CH664296A5 - Procede pour la preparation d'une emulsion du type eau-dans-l'huile. - Google Patents
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Description
DESCRIPTION
La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'une émulsion du type eau-dans-l'huile, ledit procédé se déroulant en présence d'un agent émulsionnant constitué d'un lanolate de métal alcalino-terreux ou métallique et d'un stérol. Un tel procédé permet la réalisation d'émulsions utiles pour l'industrie cosmétique ou pharmaceutique.
Dans le brevet français N° 72.10843, il a déjà été proposé d'utiliser comme système émulsionnant, pour des émulsions du type «eau-dans-l'huile», un mélange constitué d'un lanolate pris dans le groupe constitué par les lanolates de magnésium, de calcium, de lithium, de zinc et d'aluminium et de lanoline hydrogénée et/ou d'alcool de lanoline.
Selon ce brevet, les émulsions obtenues sont décrites comme plus économiques car, entre autres, plus riches en eau et présentant une bonne stabilité au stockage à des températures fort éloignées de la température ambiante.
Sur le plan cosmétique, cependant, ces émulsions ne présentent pas toutes les propriétés souhaitables généralement recherchées pour des crèmes destinées à une application sur le visage. Ces émulsions du type eau-dans-l'huile manquent en effet de souplesse et ont une certaine tendance à blanchir la peau à l'application.
Par ailleurs, l'utilisation de lanoline hydrogénée et/ou d'alcool de lanoline soulève certaines difficultés du fait non seulement du prix de ces matières premières mais également des fluctuations de leur qualité dues à une peroxydation conduisant à la formation d'odeurs et à des changements de couleur.
En vue d'apporter plus de souplesse et de remédier aux inconvénients des émulsions du brevet français N° 72.10843, divers coémul-sionnants des lanolates ont été testés, notamment des stérols tels que le cholestérol.
Si les émulsions obtenues étaient plus souples et plus agréables à l'application, il s'est néanmoins avéré qu'elles étaient de moins bonne stabilité que celles du brevet français N° 72.10843.
Après avoir poursuivi de nombreuses études sur ce système émulsionnant constitué d'un lanolate et d'un stérol, on a constaté que le problème de la stabilité des émulsions était lié non pas à la nature du coémulsionnant, c'est-à-dire le stérol, mais au lanolate lui-même selon le procédé de synthèse employé.
Dans le brevet français N° 72.10843, les lanolates sont préparés par les deux méthodes suivantes:
1) Soit par double décomposition, méthode qui consiste à réaliser tout d'abord le sel de sodium ou de potassium de l'acide lanolique à une dilution telle qu'il soit en solution isotrope et ensuite à précipiter de cette solution le sel de l'acide lanolique désiré, par addition d'une solution d'un sel minéral, par exemple un chlorure,
2) soit par action directe d'un hydroxyde alcalin, alcalino-terreux ou métallique sur l'acide lanolique.
Ces deux procédés ont en commun le fait qu'ils sont réalisés en milieu aqueux et qu'il en résulte donc la présence de certains savons basiques indésirables difficilement éliminables.
La présence de ces savons basiques étant susceptible de nuire à la stabilité des émulsions lorsque le lanolate est associé à un stérol, d'autres procédés de préparation des lanolates ont été essayés, notamment le procédé consistant à faire réagir directement l'acide lanolique avec un acétate alcalino-terreux ou métallique et à éliminer par chauffage sous vide l'acide acétique formé.
On a alors constaté de façon tout à fait surprenante que les lanolates, préparés par ce dernier procédé, associés à un stérol tel que le cholestérol, conduisaient à des émulsions eau-dans-l'huile très stables et présentant de bonnes propriétés d'étalement.
Par ailleurs, les lanolates obtenus par ce procédé présentent une meilleure solubilité dans la phase grasse des émulsions du fait de l'absence totale de savons basiques.
La présente invention a donc pour objet un procédé pour la préparation d'émulsions du type eau-dans-l'huile, caractérisé par le fait qu'il consiste à émulsionner une phase eau et une phase grasse en présence d'un agent émulsionnant, ledit agent émulsionnant étant constitué d'un lanolate de métal alcalino-terreux ou métallique et d'un stérol, ledit lanolate étant obtenu par action directe de l'acide lanolique et d'un acétate alcalino-terreux ou métallique en milieu anhydre.
Selon l'invention, les lanolates alcalino-terreux et métalliques sont de préférence les lanolates de calcium, de magnésium, de zinc, de cuivre ou d'aluminium.
