DE3441646A1

DE3441646A1 - Elektrophotographisches element

Info

Publication number: DE3441646A1
Application number: DE19843441646
Authority: DE
Inventors: Masafumi Ohta; Masaomi Susono Shizuoka Sasaki; Masayuki Numazu Shizuoka Shoshi
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1983-11-14
Filing date: 1984-11-14
Publication date: 1985-05-23
Also published as: GB2151367A; US4567124A; JPS60104951A; DE3441646C2; GB8428709D0; JPH0518105B2; GB2151367B

Description

BERG- · STAPF *": SCHWASE-

PATENTANWÄLTE MÜNCHEN

7-

Berg. Stapf, Schwabe. Sandmair P.O. Box 86 02 45 8000 München 86 DIPL.-CHEM. DR. RER. NAT. WILHELM BERG DIPL.-ING. OTTO F. STAPF DIPL-ING. HANS GEORG SCHWABE DIPL.-CHEM. DR. JUR. DR. RER. NAT. K. SANDMAIR

ZUGELASSEN BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT EUROPEAN PATENT ATTORNEYS MANDATAIRES EN BREVETS EUROPEENS

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33 842 STUNTZSTRASSE16
8000 MÜNCHEN 80

Anwaltsakte-Nr.: 33 842

RICOH COMPANY, LTD, Tokyo / Japan

Elektrophotographisches Element

- 12 -

»(089)9882 72-74
Telegramme (cable):

Telex: 524 560BEBGd Telekopierer: (089)983049

KaIIp InInIfI-. f,3f>0 Γ--Bankkonten Bayet Vereinsbank München 453100 (%\-7. 700202 70) Hypo-Bs'.l- Munchfcr. 4410122 8SO (BLZ 70f,20G11j Swifi Code HYPO DF Mt/ Kist'.f.'n-M' Miiw.h'-r 6V)4'i WiH if![7 /fj'/IOOhO/

Diese Erfindung betrifft ein Element zur Verwendung in. der Elektrophotographie, und mehr im Detail ein elektrophotographisches Element vom Mehrschicht-Typ, das eine ladungserzeugende Schicht/ enthaltend eine Substanz, die bei Bestrahlung mit Licht einen Ladungsträger erzeugt (nachfolgend als ladungserzeugende Substanz bezeichnet) und eine Ladungsübertragungsschicht, enthaltend eine Substanz, welche den durch die Iadungserzeugende Schicht erzeugten Ladungsträger aufnimmt und ihn überträgt (die nachfolgend als Ladungsübertragungssubstanz bezeichnet wird) enthält.

Typische gebräuchliche Elemente für die Verwendung in der Elektrophotographie schließen das eine anorganische System, das Selen oder seine Legierungen verwendet, oder das andere, welches das Dispergieren eines farbstoffsensibilisierten Zinkoxids in einem Bindemittelharz umfaßt, und das organische System, welches einen Ladungsübertragungskomplex verwendet, enthaltend 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon (welches nachfolgend als TNF bezeichnet wird) und Poly-N-vinylcarbazol (welches nachfolgend als PVK bezeichnet wird) ein. Es ist jedoch eine Tatsache, daß diese elektrophotographischen Elemente viele Vorzüge als auch viele Mängel aufweisen. Beispielsweise ist das in weitem Umfange verwendete elektrophotographische Selen-Element insofern mangelhaft, als seine Herstellungsbedingungen schwierig, die Herstellungskosten hoch sind, es infolge eines Mangel s an Flexibilität schwierig zu einem Band zu verarbeiten ist und es wegen seiner Empfindlichkeit gegenüber Wärme und mechanischem Stoß mit Sorgfalt gehandhabt werden muß. Das elektrophotographische Zinkoxid-Element ist hinsichtlich der Herstellungskosten billiger, da man es durch Auftragen einer billigen Zinkoxidschicht auf das Substrat erhalten kann, jedoch ist es hinsichtlich seiner mechanischen Eigenschaften, wie beispielsweise Oberflächenglätte, Härte, Zug-

festigkeit, Abriebbeständigkeit, und dergleichen, mit Mangeln behaftet. Daher bringt das elektrophotographische Zinkoxid-Element viele Probleme, wie hinsichtlich der Haltbarkeit und dergleichen, mit sich, damit es wiederholt als Element für einen Einsatz in einem üblichen Papiervervielfältigungsapparat verwendet werden kann. Darüber hinaus ist das elektrophotographische Element, welches den Ladung sübea. tragung skomplex mit TNF und PVK verwendet, in seiner Empfindlichkeit unterlegen und es ist daher als elektrophotographisches Element für eine Verwendung in einem Hochgeschwindigkeitskopierapparat ungeeignet.

In den letzten Jahren wurden viele Untersuchungen durchgeführt, um die diesen elektrophotographisehen Elementen innewohnenden Nachteile zu eliminieren, und es wurden insbesondere verschiedene elektrophotographische Elemente mit organischen Systemen vorgeschlagen. Unter diesen hat das elektrophotographische Element vom Mehrschicht-Typ, welches eine ladungserzeugende Schicht, hergestellt durch Ausbilden eines dünnen organischen Pigmentfilms auf einer elektrisch leitenden Substanz und eine Ladungsübertragungsschicht, die auf der ladungserzeugenden Schicht aufgebracht ist, die im wesentlichen aus einer Ladungsübertragungssubstanz besteht, offenkundig Aufmerksamkeit als elektrophotographisches Element für eine Verwendung in dem Flachpapier-Vervielfältigungsapparat erregt, weil das elektrophotographische Element vom Mehrschicht-Typ normalerweise im Vergleich mit üblichen elektrophotographischen Elementen mit organischen Systemen normalerweise in der Empfindlichkeit überlegen, in der Aufladbarkeit stabil und dergleichen ist, und es wird zum Teil in der Praxis verwendet.

Als die üblichen elektrophotographischen Elemente des Mehrschicht-Typs dieser Sorte sind die folgenden dem Fachmann be-

AQ

kannt, nämlich

(1) diejenigen, welche ein Perylen-Derivat in der ladungserzeugenden Schicht und ein Oxadiazol-Derivat in der Ladungsübertragungsschicht (vgl. ÜS-PS 3 871 882) verwenden ,

(2) diejenigen, welche die durch Beschichten von Chloro Dian Blue unter Verwendung eines organischen Amins als Lösungsmittel gebildete ladungserzeugende Schicht und die unter Verwendung eines Pyrazolin-Derivats darin gebildete Ladungsübertragungsschicht enthalten (vgl. japanische offengelegte Patentanmeldung 55643/1977 und japanische offengelegte Patentanmeldung 72231/1977), und

(3) diejenigen, welche die durch Beschichten einer Dispersion, hergestellt durch Dispergieren eines Trisazopigments vom Triphenylamin-System gebildete ladungserzeugende Schicht (vgl. japanische offengelegte Patentanmeldung 132347/1978), beispielsweise in einem Dispersionsmedium von Tetrahydrofuran oder dergleichen, und die Ladungsübertragungsschicht unter Verwendung von 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol oder TNF, enthalten.

