DE3531982C2 - Verfahren zur Herstellung von 2,6-Naphtalindicarbonsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,6-NaphtalindicarbonsäureInfo
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Abstract
Ein Verfahren zum Herstellen von 2,6-Naphthalindicarbonsäure besteht darin, (1) 2,6-Diisopropylnaphthalin in einer niederen Fettsäure als Lösungsmittel bei Anwesenheit eines Katalysators aus einem wasserlöslichen Kobaltsalz und/oder einem wasserlöslichen Mangansalz in einer Menge von mindestens 0,5 Gramm-Atom Kobalt und/oder Mangan auf 1 Mol 2,6-Diisopropylnaphthalin mittels eines sauerstoffhaltigen Gases zu oxidieren, wobei man Isopropylnaphthalinmonocarbonsäure erhält, und (2) die so erhaltene 6-Isopropyl-2-naphthoesäure in der niederen Fettsäure bei Anwesenheit des Katalysators aus einem wasserlöslichen Kobaltsalz und/oder einem wasserlöslichen Mangansalz in einer Menge von 0,0025 bis 0,12 Gramm-Atom auf 1 Mol 6-Isopropyl-2-naphthoesäure durch das sauerstoffhaltige Gas weiter zu oxidieren, wobei man 2,6-Naphthalindicarbonsäure erhält.
Description
— 2,6-Diisopropylnaphthalin in der ersten Stufe in Gegenwart von einem wasserlöslichen Mangansalz
&iacgr;&ogr; oder von einem wasserlöslichen Mangansalz und einem wasserlöslichen Kobaltsalz in einer Menge von
0,5 bis 5 Grammatom je 1 Mol 2,6-Diisopropylnaphthalin oxidiert, und
— in der zweiten Stufe die so erhaltene 6-Isopropyl-2-naphthoesäure in Anwesenheit eines Katalysators
aus einem wasserlöslichen Kobaltsalz und einem wasserlöslichen Mangansalz in einer Menge von
0,0025 bis 0,12 Grammatom je 1 Mol Isopropyl-2-naphthoesäure weiter oxidiert
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserlösliche Salze von Kobalt und
Mangan Salze einer aliphatischen oder einer aromatischen Carbonsäure einsetzt
3. Verfahren nach den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß man als aliphatische
Carbonsäure Essigsäure, Propionsäure oder Buttersäure und als aromatische Carbonsäure Benzoesäure,
Cuminsäure, Phthalsäure oder Naphthalinmonocarbonsäure einsetzt
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren gemäß Oberbegriff des Hauptanspruchs.
Bisher galt. Terephthalsäure, welche man industriell aus p-Xylol in großem Maßstab gewinnt, als die aromatische
Dicarbonsäure der Wahl für die Herstellung von Polyesterharzen.
In jüngerer Zeit jedoch wächst die Nachfrage nach qualitativ verbesserten, z. B. was Wärmefestigkeit und
mechanische Eigenschaften betrifft, Polyesterharzen. Um dieser Nachfrage nachzukommen, begann man sich
für Polyesterharze zu interessieren, die man ausgehend von 2-6-Naphthalindicarbonsäure als Ausgangsmaterial
anstelle von Terephthalsäure erhält. Die Entwicklung eines wirtschaftlich ertragreichen Verfahrens zum Herstellen
von 2,6-Naphthalindicarbonsäure, die anschließend als 2,6-NDCA bezeichnet wird, entspricht somit
einem Bedürfnis.
Um ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-NDCA zu finden, hat man bis jetzt Methoden erprobt, die der
Herstellung von Terephthalsäure analog sind und jeden Vertreter der 2,6-Dialkylnaphthaline, beispielsweise
2,6-Dimethylnaphthalin, 2,6-Diethylnapthalin usw. in Anwesenheit eines bekannten Katalysators zu oxidisren
versucht. Da 2,6-Dimethylnapthalin leicht durch ein der Oxidation von p-Xylol ähnliches Verfahren oxidierbar
ist, kann man es in großer Ausbeute durch das Oxidationsverfahren unter Anwendung des bekannten (aus
Beispielen 1 bis 3 der japanischen Patentanmeldung 59 13 495) Katalysators in 2,6-NDCA überführen. Das
Problem dabei ist ein praktisches, daß nämlich 2,6-Dimethylnaphthalin selbst nicht leicht verfügbar ist. Bei dem
Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dimethylnaphthalin durch Dimethylierung von Naphthalin, wobei man das
isomere Gemisch der Dimethylnaphthaline erhält und aus diesem das 2,6-Dimethylnaphthalin abtrennt, erfolgt
nämlich die Dimethylierung nicht leicht und auch die Abtrennung ist schwierig, so daß man nicht behaupten
kann, 2,6-Dimethylnaphthalin sei ein geeignetes Ausgangsmaterial zur Herstellung von 2,6-NDCA.
