DE382326C - Verfahren zur Darstellung sulfoaromatischer Fettsaeuren - Google Patents

Verfahren zur Darstellung sulfoaromatischer Fettsaeuren

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DE382326C
DE382326C DEG49981D DEG0049981D DE382326C DE 382326 C DE382326 C DE 382326C DE G49981 D DEG49981 D DE G49981D DE G0049981 D DEG0049981 D DE G0049981D DE 382326 C DE382326 C DE 382326C
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom

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Description

  • Verfahren zur Darstellung sulfoaromatischer Fettsäuren. Die Erfindung betrifft die Herstellung von Substanzen, die durch die Sulfonierung eines Gemisches von Fettsäuren, wie Ölsäure, und aromatischen Körpern, wie Naphthalin, erhalten werden. Andere aromatische Körper, wie z. B. Anthracen, Phenanthren, Phenol, sind für die Herstellung der als Fettspaltungsmittel benutzten Sulfurierungsprodukte auch verwendet worden. An Stelle von Ölsäure hat man als Bestandteile des zu sulforierenden Gemisches z. B. auch gehärtetes Ricinusöl in Vorschlag gebracht.
  • Bei der Fettspaltung ist die Verfärbung des Produktes im wesentlichen auf die Kontaktsubstanz ('Spaltsubstanz) zurückzuführen, die immer von intensiver Färbung ist. Diese Substanz dringt während .der Spaltung fortschreitend in den Körper der Fettsäure ein. Hierzu kommt, daß eine zweite Färbung dadurch erfolgt, daß die Fettsäure, in welcher die Kontaktsubstanz gelöst ist, der oxydierenden Einwirkung des atmosphärischen Sauerstoffes unterworfen ist.
  • Die Erfindung :beruht auf der Erkenntnis, daß die Farbe des durch den Sulfonierungsprozeß erhaltenen Produktes von der Temperatur abhängig ist, bei der die Sulfonierung stattfindet, so daß, je niedriger die angewandten Temperaturen sind, die Färbung des Produktes um so schwächer ist. In Übereinstimmung mit dieser Erkenntnis besteht nun eine kennzeichnende Eigentümlichkeit der Erfindung .darin, daß die Sulfonierung bei einer verhältnismäßig niedrigen Temperatur ausgeführt wird, d. h. bei einer Temperatur, die niedriger ist als der Schmelzpunkt des zu sulfonierenden Gemisches von Substanzen. Um die Anwendung solch niedriger Temperaturen praktisch möglich zu machen, wird die Substanz in einer Menge eines geeigneten Lösungsmittels (beispiels-,veise Benzin, Benzol u. dgl.) gelöst, die genügt, um das Gemisch bei der niedrigen Sulfonierungstemperatur, die Verwendung finden soll, flüssig zu machen. Bei Lösung der Substanz in einer geeigneten Menge eines Lösungsmittels, auf welches die verwendete Säure nicht einwirkt, gelingt es, die Sulfonierung, z. B. bei einer Temperatur von + 8° C auszuführen, wenn die Erstarrungstemperatur ungefähr q.5° C beträgt.
  • Bei der Ausführung des Verfahrens gemäß der Erfindung wird eine wirksame Trennung der aktiven Kontaktsubstanz gleichfalls möglich gemacht.
  • Dies wird aus folgendem klar: Das nach der Sulfonierung erhaltene Produkt besteht aus einem Gemisch von aktiver Kontaktsubstanz, unveränderter Fettsäure, aromatischer Substanzen, aromatischer Sulfonsäure sowie des venvendeten Lösungsmittels. Beim Auswaschen des Gemisches mit verdünnter Schwefelsäure kann die aroinatische Sulfonsäure entfernt werden. Beim Waschen des erhaltenen Gemisches mit Wasser wird die aktive Kontaktsubstanz gelöst, während das zurückbleibende Lösungsmittel unveränderte Fettsäure und aromatische Substanz enthalten wird. Dieses Gemisch kann dann einer weiteren @Sulfonierung unterworfen werden, wobei zusätzliche Mengen Kontaktsubstanz gebildet werden. Diese Weiterbenutzung der verbleibenden Lösung kann dann in derselben Weise fortgesetzt werden.
  • Es hat sich nun herausgestellt, daß es möglich ist, die Neigung der Kontaktsubstanz, in die Fettsäure beim Spaltprozeß einzudringen, wesentlich zu verringern. Die wäßrige Lösung muß als colloidale Lösung betrachtet «-erden. Der Gleichgewichtszustand dieser Lösung kann aus diesem Grunde leicht gestört werden, wenn fremde Substanzer hinzugefügt «-erden. Fremde Substanzen, die in der Lage sind, eine derartige Störung hervorzurufen, bestehen in diesem Falle im wesentlichen in Schwefelsäure, aromatischer Sulfonsäure (Elektrolyten) sowie in Gasen (Luft).
