DE340873C - Verfahren zur Darstellung von hydrierten N-Alkylpyridin-3-carbonsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von hydrierten N-Alkylpyridin-3-carbonsaeureesternInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
- Verfahren zur Darstellung von hydrierten N-Alkylpyridin-3-carbonsäureestern.
T)ic# I)ar;tcilull" des N-1letlivlieiraliv(lro- t)yri(lill-3-c@trlic@tisäureinetlivlesters (Arekolim ist zuerst von J a 11 n s , Archiv @ler Phar- nia7ie 229, S. 069 aufgefunden worden. Tlier- bei wurde so ;-erfahren; claß Lösungen, ;selche das N-Chloralkylat des PyridiIi-3-carlloii- säurenietllvIesters enthielten, mit ;;äl.lriger Salzsäure und Zinn behandelt wurden, ;sollei zwar unter Abspaltung des Halogen; und Wasserstoffaufnahme die Reaktion stattfand, aber zugleich die Säureestergruppe abgespal- ten wurde. Auf diese Weise entstand die N-Methvltetrahy(Irol)yridilt-3-ciirl)ons<itire (Arekaidin). Zur Darstellung des gewuiiscli- teil Arekolins mußte diese wiederum ester- efiziert werden. Da ztidetii die Ausbeuten an (lein Arekaidin infolge Bildung von Neben- produkten ungünstige sind, eignet sich dieses Verfahren zur technischen Darstellundes Arekolins nur wenig oder gar nicht. Durch das hier vorliegende neue Ver- fahren ist gefunden worden, daß sich die Hydrierung der N-HalC@geiialkvtate der Pyri- dill-3-carlloilsätirealkvlester dadurch leicht in technischer Weise und in einem Darstellun gs- , ;ang erzielen läßt, wenn inan hv(Irolvsiore lide Mittel bei der Reduktion vermeidet. Auf einfachem und glattem Wo,e vcrfä hrt inan hierbei so, (1a13 man die @-1-1S@C@t;ellalkS"- late der Pvridill-3-carl)onsättree,;ter in Al- koliol, z. B: Methylalkohol, auflast, und in einem gewissen Oberschuß ein zur Reduktion geeignetes Metall, z. B. Zinn, einträgt, und durch Einleiten eines Strome; gasförmiger Salz@@iure die Reaktion be;sirkt. Beispiel i. Psri@lin-3-car@ionsiitirenietllylester-N- cliiorinet!ivIat werden in t ;o ccni Methvt- a@lc@ @hoI gelöst Und zur Reduktion 14- ZUM c#rv."etlclet. 11a11 erwärmt dann das t,fetIIisch unter Einleiten -eines Stromes gasfäriniger Salzsäure etwa 3 bis 4. Stuilclen auf dein Was- serbade. Es ist auffallend und war nicht sott v@ @rnherein zu erwarten, dali unter fliesen Be- dir-ttiigen die Reaktion gclin.gt, denn hier inull in alkoholischer Lösen- sowohl 1-1-Ilo"en aügespalten wie `@'as;erstoit zugeführt wer- den. eine Reaktion, die bisher in Gegenwart voll Alkohol bei vierartigen tIalOgCll2ilk@-lat- verbindungen von T'_vridincarbons<itireesiern überhaupt noch nicht angewandt worden ist. Te nach der Menge des angewandten Zinns erhält inan verschieden rüluzierte Stufen. Die \-erai-beitung auf ilie neuen Verbindungen geschieht so, (1a11 nach der Entfernung des zur Reduktion verwandten 'Metall; die entstan(le- nen hydrierten basischen Verbindungen in be- kannter @@"eise abgeschieden ;;-erden. flau erhält ;o ntt,7ii rle in r,bigen Beispiel Elen \-\Iethvlhe@@iliytlrr@pyrirIin-3-cari@on- säuretiiethvlc.,ter, eine hIü:sigkeit, s onl hp. 21,mni ,Sti bis @d^. Matt unter \-erwendung @Ic#; nicht li1-@lrolv- sierenden Alkohols bei der Reduktion kann - Beispiele. 5 g Pyridin-3-carboiisäureiiietliylester-2#T-clilormethylat werden in . zQO g Ameisensäure gelöst und 15 g Zinnfolie unter Einleiten von gasförmiger Salzsäure auf die Lösung zur Einwirkung gebracht. Nach etwa zwei Stunden wird von geringen Mengen ungeliisten Zinns abgegossen, die Ameisensäure ini Vakuum abdestilliert und- der erhaltene Rückstand in der üblichen Weise aufgearbeitet. Während man beim Arbeiten in alkoholischer Lösung zur Durchführung der Reaktion auf dem. UTasserbade erwärmen muß, geht hier die Hydrierung schon bei gewöhnlicher Temperatur vor sich. In gleicher Weise kann' man die Halogenalkylate anderer Pyridin-3-carbonsäureester, wie z. B. des Pvridin-3-carbonsäureäthy lesters, zur Hydrierung verwenden.
- Statt des Zinns kann man auch z. B. das Magnesium, als Halogen entziehendes und reduzierendes Mittel verwenden. Beispiel 3.
- io B Pyridin-3-cairbons:itireätlivlester->Z'-jodäth_vlat werden in i5oB Alkohol gelöst. 12,59 Mabnesiuni zugefügt und unter Erwärmen auf dein Wasserbade etwa drei Stunden gasförmige Salzsäure eingeleitet. Die Verarbeitung des Reaktionsgemisches geschieht in gleicher Weise wie bei vier Verwendung von Zinn. Die Reduktionskraft des Zinn ist bei der vorliegenden Reaktion im all-Beineinen stärker als die des Magnesiums.
- Die so dargestellten hydrierten Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden.
Claims (1)
- PATrNT-ANSPP,UcH; Verfahren zur Darstellung von liy drierten KT-Alltylpyridin-3-carlionsäureestern. dadurch gekennzeichnet, dal,i inan die N-Halogenallevlate der 1'yridin-3-carbonsäurealkylester mit Metallen und Halog-enwasserstoffsäure in Gegenwart eines nicht hydrolytisch spaltenden Lösungsmittels behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE340873T | 1917-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE340873C true DE340873C (de) | 1921-09-19 |
Family
ID=6230057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1917340873D Expired DE340873C (de) | 1917-12-20 | 1917-12-20 | Verfahren zur Darstellung von hydrierten N-Alkylpyridin-3-carbonsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE340873C (de) |
-
1917
- 1917-12-20 DE DE1917340873D patent/DE340873C/de not_active Expired
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