DE365683C - Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der MorphinreiheInfo
- Publication number
- DE365683C DE365683C DEK76910D DEK0076910D DE365683C DE 365683 C DE365683 C DE 365683C DE K76910 D DEK76910 D DE K76910D DE K0076910 D DEK0076910 D DE K0076910D DE 365683 C DE365683 C DE 365683C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- morphine
- preparation
- codeine
- keto derivatives
- keto
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical class O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N codeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 22
- 229960004126 codeine Drugs 0.000 description 12
- OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N hydrocodone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 2
- 229960000920 dihydrocodeine Drugs 0.000 description 2
- RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N dihydrocodeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- RVJQWONQPCTLDL-SSTWWWIQSA-N (4r,4ar,7s,7ar,12bs)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1h-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline Chemical compound C([C@@H](N(CC1)C)[C@@H]2CC[C@@H]3OC)C4=CC=C(OC)C5=C4[C@@]21[C@H]3O5 RVJQWONQPCTLDL-SSTWWWIQSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDQGNLOWMMVRQL-UHFFFAOYSA-N Allobarbital Chemical compound C=CCC1(CC=C)C(=O)NC(=O)NC1=O FDQGNLOWMMVRQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100243951 Caenorhabditis elegans pie-1 gene Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N Dihydromorphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](CC[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O IJVCSMSMFSCRME-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 1
- 206010052804 Drug tolerance Diseases 0.000 description 1
- OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N Ethyl morphine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OCC OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N 0.000 description 1
- OGDVEMNWJVYAJL-UHFFFAOYSA-N Ethylmorphine Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OCC OGDVEMNWJVYAJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 101150072055 PAL1 gene Proteins 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 229960000880 allobarbital Drugs 0.000 description 1
- 238000012550 audit Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002920 convulsive effect Effects 0.000 description 1
- XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N dihydrocodeine Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(=O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004578 ethylmorphine Drugs 0.000 description 1
- 230000026781 habituation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der lWorphinreihe. 0 1 d c n b e r g ist durch das Patent 260233 , ein Verfahren zur Darstellung hydrierter Alkaloi-de -der Ivlorphingruppe geschützt woräen. Das Verfahren besteht darin, daß man Alikaloide der 1\,1,orphini,-,ruppe mit molekularem Wamerstoff in Gegenwart von kolloidalem Palladium als Katalysator behandelt.
- Als Beispiele führt. 0 1 d e n b c r g die Darstellung von. Dihydromorphin, Dihydrocod,ein, Dihydrothelbain und Tetrahydrothebain an.
- Fast zu gleicher Zeit empfahl S, k i t a (Ber.44 [19111 S.2-865) die Verwendung von Pal1#--adiumchlc>rürlösung als Katalysator für die Herstellung des Hvdrocodeins.
- Hierbei sind nur sehr geringe Mengen an Katalysator nötig, um z. B. das Morphin und das Codein, in. die entsprechenden Dihydroverbindungen glatt und vollständig überzuführen laut Patentschrift 260233.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu ganz anderen, Verbindungen gelangt, wenn man bei der Hydrierung von Morphin und Codein weit größere Mengen an Katalysator verwendet. Es bilden sich alsdann. Basen, die zwar ebenfalls'hydtiert sind, die aber an Stelle des alkoholischen Hydroxyls eine Ketogruppe enthalten, so daß sie Oxime u. dgl. zu bilden vermögen.
- Beim Behandeln mit Hy-droxylaminsulfat und Erwärmen und nachfolgendem Fällen mit Ammoniak erhält man da:s Oxim in quantitativer Ausbeute. Es schmilzt aus Alkohol umkristallisiert bei 234', das Sernicarbazon roh unscharf Über 25o'.
- Die Morphinketobase von der Zusammensetzung C" H" 0, N schmilzt zwischen 26:2 bis 263'.
- .Wird diesie Dase auf bekannte Weise methyliert, so erhält man eine Code-,iniketobase C,# H, Oz, N vorm Schmelzpunkt 193 bis 194'.
- -Dieselbe Codeinketobase erhält man auf eiche Weise wie die Morphinketo-base unmittelbar aus Codein. Auch sie schmilzt zwischen 19-4,5 bis 195,5', ihr Oxim zwischen 265 bis 2,66', das-Sernicarbazon aus wässerigem Pyridin umkristallisiert zwischen 2-47 bi,s :248'. Das jodmethylat der Cadeinketobase hat den Schmelzpunkt 273'.
- Eine Mischprobe -dieser CodeinketolUase mit der durch Methylierung 4er Morphinketobase gewonnenen Verbindung zeigt den Schmelzpunkt 193'. Die beiden Produkte sind also identisch.
