonierungsreaktionsge-misch in Wasser leitet oder es tropfenweise mit Wasser versetzt. Der Mischvorgang wird vorzugsweise durchgeführt, indem man das Desulfonie-rungsreaktionsgemisch in Wasser leitet. Bei diesem Verfahren kann die Temperatur des Wassers 0-100°C betragen. Eine Temperatur von 0-30°C und vorzugsweise von 0-10°C kann gewählt werden, um Pigmente von hoher Transparenz herzustellen, während Temperaturen von 30-60°C und vorzugsweise von 35-55°C zu Pigmenten von hervorragender Fliessfähigkeit (Schüttbarkeit) führen. Beim Vermischen des Desulfonierungsreaktionsge-misches mit Wasser beträgt die Konzentration der Mineralsäure in der wässrigen Suspension vorzugsweise 50 Gew.-% oder weniger und vorzugsweise 30-10 Gew.-%, wenn es sich bei der Mineralsäure um Schwefelsäure handelt. The aqueous suspension containing the 4,4'-diamino-1,1-dianthraquinonyl compound and water is prepared by mixing the desulfonation reaction mixture with water, e.g. by passing this desulfonation reaction mixture into water or by adding water dropwise. The mixing operation is preferably carried out by passing the desulfonation reaction mixture into water. With this method the temperature of the water can be 0-100 ° C. A temperature of 0-30 ° C and preferably 0-10 ° C can be chosen to produce pigments of high transparency, while temperatures of 30-60 ° C and preferably 35-55 ° C to pigments of excellent flowability (pourability ) to lead. When the desulfonation reaction mixture is mixed with water, the concentration of the mineral acid in the aqueous suspension is preferably 50% by weight or less, and preferably 30-10% by weight if the mineral acid is sulfuric acid.

Eine andere Möglichkeit besteht darin, die 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Verbindung zunächst nach bekannten Verfahren aus dem Desul-fonierungsreaktionsgemisch zu isolieren und sodann die isolierte Verbindung mit Wasser unter Bildung der wässrigen Suspension zu vermischen. Die Isolierung der 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Verbindung kann nach bekannten Verfahren durchgeführt werden, beispielsweise durch Vermischen des Desulfonierungsreaktionsgemisches mit Wasser, Gewinnen der Verbindung durch Filtrieren und Waschen. Another possibility is to first isolate the 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl compound from the desulfonation reaction mixture by known methods and then to mix the isolated compound with water to form the aqueous suspension. The 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl compound can be isolated by known methods, for example by mixing the desulfonation reaction mixture with water, recovering the compound by filtering and washing.

Bezüglich der Konzentration der 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Verbindung in der der erfindungsgemässen Erwärmungsbehandlung zu unterziehenden wässrigen Suspension gibt es keine speziellen Beschränkungen, üblicherweise beträgt sie jedoch 1-15 Gew.-%. Die Konzentration beträgt vorzugsweise etwa 1-5 Gew.-%, wenn die wässrige Suspension nach dem erstgenannten Mischverfahren hergestellt wird, und etwa 5-15 Gew.-%, wenn die wässrige Suspension gemäss dem vorstehend geschilderten alternativen Verfahren hergestellt wird. There are no specific restrictions on the concentration of the 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound in the aqueous suspension to be subjected to the heating treatment of the present invention, but it is usually 1-15% by weight. The concentration is preferably about 1-5% by weight if the aqueous suspension is produced by the first-mentioned mixing process, and about 5-15% by weight if the aqueous suspension is produced according to the alternative process described above.

Oberflächenaktive Mittel können beim Vermischen des Desulfonierungsreaktionsgemisches mit Wasser verwendet werden. Zu den oberflächenaktiven Mitteln gehören nicht-ionogene, kationische, anionische und amphotere Produkte. Die oberflächenaktiven Mittel können in dem zuzumischenden Wasser gelöst oder dispergiert werden. Eine andere Möglichkeit besteht darin, die oberflächenaktiven Mittel während der Desulfonierung zuzugeben oder dem Reaktionsgemisch zuzusetzen, sofern sie in Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, stabil sind. Surfactants can be used when mixing the desulfonation reaction mixture with water. Surfactants include non-ionic, cationic, anionic and amphoteric products. The surfactants can be dissolved or dispersed in the water to be mixed. Another possibility is to add the surface-active agents during the desulfonation or to add them to the reaction mixture, provided that they are stable in mineral acids such as sulfuric acid.

