DE518515C - Verfahren zur Darstellung von Indolen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von IndolenInfo
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- DE518515C DE518515C DEI35472D DEI0035472D DE518515C DE 518515 C DE518515 C DE 518515C DE I35472 D DEI35472 D DE I35472D DE I0035472 D DEI0035472 D DE I0035472D DE 518515 C DE518515 C DE 518515C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Indolen Durch das Hauptpatent 516675 ist ein Verfahren zur Darstellung von Indolen geschützt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus TN-Acyldihvdroindoxylen, ihren Homologen oder Anafogen oder den Derivaten dieser Stoffe innermolekular Wasser abspaltet und gegebenenfalls die entstehenden N.-Acylindole gleichzeitig oder nachträglich verseift.
- Es wurde nun gefunden, daß man auch aus den gemäß Patent 516 676 erhältlichen, nicht acylierten 2, 3-Dihydroindoxylen durch innermolekulare Wasserabspaltung die entsprechenden Indole erhält.
- Wie bei den im Hauptpatent beschriebenen #N-Acyldihydroindoxylen erfolgt die Wasserabspaltung besonders leicht und schnell bei Anwendung von Mineralsäuren, beispielsweise derart, daß man eine wäßrige Lösung des Dihydroindoxvls mit Schwefelsäure schwach ansäuert und die Mischung mit Dampf destilliert. Es gehen dann unmittelbar die entsprechenden Indole über. Stärkere Säuren, wie beispielsweise Schwefelsäure von 40' B#, bewirken auch hier schon die Wasserabspaltung in der Kälte. Auch organische Säuren und wäßrige Lösungen der verschiedensten Salze ermöglichen die Wasserabspaltung. Vielfach gelingt es sogar, durch einfache Temperaturerhöhung die Wasserabspaltung zu bewirken. Zur Herstellung von Indolen ist die Abtrennung der Dihydroindoxyle aus der bei der Hydrierung der Indoxyle erhaltenen Reaktionslösung vielfach nicht nötig. Es genügt im allgemeinen., wenn man die wäßrige, das Dihydroindoxyl enthaltende Lösung mit Mineralsäure schwach sauer stellt. Durch Destillieren mit Dampf erhält man dann unmittelbar die entsprechenden Indole. Beispiel i Eine Lösung von io Teilen :2, 3-Dihvdroindoxvi in 5oo Teilen Wasser wird mit verdünnter Schwefelsäure schwach angesäuert und möglichst rasch mit Dampf destilliert. Aus dem mittels Natronlauge schwach alkalisch gestellten Destillat erhält man nach Extrahieren mit Äther und Abdesfillieren des über Kaliumcarbonat getrockneten Äthers in quantitativer Ausbeute Indol. Beispiel 2 Eine Mischung aus 8 Teilen Indoxyl, io Teilen eines Kupfer-Kobalt-Kieselgur-Katalysators, der in ioo Teilen 12,5 Teile Kupfer und 12,5 Teile Kobalt enthält, 2o Teilen Natriumbicarbonat und 175 Teilen Eiswasser wird in einem Schüttelautoklaven mit Wasserstoff auf Ioo Atm. aufgepreßt und unter Schütteln innerhalb 8 Stunden auf :25' aufgeheizt, weitere 8 Stunden bei .25' und nach gleichzeitiger Temperaturerhöhung auf 8o' weitere 2, Stunden bei 8o' geschüttelt. Hierbei findet aus dem zuvor entstandenen Dilhydroindo-xyl Wasserabspaltung und teilweise Hydrierung zum Dihydroindol statt. Nach Abkühlung auf Zimmertemperatur wird der Wasserstoffdruck abgelassen, der Katalysator abgetrennt und mehrmals mit warmeni Alkohol gewaschen. Aus dem Filtrat kristallisiert beim Abkühlen in Eis bereits Indol aus, das abgetrennt %vird. Die Lösung wird nunmehr mit verdünnter Schwefelsäure kongosauer gestellt und noch vorhandenes Indol mit Dampf abgetrieben. Insgesamt werden erhalten 5,8 Teile rohes Indol == 8:2,5 "/, d.Th.; dasselbe ist nach einmaligem Umkristallisieren aus Ligroin unter Zusatz von Tierkohle rein. Der Dampfdestillationsrückstand enthält nocli geringe Mengen Dihydroindol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII: Weitere Ausbildung des Verfahrens ge- mäß Patent 516675, dadurch gekennzeichnet, daß man hier aus :2, 3-Dihydroindoxyl oder seinen Homologen oder Analogen oder den Derivaten dieser Stoffe innermolekular Wasser abspaltet.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI35472D DE518515C (de) | 1928-09-09 | 1928-09-09 | Verfahren zur Darstellung von Indolen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI35472D DE518515C (de) | 1928-09-09 | 1928-09-09 | Verfahren zur Darstellung von Indolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE518515C true DE518515C (de) | 1931-02-17 |
Family
ID=7188996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI35472D Expired DE518515C (de) | 1928-09-09 | 1928-09-09 | Verfahren zur Darstellung von Indolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE518515C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5311636A (en) * | 1991-08-13 | 1994-05-17 | Albert Lee | Windshield wiper frame |
-
1928
- 1928-09-09 DE DEI35472D patent/DE518515C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5311636A (en) * | 1991-08-13 | 1994-05-17 | Albert Lee | Windshield wiper frame |
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