DE2260640A1 - Hautkosmetikum - Google Patents

Hautkosmetikum

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DE2260640A1
DE2260640A1 DE19722260640 DE2260640A DE2260640A1 DE 2260640 A1 DE2260640 A1 DE 2260640A1 DE 19722260640 DE19722260640 DE 19722260640 DE 2260640 A DE2260640 A DE 2260640A DE 2260640 A1 DE2260640 A1 DE 2260640A1
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    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

  • Hautkosmetikum Die Erfindung bezieht sich auf ein Hautkosmetikum, wie eine kosmetische Lotion, eine kosmetische Creme, ein Gesichtspuder, einen mispenstift oder dergleichen. Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung verschiedener Arten von Hautkosmetika, deren physilogische Verträglichkeit mit der Haut hervorragend ist.
  • Der wesentliche Bestandteil der Haut besteht aus einer gelatinösen Struktur von Proteinen, und die Hautoberfläche ist mit einer Membran des fettigen sekret der Talgdrüsen, dem Schweiß, der Schweißdrüsen und der durch unmeriliene-Transpiration gebildeten Feuchtigkeit bedeckt.
  • Grundsätzlich werden Kosmetika unmittelbar auf die Haut jedes Teils des menschlichen Körpers aufgetragen oder aufgesprüht und dazu verwendet, um Wasser, 01 und dergleichen der Haut zuzuführen, um diese zu reinigen und zu verschönern und ihre Funktionen zu begünstigen. Es ist daher erwünscht, daß die Grundlagen der Kosmetika eine ausgezeichnete Verträglichkeit mit der Haut aufweisen.
  • Ubwohl die natürliche, aus den Talgdrüsen ausgeschiedene blettsubstanz mit der Haut gut verträglich ist, soll ein Ül, das eine ebenso gute Hautvorträglichkeit wie der natürliche Talg besitzt, folgenden Bedingungen en-tsprechen: 1) Schmelzpunkt Hauttalg beginnt bei 35°C flüssig zu werden. Um also der Haut kein fremdartiges Gefühl zu verleihen, ist es erwünscht, daß das Öl einen Schmelzpunkt von etwa 35°C besitzt.
  • 2) Oberflachenspannung Die kritische Oberflächenspannung der Haut beträgt 26,5 Dyn pro cm. Wenn daher ein Öl eine Oberflächenspannung unterhalb des angegebenen Wertes besitzt, verteilt es sich gut auf der Hautoberfläche.
  • 3) Kontaktwinkel Da der Kontaktwinkel mit der Haut dicht bei 0 liegt, breitet sich das Öl gut auf der Hautoberfläche aus.
  • 4) Spezifisches Gewicht Da die Talgmembran eine emulsion aus Wasser und Talg darstellt, ist es zur Erhaltung dieser Emulsionsmembran in stabilem Zustand erwünscht, daß die Differenz des spezifischen Gewichtes zwischen der Wasserphase und der ölphase gering ist. Aus diesem Grunde ist es vorzuziehen, daß das Öl ein spezifisches Gewicht in der Nähe von 1 besitzt.
  • 5) Verträglichkeit mit anderen Olen Der Hauttalg ist eine komplizierte Mischung verschiedener Öle. Infolgedessen soll das Öl, um eine Emulsionsmembran anstelle der Talgmembran zu bilden, mit anderen Ölen gut verträglich sein.
  • so ist für Kosmetika als Grundmaterialien die Verwendung verschiedener Verbindungen, wie flüssiges Paraffin, Olivenöl, Isopropylmyristat, Nerzöl, Squalan und Hexadecylalkohol, bisher vorgeschlagen worden, aber keiner dieser Stoffe ist hinsichtlich seiner Verträglichkeit mit Hauttalg vollständig zufriedenstellend.
