DE3526669C2 - - Google Patents

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Emulsionssystem für Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs, das in Form einer Mischung eines Erdalkali- oder metallischen Lanolates und eines Sterols vorliegt und Emulsionen dieses Typs, die dieses Emulsionssystem enthalten.
In der FR-PS 72 10 843 wurde bereits die Verwendung als Emulsionssystem für Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs eine Mischung, die sich aus einem Lanolat, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Magnesium-Lanolaten, Kalcium-Lanolaten, Lithium- Lanolaten, Zink- und Aluminium-Lanolaten und hydriertem Lanolin und/oder Lanolin-Alkohol zusammensetzt, vorgeschlagen.
Gemäß dieser Patentschrift sind die erhaltenen Emulsionen u. a. ein wirtschaftlicheres Transportmittel, wasserreicher, und zeigen eine gute Lagerstabilität bei Temperaturen, die weit entfernt von der Raumtemperatur liegen.
Für kosmetische Zwecke weisen diese Emulsionen jedoch nicht die im allgemeinen erwünschten Eigenschaften für Cremes, die zur Applikation auf das Gesicht bestimmt sind, auf. Diesen Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs fehlen Geschmeidigkeitseffekte, und sie weisen die Tendenz auf, bei Anwendung die Haut auszubleichen.
Außerdem bringt die Verwendung von hydriertem Lanolin und/oder Lanolin-Alkohol bestimmte Schwierigkeiten bei der Anwendung mit sich, nicht nur aufgrund der Preise dieser Ausgangsmaterialien sondern gleichfalls hinsichtlich von Qualitätsschwankungen aufgrund einer Peroxidation, die zur Bildung von Gerüchen und zu Veränderungen der Farbe führt.
Hinsichtlich der Verbesserung der Geschmeidigkeit und der Beseitigung der Nachteile der Emulsionen schlägt die FR-PS 72 10 843 verschiedene Coemulsionsmittel von Lanolaten, die getestet wurden, vor, insbesondere Sterole wie das Cholesterol.
Obgleich die erhaltenen Emulsionen geschmeidiger und vorteilhafter in der Anwendung waren, ist es nichts desto trotz offensichtlich, daß sie eine geringere Stabilität aufwiesen als jene der französischen Patentschrift 72 10 843.
Nach der Durchführung zahlreicher Versuche über das Emulsionssystem, das sich aus einem Lanolat und einem Sterol zusammensetzt, kann man feststellen, daß das Problem der Stabilität der Emulsionen nicht in der Natur des Coemulsionsmittels, das ist das Sterol, sondern im Lanolat selbst liegt, entsprechend des zur Synthese verwendeten Verfahrens.
In der französischen Patentschrift 72 10 843 werden die Lanolate durch die zwei folgenden Methoden hergestellt:
  • 1. Durch eine zweifache Umsetzung, eine Methode, die zunächst in der Herstellung des Natrium- oder des Kaliumsalzes der Lanolinsäure in einer solchen Verdünnung besteht, daß es eine isotropische Lösung ist und in der anschließenden Präzipitation dieser Lösung zum gewünschten Salz der Lanolinsäure, durch Zugabe einer Lösung eines Mineralsalzes, z. B. eines Chlorids,
  • 2. durch direkte Einwirkung eines Alkali, Erdalkali oder metallischen Hydroxyds auf die Lanolinsäure.
  • Die beiden Verfahren haben als Gemeinsames die Durchführung im wäßrigen Milieu und daher die Anwesenheit vom bestimmten unerwünschten, schwierig zu beseitigenden Seifen.
Die Anwesenheit der basischen Seifen ist für die Stabilität der Emulsionen nachteilig, wenn das Lanolat mit einem Sterol zusammengebracht wird, andere Herstellungsverfahren für die Lanolate sind versucht worden, insbesondere das Verfahren, das in der direkten Reaktion der Lanolinsäure mit einem Erdalkali oder metallischen Acetat und in der Elimination der gebildeten Essigsäure unter Erhitzen im Vakuum besteht.