Die Herstellung von 2,6-Diethylnaphthalin geht zwar leichter vonstatten als die von 2,6-Dimethylnaphthalin
(japanische Patentanmeldung 5 16 953). Die Diethylierung von Naphthalin und die Abtrennung des 2,6-lsomeren
aus dem Diethylennaphthalin-Isomerengemisch läßt sich allerdings in industriellem Maßstab nicht ohne weiteres
leicht durchführen, weshalb man ebenfalls nicht behaupten kann, 2,6-Diethylnaphthalin sei ein geeignetes Ausgangsmaterial
zur Herstellung von 2,6-NDCA.
Angesichts dieser Situation wurde zur Herstellung von 2,6-NDCA 2,6-Diisopropylnaphthalin als Ausgangsmaterial ins Auge gefaßt, welches sich leicht aus dem Diisopropylnaphthalin-Isomerengemisch abtrennen läßt, v/elches ebenfalls leicht bei der Diisopropylierung von Naphthalin entsteht. Wie jedoch in der japanischen Patentanmeldung 5 16 953 dargelegt, hat sich die Oxidation von 2,6-Diisopropylnaphthalin, das im folgenden als 2,6-DlPN bezeichnet wird, zu 2,6-NDCA als äußerst schwierig erwiesen und es gibt keine Veröffentlichung über die Herstellung von 2,6-NDCA aus dem als Ausgangsmaterial isolierten 2,6-DIPN, abgesehen von der folgenden:
Angesichts dieser Situation wurde zur Herstellung von 2,6-NDCA 2,6-Diisopropylnaphthalin als Ausgangsmaterial ins Auge gefaßt, welches sich leicht aus dem Diisopropylnaphthalin-Isomerengemisch abtrennen läßt, v/elches ebenfalls leicht bei der Diisopropylierung von Naphthalin entsteht. Wie jedoch in der japanischen Patentanmeldung 5 16 953 dargelegt, hat sich die Oxidation von 2,6-Diisopropylnaphthalin, das im folgenden als 2,6-DlPN bezeichnet wird, zu 2,6-NDCA als äußerst schwierig erwiesen und es gibt keine Veröffentlichung über die Herstellung von 2,6-NDCA aus dem als Ausgangsmaterial isolierten 2,6-DIPN, abgesehen von der folgenden:
In der japanischen Patentanmeldung 48 27 318 nämlich gibt es einen Hinweis betreffend die Oxidation von
Diisopropylnaphthalin, das in geringer Menge in einem Gemisch neben Naphthalin, 1-Isopropylnaphthalin,
2-Isopropylnaphthalin und anderen Verbindungen enthalten war, zu Naphthalindicarbonsäure. Obwohl es das
Ziel dieser Oxidation war, Naphthoesäuren und/oder Naphthalindicarbonsäuren zu erhalten, betrug die Ausbeute
an Naphthalincarbonsäure wie angegeben nur 2,0 Gewichtsteile pro 20 Gewichtsteilen des als Ausgangsmaterial
angewandten (iemischs.
Über die Oxidation aromatischer Kohlenwasserstoffe, die mit 2-Isopropylgruppen substituiert sind, ist beispielsweise
bekannt, daß, obwohl die Oxidation von 1,4-Diisopropylbenzol zur Monocarbonsäure (p-lsopropylbenzoesäure)
prompt erfolgt, die Oxidation der so gebildeten Monocarbonsäure zur Dicarbonsäure (Terephthalsäure)
schwierig ist (siehe J. P. Fortuin et al., Petroleum Refinery, 38(6), 189 — 193 (1959)).