  • Als Ergebnis von Untersuchungen, die im Hinblick auf die Entwicklung eines Olsubstrats für Hautkosmetika durchgeführt worden sind, die eine gute Verträglichkeit mit der Haut aufweisen, wurae gefunden, daß N-Acylglutaminsäureester den obigen Anforderungen völlig entsprechen. Dieses führte zu der vorliegenden Erfindung.
  • Infolgedessen schafft die Erfindung ein Hautkosmetikum, das als kosmetische Grundlage einen N-Acylglutaminsäureester besitzt, der durch die folgende allgemeine formel wiedergegeben wird Acyl-In dieser Formel bedeutet RCO eine Gruppe, die etwa 7 bis @@@@@@@ hohlenstoffatome enthält, R' und R'' bedeuten jedesmal eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen.
  • Die Gruppe RCO in der obigen allgemeinen formel stellt eine Acylgruppe mit etwa '7 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen dar. Vorzugsweise handelt es sich um Decyloyl-, Lauroyl-, Palmitoyl-, Stearoyl-, Myristoyl- und Oleoylgruppen oder Mischungen hiervon.
  • R' undR'' stellen in der obigen allgemeinen Formel Alkyl- oder Alkenylgruppen dar, bevorzugte Beispiele sind Alkylgruppen mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen.
  • Die lSigenschaften derartiger N-Acylglutaminsäureester sollen im folgenden angegeben werden 1. Schmelzpunkte von Dibutyl-N-Acylglu@amaten Tabelle 1 Dibutyl-N-Acylglutamat @chmelzpunkt in °C Di-n-Butyl-N-Lauroyl-@-Glutamat (im folgenden als "LGB" bezeichnet) 2@ Di-n-Butyl-N-Myristoyl-L-Glutamat (im folgenden als "MGB" bezeichnet) 34-@@ Di-n-Bu@yl-N-@@@mitoyl-@-Glutamat (im folgenden als "PGB" bezeichnet) 40-4@ Di-n-Bu@yl-N-Stearoyl-@-Glutamat (im folgenden als "CGB" bezeichnet) 45-4@ Di-@-Butyl-N-@@coyl-@-Glutaminsäure (im folgenden als "CGB" bezeic@@et) unter @@ Ubwohl W-Acyl-M-Glutaminsäuren hohe Schmelzpunkte von etwa oo0Ö besitzen, sind die Schmelzpunkte dieser Dibutylester außerordentlich klein und liegen etwa bei Körpertemperatur.
  • Das Lauroylglutamat ist bei Zimmertemperatur flüssig und das Myristoylglutamat ist bei Zimmertemperatur fest, es schmilzt aber etwa bei Körpertemperatur. Andere Acylglutamate schmelzen bei einer Temperatur, die nur wenig über Körpertemperatur liegt.
  • Beim Mischen von zwei oder mehreren dieser Ester ist es möglich, ein Öl zu erhalten, das den gewünschten Schmelzpunkt aufweist.
  • 2. Oberflächenspannung und Kontaktwinkel tabelle II Oberflächenspannung* bei 50°C in Dyn/cm LGB 22,8 MGB 23,6 PGM 24,1 SGB 24,9 * Die Oberflächenspannung wurde nach der Ring-Methode von Du Noüy gemessen.
  • Tabelle III Oberflächenspannung Kontaktwinkel * In Dyn/cm bei 25°C (6°, 25°C) LGB 24,32 13,0 Flüssiges Paraffin 28,64 31,7 Olivenöl 31,11 37,9 Isopropylmyristat 28,o7 23,1 Nerzöl 22,33 29,o Squalqn 23,16 18,9 Hexadecylalkohol 2S,6 7,2 * Der Kontaktwinkel ist der Winkel mit der gelatinösen Membran eines Röntgenfilmes.
  • Wie in Tabelle II angegeben, besitzt jedes der Dibutyl-N-Acylglutamate eineOberflächenspannung, die geringer ist als die kritische Oberflächenspannung der Haut (26,8 Dyn/cm). Wie weiter aus Tabelle III ersichtlich ist, ist der Kontaktwinkel von LGB bedeutend geringer als der anderer Öle. Im Hinblick auf die vorstehenden Angaben ist es leicht zu verstehen, daß die Dibutyl -N-Acylglutamat e eine gute Verträglichkeit mit der Haut aufweisen.