Weiter hat man überraschenderweise festgestellt, daß das gesamte Verhalten der Lanolate, die nach dem letztgenannten Verfahren hergestellt wurden, bei Verbindung mit einem Sterol, wie z. B. Cholesterol, in den Wasser-in-Öl-Emulsionen sehr stabil ist und die vorteilhaften Eigenschaften der Lagerung aufweisen.
Außerdem zeigen die Lanolate, die durch dieses Verfahren erhalten werden, eine überlegene Löslichkeit in der Ölphase der Emulsionen bei der Herstellung in kompletter Abwesenheit der basischen Seifen.
Die Erfindung hat daher als Ziel, ein neues industrielles Produkt, ein Emulsionssystem für Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs zur Verfügung zu stellen, die sich aus einem Erdalkali-Metall oder metallischem Lanolat und einem Sterol zusammensetzen, wobei man das Lanolat durch direkte Einwirkung von Lanolinsäure und einem Erdalkali oder metallischem Acetat im wasserfreien Milieu erhält.
Nach der Erfindung sind die Erdalkali- und metallischen Lanolate den Calzium, Magnesium, Zink, Kupfer oder Aluminium-Lanolaten vorzuziehen.
Die Erdalkali-Lanolate, insbesondere das Magnesium-Lanolat erlauben die Herstellung von ausgezeichneten Emulsionen des Wasser- in-Öl-Typs mit sehr guter Stabilität und einer erwünschten Anwendung aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften des Gegenstandes.
Wie bereits vorhin erwähnt, ist das Verfahren zur Herstellung der Lanolate, die bestimmt sind zur Verwendung in Verbindung mit einem Sterol als Coemulsionsmittel von wesentlicher Bedeutung.
Dieses Verfahren, einfach in seiner Ausführung, besteht aus der direkten Reaktion, in wasserfreiem Milieu, der Lanolinsäure und eines Erdalkali-Metalls oder metallischen Azetats und in der Entfernung, durch Erhitzen im Vakuum, der gebildeten Essigsäure, und erlaubt so die Verschiebung des Gleichgewichts in Maximum. Die Reaktion wird im allgemeinen unter Stickstoff bei einer Temperatur von 80 bis 150°C und einem Zeitraum durchgeführt, der ausreicht zur Beseitigung der im Maximum gebildeten Essigsäure durch Destillation im Vakuum im Laufe der Reaktion.
Die Ausbeute der Reaktion beträgt im allgemeinen zwischen 90 und 99%, bezogen auf die Ausgangs-Lanolinsäure.
Wenn es erwünscht wird, können die erhaltenen Lanolate hoch gereinigt werden durch Zugabe in einer Mischung eines aromatischen Lösungsmittels, wie z. B. Toluol, das durch Bildung eines azeotropen Gemisches bei einer Temperatur zwischen 100 und 140°C die Beseitigung eventuell vorhandener Spuren von Essigsäure erlaubt.
Gemäß einer Ausführungsform des Verfahrens kann man die Reaktion zwischen der Lanolinsäure und dem Erdalkali oder metallischem Azetat sowie die Beendigung in Gegenwart eines Öles mit erhöhtem Siedepunkt durchführen, wobei ein kosmetisch oder pharmazeutisch akzeptables derartiges Öl z. B. Vaselineöl ist.
Man erhält daher bei Beendigung der Reaktion die Lanolate als Lösung in einem Öl, das einen Teil der Ölphase der Emulsionen des Typs Wasser-in-Öl bilden kann. Als Beispiele für die Sterole, die als Coemulsionsmittel im neuen Emulsionssystem gemäß der Erfindung verwendbar sind, kann man insbesondere das Cholesterol und das β-Sitosterol anführen.
Im Emulsionssystem gemäß der Erfindung liegt das Gewichtsverhältnis von Lanolat zu Sterol ungefähr zwischen 95/5 und 40/60 vorzugsweise liegt das Verhältnis bei ungefähr 90/10.