Jedoch ist die Sache die, daß die üblichen elektrophotographischen Elemente vom Mehrschicht-Typ dieser Sorte ebenfalls zahlreiche Vorteile als auch zahlreiche Nachteile aufweisen.

Beispielsweise wirft das oben unter Punkt (1) beschriebene elektrophotographische Element unter Verwendung eines Perylen-Derivats und eines Oxadiazol-Derivats sicherlich keine Probleme bei der praktischen Verwendung auf, jedoch ist es in seiner Empfindlichkeit schlechter, wenn es in einem Kopiergerät von höherer Geschwindigkeit eingesetzt wird. Weiterhin

- /10 -

ist in diesem elektrophotographisehen Element ein Perylen-Derivat, eine ladungserzeugende Substanz, welche die Farbempfindlichkeit dieses elektrophotographischen Elements steuert, nicht in dem gesamten sichtbaren Bereich absorbierend. Demzufolge ist dieses elektrophotographische Element insofern mangelhaft, als es für eine Verwendung in einem Farbkopiergerät ungeeignet ist.

Bei dem Chloro Dian Blue verwendenden elektrophotographischen Element und einem Pyrazolin-Derivat darin, das oben unter Punkt (2) beschrieben ist, wurde beobachtet, daß es eine vergleichsweise überlegene Empfindlichkeit gemäß den von der Anmelderin durchgeführten Versuchen aufweist, jedoch hinsichtlich seiner Herstellung mit Mangeln behaftet ist, weil die Verwendung eines organischen Amins (beispielsweise Äthylendiamin), das ganz allgemein schwierig zu handhaben ist, als Beschichtungslösungsmittel zur Ausbildung der ladungserzeugenden Schicht erforderlich ist.

Das unter dem oben angeführten Punkt (3) beschriebene elektrophotographische Element ist eines, das gemäß dieser Anmeldung vorgeschlagen wird. Dieses elektrophotographische Element ist insofern vorteilhaft, als seine ladungserzeugende Schicht leicht durch Beschichten mit einer Pigmentdispersion, erhalten durch Dispergieren von feinen Pigmentteilchen in einem organischen Lösungsmittel (falls erforderlich, kann ein Bindemittelharz zugesetzt werden) auf einem Substrat ausgebildet werden kann, jedoch ist es hinsichtlich seiner Empfindlichkeit unterlegen. Als Folge davon ist dieses elektrophotographische Element für eine Verwendung in einem Hochgeschwindigkeitskopiergerät unzureichend.

Andererseits stieg in den letzten Jahren der Bedarf für ein

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elektrophotographisches Element zur Verwendung in einem Laserdrucker an, und insbesondere bestand eine Nachfrage nach der Entwicklung eines elektrophotographischen Elements, das in dem Wellenlängenbereich eines Halbleiterlasers hochempfindlich ist. Jedoch ist es eine feststehende Tatsache, daß die oben erwähnten elektrophotographischen Elemente nicht für eine praktische Verwendung eingesetzt werden können, weil sie hinsichtlich ihrer Empfindlichkeit bei einem Halbleiterlaser extrem niedrig sind.

Es wird angenommen, daß der Mechanismus für die Ausbildung eines latenten elektrostatischen Bildes durch das elektrophotographische Element vom Mehrschicht-Typ dieser Sorte darin besteht, daß bei Bestrahlung des geladenen elektrophotographischen Elements mit Licht dieses durch die transparente Ladungsübertragungsschicht hindurchgeht und durch die ladungserzeugende Substanz, die in der ladungserzeugenden Schicht enthalten ist, absorbiert wird. Die ladungserzeugende Substanz, welche das Licht absorbiert hat, erzeugt einen Ladungsträger. Dieser Ladungsträger wird in die Ladungsübertragungs schicht eingeführt, überträgt durch die Ladungsübertragungs schicht entlang des durch die Aufladung bewirkten elektrischen Feldes und neutralisiert die an der Oberfläche des elektrophotographischen Elementes vorhandene Ladung unter Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes. Demzufolge wird die in dem elektrophotographischen Element dieser Sorte eingesetzte ladungserzeugende Substanz beansprucht, nach Bestrahlung mit Licht den Ladungsträger wirksam für die Ausbildung eines Bildes zu erzeugen.

Andererseits wird von der Ladungsübertragungssubstanz gefordert, daß sie für das angewandte Licht durchlässig ist, daß sie fähig ist, ein vorherbestimmtes Ladungspotential aufrecht-

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zuerhalten und daß sie fähig ist, den durch die ladungserzeugende Substanz erzeugten Ladungsträger rasch zu übertragen.

Im Hinblick auf die oben diskutierten Punkte wurden im Rahmen der Untersuchungen, die zu der vorliegenden Erfindung führten, zahlreiche ladungserzeugende Substanzen und Ladungsübertragungssubstanzen untersucht, zum Zwecke der Entwicklung eines elektrophotographischen Elements vom Mehrschicht-Typ, das hochempfindlich ist, eine im wesentlichen flache Empfindlichkeit im gesamten sichtbaren Bereich und dem Wellenlängenbereich des Halbleiterlasers aufweist und das leicht herzustellen ist, wobei gefunden wurde, daß bezüglich der ladungserzeugenden Substanz das durch die weiter unten erläuterte allgemeine Formel I repräsentierte Trisazopigment in hohem Maße in den Eigenschaften differiert, in Abhängigkeit von der Art und der Stellung des Substituenten R, und daß das weiter unten gezeigte Trisazopigment mit R eine besonders überlegene Eigenschaft aufweist, und daß die Kombination der ladungserzeugenden Substanz und der Ladungsübertragungssubstanz die Eigenschaft des herzustellenden elektrophotographischen Elements variiert. Es wurde das elektrophotographische Element mit einer überlegenen elektrophotographischen Eigenschaft durch die spezifische Kombination davon erhalten und die oben erwähnte Aufgabe gelöst.

Das Ziel der vorliegenden Erfindung besteht darin, ein elektrophotographisch.es Element vom Mehrschicht-Typ zu schaffen, welches das Laminat einer ladungserzeugenden Schicht, die eine ladungserzeugende Substanz mit einer extrem überlegenen Fähigkeit der Ladungsträgererzeugung aufweist und eine Ladungs-Übertragungsschicht, enthaltend eine Ladungsübertragungssubstanz, welche eine überlegene Fähigkeit entfaltet, wenn sie zusammen mit der vorerwähnten ladungserzeugenden Substanz

- /13 -

- ys -

3 4 A1 6 4 6

verwendet wird, umfaßt, wobei, da das elektrophotographische Element vom Mehrschicht-Typ aufgebaut ist, ein ausreichend geladenes Potential im Dunkeln zu kennzeichnen und das Oberflächenpotential bei Belichtung rasch abzuführen, das Kopierverfahren, welches die Wiederholung von Ladung, Belichtung, Entwicklung, übertragung und Reinigung umfaßt, keine irgendwelche charakteristische Änderung durch die Wiederholung dieser Stufen erleidet.