Les lanolates alcalino-terreux, notamment le lanolate de magnésium, permettent de conduire à l'obtention d'excellentes émulsions du type eau-dans-l'huile d'une grande stabilité et. d'une application aisée due aux bonnes propriétés d'étalement.
Comme mentionné ci-dessus, le procédé d'obtention des lanolates, destinés à être utilisés en association avec un stérol comme coémulsionnant, présente une importance primordiale.
Ce procédé, simple dans sa mise en œuvre, consiste à faire réagir directement, en milieu anhydre, l'acide lanolique et un acétate de métal alcalino-terreux ou métallique et à éliminer, par chauffage sous vide, l'acide acétique formé permettant ainsi de déplacer au maximum l'équilibre.
La réaction est généralement conduite sous azote à une température comprise entre 80 et 150° C pendant un temps suffisant pour éli5
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miner au maximum, par distillation sous vide, l'acide acétique formé en cours de réaction.
Le rendement de la réaction est généralement compris entre 90 et 99% par rapport à l'acide lanolique de départ.
Si on le souhaite, les lanolates obtenus peuvent être ultérieurement purifiés par addition, au mélange, d'un solvant aromatique tel que du toluène, ce qui permet par entraînement azéotropique, à une température comprise entre 100 et 140° C, d'éliminer les traces d'acide acétique éventuellement subsistantes.
Selon une variante de ce procédé, la réaction entre l'acide lanolique et l'acétate alcalino-terreux ou métallique peut être effectuée et terminée en présence d'une huile de point d'ébullition élevé, cosméti-quement ou pharmaceutiquement acceptable, telle que par exemple l'huile de vaseline.
On obtient ainsi, en fin de réaction, les lanolates en solution dans une huile pouvant constituer une partie de la phase grasse d'émulsions du type eau-dans-l'huile.
Parmi les stérols utilisables comme coémulsionnants selon le procédé de l'invention, on peut tout particulièrement citer le cholestérol, et le P-sitostérol.
Selon l'invention, le rapport poids de lanolate/poids de stérol est compris entre environ 95/5 et 40/60, le rapport préférentiel étant d'environ 90/10.
Selon une variante de l'invention, le lanolate alcalino-terreux ou métallique peut être associé à au moins un sel alcalino-terreux ou métallique d'un autre acide gras tel que par exemple un stéarate ou un oléate de calcium, de magnésium, de zinc, de cuivre ou d'aluminium, la proportion du sel alcalino-terreux ou métallique de cet autre acide gras n'étant généralement pas supérieure à 25% en poids par rapport au poids du lanolate alcalino-terreux ou métallique.
Selon cette variante, le mélange du lanolate alcalino-terreux ou métallique et du sel alcalino-terreux ou métallique d'un autre acide gras est obtenu à l'aide du procédé tel que décrit ci-dessus mais au départ d'un mélange d'acide lanolique et de l'autre acide gras que l'on souhaite associer dans la proportion choisie.
La présente invention a également pour objet des émulsions du type eau-dans-l'huile telles qu'obtenues au moyen du procédé selon la revendication 1.
Ces émulsions, qui peuvent constituer des véhicules cosmétiques ou pharmaceutiques, présentent une viscosité comprise entre 0,8 et 0,85 • 10_IPa- s, c'est-à-dire plus faible que celles des émulsions du brevet français N° 72.10843 qui sont de l'ordre de 1,0 à l,l-10_lPa-s.
Dans ces émulsions, la concentration en système émulsionnant est généralement comprise entre 3 et 20% et de préférence entre 5 et 12% par rapport au poids total de l'émulsion.
Le rapport en poids de la phase grasse à l'émulsionnant est compris entre 95/5 et 50/50, mais de préférence ce rapport est d'environ 90/10.
Parmi les produits gras constituant la phase grasse des émulsions, on peut citer:
— les huiles hydrocarbonées comme l'huile de paraffine, l'huile de purcellin, le perhydrosqualène et les solutions de cires microcristallines dans les huiles,
— les huiles animales ou végétales comme l'huile d'amande douce, l'huile d'avocat, l'huile de calophyllum, la lanoline, l'huile de ricin, l'huile de cheval, l'huile de porc, l'huile de sésame, l'huile d'olive, l'huile dejojoba, l'huile de karité, l'huile d'hoplostéthus,
— les huiles minérales dont le point initial de distillation à pression atmosphérique est d'environ 250° C et le point final de l'ordre de 410° C,
— les esters saturés ou non tels que les myristates d'alkyle comme ceux d'isopropyle, de butyle ou de cétyle, le stéarate d'hexadécyle, les palmitates d'éthyle, ou d'isopropyle, les triglycérides des acides octanoïques et décanoïques et le ricinoléate de cétyle.