Gemäß dieser Variation der Mischung kann man das Erdalkali- oder metallische Lanolat mit mindestens einem Erdalkali oder metallischem Salz einer anderen Fettsäure wie z. B. einem Kalzium-, Magnesium-, Zink-, Kupfer- oder Aluminiumsterat- oder -oleat verbunden sein, wobei der Anteil des Erdalkali- oder metallischen Salzes der anderen Fettsäure, erhalten mit Hilfe des vorhin beschriebenen Verfahrens, ausgehend von einer Mischung der Lanolinsäure und der anderen Fettsäure, die man zum Verbinden wünscht, in ausgewählten Anteien miteinander verbunden.
Es ist gleichfalls Ziel der vorliegenden Erfindung, geschmeidige Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs zu schaffen, die eine Wasserphase, eine Fettphase und ein Emulsionssystem wie vorhin definiert enthalten.
Diese Emulsionen, die ein kosmetisches oder pharmazeutisches Trägermaterial bilden können, weisen eine Viskosität zwischen 80 und 85 Poise auf, das ist geringer als die der Emulsionen der FR-PS 72 10 843, die in der Größenordnung von 100 bis 110 Poise liegt.
In den Emulsionen beträgt die Konzentration des Emulsionssystem gemäß der Erfindung im allgemeinen zwischen 3 und 20% und vorzugsweise zwischen 5 und 12%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion.
Das Gewichtsverhältnis der Fettphase in dem Emulsionsmittel liegt zwischen 95/5 und 50/5, vorzugsweise jedoch bei einem Verhältnis von ungefähr 90/10.
Unter den Fettprodukten, die die Fettphase der Emulsionen bilden, kann man folgende aufführen:
Kohlenwasserstofföle, wie z. B. Paraffinöl, Purcellinöl, die Perhydrosqualene und die Lösungen von mikrokristallinen Wachsen in tierische und pflanzliche Öle wie z. B. Bittermandelöl, Avocadoöl, Calophylumöl, Lanolin, Ricinusöl, Pferdeöl, Schweineöl, Sesamöl, Olivenöl, Jojobaöl, Karit´öl, Hoplost´thusöl, Mineralöle mit einem Anfangsdestillationspunkt bei Atmosphärendruck bei ungefähr 250°C und einem Endpunkt in der Größenordnung von 410°C, gesättigte oder nicht gesättigte Ester wie z. B. die Alkylmyristate des Isopropyls, des Butyls oder des Cetyls, das Stearat des Hexadecyls, Ethyl oder Isopropyl-Palmitate, die Triglyceride der octanoischen oder decanoischen Säuren und das Ricinoleat des Cetyls. In gleicher Weise kann die Fettphase in anderen Ölen lösliche Siliconöle, wie z. B. Dimethylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan und das copolymere Siliconglycol enthalten.
Hinsichtlich der Bevorzugung einer Zurückhaltung der Öle kann man in gleicher Weise Wachse verwenden, wie z. B. Carnauba-Wachs, Candellila-Wachs, Bienen-Wachs, microcristallines Wachs und Ozokerit-Wachs. Wenn die Emulsionen für eine kosmetische Verwendung bestimmt sind, können diese als feuchtigkeitsspendende Sonnencremes oder als feuchtigkeitsspendende Cremes für das Gesicht, den Körper und die Hände vorliegen als auch in Form von feuchtigkeitsspendenden Schminken für die Wangen oder als Teint-Grundlage.
In diesem Fall beträgt die Konzentration der wäßrigen Phase der Emulsion im allgemeinen zwischen 20 und 70%, vorzugsweise jedoch zwischen 40 und 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion.
In gleicher Weise können diese Zusammensetzungen in Form von feuchtigkeitsspendenden Sonnenstiften oder in Form von feuchtigkeitsspendenden Stiften für das Gesicht, den Körper auch in Form eines Lippenstifts oder als Schminke für die Augen vorliegen. In diesem Fall beträgt die Konzentration der wäßrigen Phase in der Emulsion im allgemeinen zwischen 5 und 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Emulsion. Die kosmetischen Zusammensetzungen können alle Bestandteile, die im allgemeinen in der Kosmetik und im besonderen Farbstoffe, Pigmente, sonnenlichtfiltrierende Stoffe, Duftstoffe, Konservierungsmittel wie z. B. p-Methylhydroxybenzoat oder p- Propylhydroxybenzoat enthalten, ebenso Coemulsionsmittel wie z. B. Protein® W.