Die auf diese Weise hergestellte wässrige Suspension wird sodann mit Alkali vermischt. Zu den zuzumischenden Alkalien gehören Hydroxide und The aqueous suspension produced in this way is then mixed with alkali. The alkalis to be mixed include hydroxides and

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Carbonate von Alkalimetallen und Ammoniak. Beispiele für Hydroxide und Carbonate von Alkalimetallen sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Lithiumcarbonat. Darunter werden Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Gemische davon bevorzugt. Carbonates of alkali metals and ammonia. Examples of hydroxides and carbonates of alkali metals are sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and lithium carbonate. Among them, sodium hydroxide, potassium hydroxide and mixtures thereof are preferred.

Die zuzumischende Alkalimenge beträgt 1-20 Gew.-% und vorzugsweise 2-10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Wassers in der wässrigen Suspension. Ist die wässrige Suspension vor dem Vermischen mit der alkalischen Substanz sauer, beispielsweise wenn die wässrige Suspension durch Vermischen des Desulfonierungsreaktionsge-misches mit Wasser hergestellt wird, so wird die Säure zunächst mit Alkali neutralisiert. Anschliessend wird das Alkali zugemischt, um die Alkalikonzentration auf den gewünschten Wert einzustellen. Gemäss diesem Verfahren kann die Neutralisationswärme in wirksamer Weise zur Energieeinsparung für die anschliessende Erwärmungsbehandlung verwertet werden. The amount of alkali to be mixed is 1-20% by weight and preferably 2-10% by weight, based on the weight of the water in the aqueous suspension. If the aqueous suspension is acidic before mixing with the alkaline substance, for example if the aqueous suspension is prepared by mixing the desulfonation reaction mixture with water, the acid is first neutralized with alkali. The alkali is then mixed in in order to adjust the alkali concentration to the desired value. According to this method, the heat of neutralization can be effectively used to save energy for the subsequent heating treatment.

Die Erwärmungsbehandlung der wässrigen Suspension in Gegenwart von Alkali kann unter atmosphärischem oder erhöhtem Druck und bei Temperaturen von 50-120°C und vorzugsweise von 60-100°C durchgeführt werden. Der Erwärmungsvorgang wird üblicherweise 1-20 Stunden durchgeführt und kann in der Praxis innerhalb von 2-8 Stunden beendet sein. The heating treatment of the aqueous suspension in the presence of alkali can be carried out under atmospheric or elevated pressure and at temperatures of 50-120 ° C and preferably 60-100 ° C. The heating process is usually carried out for 1-20 hours and in practice can be completed within 2-8 hours.

Nach Beendigung der Erwärmungsbehandlung ergibt eine übliche Nachbehandlung, wie Isolierung durch Filtration, Waschen und Trocknen, die gewünschten 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pig-mente. Die auf diese Weise erhaltenen Pigmente können auf herkömmliche Weise einer Oberflächenbehandlung mit Harzen und harzartigen Materialien unterworfen werden. After the heating treatment has ended, a customary aftertreatment, such as isolation by filtration, washing and drying, gives the desired 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments. The pigments thus obtained can be subjected to surface treatment with resins and resinous materials in a conventional manner.

Durch das erfindungsgemässe Verfahren lassen sich 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigmente in vorteilhafter Weise in grosstechnischem Massstab herstellen, die in Bezug auf verschiedene wichtige Eigenschaften von Pigmenten als farbgebenden Mitteln für Überzüge und Harze, wie Dispergierbar-keit, Fliessfähigkeit, Deckvermögen, Glanz und Durchsichtigkeit, verbessert sind. The process according to the invention advantageously enables 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigments to be prepared on an industrial scale which, in relation to various important properties of pigments, serve as colorants for coatings and resins, such as dispersibility , Fluidity, hiding power, gloss and transparency are improved.

Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. The invention is explained in more detail below with the aid of examples. Parts and percentages relate to the weight.