Das elektrophotographische Element vom Mehrschicht-Typ gemäß dieser Erfindung, welches das Laminat einer ladungserzeugenden Schicht und einer Ladungsubertragungsschicht auf ein elektrisch leitendes Substrat umfaßt, ist dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende Schicht ein Trisazopigment der nachfolgenden allgemeinen Formel I

R-HNOC OH

(D

HO CONH-R

enthält, in welcher R die nachfolgend aufgeführten Reste

- /14 -

- yt-

CH 3

CH₃

bedeutet und die Ladungsübertragungsschicht eine α-substituierte Stilbenverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel II

12 3

Tt ' Tt ** Tt *

Ar

(II)

= C ( CH = CH ) Ar —N—R

.1

enthält, in welcher R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte

2 3 4 Arylgruppe, jeder der Reste R , R und R ein Wasserstoffatom, eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, Ar eine sub-

stituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe bedeuten, Ar und R unter Bildung eines Ringes verbunden sein können, der Index η den Wert O oder 1 besitzt und ein Harzbindemittel enthalten ist.

12 3 4

Als konkrete Beispiele der mit R , R , R und R bezeichneten Alkylgruppe der allgemeinen Formel II können eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, eine Pentylgruppe, eine Hexylgruppe, oder dergleichen,

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aufgezählt werden. Als konkrete Beispiele des Substituenten der substituierten Alkylgruppe können eine Alkoxygruppe, wie eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe, eine Pentyloxygruppe, oder dergleichen, angegeben werden; eine Aryloxygruppe, wie beispielsweise eine Phenoxygruppe, eine Tolyloxygruppe, Naphthyloxygruppe, oder dergleichen; eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe, wie beispielsweise eine Phenylgruppe, eine substituierte Phenylgruppe, wie eine methoxysubstituierte Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, oder dergleichen; eine Alkylaminogruppe, wie beispielsweise eine N-Methyl-N-äthylaminogruppe, eine N,N-Dimethylaminogruppe, eine Ν,Ν-Diäthylaminogruppe, oder dergleichen; eine Arylaminogruppe, wie beispielsweise eine N-Phenylaminogruppe, eine N,N-Diphenylaminogruppe, oder dergleichen; eine Aminogruppe; eine Hydroxygruppe, oder dergleichen. Die Anzahl der Substituenten der substituierten Alkylgruppe kann 1 oder 2 oder höher sein. Im Falle von 2 oder mehr Substituenten können die Gruppen gleich oder verschieden sein.

12 3 4 1 Als Arylgruppen für die Reste R , R , R , R und Ar in der allgemeinen Formel II können carbocyclische oder heterocyclische, einkernige oder mehrkernige aromatische Reste aufgezählt werden, in konkreteren Fällen eine Phenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine Furylgruppe, eine Carbazolylgruppe, eine Styrylgruppe, und dergleichen. Als Substituenten der substituierten Arylgruppe können eine Alkylaminogruppe, wie beispielsweise eine Ν,Ν-Dimethylaminogruppe, N,N-Diäthylaminogruppe, eine N,N-Dipropylaminogruppe, oder dergleichen, aufgezählt werden; eine Alkoxygruppe, wie beispielsweise eine Methoxygruppe, eine Äthoxygruppe, eine Propoxygruppe, eine Butoxygruppe, oder dergleichen; eine Aryloxygruppe, wie bei-

- /16 -

spielsweise eine Phenoxygruppe, eine Tolyloxygruppe, eine Naphthyloxygruppe, oder dergleichen; eine Alkylgruppe, wie beispielsweise eine Methylgruppe, eine Äthylgruppe, eine Propylgruppe, eine Butylgruppe, oder dergleichen; eine Aminogruppe, eine Hydroxygruppe; eine Phenylgruppe, ein Halogenatom, wie beispielsweise ein Chloratom, ein Bromatom, oder dergleichen; eine Cyanogruppe, eine Nitrogruppe; eine Alkylthiogruppe, wie beispielsweise eine Methylthiogruppe, eine Sthylthiogruppe, oder dergleichen; und eine Arylthiogruppe, wie beispielsweise eine Phenylthiogruppe, eine Naphthylthiogruppe, oder dergleichen. Die Anzahl der Substituenten der substituierten Arylgruppe kann 1 oder 2 oder mehr betragen. Im Falle von 2 oder mehr Substituenten können die Gruppen gleich oder verschieden sein.

2
Als Arylengruppe Ar der allgemeinen Formel II können die gleichen Gruppen aufgezählt werden, wie sie in den Beispielen für carbocyclische oder heterocyclische, einkernige oder mehrkernige aromatische Gruppen der oben erwähnten Arylgruppen aufgeführt sind. Als Substituent der substituierten Arylengruppe können die gleichen Gruppen angegeben werden, wie sie in den Beispielen der Substituenten der oben erwähnten Arylgruppen angegeben sind. Die Anzahl der Substituenten der substituierten Arylengruppe kann 1 oder 2 oder darüber betragen. Im Falle von 2 oder mehr Resten können die Gruppen gleich oder verschieden sein.

1 1 Als die durch die Verbindung von Ar und R gebildeten Ringe können Fluorenyliden, Cyclopentadienyliden, Cyclohexenyliden, Cyclohexadienyliden, Cyclopentanyliden, und dergleichen, angegeben werden. Diese Ringe können durch die gleichen Substituenten substituiert sein, wie sie bei der Definition von

1 1
Ar und R aufgezählt wurden.

- /17 -

W- W <* » V V

Die durch die obige allgemeine Formel II wiedergegebene α-substituierte Stilbenverbindung wird durch Umsetzen des Aryl-Derivats der allgemeinen Formel III

R¹

« I (III)

Ar —CHY

1 1

worin Ar und R die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel II besitzen, Y eine Triphenylphosphonium- oder Trialkylphosphoniumgruppe der allgemeinen Formel

(in welcher R eine Phenylgruppe oder eine Niedrigalkylgruppe und Z ^ ein Halogenion bedeutet) oder eine Dialkylphosphorigsäure-Gruppe der Formel

—PO(OR⁶J₂

(worin R eine Niedrigalkylgruppe bedeutet) ist, mit der Carbonylverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel IV

0 R³

1 ,2^4

( CH = CH ) Ar —N—R

in welcher R , R , R , Ar und η die gleiche Bedeutung wie in der allgemeinen Formel II besitzen, hergestellt.