Die Zusammensetzungen können andere aktive Bestandteile enthalten nicht nur für die Pflege der Haut sondern auch zur allgemeinen Verbesserung der Eigenschaften, insbesondere für die Elastizität.
Für diese Substanzen kann man insbesondere die Feuchtigkeitsmittel wie z. B. Thiamorpholinon und seine Derivate, Vitamine, Revitalisierungsmittel, Proteinderivate, wie z. B. Elastin und Collagen etc., anführen.
Die Emulsionen gemäß der Erfindung können in gleicher Weise ein Trägermittel für bestimmte therapeutisch aktive Bestandteile bilden, wobei die Zusammensetzungen in Form von Cremes vorliegen.
Für die aktiven Substanzen, die für dieses Trägermaterial bevorzugt sind, kann man im besonderen folgende aufführen:
Entzündungshemmende Mittel, insbesondere Corticosteroide, wie z. B. Hydrocortison, Difluprednat, β-Methason oder Dexamethason,
Antibiotika, wie z. B. Erythromycin, Clindamycin oder Neomycin.
Keratolytische Mittel, wie z. B. Retinoesäure oder Benzoylperoxyd,
Antipsoriasis-Mittel, wie z. B. Anthralin und seine Derivate und Etretinat,
Vitamine und Derivate, wie z. B. das Palmitat des Vitamins A, Biotin oder d-Panthenol,
Antipilzmittel, wie z. B. Derivate des Imidazols oder Tolnaftats und
Sexualhormone, synthetischer oder natürlicher Herkunft, wie z. B. Progesteron oder Testosteron.
Das Verfahren zur Herstellung der Wasser-in-Öl-Emulsionen besteht, in einem ersten Schritt, in der Auflösung des Lanolats in der Fettphase bei einer Temperatur von etwa 100°C und unter starkem Rühren, und in einem zweiten Schritt, in der Zugabe des Sterols bei einer Temperatur von ungefähr 80°C; anschließend kühlt man auf etwa 40°C ab und führt die Wasserphase, die vorher auf derselben Temperatur gehalten wird, ein, dann kühlt man unter Schütteln des Ganzen auf Raumtemperatur ab. Wenn man die Emulsion zu reinigen wünscht, kann man sie durch ein Sieb in einem Zylinder verfeinern.
Dieses Verfahren, wie es vorhin beschrieben wurde, erlaubt die Herstellung insbesondere von Cremes. Um Stifte zu erhalten, wird das Wasser vorher auf 80°C erhitzt und zur nicht abgekühlten Mischung zugegeben, dann gießt man bei dieser Temperatur die erhaltene Emulsion in die entsprechenden Formen zur Bildung der Stifte.
Zum Zwecke des besseren Verständnisses der Erfindung wird nachstehend anhand mehrerer Beispiele die Herstellung der Erdalkali- und metallischen Lanolate anhand mehrerer Beispiele der Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs zur Verwendung in der Kosmetik oder in der Pharmazie näher erläutert.
Herstellung der Lanolate Herstellung des Zinklanolates
In ein entsprechendes Gefäß, das mit einer Ausrüstung für die Vakuumelimination der Essigsäure durch Destillation und mit einem Stickstoff-Einlaß versehen ist, gibt man 221,7 g Lanolinsäure (0,5 Mol).
Man erhitzt das Gefäß auf eine Temperatur von 80°C bis zum Schmelzen der Lanolinsäure, dann gibt man, auf einmal, 53,77 g Zinkacetat, 2H₂O (0,245 Mol), zu.
Dann hält man die Mischung bei 120 bis 125°C, um durch Destillation gebildetes Wasser und Essigsäure zu entfernen. Anschließend erhöht man nach und nach das Vakuum des Apparates (1,99 KPa) und nach und nach die Temperaur auf 137°C.
Nach 35 Minuten erhält man ein erstes Destillat der Essigsäure und des Wassers (37 g), anschließend ein zweites Destillat (1,66 g), nach 40 Minuten bei einer Temperatur von etwa 130 bis 135°C bei 1,99 KPa.