Im Fall der Oxidation von 2,6-DlPN ist die Oxidationsneigung der 2-Isopropylgruppe nicht die gleiche wie die
der 6-Isopropylgruppe, und die Oxidation von 6-Isopropyl-2-naphthoesäure, (durch Oxidation von 2,6-DIPN
gebildet), wird von verschiedenen Nebenreaktionen wie z. B. Ringöffnung begleitet. Aus diesem Grund ist es
nicht möglich, 2,6-NDCA in großer Ausbeute aus 2,6-DIPN durch Oxidation unter ein und denselben Reaktions-
bedingungen oder der Bedingung einer Reaktion (one reaction condition) zu erhalten.
Es ist daher die Aufgabe der Erfindung, ein wirtschaftlich interessantes Verfahren zur Herstellung von
2,6-NDCA verfügbar zu machen, das ein wertvolles Ausgangsmaterial zur Herstellung von Polyesterharz ist und
wobei man von 2,6-Dl PN ausgeht, das leicht in industriellem Maßstab erhältlich ist Insbesondere ist es Aufgabe
der Erfindung, die Reaktionsbedingungen für die Oxidation von 2,6-DIPN zu spezifizieren.
Es wurde nun gefunden, daß
1. die optimalen Reaktionsbedingungen zum Oxidieren von 2,6-DIPN zu 6-Isopropyl-2-naphthoesäure
(2-Isopropyl-6-naphthoesäure) gänzlich verschieden sind von den optimalen Reaktionsbedingungen zum
Oxidieren von 6-Isopropyl-2-naphtheosäure zu 2,6-NDCA, und daß
2. die obenerwähnten beiden Reaktionen getrennt in den zwei Stufen durchzuführen sind, wobei der gleiche
Katalysator unter den gleichen Reaktionsbedingungen angewandt wird mit Ausnahme der Menge des
Katalysators, wodurch man 2,6-NDCA aus 2,6-DIPN in hoher Ausbeute, oder, mit anderen Worten, mit
großer Selektivität erhält
Zur Lösung der Aufgabe der Erfindung wird ein Verfahren gemäß kennzeichnendem Teil des Hauptanspruchs
vorgeschlagen.
Die als Lösungsmittel gemäß Erfindung angewandte niedere Fettsäure kann beispielsweise Essigsäure, Propionsäure,
Buttersäure oder Isobuttersäure sein, wobei Essigsäure bevorzugt ist und zwar in einer Menge von 1
bis 100 Gewichtsteilen auf einen Gewichtsteil 2,6-DIPN.
Die Säure zur Bildung der wasserlöslichen Salze von Kobalt und der wasserlöslichen Salze von Mangan ist
vorzugsweise eine aliphatische oder eine aromatische Carbonsäure wie beispielsweise Essigsäure, Propionsäure,
Buttersäure, Benzoesäure, Cuminsäure, Phthalsäure und Naphthalinmonocarbonsäure.
Als das molekularen Sauerstoff enthaltende Gas, das für die Oxidation Verwendung findet, kann beispielsweise
Luft, Sauerstoff selbst oder ein Gas verwendet werden, das durch Verdünnen von Luft oder Sauerstoff mit
einem inerten Gas wie Stickstoff erhalten wird.
Die Reaktionszeit in der Stufe (1) zum Oxidieren von 2,6-DIPN zu 6-Isopropyl-2-naphtoesäure hängt von der
Menge der als Lösungsmittel angewandten niederen Fettsäure, z. B. Essigsäure, der in der Reaktion angewandten
Menge an Katalysator, der Reaktionstemperatur und dem Reaktionsdruck ab, liegt jedoch im allgemeinen in
einem Bereich von 0,5 bis 10 Stunden.
Nach Bildung von 6-Isopropyl-2-naphthoesäure durch Oxidieren von 2,6-DIPN unter den obenerwähnten
Reaktionsbedingungen, wird das so erhaltene Reaktionsgemisch einer Behandlung zum Isolieren von 6-Isopropyl-2-naphthoesäure
unterworfen. Beispielsweise wird das Reaktionsgemisch nach Einengen mit einem Wasser-Chloroform-System
extrahiert, die Chloroformschicht einer Destillation zur Entfernung des Chloroform unterworfen
und die 6-Isopropyl-2-naphthoesäure, die aus einem Lösungsmittel wie Chloroform und Benzol umkristallisiert
werden kann, isoliert. Die so gereinigte 6-Isopropyl-2-naphthoesäure ist als Ausgangsmaterial für
6-Hydroxy-2-naphthoesäure sowie als Ausgangsmaterial für 2,6-NDCA verwendbar.