Das durch die allgemeine Formel III wiedergegebene Aryl-Derivat kann leicht durch Erhitzen der entsprechenden Halogenmethylverbindung zusammen mit Triphenylphosphin oder Alkylphosphin, oder Trialkylphosphit direkt oder in einem Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol, oder dergleichen, erhalten werden. Die Alkylgruppe für die Verwendung in dem Trialkylphosphin besitzt vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, wobei insbesondere eine Butylgruppe bevorzugt wird. Die Alkylgruppe für die Verwendung in dem Trialkylphosphit besitzt vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, wobei insbesondere eine Methylgrup-

- /18 -

pe oder eine Äthylgruppe bevorzugt wird.

Die Reaktion zwischen dem so erhaltenen Aryl-Derivat der allgemeinen Formel III und der Carbonylverbindung der allgemeinen Formel IV wird in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines basischen Katalysators und bei einer Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis etwa 100⁰C durchgeführt.

Als basischer Katalysator kann Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumamid, und Alkoholat, wie Natriummethylat, Kalium-tert.-butoxid, und dergleichen, angegeben werden.

Als Lösungsmittel für die Reaktion kann Methanol, Äthanol, Isopropanol, Butanol, 2-Methoxyäthanol, 1,2-Dimethoxyäthan, Bis(2-methoxyäthyl)-äther, Dioxan, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, und dergleichen, verwendet werden. Darunter sind polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid geeignet.

Die Reaktionstemperatur kann in einem weiten Bereich ausgewählt werden, wobei

(1) die Stabilität eines verwendeten Lösungsmittels gegenüber dem basischen Katalysator,

(2) die Reaktivität der Kondensationskomponenten (Verbindungen der allgemeinen Formel III und der allgemeinen Formel IV) und

(3) die Reaktivität des basischen Katalysators als Kondensationsmittel in dem Lösungsmittel

zu berücksichtigen sind. Wenn man beispielsweise das polare Lösungsmittel verwendet, liegt die tatsächliche Reaktionstemperatur im Bereich von Raumtemperatur bis 100⁰C, vorzugsweise im Bereich von Raumtemperatur bis 80⁰C. Wenn jedoch

- /19 -

ft» V * * · W

die Reaktionszeit verkürzt oder ein Kondensationsmittel mit niedriger Aktivität verwendet werden soll, kann die Temperatur der Reaktion stärker angehoben werden.

Andererseits ist das Trisazopigment der allgemeinen Formel I, das in der ladungserzeugenden Schicht der vorliegenden Erfindung eingesetzt wird, eine bekannte Substanz, die nach dem Verfahren der japanischen offengelegten Patentanmeldung 195767/1982, und anderen Veröffentlichungen, hergestallt wird.

Konkrete Beispiele des in der oben erwähnten Weise erhaltenen Trisazopigments der allgemeinen Formel I und konkrete Beispiele der α-substituierten Stilbenverbindung der allgemeinen Formel II werden in den nachfolgenden Tabellen I bzw. II gezeigt.

- /20 -

54 : "*" * « Tabelle I

R-HNOC OH

HO CONH-R.

Trisazopigment Nr

1 — 1

1 — 2

1 — 3

1 — 4

1 — 5

1—6

1 — 7

^)-OOH₃

Trisazopigment Nr.	R
1 - 8	OC₂H₅ \O>
1 — 9	CH₃ *-0)* CH₃
1 — 10	CH₃ -^q)-OH₃

- /22 -

(U H H

co rj"

Ph ff \/

j-H

il

-A.

HtH HH

(M

co

CO

(M

ro

in

CM

H-I

MH

ID

(M

- /23 -

Verbindung NrJ

2 — 8

Ar¹

R¹

CH₃

R² H

Ar^;

2 — 9

OH₃

2 — 1 O

NCC₂Hs)₂

C₂H₅

2 — 1 1 2 — 1 2

CH=CH-

2 — 1 3

2 — 1 4

2 — 1 5 2 — 16

OCH₃

C₂H₅

C₃H₇(n) H₃

-Vt-

CO

HM

Oj

-[O

(3)

in

HH HM

OO i-l

(M

(M (M

(M

in

(M

to

IM i

- /25 -

- /26 -

Verbindung Nr. i Ar¹

2 — 4 5 -KO)-OCH₃

'OJ OCH₃

2 — 4 6

0V0CH3 ' ,

- /28 -

in

OO

in

CT Ι-Γ* Ι-Μ

co

X O

in

(M

co

O CD

(M

co

FJ t-r1

CO

CsI

in to

- /29 -

Verbindung Nr.:

Ar¹

R⁴

2 — 6 7 !

Oi

; -(o)-ch₃

2 — 6 8 -(O)-OCH₃

2 — 6 9 C₂H₅

2 — 7 O

2 — 7 1 2 — 7 2 2 — 7 3 2 — 7 4 2 — 7 5

(O)-CH₃ j h(Ö)-CH₃ _

(O)-CH₃ j -(O)-CH₃

2 — 7 6

Verbindung Nr.

Ar¹

R²

Ar^:

R³

R⁴

2—-7 7 2 — 7 8

' CH₂-(O,

CH₂-(O,

2 — 7 9 CH₃

CH₃

2 — 8 0

[O G£

CH₂-(O;

2 — 8 1

2 — 8 2 CH₃

CH₃

Nachstehend wird die vorliegende Erfindung mehr im Detail unter Bezugnahme auf die Zeichnung erläutert.

Die anliegende Zeichnung ist eine vergrößerte Schnittansicht des elektrophotographischen Elements gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung. Dieses elektrophotographische Element umfaßt die Ausbildung einer lichtempfindlichen Schicht 44, bestehend aus einer ladungserzeugenden Schicht 22 und einer Ladungsübertragungsschicht 33 auf einem elektrisch leitenden Substrat 11.

Als elektrisch leitendes Substrat werden Metallplatten, Metallwalzen und Metallfolien von Aluminium, Nickel, Chrom, und dergleichen, verwendet; mit dünnen Schichten von Aluminium, Zinnoxid, Indiumoxid, Chrom, Palladium, und dergleichen, versehene Kunststoff-Filme; mit einer elektrisch leitenden Substanz, und dergleichen, beschichtetes oder imprägniertes Papier oder beschichteter oder imprägnierter Kunststoff-Film.

Die ladungserzeugende Schicht wird in der Weise ausgebildet, daß man das spezifische Trisazopigment der obigen allgemeinen Formel I mittels einer Kugelmühle, oder dergleichen, pulverisiert und das elektrisch leitende Substrat mit einer Dispersion beschichtet, die man durch Dispergieren des feinen Pigment-Pulvers in einem geeigneten Lösungsmittel oder Auflösen eines Bindemittelharzes darin, wie es die Situation erfordert, erhält.