- Beispiel i.
- :25 9 s-alzsaures Morphin werden in 125 ccm Wasser gelöst und mit einer Lösung von 5,4 9 Palladiumelilorür in Wa:sser und 14 ccm konzentrierter Salzsäure versetzt und mit Wasserstoff bei etwa 6o' und 30 CM- Wasserübierdruck -behandelt. Vom ausgeflockten Palladium wird abfiltriert und die Rase mit Am-moniak gefällt. Aus der ammoniakalischen, mit Kochsalz versetzten Lösung erhält man durch Schütteln mit Cloroform noch einen weiteren, Teil der Base. Diese ist in Alkoliol schwer löslich ', ihr salzsaures Salz ist in Alk,->hol schwer, in Äther t inlöslich, in Wasser dagegen löslich., B e'; S p i e 1 2.
- -25 -," salzsaures (*ojein wer len genau wie el in Beispiel i hydriert. Beim Zusetzen von Natronlauge fäht ein Körper aus, cler nacii Umkristallisieren ans Alkohol den Schmelzpunkt 194.5 his ig.#,5#: zeigt.
- Die Base ist in Wasser schwer, in Alkohol und in Äther löslich, ihr salzsaures Salz ist in Wasser und Alkohol löslich, in Äther unlöslich.
- An Stelle des Codeins können auch Äthylmorphin und andere substituierte Morphine verwendet werden.
- Die Basen geben mit organischen Säuren, u. a. auch mit Diätbyl:barb#itursäure, Diallylbarbitursäure und- ähnlichen Säuren, Salze.
- Die physiologische Wirkung der Codeinketobase ist im allgemeinen morphinartig. Sie steht in der Mitte zwischen Jer typischen Morphin- und der typischen Codeinwirkung. Die schmerzstillende und beruhigende Wirkung auf das Gehirn kommt der Codeinketobase ähnlich wie dem Morphin und viel ausgeprägter als dem Codein und Dihydrocchdeiii 7u. Dies geht übereinstimmend aus der Prü-fung am Tier und am Menschen hervor. Mit dern Corlein teilt die Codeinketobase dagegen e el das starke Hervortreten krampferreggender Wirkun-en nach tG-xi-scheii Gaben. Auf den Darin wirkt das -.%fitt,*el schwächer als Codein und Dihydrocodein. Dementsprechend tritt beim -Menschen auch keine Verstopfun g ein. Im Gegensatz zu Dhydro-,orlein wirkt die Co,lein,ketobase auch wenig auf die Atmung. Es ist zu erwarten, laß sich die allgemeine Beruhigung und Schmerzstillung -durch das Mittel therapeutisch gut -verwerten läßt, da rlie Codeinketobase von den bei Morphin oft störenden Nebenwirkungen frei ist und auch keine Gewöhnung hervorzurufen scheint.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe durch Behandeln von Ilorphin Moder seinen O#Alkyläthern mit molekularem Wasserstoff in Gegenwart von Katalvsatoren und Säure, dadurch gekennzeichnet, daß Tnan dabei die Katalvsatoren, im ibesonderen Palladium und Aatin oder deren Salze, in verhältnismäßig großen Mengen verwendet. .
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK76910D DE365683C (de) | 1921-03-22 | 1921-03-22 | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe |
| DEK82619D DE380919C (de) | 1921-03-22 | 1922-07-08 | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEK76910D DE365683C (de) | 1921-03-22 | 1921-03-22 | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe |
| DEK82619D DE380919C (de) | 1921-03-22 | 1922-07-08 | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE365683C true DE365683C (de) | 1922-12-22 |
Family
ID=33030661
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK76910D Expired DE365683C (de) | 1921-03-22 | 1921-03-22 | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe |
| DEK82619D Expired DE380919C (de) | 1921-03-22 | 1922-07-08 | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEK82619D Expired DE380919C (de) | 1921-03-22 | 1922-07-08 | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (2) | DE365683C (de) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ297571B6 (cs) * | 2004-04-13 | 2007-02-07 | Zentiva, A. S. | Zpusob prípravy derivátu 4,5alfa-epoxy-6-oxomorfinanu |
| US7321038B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-01-22 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone |
| US7323565B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-01-29 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone |
| US7399858B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-07-15 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone, hydromorphone, and derivatives thereof |
| US7399859B1 (en) | 2007-02-06 | 2008-07-15 | Cody Laboratories Inc. | Method for catalytic preparation of hydromorphone and hydrocodone |
| WO2010118274A1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Mallinckrodt Inc. | Preparation of 6-keto, 3-alkoxy morphinans |
| US9040705B2 (en) | 2009-04-09 | 2015-05-26 | Mallinckrodt Llc | Preparation of saturated ketone morphinan compounds |
| EP3255051A1 (de) | 2016-06-09 | 2017-12-13 | Siegfried AG | Trägerbasierter metallkatalysator für die herstellung von hydrocodon und hydromorphon |