Die Reaktionszeit in Stufe (2) zum Oxidieren von 6-IsopropyI-2-naphthoesäure zu 2,6-NDCA liegt ebenfalls in
dem Bereich von 0,5 bis 10 Stunden.
Die so in Stufe (2) gebildete 2,6-NDCA fällt aus dem Reaktionsgemisch aus, wird durch Filtration gesammelt,
mit Essigsäure und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Mit Durchführung der Oxidation in den 2 Stufen, wobei in jeder Stufe verschiedene Katalysatormengen
angewandt werden, kann somit die Oxidation von 2,6 DIPN zu 2,6-NDCA, die bisher als schwierig angesehen
wurde, mit Erfolg durchgeführt werden und es ist möglich, 2,6-NDCA, das wertvolle Ausgangsmaterial für
Polyesterharze, in hoher Ausbeute aus 2,6-DIPN herzustellen, welches im Handel leicht erhältlich ist.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. In Beschreibung, Beispielen und Ansprüchen ist der
Druck als Überdruck (G = gauge), und die Strömungsgeschwindigkeit des Gases bezogen auf Normalbedingungen
N angegeben.
1 -1) Herstellung von 6-lsopropyl-2-naphthoesäure
In einen 20 Liter Autoklaven aus rostfreiem Stahl (SUS-316) wurden 200 g 2,6-DIPN als Ausgangsmaterial
zusammen mit 5 kg Essigsäure, 100 g Kobaltacetattetrahydrat (0,426 Grammatom Co je Mol 2,6-DIPN) und
200 g Manganacetattetrahydrat (0,866 Grammatom Mn je Mol 2,6-DIPN) gegeben. Der Innendruck des Autoklaven
wurde auf 29,4 bar erhöht, während man gasförmigen Stickstoff einleitete und den Autoklaven erwärmte.
Wenn die Innentemperatur des Autoklaven 150°C erreichte, wurde der gasförmige Stickstoff ausgetauscht
durch ein gasförmiges Gemisch von Stickstoff und Sauerstoff (90 :10, bezogen auf das Volumen). Die Reaktion
wurde im Verlauf von ö Stunden durchgeführt, wobei der innendruck üc:>
Autoklaven äüf 29,4 bar gehalten
wurde und die Strömungsgeschwindigkeit des Abgases aus dem Auslaß 200 Liter/Stunde (200 N 1/hr) betrug.
Nach Beendigung der Reaktion wurde die Zuführung der gasförmigen Mischung gestoppt und nach Abkühlen
des Autoklaven und Reinigung des in ihm enthaltenen Restgases wurde das Reaktionsprodukt entnommen. Ein
Teil desselben wurde analysiert, wobei sich als Zusammensetzung des Reaktionsprodukts ergab: 70,1 Mol-%
6-lsopropyl-2-naphthoesäure, 2,2 Mol-% 2,6-Naphthalindicarbonsäure und 7,2 Mol-% nicht umgesetztes
2,6-DIPN. Die Selektivität der Reaktion für 6-lsopropyl-2-naphthoesäure war 75,5 %.
Nach Abdestillieren der niedrig-siedenden Substanzen wie Essigsäure und Wasser, wurden 2,3 Liter Chloroform
und 1,3 Liter Wasser zu dem Reaktionsprodukt gegeben, um dieses zu extrahieren. Nach dem Waschen der
Herbei erhaltenen Chloroformschicht mit Wasser wurde das Chloroform abdestilliert, wobei man rohe 6-lsopropyl-2-naphthoesäurein
einer Menge von 190 gerhielt. .... ,„„ -· c ,
Durch Umkristallisieren der so erhaltenen Rohsäure aus 670 ml Benzol erhielt man 122 g geremigle 6-lsopropyl-2-naphthoesäure
einer Reinheit von 99,5%, und durch entsprechende Behandlung des bei der Umkrislall.sierung
anfallenden Rltrats erhielt man 16 g gereinigte 6-lsopropyl-2-naphthoesäure einer Remhe.t von 99.3%.
Demnach betrug die Gesamtausbeute an 6-lsopropyl-2-naphthoesaure 68,0%.