Die so ausgebildete ladungserzeugende Schicht wird weiter einer Oberflächenbearbeitung durch Schwabbeln, oder dergleichen, unterworfen und wird je nach Bedarf in der Filmdicke reguliert. Das hier eingesetzte Bindemittelharz umfaßt PoIy-

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esterharz, Butyralharz, Äthylcellulose, Epoxyharz, Phenoxyharz, Acrylharz, Vinylidenchloridharz, Poystyrolharz, PoIybutadienharz und Copolymere davon. Diese Bindemittelharze werden einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren eingesetzt.

Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht beträgt 0,01 bis 5 μΐη, vorzugsweise 0,05 bis 2 μπι, und der Prozentgehalt des Trisazopigments in dieser Schicht ist 10 bis 100 Gewichtsprozent, vorzugsweise 30 bis 95 Gewichtsprozent. Wenn die Dicke der ladungserzeugenden Schicht kleiner als 0,01 um ist, verschlechtert sich die Empfindlichkeit, und wenn die Dicke über 5 μπι liegt, verschlechtert sich die Aufrechterhaltung des Potentials. Wenn der Prozentgehalt des Trisazopigments in der ladungserzeugenden Schicht kleiner als 10 Gewichtsprozent ist, verschlechtert sich die Empfindlichkeit.

Die Ladungsübertragungsschicht wird durch Auflösen der α-substituierten Stilbenverbindung der vorstehenden allgemeinen Formel II und des Bindemittelharzes in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, oder dergleichen, und Auftragen der erhaltenen Lösung auf die ladungserzeugende Schicht ausgebildet. Das hier eingesetzte Bindemittelharz schließt Polycarbonatharz, Polyesterharz, Polystyrolharz, Polyurethanharz, Epoxyharz, Phenoxyharz, Acrylharz, Siliconharz und Copolymere davon, ein. Diese Harze können einzeln oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Zu der Ladungsübertragungsschicht können verschiedene Additive zum Zwecke der Verbesserung der Flexibilität oder der Haltbarkeit zugesetzt werden. Die für diesen Zweck verwendeten Additive umfassen halogeniertes Paraffin, Dialkylphthalat, Siliconöl, und dergleichen.

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Der Prozentgehalt der in der Ladungsübertragungsschicht enthaltenen α-substituierten Stilbenverbindung beträgt 10 bis 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise 25 bis 75 Gewichtsprozent, und ihre Filmdicke beträgt 2 bis 100 μΐη, vorzugsweise 5 bis 40 μπι. Wenn der Prozentgehalt der in der Ladungsübertragungsschicht enthaltenen α-substituierten Stilbenverbindung kleiner als 10 Gewichtsprozent beträgt, verschlechtert sich die Empfindlichkeit, und wenn der Prozentgehalt über 80 Gewichtsprozent liegt, treten unerwünschte Phänomene auf, wobei die Schicht leicht bricht und infolge der Ausscheidung von Kristallen gleichzeitig trüb wird. Wenn die Dicke der Ladungsübertragungsschicht kleiner als 5 μπι beträgt, verschlechtert sich das Aufrechterhalten eines Potentials, und wenn die Dicke größer als 40 μπι ist, wird das Restpotential erhöht.

In dem erfindungsgemäßen elektrophotographisehen Element kann eine Trennschicht zwischen der elektrisch leitenden Schicht und der ladungserzeugenden Schicht ausgebildet sein, eine Zwischenschicht kann zwischen der ladungserzeugenden Schicht ausgebildet sein, und eine Oberschicht kann auf der Ladungsübertragungsschicht ausgebildet sein, je nachdem wie es die Situation erfordert.

Das so gestaltete elektrophotographisehe Element vom Mehrschicht-Typ gemäß dieser Erfindung, wie es aus den nachstehenden Beispielen und Vergleichsbeispielen ersichtlich ist, hat überlegene Eigenschaften insofern, als es sich leicht herstellen läßt, in seinen Eigenschaften auch bei wiederholter Verwendung stabil ist und im Vergleich zu herkömmlichen elektrophotographisehen Elementen vom Mehrschicht-Typ gegenüber dem Wellenlängenbereich eines Halbleiterlasers (etwa 800 nm) hochempfindlich ist.

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Die anliegende Zeichnung ist eine vergrößerte Schnittansicht, welche eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung erläutert.

11 .... Elektrisch leitendes Substrat;

22 .... Ladungserzeugende Schicht;

33 .... Ladungsübertragungsschicht;

44 .... Lichtempfindliche Schicht.

Beispiel 1

1 Gewichtsteil des Trisazopigments der Formel (1 - 1) in Tabelle I, 19 Gewichtsteile Tetrahydrofuran und 6 Gewichtsteile einer 5gewichtsprozentigen Tetrahydrofuran-Lösung von Polyvinylbutyralharz (Handelsname XYHL, hergestellt von der Firma Union Carbide Plastic Company) wurden in einer Kugelmühle gut pulverisiert. Dann wurde diese pulverisierte Mischung entnommen und zu 104 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran unter sanftem Rühren zum Verdünnen zugegeben. Anschließend wurde diese Lösung mittels einer Rakel auf einen aluminiumdampf beschichteten Polyesterfilm aufgebracht, so daß der Naßspalt 35 μπι betrug und bei 80⁰C 5 Minuten lang getrocknet, wodurch eine 1,0 μια dicke ladungserzeugende Schicht ausgebildet wurde. Eine Lösung, die 10 Gewichtsteile der α-substituierten Stilbenverbindung enthielt und durch die Strukturformel (2 - 33) wiedergegeben wird, 10 Gewichtsteile Polycarbonatharz (Handelsname Panlite K-1300, hergestellt von der Firma TEIJIN KASEI K.K.), 0,002 Gewichtsteile Siliconöl (KF-50, hergestellt von der Firma Shinetsu Kagaku Kogyo K.K.) und 80 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden auf die ladungserzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht, so daß der Naßspalt 200 μπι betrug, und anschließend bei 80⁰C 2 Minuten lang und dann bei 100⁰C 5 Minuten lang getrocknet, wodurch eine 25 μπι dicke Ladungsübertragungsschicht ausgebildet wur-

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de. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Element Nr. 1 hergestellt.

Beispiele 2 bis 22

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde in exakt der gleichen Weise zur Herstellung der folgenden elektrophotographischen Elemente durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die Trisazopigmente und die α-substituierten Stilbenverbindungen die in der
nachfolgenden Tabelle III angegebenen waren.