Dann gibt man 100 g Toluol zu und fährt bis zur Ausbildung eines azeotropen Gemisches der übriggebliebenen Spuren von Essigsäure, bei Atmosphärendruck und bei einer Temperatur von 120 bis 130°C mit der Reaktion fort.
Die letzte Behandlung erlaubt die Entfernung der Essigsäure bis zu einem Prozentsatz von 97,6% des theoretischen Wertes.
Das Zinklanolat (233,6 g) erhält man mit einer Ausbeute von 98% und mit einem vorliegenden Gesamtsäuregehalt von 2,075 meq/g (Theorie: 2,11 meq/g).
Herstellung von Kupferlanolat
In ein entsprechendes Gefäß, das mit einer Vorrichtung für die Entfernung im Vakuum der Essigsäure durch Destillation und einem Stickstoffeinlaß ausgerüstet ist, führt man 221,7 g Lanolinsäure (0,5 Mol) ein, die man bei 90°C unter Stickstoff bis zur kompletten Schmelze hält.
Anschließend gibt man 50 g (0,245 Mol) Kupferacetat Monohydrat zu und hält die Mischung unter Rühren bei einer Temperatur zwischen 117 und 125°C. Nach Verlangsamung der Destillation legt man das Vakuum an den Apparat und erhöht die Temperatur nach und nach bis zu 135°C bei 1,99 KPa.
Man erhält anschließend ein erstes Destillat (33,7 g) der Essigsäure und des Wassers, dann ein zweites Destillat (1,15 g) nach einer Stunde bei 1,99 KPa und 135°C.
Eine Hochreinigung ist nicht notwendig, und das erhaltene Kupferlanolat weist keine Spuren von Restessigsäure auf. Man erhält so 252 g Kupferlanolat mit einer Ausbeute von 100%.
Herstellung von Magnesiumlanolat
In eine Dreihalsflasche von 6 l, die mit einer Vakuum-Destillationsvorrichtung und mit einem Stickstoff-Einlaß ausgestattet ist, gibt man 2444,2 g Lanolinsäure (5,5 Mol), die man bei ungefähr 90°C unter Stickstoff hält. Nach Schmelzen der Lanolinsäure gibt man anschließend in einem Mal 578,2 g Magnesiumacetat mal 4H₂O (2,7 Mol) zu und erhitzt weiter bis ungefähr 108°C. Bei dieser Temperatur beginnen die Essigsäure und das Hydratationswasser des Magnesiumacetats zu destillieren. Anschließend erhöht man die Temperatur der Reaktionsmischung schrittweise bis 130°C, wobei die gebildete Essigsäure gänzlich abdestilliert.
Man hält die Temperatur bei 130°C für ungefähr 2 Stunden, anschließend wenn die Destillation zurückgegangen ist, gibt man Vakuum auf den Apparat, um die Entfernung der übriggebliebenen Essigsäure zu ermöglichen.
Nach einer Stunde bei 130 bis 135°C unter 1,99 KPa erhält man ein erstes Destillat (461 g). Anschließend gibt man 2505 g Vaselineöl zu und setzt die Erwärmung bei 130 bis 135°C im Vakuum (6,65 Pa) für eine Stunde fort und man erhält ein zweites Destillat (47 g).
Das Magnesiumlanolat als 50%ige Lösung in Vaselineöl kann zur Herstellung der Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs verwendet werden.