1-2) Herstellung von 2,6-N DCA
In eiren 200 ml Autoklaven aus rostfreiem Stahl (SUS-316) wurden 10 g der so erhaltenen 6-lsopropyl-2-naphthoesäure
zusammen mit 100 g Essigsäure, 0,1 Kobaltacetattetrahydrat (0,0086 Grammatom je Mol
2,6-DIPN) und 0,2 g Manganacetattetrahydrat (0,0175 Grammatom Mn je Mol 2,6-DIPN) eingebracht Der
Innendruck des Autoklaven wurde auf 29,4 bar erhöht, während gasförmiger Stickstoff eingeführt und der
Autoklav erwärmt wurde. Wenn die Innentemperatur des Autoklaven 1500C erreichte, wurde der gasförmige
Stickstoff ausgetauscht gegen ein Gemisch aus Stickstoff und Sauerstoff (90 :10 Volumenverhältnis). Die Reaktion
wurde während 4 Stunden durchgeführt, wobei der Innendruck des Autoklaven aui 29.4 bar gehalten wurde
und die Strömungsgeschwindigkeit des Abgases aus dem Auslaß 50 Liter/Stunde (50 N 1/hr) betrug.
Nach beendeter Reaktion wurde die Zuführung des Gasgemischs gestoppt Der Autoklav wurde gekühlt
Nach Reinigung des restlichen Gases in dem Autoklaven wurde das Reaktionsgemisch entnommen. Nach
Sammlung der ausgefällten 2,6-NDCA, Waschen des Niederschlags mit Essigsäure und Wasser, wurde der
Niederschlag getrocknet, wobei man 3,85 g 2,6-NDCA erhielt Die in dem Filtrat verbliebene nicht umgesetzte
6-Isopropyl-2-naphthoesäure machte 4,27 g aus.
Die Ausbeute an 2,6-NDCA in der Reaktion war somit 38,1 °/o, die Selektivität 66,5%.
Beispiele 2 bis 5 und Vergleichsbeispiele i bis 3
Es wurde 6-Isopropyl-2-naphthoesäure in der gleichen Weise wie in der ersten Stufe (1-1) von Beispiel 1
hergestellt, mit der Ausnahme, daß die in Tabelle 1 angegebene Menge an Ausgangsmaterial und Katalysator
verwendet wurde. In den Vergleichsbeispielen 1 bis 3 war die Menge des angewandten Katalysators geringer als
die in den Beispielen 1 bis 6. Die Menge an zugegebenem Ausgangsmaterial, Katalysator, die Reaktionsbedingungen
und Ausbeuten an gewünschtem Produkt, Nebenprodukt und nicht umgesetztem Ausgangsmaterial sind
in Tabelle 1 aufgeführt. Die so erhaltene 6-IsopropyI-2-naphthoesäure wurde unter denselben Bedingungen wie
in der zweiten Stufe (1 -2) von Beispiel 1 zu 2,6-NDCA weiter oxidiert.
Zugegebene Menge an 2,6-DIPN (Gewichtsteile) Essigsäure (Gewichtsteile)
') Kobaltacetat (Gewichtsteile) Grammatom Co je Mol 2,6 DIPN 2) Manganacetat (Gewichtsteile)
Grammatom Mn je Mol 2,6-DIPN Reaktionsbedingungen Druck bar Temperatur (0C)
Zeit (Stunden) Strömungsgeschwindigkeit des Gases (Liter/Stunde)
Ausbeute (Mol-%) NMCA3) NDCA4)
Nicht umgesetztes 2,5-DIPN
1) Kobaltacetattetrahydrat
2) Manganacetattetrahydrat
i) 6-Isopropyl-2-naphthoesäure
4) 2,6-Naphthalindicarbonsäure
| Beispiel | 3 | 4 | 5 | Vergleichsbeispiel | 2 | 3 |
| 2 | 10 | 20 | 10 | 1 | 10 | 10 |
| 10 | 100 | 100 | 100 | 10 | 100 | 100 |
| 100 | 10 | 5 | - | 100 | 0,5 | 0,5 |
| 5 | 0,853 | 0,213 | 0 | 0,5 | 0,043 | 0,043 |
| 0,426 | 20 | 10 | 15 | 0,043 | 1 | 1 |
| 10 | 1,733 | 0,433 | 1,3 | 1 | 0,087 | 0,087 |
| 0,866 | 29,4 | 29,4 | 29,4 | 0,087 | 29,4 | 29,4 |
| 29,4 | 150 | 150 | 150 | 29,4 | 150 | 180 |
| 150 | 4 | 6 | 4 | 150 | 8 | 4 |
| 1 | 50 | 50 | 50 | 4 | 50 | 50 |
| 50 | 62,3 | 56,6 | 60,6 | 50 | 28,9 | 10,7 |
| 56,7 | 2,4 | 5,2 | 3,4 | 30,8 | 24,7 | 20,4 |
| 1,2 | 3,8 | 3,6 | 14,6 | 1,5 | 0 | 0 |
| 24,2 | 38,0 | |||||
Mit den gleichen Verfahrensschritten wie in der ersten Stufe (1-1) von Beispiel 1, ausgenommen die Menge an
zugegebenem Ausgangsmaterial, Lösungsmittel und Katalysator sowie der wie unten angegebenen Reaktionsbedingungen,
wurde 6-Isopropyl-2-naphthoesäure hergestellt.