Beispiel 1 example 1

45 Teile Natrium-4,4'-diamino-1,1'-dianthrachin-onyl-3,3'-disulfonat, das gemäss dem Verfahren von Beispiel 1 von JP-B 3 825 842 hergestellt worden ist, wird zur Desulfonierung in 450 Teilen 85% Schwefelsäure 5 Stunden auf 150-155°C erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch in 500 Teile Wasser gegossen, wobei 400 Teile Eis zugesetzt werden, um die Wassertemperatur auf 0-10°C zu halten. Anschliessend werden 1115 Teile 28% Natriumhydroxidlösung langsam zugesetzt, um die Suspension zu neutralisieren. Zu diesem Zeitpunkt ist die Temperatur auf 40°C angestiegen. 45 parts of sodium 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl-3,3'-disulfonate, which was prepared according to the method of Example 1 of JP-B 3 825 842, is used for desulfonation in 450 Divide 85% sulfuric acid heated to 150-155 ° C for 5 hours. The reaction mixture is then poured into 500 parts of water, 400 parts of ice being added to keep the water temperature at 0-10 ° C. 1115 parts of 28% sodium hydroxide solution are then slowly added to neutralize the suspension. At this point the temperature rose to 40 ° C.

Die erhaltene wässrige Suspension wird mit 400 Teilen 28% Natriumhydroxidlösung versetzt und sodann 5 Stunden auf 80-85°C erwärmt. Durch Nachbehandlung unter Einschluss von Filtration, Waschen mit Wasser bis zur neutralen Reaktion und Trocknen bei 80-85°C erhält man 29 Teile 4,4'-Dia-mino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigment. The aqueous suspension obtained is mixed with 400 parts of 28% sodium hydroxide solution and then heated to 80-85 ° C. for 5 hours. After-treatment, including filtration, washing with water until neutral and drying at 80-85 ° C., gives 29 parts of 4,4'-dia-mino-1,1'-dianthraquinonyl pigment.

Bei der Färbung von Polyvinylchloridharz besitzt das erhaltene Pigment ein höheres Färbevermögen als ein Pigment, das nicht der vorstehenden Erwärmungsbehandlung unterzogen worden ist. When coloring polyvinyl chloride resin, the pigment obtained has a higher coloring power than a pigment which has not been subjected to the above heating treatment.

Beispiel 2 Example 2

Eine wässrige Suspension der 4,4-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Verbindung, die gemäss Beispiel 1 durch Desulfonieren, Verdünnen mit Wasser, Neutralisieren und Zugeben von Alkali erhalten worden ist, wird 11 Stunden auf 100-102°C erwärmt. Sodann wird die Suspension auf 80°C abgekühlt und der Nachbehandlung gemäss Beispiel 1 unterworfen. Man erhält 29 Teile 4,4'-Diamino-1,1-dianthrachinonyl-Pigment. An aqueous suspension of the 4,4-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound, which was obtained according to Example 1 by desulfonation, dilution with water, neutralization and addition of alkali, is heated to 100-102 ° C. for 11 hours. The suspension is then cooled to 80 ° C. and subjected to the aftertreatment according to Example 1. 29 parts of 4,4'-diamino-1,1-dianthraquinonyl pigment are obtained.

Ein unter Verwendung des erhaltenen Pigments hergestelltes Aminoalkyd-Anstrichmittel ist in Bezug auf Deckvermögen, Fliessfähigkeit und Glanz einem Pigment, das keiner Erwärmungsbehandlung unterzogen worden ist, überlegen. An aminoalkyd paint made using the obtained pigment is superior in pigment to an unheated treatment in terms of hiding power, fluidity and gloss.

Beispiel 3 Example 3

4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Verbindung wird durch Filtrieren einer wässrigen Suspension, die durch Desulfonieren und Verdünnen mit Wasser gemäss Beispiel 1 erhalten worden ist, gewonnen und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion des Waschwassers gewaschen. Der erhaltene Kuchen (145 Teile) wird in 50 Teile Wasser eingerührt und mit 12 Teilen 45% Kaliumhydroxidlösung versetzt, wonach sich eine 12-stündige Erwärmung auf 98-102°C anschliesst. Nach dem Abkühlen der Suspension auf 80°C wird die gleiche Nachbehandlung wie in Beispiel 1 durchgeführt. Man erhält 28 Teile 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Pigment. 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl compound is obtained by filtering an aqueous suspension which has been obtained by desulfonation and dilution with water according to Example 1 and washed with water until the wash water has a neutral reaction. The cake obtained (145 parts) is stirred into 50 parts of water and 12 parts of 45% potassium hydroxide solution are added, followed by a 12-hour heating to 98-102 ° C. After the suspension has cooled to 80 ° C., the same aftertreatment as in Example 1 is carried out. 28 parts of 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl pigment are obtained.