La phase grasse peut également contenir des huiles de silicone solubles dans les autres huiles, tels le diméthylpolysiloxane, le mé- • thylphényl polysiloxane et le copolymère silicone-glycol.
En vue de favoriser la rétention des huiles, on peut également utiliser des cires telles que la cire de carnauba, la cire de candellila, la cire d'abeille, la cire microcristalline et l'ozokérite.
Lorsque les émulsions sont destinées à un usage cosmétique, celles-ci peuvent se présenter sous forme de crèmes solaires hydratantes ou de crèmes hydratantes pour le visage, le corps ou les mains, ainsi que sous forme de fards à joues hydratants ou de fonds de teint. Dans ce cas, la concentration de la phase eau de l'émulsion est généralement comprise entre 20 et 70%, mais de préférence entre 40 et 60% en poids par rapport au poids total de l'émulsion.
Ces compositions peuvent également se présenter sous forme de sticks solaires hydratants ou de sticks hydratants pour le visage, le corps, ainsi que sous forme de sticks pour les lèvres ou le maquillage des yeux. Dans ce cas, la concentration de la phase eau dans l'émulsion est généralement comprise entre 5 et 70% en poids par rapport au poids total de l'émulsion.
Les compositions cosmétiques peuvent contenir tous les ingrédients généralement utilisés en cosmétique et en particulier des colorants, des pigments, des filtres solaires, des parfums, des conservateurs tels que le para-hydroxybenzoate de méthyle ou le para-hydroxybenzoate de propyle ainsi que des coémulsionnants, comme le produit vendu par la société Goldschmidt sous la dénomination de «PROTEGIN W».
Ces compositions peuvent en outre contenir certains principes actifs non seulement pour l'entretien de la peau mais également pour améliorer ses propriétés, notamment son élasticité.
Parmi ces substances, on peut en particulier citer les humectants tels que la thiamorpholinone et ses dérivés, les vitamines, les agents revitalisants, les dérivés protéiniques tels que l'élastine et le colla-gène, etc.
Les émulsions obtenues au moyen du procédé selon l'invention peuvent également constituer un véhicule pour certains principes actifs thérapeutiques, les compositions se présentant sous forme de crème.
Parmi les substances actives préférées pour ce type de véhicule, on peut en particulier citer:
— les anti-inflammatoires, notamment les corticoïdes tels que l'hy-drocortisone, le difluprednate, le P-méthasone ou le dexaméthasone,
— les antibiotiques tels que l'érythromycine, la clindamycine ou la néomycine,
— les kératolytiques comme l'acide rétinoïque ou le peroxyde de benzoyle,
— les antipsoriasiques tels que l'anthraline et ses dérivés et l'étréti-nate,
— les vitamines et dérivés comme le palmitate de vitamine A, la biotine ou le d-panthénol,
— les antifongiques, tels que les dérivés de l'imidazole ou le tolnaf-tate, et
— les hormones sexuelles, naturelles ou de synthèse, comme la progestérone ou la testostérone.
La préparation des émulsions eau-dans-l'huile consiste, dans un premier stade, à dissoudre le lanolate dans la phase grasse à une température d'environ 100° C et sous forte agitation et, dans un deuxième stade, à ajouter le stérol à une température d'environ 80° C, après quoi l'on refroidit à température d'environ 40° C et l'on introduit sous forte agitation la phase eau, préalablement portée à la même température, puis l'on refroidit l'émulsion jusqu'à température ambiante tout en agitant. Si on le souhaite, l'on peut affiner l'émulsion en la passant dans un broyeur à cylindres.
Ce procédé tel qu'il vient d'être décrit ci-dessus permet d'obtenir plus particulièrement des crèmes. Pour l'obtention des sticks, l'eau est préalablement chauffée à 80° C et ajoutée au mélange non refroidi, puis on coule à cette température l'émulsion obtenue dans des moules appropriés pour la formation de sticks.
