DE2612038C2 - - Google Patents

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Laboratoires Cassenne Sa Paris Fr
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Description

Die Erfindung betrifft kosmetische Zusammensetzungen sowie ein Verfahren zur Hautpflege.
Es ist bekannt, daß die Hautoberfläche von einer gewissen Zahl von Bakterien bedeckt ist. Diese Bakterien, unter ihnen insbesondere Corynebacterium Acnes, scheiden Lipasen aus, die auf den auf der Haut vorliegenden Talg und die auf der Haut vorhandenen Triglyceride einwirken und daraus Fettsäuren freisetzen. Diese Fettsäuren sind zum Teil für bestimmte unästhetische Hautreaktionen, wie mehr oder weniger auffallende Rötungen oder Hautausschläge, verantwortlich, die im Gesicht, im oberen Teil des Thorax oder des Rückens auftreten.
Substanzen, die eine inhibierende Wirkung der beispielsweise durch Corynebacterium Acnes abgeschiedenen Lipase ausüben, können so vorteilhaft in der Kosmetik zur Erhaltung der Hautgesundheit und zur Vermeidung der genannten nachteiligen Erscheinungen herangezogen werden.
Im Rahmen der Erfindungen wurde nun festgestellt, daß Oleylacetat (beschrieben von Helferich und Schäfer, vgl. Ber. 57 (1924) 1914) inhibierende Eigenschaften auf die durch Corynebacterium Acnes ausgeschiedene Lipase ausübt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen sind entsprechend durch einen Gehalt an Oleylacetat gekennzeichnet.
Die Verwendung von Estern langkettiger Fettsäuren mit mittel- bis langkettigen Fettalkoholen, z. B. von Ölsäureoleylester, sowie von Oleylalkohol als auffettende Komponenten in kosmetischen Produkten (vgl. Römpps Chemie- Lexikon, 7. Aufl., 1971, S. 539, linke Spalte, Stichwort "Cetiol" bzw. Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie, Kosmetik und angrenzende Gebiete, H. P. Fiedler, Cantor- Verlag KG, 1971, S. 420) war bereits bekannt.
Der Einsatz von Oleylacetat, also eines kurzkettigen Esters von Oleylalkohol, als lipaseinhibierender Wirkstoff in kosmetischen Zusammensetzungen wurde bisher nicht angegeben.
Die übrigen Bestandteile der Zusammensetzungen können sämtlich zur äußerlichen Anwendung auf der Haut geeignete Stoffe sein, die im allgemeinen oder in besonderen Fällen für diesen Verwendungszweck herangezogen werden.
Unter den erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen sind insbesondere diejenigen zu nennen, die 0,1 bis 50% Oleylacetat enthalten. Von diesen sind wiederum die Zusammensetzungen mit 3 bis 30% Oleylacetat besonders bevorzugt.
Aufgrund ihrer sehr interessanten antilipatischen Eigenschaften, die im experimentellen Teil näher erläutert werden, sind die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen insbesondere bei der lokalen Applikation zur Hautpflege vorteilhaft verwendbar. Die Anwendung kann dabei beispielsweise morgens und abends erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können fest, flüssig oder Aerosole sein und in üblicherweise in der Kosmetik verwendeten Formeln vorliegen, beispielsweise als Pomaden, Cremes, Gele, Seifen, Lotionen, als Milch, Badeöle, Masken oder Aerosole, wobei Pomaden, Cremes, Gele, Lotionen, Badeöle und Aerosole bevorzugt sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Hautpflege beruht auf der Anwendung einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf der Haut.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können nach üblichen Verfahren hergestellt werden. Das Oleylacetat kann in üblicher Weise in für kosmetische Zusammensetzungen verwendete Basismaterialien eingebracht werden; hierzu gehören insbesondere beispielsweise Polyethylenglycole, Wachse, Fette bzw. fettartige Substanzen, Stearinderivate, Alkohole, wie die Stearyl- und Cetostearylalkohole, pflanzliche Öle, wie Süßmandelöl und Rizinusöl, Mineralöle, Netzmittel, Verdickungsmittel, Konservierungsmittel, Parfums bzw. Duftstoffe, Färbemittel oder andere Basis-, Hilfs- und Trägerstoffe.
In den nachstehenden Beispielen sind derartige Zusammensetzungen angegeben.
Das in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzte Oleylacetat kann folgendermaßen hergestellt werden:
In ein mit Wasserabscheider versehenes Reaktionsgefäß werden nacheinander 804 g Oleylalkohol, 270 g Essigsäure, 500 ml Benzol und 8 g p-Toluolsulfonsäure eingebracht. Man hält 6 h am Rückfluß, trennt etwa 70 ml Wasser ab und verdampft das Benzol und überschüssige Essigsäure im Vakuum. Anschließend wird mit 1 l Ether aufgenommen und mit Wasser, darauf mit einer gesättigten Natriumhydrogencarbonatlösung und schließlich wiederum mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Behandlung mit Aktivkohle wird im Vakuum destilliert. Man erhält 720 g Oleylacetat in Form eines nahezu farblosen Öls kp. bei 2 mbar (1,5 Torr) (180°C).