Kosmetische Zusammensetzungen
Beispiel 1: Stift für die Lippen
Calciumlanolat, 50% in Vaselineöl|17,00 g
Cholesterol 3,00 g
Bienenwachs 8,00 g
Ricinusöl 10,00 g
Vaselineöl 12,00 g
Farbstoffe D und C Orange Nr. 17 0,50 g
Farbstoffe D und C Rot 8 0,50 g
Titanoxid 2,30 g
Wasser und Paramethylhydroxybenzoat 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 2: Feuchtigkeitsspendender Stift für den Körper
Magnesiumlanolat, 50% in Vaselineöl|8,10 g
Cholesterol 0,90 g
Purcellinöl 3,00 g
Vaselineöl 12,00 g
Ozokerit 8,00 g
Wasser + Paramethylhydroxybenzoat 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 3: Feuchtigkeitsspendender Stift für das Gesicht
Magnesiumlanolat, 50% in Vaselineöl|12,00 g
Cholesterol 8,00 g
Perhydrosqualene 5,00 g
Ozokerit 15,00 g
Wasser + Paramethylhydroxybenzoat à 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 4: Feuchtigkeitsspendende Behandlungscreme
Kupferlanolat|3,32 g
Cholesterol 0,35 g
Vaselineöl 23,33 g
Sonnenblumenöl 10,00 g
Lanolin 5,00 g
Wasser + Paramethylhydroxybenzoat 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 5: Feuchtigkeitsspendende Teint-Grundlage
Zinklanolat|6,37 g
Cholesterol 2,25 g
Vaseline 10,00 g
Vaselineöl 26,38 g
Eisenoxid und Titanoxid 7,00 g
Wasser und Parahydroxymethylbenzoat à 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 6: Feuchtigkeitsspendende Sonnencreme
Calciumlanolat, 50% in Vaselineöl|6,65 g
Cholesterol 0,35 g
Vaselineöl 20,00 g
Siliconöl 10,00 g
Sonnenfilter"PARSOL® 1789" (Butylmethoxydibenzoylmethan) 3,00 g
Wasser + Parahydroxymethylbenzoat 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 7: Feuchtigkeitsspendende getönte Creme
Magnesiumlanolat, 50% in Vaselineöl|6,00 g
β-Sitosterol 4,00 g
Paraffinöl 29,00 g
Siliconöl 3,00 g
Purcellinöl 5,00 g
Eisenoxid und Titanoxid 3,00 g
Wasser + Parahydroxymethylbenzoat 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 8: Feuchtigkeitsspendende Creme nach Sonnenbestrahlung
Magnesiumlanolat, 50% in Vaselineöl|17,00 g
Cholesterol 3,00 g
Isopropylmyristat 10,00 g
Vaselineöl 38,00 g
Bienenwachs 5,00 g
Lanolin 5,00 g
D-Panthenol 2,00 g
Wasser und Parahydroxymethylbenzoat 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 9: Feuchtigkeitsspendende Creme für das Gesicht
Magnesiumlanolat, 50% in Vaselineöl|5,70 g
Cholesterol 0,15 g
Paraffinöl 23,15 g
Isopropylpalmitat 4,00 g
Purcellinöl 3,00 g
Sesamöl 4,00 g
Wasser + Parahydroxymethylbenzoat 0,2% QSP 100,00 g
Beispiel 10: Feuchtigkeitsspendende Pflegecreme
Magnesiumlanolat, 50% in Vaselineöl|2,85 g
Cholesterol 0,15 g
Vaselineöl 4,00 g
Protegin® W 30,00 g
Wasser + Parahydroxymethylbenzoat 0,2% QSP 100,00 g

Claims (4)

1. Emulsionssystem für Emulsionen des Wasser-in-Öl-Typs, das aus einem Erdalkali- oder metallischem Lanolat und einem Sterol zusammengesetzt ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lanolat durch direkte Einwirkung von Lanolinsäure auf ein Erdalkali- oder metallisches Acetat in wasserfreiem Milieu erhält.
2. Emulsionssystem nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Lanolat zum Sterol zwischen 95/5 und 40/60 beträgt.
3. Emulsionssystem nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Lanolat zum Sterol ungefähr 90 : 10 beträgt.
4. Emulsion des Wasser-in-Öl-Typs, die sich aus einer Wasserphase und einer Fettphase und einem Emulsionstyp zusammensetzt, dadurch gekennzeichnet, daß das Emulsionssystem ein Emulsionssystem nach den Ansprüchen 1 bis 3 ist.
DE19853526669 1984-07-26 1985-07-25 Neues emulsionssystem auf basis eines erdalkali- oder metallischen lanolates und emulsionen des wasser-in-oel-typs auf basis dieses emulsionssystems Granted DE3526669A1 (de)

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