DE354950C - Verfahren zur Herstellung von Tropinondicarbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tropinondicarbonsaeureestern

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DE354950C DEM69882D DEM0069882D DE354950C DE 354950 C DE354950 C DE 354950C DE M69882 D DEM69882 D DE M69882D DE M0069882 D DEM0069882 D DE M0069882D DE 354950 C DE354950 C DE 354950C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Tropinondicarbonsäureestern. Dicarbonsäuren des Tropinons sind aus der chemischen Literatur nicht bekannt, ebensowenig ihre Ester. Eine Tropinonmonocarbonsäure, welche die Carboxylgruppe am 0-Atom trägt, ist von Willstätter und B o d e beschrieben worden (vgl. Ann. d. Chem- 326 [19031, S. 42). Man durfte annehmen, daß Tropinon-o,.-c,.-dicarbonsäuren unbeständig sind, zumal da durch Säurespaltung aus dem Kondensationsprodukt von Succinaldehyd, Acetondicarbonsäureester und Methylamin Tropinon erhalten worden ist (vgl. Journal of the Chemical Society of London, Band i 11/112 [19171, S. 76-- ff.).
  • Es wurde nun gefunden, daß man nach dem eben erwähnten Verfahren die Tropinondicarbonsäureester in guter Ausbeute erhält, so daß man sie aus dem Gemisch der Reaktionsprodukte leicht abscheiden kann, wenn man die Reaktion durch Zugabe von Alkali erleichtert, jedoch eine Verseifung der Ester vermeidet.
  • B e i s p i e 1.
  • Man löst 4 Teile Succindialdehyd in io Teilen Wasser, 14 Teile Acetondicarbonsäurediäthylester in :2o Tq#ilen Alkohol, 3 Teile M-ethylamin in io Teilen Wasser und 4 Teile Ätzkali in io Teilen Wasser. Die Lösungen gibt man unter guter Kühlung zusammen und arbeitet sie nach einigen Stunden auf. Man neutralisiert mit Säure, dampft den Alkohol ab, versetzt die Lauge mit Ammoniak und schüttelt sie mehrmals mit Chloroform aus. Zwecks Reinigung bindet man die Base wieder an Säure, zerlegt die Salzlösung mit Soda und nimmt die Base wieder in Chloroform auf. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels bleibt der Tropinondicarbonsäurediäthylester als 01 zurück. Die --'#usbeute beträgt etwa ioo Prozent des angewandten Succindialdehyds.
  • Der Tropinondicarbonsäurediäthylester bildet ein zähflüssiges öl, welches noch nicht in kristalfisierter Form erhalten werden konnte. Es löst sich etwas, mit alkalischer Reaktion, in Wasser, ist leichter löslich in Alkohol, .Äther, Chloroform, Essigester, gibt mit Eis-enchlorid die rotviolette Färbung, wie sie für Körper mit Enolgruppe kennzeichnend ist, entfärbt Bromwasser und Pergament-.lösung augenblicklich und bildet beim Verreiben mit Wasser kein festes Hydrat (Unterschied vom Monocarbonsäureester). Beim Kochen mit Säuren liefert er Tropinon, durch vorsichtige Verseifung läßt er sich in den Tropinonmonocarbonsäureäthylester überführen.

Claims (1)

  1. PATENT-ANspRucii: Verfahren zur Herstellung von Tropinondicarbonsäureestern" darin bestehend, daß man Succindialdehyd mit Acetondicarbonsäureestern und Methylamin in alkalischer Lösung kondensiert und das Reaktionsprodukt unter Vermeidung verseifender Eingriffe abscheidet.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1118674A1 (de) * 1998-09-30 2001-07-25 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Verfahren zur herstellung von optisch aktiven tropinon-monokarbonsäurederivaten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1118674A1 (de) * 1998-09-30 2001-07-25 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Verfahren zur herstellung von optisch aktiven tropinon-monokarbonsäurederivaten
EP1118674A4 (de) * 1998-09-30 2005-05-25 Nihon Mediphysics Co Ltd Verfahren zur herstellung von optisch aktiven tropinon-monokarbonsäurederivaten

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