| US9981978B2 (en) | 2013-07-24 | 2018-05-29 | Cambrex Charles City, Inc. | Preparation of saturated ketone morphinan compounds by catalytic isomerisation |
| US10081636B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-09-25 | Cody Laboratories, Inc. | Method for catalytic preparation of hydromorphone, hydrocodone, and other opiates |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA02004678A (es) | 1999-11-09 | 2005-10-05 | Abbott Laboratoires | Composiciones de hidrocodeinona e hdromorfinona y metodos para su sintesis. |
-
1921
- 1921-03-22 DE DEK76910D patent/DE365683C/de not_active Expired
-
1922
- 1922-07-08 DE DEK82619D patent/DE380919C/de not_active Expired
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7321038B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-01-22 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone |
| US7323565B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-01-29 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone and hydromorphone |
| US7399858B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-07-15 | Mallinckrodt Inc. | Method for the catalytic production of hydrocodone, hydromorphone, and derivatives thereof |
| CZ297571B6 (cs) * | 2004-04-13 | 2007-02-07 | Zentiva, A. S. | Zpusob prípravy derivátu 4,5alfa-epoxy-6-oxomorfinanu |
| US7399859B1 (en) | 2007-02-06 | 2008-07-15 | Cody Laboratories Inc. | Method for catalytic preparation of hydromorphone and hydrocodone |
| WO2010118274A1 (en) * | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Mallinckrodt Inc. | Preparation of 6-keto, 3-alkoxy morphinans |
| US9040705B2 (en) | 2009-04-09 | 2015-05-26 | Mallinckrodt Llc | Preparation of saturated ketone morphinan compounds |
| US9981978B2 (en) | 2013-07-24 | 2018-05-29 | Cambrex Charles City, Inc. | Preparation of saturated ketone morphinan compounds by catalytic isomerisation |
| EP3255051A1 (de) | 2016-06-09 | 2017-12-13 | Siegfried AG | Trägerbasierter metallkatalysator für die herstellung von hydrocodon und hydromorphon |
| WO2017211879A1 (en) | 2016-06-09 | 2017-12-14 | Siegfried Ag | Supported metal catalyst for the production of hydrocodone and hydromorphone |
| US10081636B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-09-25 | Cody Laboratories, Inc. | Method for catalytic preparation of hydromorphone, hydrocodone, and other opiates |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE380919C (de) | 1923-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE365683C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ketoderivaten der Morphinreihe | |
| DE1179556B (de) | Verfahren zur herstellung von freiem oder acyliertem n-(4-diäthylaminobutyl)-salicyclsäureamid | |
| DE1695278A1 (de) | Neue chemische Verbindungen und ihre Darstellungen und Behandlungen | |
| DE1695357A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen aus Hydroxocobalamin und Aminosaeuren mit Jodarylalkylearbonsaeurestruktur | |
| DE479016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cholinmonoborat | |
| DE702185C (de) | hen Calciumdoppelsalzen der Ascorbinsaeure | |
| DE476533C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‰-Aminoaethylharnstoff | |
| DE519053C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Camphersaeure mit Scopolamin, Hyoscyamin und Atropin | |
| DE749305C (de) | Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Tetrahydrochinolinbasen | |
| DE288338C (de) | ||
| DE948159C (de) | Verfahren zur Herstellung von bimolekularem Carnitinchlorid | |
| AT113002B (de) | Verfahren zur Darstellung von monoborsaurem Cholin. | |
| DE713079C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der 4-Aminobenzolsulfonamide | |
| DE464527C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylderivaten der Diphenolisatine | |
| DE944953C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums | |
| DE672494C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylentetraminpraeparaten | |
| DE248885C (de) | ||
| DE388669C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Silbersalzes der Bordisalicylsaeure | |
| DE543380C (de) | Verfahren zur Herstellung von Desinfektionsmitteln | |
| DE1568924C (de) | Ketale des Proscillaridins und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE457526C (de) | Verfahren zur Herstellung von arsenhaltigen Thioharnstoffen | |
| DE536274C (de) | Verfahren zur Darstellung von Doppelverbindungen der Phenylaethylbarbitursaeure | |
| DE131741C (de) | ||
| DE131723C (de) | ||
| DE454701C (de) | Verfahren zur Darstellung von in der 3, 4-Stellung symmetrisch disubstituierten Derivaten des Arsenostibiobenzols |