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Tabelle

III

Beispiel Nr.	Elektrophotogra- phisches Element Nr.	Trisazo- pigment Nr.	Dicke der ladungs- erzeugenden Schicht (um)	α-Substituierte Stilben-Verbindung Nr.	Dicke der Ladungs- übertragungsschicht (μπι)
2	2	1 - 1	1,0	2-6	20
3	3	1 - 1	1/0	2-81	19
4	4	1 - 2	1,0	2-9	24
5	5	1 - 2	1,0	2-57	20
6	fr	1 - 3	1,0	2-22	18
7	7	1 - 3	1,0	2-36	21
8	8	1 - 4	1,0	2-3	17
' 9	9	1 - 4	1,0	2-14	19
10	10	1 - 5	1,0	2 - 58	20
11	11	1 - 5	1,0	2-75	18
12	12	-4-^-6	1,0	2-12	20
13	13	1 - 6	1,0	2-28	19
14	14	1 - 7	1,0	2-34	20
15	15	1 - 7	1,0	2-62	24

Tabelle III
(Fortsetzung)

Beispiel Nr.	Elektrophotogra- phisches Element Nr.	Trisazo- pigment Nr.	Dicke der ladungs- erzeugenden Schicht (μ-m)	α-Substituierte Stilben-Verbindung Nr.	Dicke der Ladungs übertragung sschicht (um)
16	16	1 - 7	1,0	2-42	21
17	17	1 - 8	1,0	2-40	21
18	18	1 - 8	1,0	2-5	20
■ 19	19	1 - 9	1,0	2-31	18
20	20	1 - 9	1,0	2-44	19
21	21	1 - 10	1,0	2-68	19
22	22	1 - 10	1,0	2-38	21

	646	B e	i	s ρ	3S J/	.Z.	23	. - - .	- *. - -	26
3441				- -3« -
				i e 1 e	bis

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde in exakt der gleichen Weise zur Herstellung der nachfolgenden elektrophotographischen Elemente wiederholt, mit der Ausnahme, daß das Polyvinylbutyralharz durch ein Polyesterharz (Handelsname VYLON 200, hergestellt von der Firma TOYOBOSEKI K.K.) und die Trisazopigmente durch die in der nachfolgenden Tabelle IV angegebenen Pigmente ersetzt wurden.

- 39 -

Tabelle

IV

Beispiel Nr.	Elektrophotogra- phisches Element Nr.	Trisazo- pigraent Nr.	Dicke der ladungs- erzeugenden Schicht (μπι)	Dicke der Ladungs- übertragungsschicht (μπι)
23	23	1 - 1	1,2	22
24	24	1 - 2	1,3	18
25	25	1 - 7	1,1	17
26	26	1 - 8	1,2	18

O I

CT) CD

Vergleichsbeispiel 1

Eine ladungserzeugende Substanz, nämlich Ν,Ν'-Dimethylperylen-3,4,9,1Q-tetracarbonsäurediimid, wurde im Vakuum bei 10~ mm Hg, fiiner Temperatur der DampfabscheidungsquelIe von 350⁰C und eines Zeitraums für die Dampfabscheidung von 3 Minuten auf eine Aluminiumplatte aufgedampft und hierdurch eine ladungserzeugende Schicht ausgebildet. Anschließend wurde eine Lösung, die 5 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 5 Gewichtsteile Polyesterharz (Handelsname: Polyester Adhesive 49000, erhältlich von der Firma Du Pont Co.) und 90 Gewichtsteile Tetrahydrofuran, auf diese ladungserzeugende Schicht aufgebracht und 10 Minuten land bei 120⁰C getrocknet, wodurch eine etwa 10 μΐη dicke Ladungsübertragungsschicht ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Kontrollelement Nr. 1 hergestellt.

Vergleichsbeispiel· 2

Eine Lösung zur Beschichtung der ladungserzeugenden Schicht wurde durch Auflösen von als ladungserzeugende Substanz verwendetes Chloro Dian Blue (Pigment vom Benzidin-Typ) in 24,46 Gewichtsteilen Äthylendiamin, Zugabe von 20,08 Gewichtsteilen n-Butylamin zu dieser Lösung unter Rühren und weitere Zugabe von 54,36 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran, hergestellt. Anschließend wurde diese Beschichtungslösung auf einen Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgebracht und das Ganze 5 Minuten lang bei 80⁰C getrocknet, wodurch man eine etwa 0,5 μΐη dicke ladungserzeugende Schicht erhielt. Auf diese ladungserzeugende Schicht wurde mittels einer Rakel eine Lösung, enthaltend 1 Gewichtsteil 1-Phenyl-3-(4-diäthylaminostyryl)-5-(4-diäthylaminophenyl)-pyrazolin, 1 Gewichtsteil Polycarbonatharz (Handelsname: Panlite K-1300, erhältlich von der Firma TEIJIN KASEI K.K.) und 8 Gewichts-

- /41 -

teile Tetrahydrofuran, aufgebracht und das Ganze 2 Minuten lang bei 80⁰C und anschließend 5 Minuten lang bei 10O⁰C getrocknet, wodurch eine etwa 20 μΐη dicke Ladungsübertragungsschicht ausgebildet wurde. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Kontrollelement Nr. 2 hergestellt.

Vergleichsbeispiel 3

2 Gewichtsteile 4,4',4"-Tris[2-hydroxy-3-(2-methoxyphenylcarbanoyl)-1-naphthylazo]-triphenylamin (Pigment vom Triphenylamin-Typ), das als ladungserzeugende Substanz eingesetzt wurde, und 98 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die so erhaltene Dispersion wurde auf einen Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium mittels einer Rakel aufgebracht und unter Ausbildung einer 1 μπι dicken ladungserzeugenden Schicht an der Luft getrocknet. Weiterhin wurden 2 Gewichtsteile 2,5-Bis(4-diäthylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazol, 2 Gewichtsteile PoIycarbonatharz (Panlite L, hergestellt von der Firma TEIJIN KASEI K.K.) und 46 Gewichtsteile Tetrahydrofuran gemischt. Die so erhaltene Lösung wurde auf die ladungserzeugende Schicht mittels einer Rakel aufgebracht und 10 Minuten lang bei 120⁰C getrocknet, wodurch man eine 10 μπι dicke Ladungsübertragungsschicht erhielt. Auf diese Weise wurde das elektrophotographische Kontrollelement Nr. 3 hergestellt.

Vergleichsbeispiel 4

1 Gewichtsteil Polyesterharz (Handelsname: Polyester Adhesive 49000, hergestellt von der Firma Du Pont), 1 Gewichtsteil 4,4" ,4"-Tris[2-hydroxy-3-(2,5-dimethoxyphenyl-carbamoyl)-1-naphthylazo]-triphenylamin (Pigment vom Triphenylamin-Typ) und 26 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die so erhaltene Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einen Polyesterfilm mit

- /42 -

aufgedampftem Aluminium aufgebracht und 1O Minuten lang bei 10O⁰C getrocknet, wodurch man das elektrophotographische Kontrollelement Nr. 4 mit einer lichtempfindlichen Schicht von 7 μπι Dicke erhielt.

