DE248885C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 248885 KLASSE \2p. GRUPPE
und Chloral.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. Juni 1911 ab.
In den Berichten der Deutschen chemischen Gesellschaft 42, S. 398ff. [1909] ist ein Verfahren
zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus a-Methylimidazol und Chloral
beschrieben worden. Die Ausbeute beträgt jedoch nicht, wie irrtümlich angegeben wurde,
19 Prozent der theoretischen, sondern nur 5 Prozent.
Es ist nun bei weiteren Untersuchungen festgestellt worden, daß die Ausbeute bei der
Reaktion zwischen a-Methylimidazol und Chloral auf das 5- bis 6 fache und noch höher
gesteigert werden kann, wenn : man das bekannte Verfahren durch einige wesentliche Abänderungen
verbessert.
Man erhitzt die Komponenten nicht — wie in der Veröffentlichung angegeben wurde —
42 Stunden lang, sondern nur etwa 28 Stunden auf 70 bis 90 °. Bei diesem kürzeren Erhitzen
bildet sich nicht, wie bei dem bekannten Verfahren, neben vielen anderen Produkten in geringer Menge das salzsaure Salz der
Base, sondern die freie Base selbst, und zwar als Hauptprodukt der Reaktion.
Ferner löst man das erkaltete, alkalisch reagierende Reaktionsprodukt in einem neutralen
Lösungsmittel, z. B. Aceton, und bewirkt die Ausfällung eines Salzes des Kondensationsproduktes durch Zusatz der nötigen Menge
einer wasserfreien Säure, z. B. Salzsäure. Auf diese Weise gewinnt man das Salz sehr leicht,
während nach dem bekannten Verfahren die Abscheidung zunächst unmöglich ist und überhaupt
notdürftig erst dann gelingt, wenn man das feste Reaktionsprodukt zunächst längere
Zeit im Vakuum mit Wasser erhitzt, um das überschüssige Chloral möglichst zu entfernen
(vgl. a. a. O. S. 401 und 402).
ν
31 g a-Methylimidazol werden mit 74,5 ecm
Chloral 28 Stunden auf 78 bis 8o° erhitzt. Das erkaltete Reaktionsprodukt wird zerkleinert
und in der ungefähr 12 fachen Menge Aceton gelöst. In die Lösung leitet man bis
zur neutralen Reaktion einen Strom getrockneter Salzsäure. Das salzsaure Salz des Kondensationsproduktes
scheidet sich kristallinisch ab und wird nach zweitägigem Stehen von der Mutterlauge abgesaugt.
Man erhält ein vollständig reines Produkt in einer Ausbeute von 24,8 Prozent der theoretischen,
d. i. 21,4 g aus 31 g a-Methylimidazol.
Statt Aceton können auch andere Lösungsmittel verwandt werden. So z. B.: Absoluter
Äthylalkohol, Essigester, ein Gemisch von Benzol und Aceton. Statt Salzsäure können
zur Ausfällung eines Salzes Verwendung finden, z. B. wasserfreie Oxalsäure oder ein Strom
von salpetrigsauren Dämpfen, wie sie bei der Einwirkung von Salpetersäure auf Arsentrioxyd
entstehen.
Derivate des Kondensationsproduktes sollen
60
Claims (1)
- wegen ihrer Wirkungen auf den Blutkreislauf und das Nervensystem zu therapeutischen Zwecken verwendet werden.Pate; ν τ-A ν spRu c H.Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus a-Methylimidazol und Chloral, dadurch gekennzeichnet, daß man iMol. a-Methylimidazol mit 2 Mol. Chloral ungefähr 28 Stunden auf 70 bis 90 ° erhitzt, das erkaltete Reaktionsgemisch in einem neutralen Lösungsmittel löst und aus der Lösung das Kondensationsprodukt mit einer Säure in Form eines Salzes ausfällt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE248885C true DE248885C (de) |
Family
ID=507556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT248885D Active DE248885C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE248885C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3050520A (en) * | 1960-03-31 | 1962-08-21 | Air Prod & Chem | Process of preparing 2-olefinic imidazoles |
-
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|---|---|---|---|---|
| US3050520A (en) * | 1960-03-31 | 1962-08-21 | Air Prod & Chem | Process of preparing 2-olefinic imidazoles |
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