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1 Hautpomade
Durch einfaches Mischen der Bestandteile wurde eine Pomade folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat  5 Cetostearylalkohol 30 Paraffinöl hoher Viskosität 35 Weiße Vaseline, ad100
Beispiel 2 Hautpomade
Durch einfaches Mischen der Bestandteile wurde eine Pomade folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat 20 Cetostearylalkohol 30 Paraffinöl hoher Viskosität 35 Weiße Vaseline, ad100
Beispiel 3 Hautpomade
Durch einfaches Mischen der Bestandteile wurde eine Pomade folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat 10 Glycerinmonostearat 11 Polyglycolether gesättigter
Fettalkohole  3 Di-t-butylhydroxytoluol  0,03 Triglyceride gesättigter
Fettalkohole (C₁₆-C₁₈), ad100
Beispiel 4 Hautcreme
Es wurde eine Creme folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat  3 Cetostearylalkohol  9 Cetostearylalkoholsulfat-Na 12 2-Octyldodecanol 15 Süßmandelöl  6 Wasser, ad100
Das Oleylacetat, der Cetostearylalkohol, das Natriumsalz des Cetostearylalkoholsulfats, das 2-Octyldodecanol sowie das Süßmandelöl werden sukzessive gemischt, worauf das so erhaltene Gemisch auf etwa 70°C erwärmt und die Fettphase in zuvor auf etwa 70°C erwärmtes Wasser eingegossen wird. Dabei wird bis zur Bildung einer Emulsion kräftig gerührt.
Beispiel 5 Hautgel
Es wurde ein Gel folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat  2 Ethanol (96 Vol.-%) 40 Polyglycolether gesättigter
Fettalkohole  3 Carbopol 940 (Carboxyvinylpolymer)  3 Triethanolamin  2,5 Wasser, ad100
Das Carbopol 940 wird zunächst mit dem Wasser gemischt, worauf das Triethanolamin zugegeben und unter Rühren Oleylacetat, Ethanol und die Polyglycolether der gesättigten Fettalkohole zugefügt werden. Man rührt, bis ein homogenes Gel erhalten wird.
Beispiel 6 Hautlotion
Es wurde eine Lotion folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat 20 Ethanol 60 Carbopol 940 (Carboxyvinylpolymer)  0,3 Triethanolamin  0,25 Sorbitantrioleat  3 Wasser, ad100
Die Lotion wird durch Mischen der einzelnen Bestandteile erhalten.
Beispiel 7 Badeöl
Es wurde ein Badeöl folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat30 Glycerinmonooleat35 Propan-1,2-diol 5 2-Octyldodecanol30
Das Öl wird durch Mischen der einzelnen Bestandteile erhalten.
Beispiel 8 Aerosol
Es wurde ein Aerosol folgender Formulierung hergestellt:
(g)
Oleylacetat 20 Trichlormonofluormethan, ad100
Untersuchung der Antilipasewirkung (in vitro):
10 ml Substrat (Olivenöl) wurden in Emulsion bei 37°C (pH 9,00 bis 7,50) in Gegenwart eines Lipaseextrakts inkubiert, der aus 1 ml einer Lösung von 30 mg/ml einer Lipasefraktion aus dem Überstand einer Corynebacterium Acnes- Kultur (ATCC 11 828) bestand, die durch Aussalzen mit 2,4 M Ammoniumsulfat bei pH 6,5 erhalten worden war.
Die Kinetik der enzymatischen Aktivität (Fettsäurefreisetzung) wurde mit dem pH-Stat-Verfahren registriert.
Die mittlere anfängliche Lipaseaktivität wurde dabei aus der mittleren Steigung der Kurve der Zeitabhängigkeit der freigesetzten Fettsäuremenge (mmol) im Verlauf der ersten 3 min nach der Rückkehr zum Anfangs-pH-Wert (aus mehreren Versuchen) ermittelt.
Dasselbe Verfahren wurde mehrmals in Gegenwart verschiedener Mengen (mg) des die Lipase von Corynebacterium Acnes inhibierenden Produkts unter identischen Bedingungen wiederholt, wodurch die jeweilige Lipaseaktivität erhalten wurde.
Die auf 1 g Produkt bezogene Differenz - liefert die mittlere Inhibitionswirkung des untersuchten Produkts in enzyminhibierenden Einheiten pro g (EIE/g).
Unter den genannten Versuchsbedingungen wies das Oleylacetat eine mittlere Inhibitoraktivität von 1,12 EIE/g auf.
Oleylacetat zeichnet sich damit durch eine bedeutende Antilipaseaktivität aus.

Claims (6)

1. Kosmetische Zusammensetzungen, gekennzeichnet durch Oleylacetat als Wirkstoff, zusammen mit üblichen Additiven, Hilfs- und/oder Trägerstoffen.
2. Kosmetische Zusammensetzungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch 0,1 bis 50% Oleylacetat.
3. Kosmetische Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch 3 bis 30% Oleylacetat.
4. Kosmetische Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einer zur Anwendung auf der Haut geeigneten Form vorliegen.
5. Verfahren zur Hautpflege, gekennzeichnet durch Anwendung einer Zusammensetzung nach einer der Ansprüche 1 bis 4 auf der Haut.
6. Verwendung von Oleylacetat als lipaseinhibierenden Wirkstoff zur Herstellung von bzw. in kosmetischen Zusammensetzungen.
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