DE371046C - Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsaeureestern

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DE371046C
DE371046C DEF49098D DEF0049098D DE371046C DE 371046 C DE371046 C DE 371046C DE F49098 D DEF49098 D DE F49098D DE F0049098 D DEF0049098 D DE F0049098D DE 371046 C DE371046 C DE 371046C
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Germany
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phthalic acid
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acid esters
ester
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DEF49098D
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English (en)
Inventor
Dr Max Bockmuehl
Dr Adolf Schwarz
Dr Kurt Windisch
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Es wurde gefunden, daß die bisher unbekannten gemischten basischen Phthalsäureester der Formel:
Aryl-(CO2R)1-(CO2R1)*,
worin Aryl = Phenyl bzw. seine Substitutionsprodukte, R = Alkyl und R1 = einen Alkaminrest, wie C2H4N(C2H5)2, bedeutet, Verbindungen von hervorragend anästhesierenden Eigenschäften darstellen. Diese .Tatsache konnte um so weniger vorausgesetzt werden, als die symmetrisch gebauten basischen Ester, wie beispielsweise der Phthalsäure bis Diäthylaminoäthylester:
C6H4[CO2 · CH2 - CH2 · N(C2H5)J2 1^
nur eine verhältnismäßig geringe anästhesierende Wirkung besitzen.
Man gewinnt .die neuen Verbindungen durch Kondensation von Phthalsäureesterchlorid mit Alkaminen oder von Phthalestersäure mit Halogenalkyldialkylaminen, wie Chloräthyldiäthylamin.
Beispiele.
i. Eine Lösung von 20 Teilen Phthalsäuremethylesterchlorid in dem gleichen Volumen Benzol wird zu einer Lösung1 von 23,4 Teilen Diäthylaminoäthanol in dem dreifachen Volumen Benzol derart zutropf en gelassen, daß die Temperatur unterhalb +10 ° bleibt. Nach einiger Zeit wird vom ausgeschiedenen Diäthylaminoäthanolchlorhydrat abgesaugt, die neue Base dem Benzol durch verdünnte Salzsäure entzogen, mit Kaliumcarbonat freigemacht-und in Äther aufgenommen. Nach dem Abdestillieren des Äthers· hinterbleibt die Base als gelbes öl. Das Chlorhydrat schmilzt, aus Aceton ungelöst, bei 114°.
2. Zu einer aus 2,3 Teilen Natrium und 40 Teilen Methylalkohol bereiteten Methylatlösung werden 18 Teile Phthalsäuremethylester: C8H4(CO2CH3)1 · (COOH)S und i3,6Teile Chloräthyldiäthylamin Cl-C2H4-N(C2Hg)2 zugegeben und einige Zeit am Rückfluß gekocht. Nach dem Absaugen vom ausgeschiedenen Chlornatrium wird der Methylalkohol abdestilliert, der Rückstand in verdünnter Salzsäure aufgenommen und die salzsaure Lösimg, wie im Beispiel 1 angegeben, weiterverarbeitet.
3. Phthalsäurebenzylesterdiäthylaminoäthylester:
C6H4(CO2 · CH2 - C6H5)1 (CO2[CHJ2 - N[C2H5J2)*.
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 2 aus 0,4 Teilen Natrium in 25 Teilen Alkohol, 4,1 Teilen Phthalsäurebenzylester (Ber. 35 [1902], S. 4093) und 3 Teilen Chloräthyldiäthylamin. Das freie Phthalsäurebenzylesterdiäthylarninoäthylester bildet ebenso wie sein in Wasser leicht lösliches Chlorhydrat ein hellgelbes Öl.
*) Von dem Patentsucher sind als Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Bockmühl in Höchst a. M, Dr. Adolf Schwar\ in Frankfurt a. M. und Dr. Kurt Windisch in Höchst a. M.
esterdiäthylaminoäthylester:
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 2 aus 4,6 Teilen Natrium in 100 Teilen Alkohol, 32,6 Teilen 1,4-DichlorphthaIsäureäthylester (Ber. 33 [1900], S. 2022) und 30 Teilen Chloräthyldiäthylamin. Die Base stellt ein hellgelbes öl dar; ihr Chlorhydrat schmilzt aus Aceton ungelöst bei 165 °.
5. Phthalsäuremethylesterdimethylaminoäthylester:
C6H4(CO2CH3)I · (CO2[CHJ2 · N[CHJ2)".
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 1 aus 20 Teilen Phthalsäuremethylesterchlorid und 17,8 Teilen Chloräthyldimethylamin (Ber. 37 [1904], S. 3508). Die neue Base stellt ein gelbes Öl dar; ihr Chlorhydrat schmilzt bei 103°.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsäureestem der allgemeinen Formel:
    Aryl(CO2R)i
    (CO2 -R1)«
    Phenylrest
    worin Aryl einen Phenylrest oder substituiertes Phenyl, R = Alkyl und R1 einen Alkaminrest, wie — CH2 · CH2N(Alkyl)2, bedeutet, darin bestehend, daß man Phthalsäureesterchloride auf Alkaroine oder Phthalestersäuren auf Halogenalkyldialkylamine einwirken läßt.
DEF49098D 1921-04-10 1921-04-10 Verfahren zur Darstellung von gemischten basischen Phthalsaeureestern Expired DE371046C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3148207A (en) * 1957-12-09 1964-09-08 Monsanto Co Process for preparing alkyl esters
US3256318A (en) * 1962-05-01 1966-06-14 Union Carbide Corp Amino esters of aromatic polycarboxylic acids

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3148207A (en) * 1957-12-09 1964-09-08 Monsanto Co Process for preparing alkyl esters
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