  • Wenn diese Verunreinigungen entfernt «-erden, so können für gewöhnlich nur 25 Prozent oder weniger, höchstens aber 5o Prozent der Kontaktsubstanz in die :Fettsäure eindringen. :Mehr als 5o Prozent davon werden in dein sogenannten »zweiten Wasser« enthalten sein. das hinzugefügt wird, wenn der Spaltungsgrad ungefähr 8o Prozent freie Fettsäure nach Entfernung des »ersten Wassers« erreicht hat.
  • Hierdurch ist es möglich, wenigstens 8o Prozent der Kontaktsubstanz wieder zu erhalten. Sie wird dann in geeigneter Weise aus dein »ersten Wasser« durch ein Metallsalz gefällt, z. B. mit Ba C 03, und wird hierauf in aktive Kontaktsubstanz durch Behandlung mit Schwefelsäure verwandelt. Das »zweite Wasser« wird zweckmäßig entfernt, bevor die Fettsäure durch Ba C O? neutralisiert wurde, und kann zur Einleitung des nächsten :#',paltprozesses verwendet werden. Beispiel. Zti einer Mischung von 280 Gewichtsteilen t-)lsätire und 128 Gewichtsteilen Naphthalin wird ein Lösungsmittel, z. B. Benzol, in solcher Menge hinzugefügt, daß eine klare Lösung entsteht. Hierzu werden 5oo Ge-«-ichtsteile Benzol verwendet. Dieser Losung wird nun Schwefelsäure hinzugefügt unter ständigem Kühlen und Ruhren und eine Temperatur unter 5° aufrechterhalten. Wenn ,las Produkt nach Zusatz von 6oo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure (66° B8) mit Wasser eine klare Lösung bildet, wird die Zufuhr von Sch%sefelsäure unterbrochen und die Reaktionsmasse wir3 für 12 bis 24 Stunden in Ruhe .gelassen. Die Reaktionsmasse winl dann als dünner Strahl in iooo 1 Wasser a" gelassen unter ständigem Rühren und Kühlen, wobei eine Temperatur von weniger als 5'= aufrechterhalten wird. Beim Stehenlassen sondert sich eine Schicht etwa 3oprozentiger Säure am Boden ab, die abgelassen wird. Dann wird wenigstens zweimal mit 25prozentiger Schwefelsäure gewaschen, jedesmal mit i5o kg. Hierbei werden die vorhandenen Stilfonsäuren in Lösung gehalten. Nach dem letzten Waschen mit verdünnter Schwefelsäure und nach 12- bis 24stündiger Ruhe wird die Säureschicht vorsichtig abgelassen.
  • Nun wird unter gleichzeitigem Rühren Wasser hinzugefügt. Es bilden sich wieder zwei Schichten, wo'.:ei die untere aus aktivem Spaltmittel in reiner Form besteht, während die obere Schicht aus unveränderter Ölsäure und Naphthalin sowie aus dem lösenden Benzol besteht. Die Ausbeute an Spaltmittel beträgt 6o Prozent der theoretischen (bei einmaliger Sulfonierung). Die übrigen 4o Prozent des Oleines im Ausgangsmaterial werden bei der nächsten Beschickung verwendet, bei deren Sulfonierung auch 6o Prozent Ausbeute erhalten wird.
  • Aus der wäßrigen Lösung kann die Spaltsubstanz gewünschtenfalls in konzentrierter (nicht wäßriger) Form erhalten werden durch Verdampfung unter verringertem Druck ('Vakuum).

Claims (2)

  1. PATEN T-A-N SPRt`CHF_: i. Verfahren zur Herstellung sulfoarnmatischer Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfonierung bei niedriger Temperatur, die unter dem Schmelzpunkt der Mischung der Fettsäure mit dein aromatischen Körper liegt und in Gegenwart einer solchen Menge eines Lösungsmittels für die Fettsäure und den aromatischen Körper vorgenommen wird, die für eine hei der niedrigen Sulfonierungstemperatur flüssige Lösung ausreicht.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, hei welchem die aromatische Stilfonsäure nach beendigter Sulfonierung durch Auswaschen mit verdünnter Schwefelsäure entfernt wird, worauf die Spaltungssubstanz selbst mit Wasser extrahiert wird.
DEG49981D 1918-04-29 1920-01-03 Verfahren zur Darstellung sulfoaromatischer Fettsaeuren Expired DE382326C (de)

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