Beispiel 4 Example 4

Das gemäss Beispiel 1 erhaltene Desulfonie-rungsreaktionsgemisch wird zu 980 Teilen Wasser (45°C) gegeben, wobei 200 Teile Eis zugesetzt werden, um die Temperatur auf 45-50°C zu halten. The desulfonation reaction mixture obtained according to Example 1 is added to 980 parts of water (45 ° C.), 200 parts of ice being added to keep the temperature at 45-50 ° C.

Sodann werden langsam 1115 Teile 28% Natriumhydroxidlösung zugegeben, um die Suspension zu neutralisieren. Zu diesem Zeitpunkt ist die Temperatur auf 80°C angestiegen. Sodann wird die Suspension mit 100 Teilen Natriumhydroxid versetzt. Die Suspension wird drei Stunden auf 80-85°C erwärmt, wonach sich die gleiche Nachbehandlung wie in Beispiel 1 anschliesst. Man erhält 29 Teile 4,4-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigment. Then 1115 parts of 28% sodium hydroxide solution are slowly added to neutralize the suspension. At this point the temperature rose to 80 ° C. The suspension is then mixed with 100 parts of sodium hydroxide. The suspension is heated to 80-85 ° C for three hours, after which the same aftertreatment as in Example 1 follows. 29 parts of 4,4-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigment are obtained.

Beispiel 5 Example 5

Das Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt, mit der Abänderung, dass nach der Neutralisation der Suspension 130 Teile Kaliumhydroxid anstelle von 100 Teilen Natriumhydroxid verwendet werden. Man The procedure of Example 4 is repeated except that after neutralizing the suspension, 130 parts of potassium hydroxide are used instead of 100 parts of sodium hydroxide. Man

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erhält 29 Teile 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigment. receives 29 parts of 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigment.

Beispiel 6 Example 6

Eine saure wässrige Suspension wird gemäss Beispiel 4 durch Desulfonieren und Verdünnen mit Wasser hergestellt. 4,4-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigment wird daraus durch Filtration gewonnen und mit Wasser bis zur neutralen Reaktion des Waschwassers gewaschen. Der erhaltene Kuchen (145 Teile) wird in 300 Teile Wasser eingerührt und mit 90 Teilen 45% Natriumhydroxidlösung versetzt. Anschliessend wird 3 Stunden in einem Autoklaven auf 110-115°C erwärmt. Nach Abkühlen auf 80°C erhält man durch Nachbehandlung gemäss Beispiel 1 28 Teile 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Pigment. An acidic aqueous suspension is prepared according to Example 4 by desulfonation and dilution with water. 4,4-diamino-1,1'-dianthraquinonyl pigment is obtained therefrom by filtration and washed with water until the wash water has a neutral reaction. The cake obtained (145 parts) is stirred into 300 parts of water and 90 parts of 45% sodium hydroxide solution are added. The mixture is then heated in an autoclave at 110-115 ° C for 3 hours. After cooling to 80 ° C., 28 parts of 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl pigment are obtained by post-treatment according to Example 1.

Claims

1. A process for the preparation of 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinony! Pigments, characterized in that an aqueous suspension containing a 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound in fine form and water contains, in the presence of alkali in an amount of 1-20 wt .-%, based on the weight of the water, heated, whereby the 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl compound condition a product with improved pigment properties.

2. The method according to claim 1, characterized in that one uses an aqueous suspension or solution which by desulfonating a 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl-3,3'-disulfonic acid re-compound in one Mineral acid and mixing the desulfonation reaction mixture with water has been obtained.

3. The method according to claim 2, characterized in that it is sulfuric acid in the mineral acid.

4. The method according to claim 1, characterized in that one uses an aqueous suspension or solution by desulfonating a 4,4'-diamino-1,1 '-dianthraquinonyl-3,3'-disulfonic acid re-compound in one Mineral acid, isolating a 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound therefrom and mixing this 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound with water has been obtained.

5. The method according to claim 1, characterized in that the alkali is sodium hydroxide or potassium hydroxide.

6. The method according to claim 1, characterized in that the heating process is carried out at a temperature of 50-120 ° C.

7. The method according to claim 1, characterized in that the concentration of the 4,4'-diamino-1,1'-dianthraquinonyl compound in the aqueous suspension 1-15 wt .-%. is.

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