Dans le but de mieux faire comprendre l'invention, on va maintenant donner, à titre d'illustration, divers exemples de préparation des lanolates alcalino-terreux et métalliques ainsi que plusieurs
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exemples d'émulsions du type «eau-dans-l'huile» à usage cosmétique ou pharmaceutique préparées au moyen du procédé de l'invention.
PRÉPA RA TION DES LANOLA TES Préparation du lanolate de zinc
Dans un récipient approprié muni d'un dispositif pour l'élimination sous vide de l'acide acétique par distillation et d'une arrivée d'azote, on place 221,7 g d'acide lanolique (0,5 mole).
On chauffe le récipient à une température de 80° C jusqu'à fusion de l'acide lanolique puis l'on ajoute, en une seule fois, 53,77 g d'acétate de zinc 2H20 (0,245 mole).
On porte alors le mélange à 120-125° C en vue d'éliminer, par distillation, l'eau et l'acide acétique formés. On applique alors progressivement le vide à l'appareillage (1,99 K Pa) et l'on porte progressivement la température jusqu'à 137° C.
Après 35 min, on obtient un premier distillât d'acide acétique et d'eau (37 g) puis un deuxième distillât (1,66 g) après 40 min à une température d'environ 130-135° C sous 1,99 K Pa.
On ajoute ensuite 100 g de toluène et l'on procède alors à un entraînement azéotropique des traces d'acide acétique restantes, à la pression atmosphérique et à une température de 120 à 130° C.
Ce dernier traitement permet d'éliminer l'acide acétique à un taux de 97,6% par rapport à la théorie.
Le lanolate de zinc (233,6 g) est obtenu avec un rendement de 98% et présente une acidité totale de 2,075 mEq/g (théorie: 2,11 mEq/g).
Préparation du lanolate de cuivre
Dans un récipient approprié muni d'un dispositif pour l'élimination sous vide de l'acide acétique par distillation et d'une arrivée d'azote, on introduit 221,7 g d'acide lanolique (0,5 mole) que l'on porte à 90: C sous azote jusqu'à fusion totale.
On ajoute ensuite 50 g (0,245 mole) d'acétate de cuivre monohy-draté et l'on porte le mélange sous agitation à une température comprise entre 117 et 125° C. Après ralentissement de la distillation, on met l'appareillage sous vide et l'on augmente progressivement la température jusqu'à 135° C sous 1,99 K Pa.
On obtient ainsi un premier distillât (33,7 g) d'acide acétique et d'eau puis un second distillât (1,15g) après une heure sous l,99KPaà 135 C.
Une purification ultérieure ne s'est pas avérée nécessaire, le lanolate de cuivre obtenu ne présentant plus de traces d'acide acétique résiduel. On obtient ainsi 252 g de lanolate de cuivre avec un rendement de 100%.
Préparation du lanolate de magnésium
Dans un tricol de 6 litres muni d'un dispositif de distillation sous vide et d'une arrivée d'azote, on introduit 2444,2 g d'acide lanolique (5,5 moles) que l'on porte à environ 90° C sous azote. Après fusion de l'acide lanolique, on ajoute alors en une seule fois 578,2 g d'acétate de magnésium 4H20 (2,7 moles) et l'on continue le chauffage jusqu'à environ 108° C. A cette température, l'acide acétique et l'eau d'hydratation de l'acétate de magnésium commencent à distiller. On porte alors la température du mélange réactionnel progressivement à 130° C tout en distillant l'acide acétique formé.
On maintient la température à 130° C pendant environ 2 heures puis, lorsque la distillation s'atténue, on met l'appareillage sous vide en vue de favoriser l'élimination de l'acide acétique restant.
Après 1 heure à 130-135° C sous 1,99 K Pa, on obtient un premier distillât (461 g). On ajoute alors 2505 g d'huile de vaseline et poursuit le chauffage à 130-135° C sous vide (6,65 Pa) pendant 1 heure et l'on obtient un deuxième distillât (47 g).
Le lanolate de magnésium en solution à 50% dans l'huile de vaseline peut être utilisé tel quel pour la réalisation d'émulsions du type eau-dans-l'huile.
