DE544499C - Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern

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DE544499C
DE544499C DEB121892D DEB0121892D DE544499C DE 544499 C DE544499 C DE 544499C DE B121892 D DEB121892 D DE B121892D DE B0121892 D DEB0121892 D DE B0121892D DE 544499 C DE544499 C DE 544499C
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DE
Germany
Prior art keywords
lactic acid
preparation
acid esters
water
parts
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Expired
Application number
DEB121892D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Georg Niemann
Dr Otto Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C07C69/68—Lactic acid esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Milchsäureestern Ester aliphatischer Oxycarbonsäuren sind nur schwierig aus den freien Oxycarbonsäuren mit Alkoholen erhältlich. So läßt sich z. B. der Milchsäureäthylester aus Milchsäure und Alkohol nach den üblichen Veresterungstnethoden nur in schlechter Ausbeute gewinnen.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich Ester der lfilchsäure sehr leicht darstellen lassen, wenn man Milchsäurenitril mit Alkoholen, die weniger als fünf Kohlenstoffatome im Molekül enthalten, in Gegenwart von Salzsäure behandelt und auf die so erhaltenen Lactimidoäther Wasser in Gegenwart von die entstehende Ammoniumverbindung nicht lösen-(Ion organischen Lösungsmitteln einwirken läßt.
  • .Die Reaktion verläuft nach folgender Bruttogleichung CH,-CH(OH) -- C N + C, H., O H + H20+ H Cl --> C H3 C H (OH) - C O O C2 H ; + N H4 C1 . Man kann auch unter Druck arbeiten. Beispiel i 71 Gewichtsteile Milchsäurenitril werden mit 6o Gewichsteilen Alkohol gemischt; unter guter Kühlung werden alsdann 36,5 Gewichtsteile gasförmige, trockene Salzsäure eingeleitet. Die Temperatur soll hierbei 5 bis io° nicht übersteigen. Es entsteht ein dicker, farbloser Sirup, der mit etwa Zoo Teilen Benzol und etwa 18 Gewichtsteilen Wasser unter gutem Rühren versetzt wird. Man läßt nun unter Kühlung so lange stehen, bis die teste Abscheidung nicht mehr zunimmt. Alsdann nutscht inan ab, wäscht den aus Chloraniinoniuin bestehenden Filterrückstand finit. Alkohol aus und gewinnt aus dem itn wesentlichen aus Äthylalkohol und Milchs-iiureätlivlester bestehenden Filtrat den Ester in üblicher Weise durch fraktionierte Destillation. Die Ausbeute ist gut.
  • Beispiele Man läßt Milchsäurenitril, Alkohol und gasförmige, trockene Salzsähre in den in Beispiel i angegebenen Mengenverhältnissen aufeinander einwirken. Die Rcaktionsternperatur wird dabei auf o° gehalten. Es entsteht eine Kristallmasse, die in Zoo Gewichtsteilen Toluol suspendiert wird. Auf Zusatz vott 16 Gewichtsteilen Wasser zu der Suspension tritt Lösung ein, wobei sich gleichzeitig' Cliloramnioniuln abscheidet. Nach längerem Stehen .wird filtriert und das Filtrat im Vakuum destilliert. Die Ausbeute an Milchsäureester beträgt mehr als So °@@.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1Vlilchsäureestern durch Umsetzung der' aus llilchsäurenitril mit Alkoholen in Gegen-«-art von Salzsäure erhaltenen Lactirnidoäther mit .Wasser, dadurch gekennzeichnet, daB bei' Verwendung von Alkoholen mit weniger .als fünf Kohlenstöffltomen die Umsetzung mit Wasser in Gegenwart organischer Lösungsmittel vorgenommen wird, die die entstehende Ammoniumverbindung nicht lösen.
DEB121892D 1925-09-23 1925-09-23 Verfahren zur Darstellung von Milchsaeureestern Expired DE544499C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE852994C (de) * 1944-04-18 1952-10-20 Chemische Werke Huels G M B H Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alkoxycarbonsaeureestern
EP0463676A1 (de) * 1990-06-22 1992-01-02 ENIMONT ANIC S.r.l. Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxyestern

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE852994C (de) * 1944-04-18 1952-10-20 Chemische Werke Huels G M B H Verfahren zur Herstellung von ª‰-Alkoxycarbonsaeureestern
EP0463676A1 (de) * 1990-06-22 1992-01-02 ENIMONT ANIC S.r.l. Verfahren zur Herstellung von Alpha-Hydroxyestern

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