DE371046C - Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen PhthalsaeureesternInfo
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- DE371046C DE371046C DEF49098D DEF0049098D DE371046C DE 371046 C DE371046 C DE 371046C DE F49098 D DEF49098 D DE F49098D DE F0049098 D DEF0049098 D DE F0049098D DE 371046 C DE371046 C DE 371046C
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Description
Es wurde gefunden, daß die bisher unbekannten gemischten basischen Phthalsäureester
der Formel:
Aryl-(CO2R)1-(CO2R1)*,
worin Aryl = Phenyl bzw. seine Substitutionsprodukte, R = Alkyl und R1 = einen Alkaminrest,
wie C2H4N(C2H5)2, bedeutet, Verbindungen
von hervorragend anästhesierenden Eigenschäften darstellen. Diese .Tatsache konnte um
so weniger vorausgesetzt werden, als die symmetrisch gebauten basischen Ester, wie beispielsweise
der Phthalsäure bis Diäthylaminoäthylester:
C6H4[CO2 · CH2 - CH2 · N(C2H5)J2 1^
nur eine verhältnismäßig geringe anästhesierende Wirkung besitzen.
Man gewinnt .die neuen Verbindungen durch Kondensation von Phthalsäureesterchlorid mit
Alkaminen oder von Phthalestersäure mit Halogenalkyldialkylaminen, wie Chloräthyldiäthylamin.
i. Eine Lösung von 20 Teilen Phthalsäuremethylesterchlorid
in dem gleichen Volumen Benzol wird zu einer Lösung1 von 23,4 Teilen Diäthylaminoäthanol in dem dreifachen Volumen
Benzol derart zutropf en gelassen, daß die Temperatur unterhalb +10 ° bleibt. Nach
einiger Zeit wird vom ausgeschiedenen Diäthylaminoäthanolchlorhydrat abgesaugt, die
neue Base dem Benzol durch verdünnte Salzsäure entzogen, mit Kaliumcarbonat freigemacht-und
in Äther aufgenommen. Nach dem Abdestillieren des Äthers· hinterbleibt die Base
als gelbes öl. Das Chlorhydrat schmilzt, aus Aceton ungelöst, bei 114°.
2. Zu einer aus 2,3 Teilen Natrium und 40 Teilen Methylalkohol bereiteten Methylatlösung
werden 18 Teile Phthalsäuremethylester: C8H4(CO2CH3)1 · (COOH)S und i3,6Teile
Chloräthyldiäthylamin Cl-C2H4-N(C2Hg)2 zugegeben
und einige Zeit am Rückfluß gekocht. Nach dem Absaugen vom ausgeschiedenen Chlornatrium wird der Methylalkohol abdestilliert,
der Rückstand in verdünnter Salzsäure aufgenommen und die salzsaure Lösimg,
wie im Beispiel 1 angegeben, weiterverarbeitet.
3. Phthalsäurebenzylesterdiäthylaminoäthylester:
C6H4(CO2 · CH2 - C6H5)1 (CO2[CHJ2 - N[C2H5J2)*.
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 2 aus 0,4 Teilen Natrium in 25 Teilen Alkohol,
4,1 Teilen Phthalsäurebenzylester (Ber. 35 [1902],
S. 4093) und 3 Teilen Chloräthyldiäthylamin. Das freie Phthalsäurebenzylesterdiäthylarninoäthylester
bildet ebenso wie sein in Wasser leicht lösliches Chlorhydrat ein hellgelbes Öl.
*) Von dem Patentsucher sind als Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Bockmühl in Höchst a. M, Dr. Adolf Schwar\ in Frankfurt a. M.
und Dr. Kurt Windisch in Höchst a. M.
esterdiäthylaminoäthylester:
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 2 aus 4,6 Teilen Natrium in 100 Teilen Alkohol,
32,6 Teilen 1,4-DichlorphthaIsäureäthylester
(Ber. 33 [1900], S. 2022) und 30 Teilen Chloräthyldiäthylamin.
Die Base stellt ein hellgelbes öl dar; ihr Chlorhydrat schmilzt aus
Aceton ungelöst bei 165 °.
5. Phthalsäuremethylesterdimethylaminoäthylester:
C6H4(CO2CH3)I · (CO2[CHJ2 · N[CHJ2)".
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 20 Teilen Phthalsäuremethylesterchlorid und
17,8 Teilen Chloräthyldimethylamin (Ber. 37 [1904], S. 3508). Die neue Base stellt ein gelbes
Öl dar; ihr Chlorhydrat schmilzt bei 103°.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsäureestem der allgemeinen Formel:Aryl(CO2R)i(CO2 -R1)«
Phenylrestworin Aryl einen Phenylrest oder substituiertes Phenyl, R = Alkyl und R1 einen Alkaminrest, wie — CH2 · CH2N(Alkyl)2, bedeutet, darin bestehend, daß man Phthalsäureesterchloride auf Alkaroine oder Phthalestersäuren auf Halogenalkyldialkylamine einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF49098D DE371046C (de) | 1921-04-10 | 1921-04-10 | Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsaeureestern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF49098D DE371046C (de) | 1921-04-10 | 1921-04-10 | Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsaeureestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE371046C true DE371046C (de) | 1923-03-10 |
Family
ID=7102730
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF49098D Expired DE371046C (de) | 1921-04-10 | 1921-04-10 | Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsaeureestern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE371046C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3148207A (en) * | 1957-12-09 | 1964-09-08 | Monsanto Co | Process for preparing alkyl esters |
US3256318A (en) * | 1962-05-01 | 1966-06-14 | Union Carbide Corp | Amino esters of aromatic polycarboxylic acids |
-
1921
- 1921-04-10 DE DEF49098D patent/DE371046C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3148207A (en) * | 1957-12-09 | 1964-09-08 | Monsanto Co | Process for preparing alkyl esters |
US3256318A (en) * | 1962-05-01 | 1966-06-14 | Union Carbide Corp | Amino esters of aromatic polycarboxylic acids |
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