COMPOSITIONS COSMÉTIQUES Exemple 1 : stick pour les lèvres
Lanolate de calcium à 50% dans l'huile de vaseline 17,00 g
Cholestérol 3,00 g
Cire d'abeille 8,00 g
Huile de ricin 10,00 g
Huile de vaseline 12,00 g
Colorant D et C orange N° 17 0,50 g
Colorant D et C red 8 0,50 g
Oxyde de titane 2,30 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 2: stick hydratant pour le corps
Lanolate de magnésium à 50% dans l'huile de vaseline 8,10 g
Cholestérol 0,90 g
Huile de purcellin 3,00 g
Huile de vaseline 12,00 g
Ozokérite 8,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 3: stick hydratant pour le visage
Lanolate de magnésium à 50% dans l'huile de vaseline 12,00 g
Cholestérol 8,00 g
Perhydrosqualène 5,00 g
Ozokérite 15,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 4: crème de traitement hydratante
Lanolate de cuivre 3,32 g
Cholestérol 0,35 g
Huile de vaseline 23,33 g
Huile de tournesol 10,00 g
Lanoline 5,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 5: fond de teint hydratant
Lanolate de zinc 6,37 g
Cholestérol 2,25 g
Vaseline 10,00 g
Huile de vaseline 26,38 g
Oxyde de fer + oxyde de titane 7,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 6: crème solaire hydratante
Lanolate de calcium à 50% dans l'huile de vaseline 6,65 g
Cholestérol 0,35 g
Huile de vaseline 20,00 g
Huile de silicone 10,00 g Filtre solaire «PARSOL 1789»
(butylméthoxydibenzoyl méthane)
vendu par la société GIVAUDAN 3,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 7: crème hydratante teintée
Lanolate de magnésium à 50% dans l'huile de vaseline 6,00 g
P-Sitostérol 4,00 g
Huile de paraffine 29,00 g
Huile de silicone 3,00 g
Huile de purcellin 5,00 g
Oxyde de fer + oxyde de titane 3,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 8: crème hydratante après soleil
Lanolate de magnésium à 50% dans l'huile de vaseline 17,00 g
Cholestérol 3,00 g
Myristate d'isopropyle 10,00 g
Huile de vaseline 38,00 g
Cire d'abeille 5,00 g
Lanoline 5,00 g
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D-panthénol 2,00 g Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 9: crème hydratante pour le visage
Lanolate de magnésium à 50% dans l'huile de vaseline 5,70 g 5
Cholestérol 0,15 g
Huile de paraffine 23,15g
Palmitate d'isopropyle 4,00 g
Huile de purcellin 3,00 g
Huile de sésame 4,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
Exemple 10: crème de soins hydratante
Lanolate de magnésium à 50% dans l'huile de vaseline 2,85 g
Cholestérol 0,15 g
Huile de vaseline 4,00 g
Protegin W vendu par la société GOLDSCHMIDT 30,00 g
Eau + para-hydroxybenzoate de méthyle à 0,2% QSP 100,00 g
R
Claims (10)
1. Procédé de préparation d'une émulsion du type eau-dans-l'huile, caractérisé par le fait qu'il consiste à émulsionner une phase eau et une phase grasse en présence d'un agent émulsionnant, ledit agent émulsionnant étant constitué d'un lanolate de métal alcalino-terreux ou métallique et d'un stérol, ledit lanolate étant obtenu par action directe de l'acide lanolique et d'un acétate alcalino-terreux ou métallique en milieu anhydre.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le lanolate alcalino-terreux ou métallique est pris dans le groupe constitué par les lanolates de calcium, de magnésium, de zinc, de cuivre ou d'aluminium.
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REVENDICATIONS
3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le stérol est le cholestérol ou le P-sitostérol.
4. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le rapport poids de lanolate/poids de stérol est compris entre 95 '5 et 40/60 et est de préférence d'environ 90/10.
5. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que la concentration en émulsionnant est comprise entre 3 et 20% et de préférence entre 5 et 12% par rapport au poids total de l'émulsion.
6. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que le rapport en poids de la phase grasse à émulsionnant est compris entre 95/5 et 50/50 et est de préférence d'environ 90/10.
7. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'émulsion obtenue a une viscosité comprise entre 0,8 et 0,85-10"' Pas.
8. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'émulsion obtenue se présente sous la forme d'une crème et contient la phase eau à une concentration comprise entre 20 et 70%, mais de préférence entre 40 et 60% en poids par rapport au poids total de l'émulsion.
9. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'émulsion obtenue se présente sous la forme d'un stick et contient la phase eau à une concentration comprise entre 5 et 70% en poids par rapport au poids total de l'émulsion.
10. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé par le fait que l'on incorpore en outre au moins un principe actif à action cosmétique ou thérapeutique ainsi que tout ingrédient cos-métiquement ou thérapeutiquement acceptable.
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