  • 3. S-pezifisches Gewicht und Viskosität Tabelle IV bpezifisches Gewicht bei 50°G LGB 0,9309 MGB 0,9246 PGB o,9133 SGB 0,9167 * Gemessen mit einem Pyknometer.
  • Tabelle V Spezifisches Gewicht Viskosität bei 25°C inZentipoises bei 25°C LGB 0,950 88,89 CGB 0,949 80,05 flüssiges Paraffin o,842 20,60 Olivenöl 0,910 69,92 Isopropylmyristat 0,850 5,02 Merzöl 0,912 74,44 Squslan 0,808 27,72 Hexadecylalkohol 0,842 106,7* * Gemessen bei 20°C.
  • Wie aus den Tabellen IV und V ersichtlich ist, besitzen Dibutyl-N-Acylglutamate ein verhältnismäßig hohes spezifioches Gewicht und eine höhere Viskosität als Ölige Stoffe. Aus diesem Grunde sind diese Öle für die Bildung wässriger Emulsionen bevorzugt geeignet.
  • 4. Verträglichkeit mit anderen Ölen Tabelle VI 5% dige nöslichkeit von Dibutyl-N-Acylglutamaten (1) bei Lösungsmittel LGB MGB PGB SGB CGB Flussiges raraffin 0 0 0 X 0 iso, propyl- 0 0 0 0 0 myristat
    Olivenöl O 0 O X O
    Rizinusöl 0 0 O X
    (2) (2) (2) (2) (2)
    Lanolin d L-
    hexadecylalkohol O 0 0 0 0
    Isostearinsäure O 0 O X O
    Äthyl alkohol O 0 0 0 0
    Silicon X X X X X
    Wasser X X X X X
    0 (1) Das Zeichen bedeute löslich, das Zeichen X bedeutet unlöslich.
  • (2) Bei 2000 bildet Lanolin ein Gemisch aus Öl und sett,und daher ist der Ester bei dieser Temperatur in Lanolin unlöslich. Wenn jedoch die verschiedenen Dibutyl-N-Acylglutamate bei 50°C in Lanolin aufgelöst werden und die Mischung auf 20°C gekühlt wird, tritt weder eine Ausscheidung noch Abtrennung des Esters ein.
  • Wie aus Tabelle VI ersichtlich ist, besitzen die Dibutyl-lS-Acylglutamate eine gute Verträglichkeit mit gewöhnlichen Ölen und Fetten für kosmetische Anwendungen. Sie können daher als Grundlagen für kosmetische Artikel jeder Art verwendet werden.
  • Obwohl sie sich nicht in Silicon lösen, lassen sie sich gleichmäßig ohne Phasentrennung hierin dis)ergieren.
  • Wie im einzelnen oben angegeben, besitzen die N-Acylglutaminsäureester eine gute Verträglichkeit mit gewöhnlichen Ölen und Fetten urld verteilen sich glatt auf der Hautoberfläche. Da weiterhin diese Öle eine hohe Viskosität und hohe Dichte besitzen, verleihen sie bei ihrer Anwendung auf die haut dieser kein starres oder rauhes, sondern ein angenehmes Gefühl. Wenn beispielsweise LGB und Isopropylmyristat durch Aufsprühen auf die Haut gemäß dem Vergleichsverfahren von Scheffe unter Verwendung einer Reihe von 15 Versuchspersonen getestet wurden, um die kennzeichnenden Eigenschaften und die Eignung zur Anwendung festzustellen, wurden folgende ergebnisse erhalten, aus denen ersichtlich ist, daß LSB ein leichteres Auf sprühen und eine bessere Verteilung auf der Haut mit sich bringt.