Vergleichsbeispiel 5

10 Gewichtsteile Polyesterharz, 10 Gewichtstexie 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 2 Gewichtsteile der Trisazoverbindung (die in der japanischen offengelegten Patentanmeldung 132347/ 1978 beschriebene Trisazoverbindung), worin R in der allgemeinen Formel I dieser Erfindung eine 2-Methyl-4-methoxyphenyl-Gruppe bedeutet, und 198 Gewichtsteile Tetrahydrofuran wurden in einer Kugelmühle pulverisiert und gemischt. Die so erhaltene Dispersion wurde mittels einer Rakel auf einen Polyesterfilm mit aufgedampftem Aluminium aufgebracht und 10 Minuten lang bei 100⁰C getrocknet, wodurch man das elektrophotographische Kontrollelement Nr. 5 mit einer lichtempfindlichen Schicht von 10 μπι Dicke erhielt.

Die so erhaltenen elektrophotographischen Elemente Nr. 1 bis Nr. 26 und die elektrophotographischen Kontrollelemente Nr. bis Nr. 5 wurden einer -6 kV-(oder +6 kV-)Koronaentladung während eines Zeitraums von 20 Sekunden mittels eines elektrostatischen Kopierpapier-Prüfgeräts (des Typs SP428, hergestellt von der Firma Kawaguchi Denki Works) unterworfen und negativ oder positiv aufgeladen. Anschließend wurden diese Elemente 20 Sekunden lang im Dunkeln stehengelassen, um zu diesem Zeitpunkt das Oberflächenpotential V (Volt) zu messen und anschließend wurden sie dem Licht einer Wolframlampe derart ausgesetzt, daß die Intensität der Oberflächenbeleuchtungsstärke 4,5 Ix betrug. Anschließend wurde die Zeit (in Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis das Oberflächenpotential auf 1/2 von V abgesunken war und

- /43 -

die Belichtungsmenge E 1/2 (Ix.s) wurde entsprechend berechnet.

Ferner wurde jedes elektrophotographische Element in folgenden Punkten gemessen, um die Empfindlichkeit gegenüber langwelligem Licht zu prüfen.

Als erstes wurde jedes elektrophotographische Element durch eine Koronaentladung im Dunkeln aufgeladen und dann mittels eines Monochrometers ein 1 μΐη/cm² monochromatisches Spektrum (800 nm) darauf gestrahlt. Als nächstes wurde die Zeit (in Sekunden) gemessen, die erforderlich war, bis die Oberflächenladung auf 1/2 abgesunken war (zu diesem Zeitpunkt wurde der infolge des Dunkelabfalls abgefallene Teil der Oberflächenladung ergänzt) und weiterhin die Belichtungsmenge .s/cm²) gefunden. Daraus wurde die Lichtabfallgeschwin-

2 —1 —1
digkeit (V.cm ^w .s ) berechnet. Diese Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle V niedergelegt.

- /44 -

Tabelle

	Erfindung Nr.	1	(V)	E 1/2 (Ix. s)	Lichtabfallgeschwindigkeit bei 2 -1 -1 (V.cm .\M .s	800 nm
	Nr.	2	1194	0,7	1070
Elektrophotographisches Element gem.	Nr.	.3	1010	0,6	1110
Il	Nr.	4	1198	0,6	1120
Il	Nr.	5	1090	1,2	340
Il	Nr.	6	1160	1,6	260
It	Nr.	7	894	2,0	160
Il	Nr.	8	1278	2,2	150
Il	Nr.	9	908	1,9	180
Il	_ Nr.	10	1008	1,6	260
Il	Nr.	11	1212	1,7	210
Il	Nr.	12	968	2,1	150
Il	Nr.	13	1142	2,1	160	CO
Il			1302	1,9	190	441
It

Tabelle

(Fortsetzung)	14	(V)	E 1/2 (Ix.s)	Lichtabfallgesdiwindigkeit bei (V.an .μντ .s	800 nm	•
	15	1042	0,6	1100		t t t
iphisches Element gem. Erfindung Nr.	16	1284	0,9	990
Nr.	17	1088	0,7	1070
Nr.	18	1170	1,2	330
¹¹ Nr.	19	1184	1,0	850		oo : »>.
" Nr.	20	1254	1,6	260
Nr.	21	1190	1,6	270	CD
Nr.	22	1160	1,7	200	GO
" Nr.	23	1048	2,0	160
Nr.	24	1039	0,6	1100
Nr.	25	983	1,1	700
Nr.	26	955	0,7	1070
Nr.		1012	1,0	860
Nr.

Tabelle (Fortsetzung)

	Kontrollelement Nr.	1	^VPO (V)	E 1/2 (Ix.s)	Licditabfallgeschwindigkeit bei 800 nm 2 —1 —1 *(V.an .\jw* .s**
Elektrophotographisches	Nr.	2	-960	5,4	10 oder weniger
It	Nr.	3	-603	1,9	Il
Il	Nr.	4	-980	8,3	Il
Il	Nr.	5	+480	5,4	Il
Il		-650	27,4	Il • * 1

Wie aus den in der Tabelle V gezeigten Ergebnissen zu ersehen ist, ist das elektrophotographische Element vom Mehrschicht-Typ gemäß dieser Erfindung im sichtbaren Bereich hochempfindlich und entfaltet auch im Vergleich zu den elektrophotographisehen Kontrollelementen Nr. 1 bis Nr. 5 eine extrem überlegene Empfindlichkeit im Wellenlängenbereich des Halbleiterlasers (800 nm). Das obige elektrophotographische Element gemäß dieser Erfindung ist ferner vorteilhaft in der Herstellung, weil es dabei nicht erforderlich ist, das bei der Herstellung des elektrophotographischen Kontrollelements Nr. 2 verwendete organische Amin einzusetzen. Jedes der elektrophotographischen Elemente Nr. 1 bis Nr. 26 gemäß dieser Erfindung wurde in einem elektrophotographischen Kopierapparat (FT-4700, hergestellt von der Firma RICOH K.K.) eingesetzt und die Bildherstellung 10 OOOmal wiederholt. Als Ergebnis wurde festgestellt, daß jedes elektrophotographische Element ein scharf geschnittenes Bild lieferte. Daraus geht hervor, daß die elektrophotographischen Elemente gemäß dieser Erfindung hinsichtlich ihrer Haltbarkeit extrem überlegen sind.

Claims

Patentansprüche

1. Elektrophotographisches Element mit einer, auf einem elektrisch leitenden Substrat angeordneten ladungserzeugenden Schicht und einer Ladungsübertragungsschicht/ dadurch gekennzeichnet, daß die ladungserzeugende Schicht ein Trisazopigment der nachfolgenden allgemeinen Formel I

HO CONIi-U

R-HNO

enthält, in welcher R die nachfolgend aufgeführten Reste

CH.