Menge an zugegebenem 2,6- DIPN: 10 Gewichtsteile,
Essigsäure: 100 Gewichtsteile, und
Mn(OCOCH3)24 H2O: 15 Gewichtsteile (1,3 Grammatom Mn je Mol2,6-DIPN).
Reaktionsbedingungen Druck: 9,8 bar Temperatur: 2000C
Zeit: 2 Stunden, und
Strömungsgeschwindigkeit des Gasgemischs: 50 Liter/Stunden (50 N 1/hr).
Die Ausbeuten an Verbindungen in dem Reaktionsgemisch der obigen Reaktionen waren wie folgt:
6-lsopropyl-2-naphthoesäure: 58.7% 2,6-Naphthalindicarbonsäure: 3,6%, und
2,6-Diisopropylnaphthalin (nicht umgesetzt): 12,7%.
Die so erhaltene 6-Isopropyl-2-napthoesäure wurde zur Herstellung von 2,6-NDCA weiter oxidiert wie in der
zweiten Stufe (1 -2) von Beispiel 1.
Beispiel 7 und Vergleichsbeispiel 4
10 g 6-Isopropyl-2-naphthoesäure, die gemäß der ersten Stufe (1-1) von Beispiel 1 erhalten wurden, wurden
unter den in Tabelle 2 angegebenen Reaktionsbedingungen weiter oxidiert Die Ergebnisse der Reaktion sind
ebenfalls in Tabelle 2 angegeben, welche auch die Ergebnisse von Vergleichsbeispiel 4 enthält, in dem die
Katalysatormenge oberhalb des Bereichs der Erfindung lag.
| Beispiel 7 | Vergleichsbeispiel 4 | |
| Zugegebene Menge an NMCA1) (Gewichtsteile) | 10 | 10 |
| Essigsäure (Gewichtsteile) | 100 | 100 |
| Co-acetat2)' (Gewichtsteile) | 0,05 | 5 |
| Grammatom Co je Mol NMCA | 0,0043 | 0,43 |
| 3) Manganacetat (Gewichtsteiie) | 0,1 | 10 |
| Grammatom Mn je Mol NMCA | 0,0087 | 0,874 |
| Reaktionsbedingungen: | ||
| Druck bar | 29,4 | 29,4 |
| Temperatur (0C) | 150 | 150 |
| Zeit (Stunden) | 4 | 4 |
| Strömungsgeschwindigkeit des Gases (Liter/Stunde) | 50 | 50 |
| Ausbeute (Mol-%) | ||
| 2,6-NDCA | 24,1 | 3,6 |
| NMCA (nicht umgesetzt) | 62,0 | 76,7 |
| Selektivität für 2,6-NDCA | 63,4 | 15,5 |
30
45
50
55
') o-IsopropyW-naphthoesäure.
2) 2-Kobaltacetattetrahydrat
3) Manganacetattetrahydrat.
60
65
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von 2i6-Nahphthalindicarbonsäure durch Oxidation von 2,6-Diisoprcpylraaphthalin
in einer niederen Fettsäure als Lösungsmittel bei Anwesenheit eines Mangan und/oder Kobalt
enthaltenden Katalysatorsystems bei einer Temperatur von 120 bis 2500C und einem Druck von etwa 3 bis
49 bar mit einem molekularen Sauerstoff enthaltenden Gas, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxidation
in zwei Stufen durchführt, wobei man
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|---|---|---|---|
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| DE3531982A1 DE3531982A1 (de) | 1986-03-20 |
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