DE544499C - Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von MilchsaeureesternInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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- C07C69/68—Lactic acid esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Milchsäureestern Ester aliphatischer Oxycarbonsäuren sind nur schwierig aus den freien Oxycarbonsäuren mit Alkoholen erhältlich. So läßt sich z. B. der Milchsäureäthylester aus Milchsäure und Alkohol nach den üblichen Veresterungstnethoden nur in schlechter Ausbeute gewinnen.
- Es wurde nun gefunden, daß sich Ester der lfilchsäure sehr leicht darstellen lassen, wenn man Milchsäurenitril mit Alkoholen, die weniger als fünf Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, in Gegenwart von Salzsäure behandelt und auf die so erhaltenen Lactimidoäther Wasser in Gegenwart von die entstehende Ammoniumverbindung nicht lösen-(Ion organischen Lösungsmitteln einwirken läßt.
- .Die Reaktion verläuft nach folgender Bruttogleichung CH,-CH(OH) -- C N + C, H., O H + H20+ H Cl --> C H3 C H (OH) - C O O C2 H ; + N H4 C1 . Man kann auch unter Druck arbeiten. Beispiel i 71 Gewichtsteile Milchsäurenitril werden mit 6o Gewichsteilen Alkohol gemischt; unter guter Kühlung werden alsdann 36,5 Gewichtsteile gasförmige, trockene Salzsäure eingeleitet. Die Temperatur soll hierbei 5 bis io° nicht übersteigen. Es entsteht ein dicker, farbloser Sirup, der mit etwa Zoo Teilen Benzol und etwa 18 Gewichtsteilen Wasser unter gutem Rühren versetzt wird. Man läßt nun unter Kühlung so lange stehen, bis die teste Abscheidung nicht mehr zunimmt. Alsdann nutscht inan ab, wäscht den aus Chloraniinoniuin bestehenden Filterrückstand finit. Alkohol aus und gewinnt aus dem itn wesentlichen aus Äthylalkohol und Milchs-iiureätlivlester bestehenden Filtrat den Ester in üblicher Weise durch fraktionierte Destillation. Die Ausbeute ist gut.
- Beispiele Man läßt Milchsäurenitril, Alkohol und gasförmige, trockene Salzsähre in den in Beispiel i angegebenen Mengenverhältnissen aufeinander einwirken. Die Rcaktionsternperatur wird dabei auf o° gehalten. Es entsteht eine Kristallmasse, die in Zoo Gewichtsteilen Toluol suspendiert wird. Auf Zusatz vott 16 Gewichtsteilen Wasser zu der Suspension tritt Lösung ein, wobei sich gleichzeitig' Cliloramnioniuln abscheidet. Nach längerem Stehen .wird filtriert und das Filtrat im Vakuum destilliert. Die Ausbeute an Milchsäureester beträgt mehr als So °@@.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1Vlilchsäureestern durch Umsetzung der' aus llilchsäurenitril mit Alkoholen in Gegen-«-art von Salzsäure erhaltenen Lactirnidoäther mit .Wasser, dadurch gekennzeichnet, daB bei' Verwendung von Alkoholen mit weniger .als fünf Kohlenstöffltomen die Umsetzung mit Wasser in Gegenwart organischer Lösungsmittel vorgenommen wird, die die entstehende Ammoniumverbindung nicht lösen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB121892D DE544499C (de) | 1925-09-23 | 1925-09-23 | Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEB121892D DE544499C (de) | 1925-09-23 | 1925-09-23 | Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE544499C true DE544499C (de) | 1932-02-18 |
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ID=6995623
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB121892D Expired DE544499C (de) | 1925-09-23 | 1925-09-23 | Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE544499C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE852994C (de) * | 1944-04-18 | 1952-10-20 | Chemische Werke Huels G M B H | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alkoxycarbonsaeureestern |
| US4207758A (en) | 1976-03-11 | 1980-06-17 | United Technologies Corporation | High speed shaft flexible coupling with maximum shaft misalignment accommodation capability |
| EP0463676A1 (de) * | 1990-06-22 | 1992-01-02 | ENIMONT ANIC S.r.l. | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxyestern |
-
1925
- 1925-09-23 DE DEB121892D patent/DE544499C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE852994C (de) * | 1944-04-18 | 1952-10-20 | Chemische Werke Huels G M B H | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alkoxycarbonsaeureestern |
| US4207758A (en) | 1976-03-11 | 1980-06-17 | United Technologies Corporation | High speed shaft flexible coupling with maximum shaft misalignment accommodation capability |
| EP0463676A1 (de) * | 1990-06-22 | 1992-01-02 | ENIMONT ANIC S.r.l. | Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxyestern |
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