¹ ""V-V ' CH₃

Λ oder

bedeutet und die Ladungsübertragungsschicht eine α-substitu-

CH₃

ierte Stilbenverbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel II

R¹ R² R³

ill 2 I 4 ^(II)

Ar —C = C (—CH = CH—hj-Ar —N—R

enthält, in welcher R eine substituierte oder unsbustituierte Alkylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte

stituierte oder unsubstituierte Arylgruppe und Ar eine substituierte oder unsubstituierte Arylengruppe bedeuten, Ar und R unter Bildung eines Ringes verbunden sein können, der Index η den Wert 0 oder 1 besitzt und ein Harzbindemittel enthalten ist.

2. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Substituent

12 der substituierten Alkylgruppe in jedem der Reste R , R , R und R aus der Gruppe bestehend aus einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer substituierten oder unsubstituierten Arylgruppe, einer Alkylaminogruppe, einer Arylaminogruppe, einer Aminogruppe und einer Hydroxygruppe ausgewählt ist, die unsubstituierte Aryl- oder Arylengruppe in jedem der Reste

12 3 4 1 2

R , R , R , R , Ar und Ar eine carbocyclische oder heterocyclische, einkernige oder mehrkernige aromatische Gruppe bedeutet und der Substituent der substituierten Aryl- oder

12 3 4 1 Arylengruppe in jedem der Reste R , R , R , R , Ar und Ar aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylaminogruppe, einer Alkoxygruppe, einer Aryloxygruppe, einer Alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Phenylgruppe, einem Halogenatom, einer Cyanogruppe, einer Nitrogruppe, einer Alkyl thiogruppe und einer Arylthiogruppe ausgewählt ist.

3. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die unsubsti-

12 3 4 tuierte Alkylgruppe in jedem der Reste R , R , R und R aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppen ausgewählt ist, die Alkoxygruppe als der Substituent der substituierten Alkylgruppe in jedem

12 3 4
der Reste R , R , R und R aus der Gruppe bestehend aus Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- und Pentyloxygruppen ausgewählt ist, die Aryloxygruppe als Substituent ebenso aus der Gruppe bestehend aus Phenoxy-, Tolyloxy- und Naphthyloxygruppen ausgewählt ist, die substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe als Substituent ebenso aus der Gruppe bestehend aus Phenyl-, methoxysubstituiertem Phenyl- und Naphthylgruppen ausgewählt ist, die Alkylaminogruppe als Substituent, ebenso, aus der Gruppe bestehend aus N-Methyl-N-äthylamino-, Ν,Ν-Dimethylamino- und N,N-Diäthy!aminogruppen ausgewählt ist, und die Arylaminogruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus N-Phenylamino- und N,N-Diphenylaminogruppen ausgewählt ist, die unsubstituierte Aryl- oder Ary-

12 3 4 1 2 lengruppe in jedem der Reste R , R , R , R , Ar und Ar aus der Gruppe bestehend aus einer Phenyl- oder Phenylengruppe, einer Naphthyl- oder Naphthylengruppe, und einer Anthryl- oder Anthrylengruppe, einer Thienyl- oder Thienylengruppe, einer Pyridyl- oder Pyridylengruppe, einer Furyl- oder Furylengruppe und einer Carbazol- oder Carbazolylengruppe ausgewählt ist, die Alkylaminogruppe als der Substituent der sub-

1

stituierten Aryl- oder Arylengruppe in jedem der Reste R , R , R , R , Ar und Ar aus der Gruppe bestehend aus Ν,Ν-Dimethylamino-, Ν,Ν-Diäthylamino- und N,N-Dipropylaminogruppen ausgewählt ist, die Alkoxygruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus einer Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- und Butoxygruppen ausgewählt ist, die Aryloxygruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Phenoxy-,

Tolyloxy- und Naphthyloxygruppen ausgewählt ist, die Alkylgruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylgruppen ausgewählt ist, das Halogenatom als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Chlor- und Bromatomen ausgewählt ist, die Alkyl thiogruppe als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Methylthio- und Äthylthiogruppen ausgewählt ist, und die Arylthiogruppen als Substituent, ebenfalls, aus der Gruppe bestehend aus Phenylthio- und Naphthylthiogruppen

1 1 ausgewählt sind und der durch eine Verbindung von Ar und R gebildete Ring aus der Gruppe bestehend aus Fluorenyliden, Cyclopentadienyliden, Cyclohexenyliden, Cyclohexadienyliden und Cyclopentadienyliden ausgewählt ist.

4. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der durch eine Verbindung der Reste Ar und R gebildete Ring durch die gleichen Substituenten substituiert ist wie in der substituierten Aryl- oder Arylengruppe.

5. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 4, d a durch gekennzeichnet, daß Ar aus der Gruppe bestehend aus Phenyl-, Naphthyl-, Methoxyphenyl-, ToIy1-, Chlorphenyl-, Methoxynaphthyl- und Anthrylgruppen ausgewählt ist, R aus der Gruppe bestehend aus Methyl/ Äthyl, Propyl, Butyl, Benzyl, Methoxybenzyl, Tolyl und Naphthyl aus-

2
gewählt ist, R aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Dimethylaminophenyl, Diäthylaminophenyl, Methyl und Phenyl ausgewählt ist, R aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Benzyl-, Phenyl-, Tolyl-, Methoxyphenyl-, Chlorphenyl- und Äthylgrup-

4
pen ausgewählt ist, R aus der Gruppe bestehend aus Methyl-, Phenyl-, Tolyl-, Äthyl-, Methoxyphenyl-, Cyanophenyl-, Di-

2 methylphenyl- und Benzylgruppen ausgewählt ist, Ar aus der

w k

Gruppe bestehend aus Phenylen-, Naphthylen-, Thienylen-/

Chlorphenylen-, Carbazolylen- und Tolylengruppen ausgewählt

ι ι ist und der durch eine Verbindung von Ar und R gebildete Ring aus der Gruppe bestehend aus Fluorenyliden, Cyclohexenyliden, Cyclohexadienyliden und Cyclopentadienyliden ausgewählt ist.

6. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Prozentgehalt der α-substituierten Stilbenverbindung in der Ladungsübertragungsschicht im Bereich von 10 bis 80 Gewichtsprozent liegt.

7. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Harzbindemittel ferner in der ladungserzeugenden Schicht in einer Menge von weniger als 90 Gewichtsprozent enthalten ist.

8. Elektrophotographisches Element nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicke der ladungserzeugenden Schicht im Bereich von 0,01 bis 5 μπι und die Dicke der Ladungsübertragungsschicht im Bereich von 2 bis 100 μχη liegt.

- Ii -