  • Hauptwirkung: & (GB) : -o,392 a (Isopropylmyristat) : +0,392 Y 0,05 : 0,318 Die Erfindung soll nun anhand der folgenden Beispiele näher enautert werden, in denen die Prozentverhältnisse Gewichtsmengen bedeuten.
  • Beispiel 1 Erweichungs-Creme vom Wasser-in-Öl-Typ A : Lanolinalkohol 10 % Festes Paraffin 7 % Flüssiges Paraffin lo % CGB 8 % B : Magnesiumsulfat 0,5 % Glyzerin 5 % Wasser 58,4 % Methylbenzoat 0,05 % Butylbenzoat 0,05 % C: Parfum 1 % Die unter A angeführten Stoffe werden geschmolzen und bei 700C miteinander gemischt. Die unter B angeführten Stoffe werden auf 700C erhitzt und der geschmolzenen Mischung zugesetzt. Hierauf wird die entstehende Mischung auf 40°C gekühlt, das Parfum wird zugesetzt und die Mischung weiter auf 300C gekühlt und dann in Behälter abgefüllt.
  • Beispiel 2 Schönheits-Creme vom Öl-in-Wasser-Typ A: Bienenwachs 6,o % Flüssiges Paraffin 15,0 o6 CGB 5,0 % NGB 5,0 96 Glyzerinmonostearat 5,0 % Prpylbenzoat 0,05 % B : Borax 0,35 %Q Wasser 63,1 % C: Parfum 0,5 % Die unter B angeführten Verbindungen werden auf 80°C erhitzt; ebenso wird eine Mischung der unter A angeführten Stoffe auf 80°C erhitzt. Diese wird der Mischung der bestandteile B unter ühren zugesetzt. Nach Beendigung des Zusatzes wird das Rühren bei 800C eine Zeitlang fortgesetzt. Dann wird die Mischung auf 4000 gekühlt, das Parfum wird der Mischung zugesetzt,und die Mischung wird weiter unter Rühren auf 35°C gekühlt und in einen Behälter abgepackt.
  • Beispiel 3 Kinderöl Flüssiges Paraffin 80,69 % CGB 15,0 % Olivenöl 4,009 % BHT (2,6-di-tertiäres-Butyl-para-Cresol) 0,001 % Parfum 0,3 % Das flüssige Paraffin wird auf 7000 erhitzt und das BHT zugesetzt. Dann wird die Mischung auf etwa 50°C unter Rühren gekühlt und das CGB und das Olivenöl zugefügt. Dabei wird das Rühren fortgesetzt. Wenn die Temperatur der Mischung auf etwa 35°C gesunken ist, wird Paraffin zugefügt, um das fertige Produkt- zu gewinnen.
  • Beispiel 4 Lippen-Creme Rizinusöl 15 g Bienenwachs 3 g 0GB 2g Glyzerinmonostearat Ig Parfum o,2g Die Bestandteile - außer dem Parfum - werden gleichmäßig bei 90°C gelöst,und nach Bildung der Lösung wird das Parfum zugesetzt. Hierauf wird die Mischung mit Hilfe einer Lippenstiftform in Stangenform gebracht.
  • Beispiel 5 Lippenstift Rizinusöl 15 g SGB 3g 0GB 2g Glyzerinmonostearat 1 g Grundfarbe o,lg Parfum o,2g Die Verbindungen - außer Parfum - werden erhitzt und bei 90°C miteinander vermischt. Nach Bildung einer Lösung der Verbindungen wird Parfum zugesetzt, hierauf wird die Masse mit hilfe einer Lippenstiftform in Stangenform gebracht.

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Hautkosmetikum, dadurch gekennzeichnet, daß es als kosmetische Grundlage einen N-Acylglutaminsäureester der folgenden allgemeinen Bormel aufweist : in der RCO eine Acylgruppe mit etwa 7 bis etwa 21 Kohlenstoffatomen und R' und R" åeweils eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis etwa 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.
DE19722260640 1971-12-13 1972-12-12 Hautkosmetikum Withdrawn DE2260640B2 (de)

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