DE3248947C2 - Salze von N-Oxiranmethan-N,N,N-trialkylammoniumderivaten Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Impr{gnieren von Textillien - Google Patents

Salze von N-Oxiranmethan-N,N,N-trialkylammoniumderivaten Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Impr{gnieren von Textillien

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DE3248947C2 DE19823248947 DE3248947T DE3248947C2 DE 3248947 C2 DE3248947 C2 DE 3248947C2 DE 19823248947 DE19823248947 DE 19823248947 DE 3248947 T DE3248947 T DE 3248947T DE 3248947 C2 DE3248947 C2 DE 3248947C2
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Description

R1 eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
R2 eine lineare Alkylgruppe mit 1, 2 oder 12 bis 16 Kohlenstoffatomen,
R3, R4 jeweils ein Chlor- oder Wasserstoffatom und
X"' ein Anion einer Mineralsäure ist, wobei η die Wertigkeit des Anions X darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
a) man in wäßrigem Medium bei einer Temperatur zwischen 30 und 35°C Epichlorhydrin mit einem Dialkylamin der Formel R1R2NH, wobei R1 und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben, zur Reaktion bringt, worauf man das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur zwischen S und 15°C abkühlt und darin die Konzentration der OHMonen erhöht und
b) man die gemäß a) gebildete Verbindung der Formel (II)
R1R2N-CH2-CH-CH2 (II)
mit einer Verbindung der Formel
R3
/^y
X-CH2-
R4
wobei X, R3 und R4 jeweils die vorstehend genannte Bedeutung haben, bei Raumtemperatur und in Acetonitril zur Reaktion bringt.
3. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Imprägnieren von Textilien.
Die Erfindung bezieht sich auf Salze neuer Derivate von N-Oxiranmethan-N,N,N-Trialkylammonium, sowie auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, und auf deren Verwendung als Imprägniermittel für Textilien.
Durch die Verwendung der genannten Salze als Imprägniermittel soll Textilien und Textilfasern, insbesondere solchen aus Polyhydroxyl- bzw. Polyaminpolymeren, eine dauernde bakterienhemmende und pilzhemmende Wirkung verliehen werden.
Im einzelnen dient die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Veredelung von Textilfasern
und Textilien wie beispielsweise Geweben, Gewirken, Vliesstoffen. Die Textilfasern und Textilien können auf Zellulosebasis, beispielsweise in Form von Baumwolle, Viskose, Rayon, Polynose, Leinen, Jute oder Ramie, bzw. auf Grundlage synthetischer Polymeren wie beispielsweise 6,6/6, 11-Polyamide, Zellulosearamide oder Zelluloseazetate, gefertigt sein.
Bei Textilien konnten diese Verfahren nur vorübergehend bisher durch Zusetzen mehr oder weniger substantiver kationischer Produkte beim letzten Spülbad angewendet werden.
Dieses Vorgehen kann drei schwerwiegende Nachteile aufweisen:
- die Notwendigkeit, die antimikrobiell Behandlung bei jedem Waschgang erneut durchzuführen,
- das Risiko schlechter Imprägnierung,
potentielle Gefahr der Unverträglichkeit und Allergie bei bestimmten Personen. |,
Es ist allgemein bekannt, daß Textilien eine Umgebung darstellen, die die Entwicklung von Mikroorganismen ||
aufgrund ihrer porösen und unterbrochenen Struktur begünstigt. Textilfasern spielen zu einem beträchtlichen w
Teil eine Rolle in der heutigen Wohnumwelt: bei Oberbekleidung, Bettzeug, Leibwäsche, Tapezierstoffen, Fut-
termaterial bei Schuhwerk, usw. Man war nun bemüht, diesen Gegenständen bakterienhemmende und/oder |^
pilzhemmende dauerhafte Eigenschaften zu verleihen, die bei aufeinanderfolgenden Wasch- und Sterilisiergängen nichts an Wirksamkeit einbüßen.
Das am häufigsten eingesetzte Verfahren zur Vermeidung der unerwünschten Entwicklung von Mikroorganismen in Textilien besteht darin, die Desinfektion durch herkömmliche Reinigung oder durch Trockenreinigung vorzunehmen. Das Waschen in kaltem Wasser ist bekanntlich unwirksam bei der Zerstörung schädlicher Keime, und die Desinfektionsbäder empfehlen sich auch nur nach dem Kochen. Außerdem kommt es häufig vor, daß ein wiederholtes Waschen in vielen Fällen nicht immer möglich ist, insbesondere, wenn es sich um Gegenstände handelt, die bei der kämpfenden Truppe, bei Personal in abgeschlossenen Einheiten wie Krankenhäusern, Kindergärten oder Hotels, oder bei Personen auf längeren Reisen in Gebrauch sind. Überdies werden bestimmte Textilien wie Bettzeug, Tapeten, Bodenbeläge und Möbelbezüge sowie Vorhänge nur in unregelmäßigen Zeitabständen oder auch niemals gereinigt. Untersuchungen haben ergeben, daß sich auf diesen Gegenständen Krankheitserreger und Keime, die störende Gerüche erzeugen, angesammelt haben können. Aus anderen Arbeiten wurde nachgewiesen, daß sich störende Bakterien leicht verstreuen und von befallenden Gegenständen auf andere Gegenstände während des Waschens übertragen werden können. Die Kontrolle der Entwicklung von Bakterien ist vorrangig nicht nur im Hinblick auf Prophylaxe sondern auch zu dem Zweck, der Entstehung unangenehmer Gerüche vorzubeugen.
Der Erfindung Hegt nun die Aufgabe zugrunde, diese Nachteile zu beseitigen durch Schaffung von Salzen neuer Verbindungen.
Diese Aufgabe wird gelöst mit Salzen der eingangs genannten Art, welche der allgemeinen Formel entsprechen:
Ri
CH2-Νθ— CH2-CH-CH2,- Χ"θ (I)
A1 ν ·
Ri eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
R2 eine lineare Alkylgruppe mit 1, 2 oder 12 bis 16 Kohlenstoffatomen,
R3, R4 jeweils ein Chlor- oder Wasserstoffatom und
X" ein Anion einer Mineralsäure ist, wobei η die Wertigkeit des Anions X darstellt.
Ferner wird diese Aufgabe durch Verfahren der eingangs genannten Art zur Herstellung dieser Verbindungen, sowie durch deren Verwendung als Imprägniermittel für verschiedene Textilien gelöst, um diesen bakterienhemmende und/oder pilzhemmende Dauereigenschaften zu verleihen, welche auch bei aufeinanderfolgenden Wasch- und Sterilisiervorgängen ihre Wirksamkeit behalten.
Zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe ist bei Verwendung der erfindungsgemäßen Salze als Imprägniermittel für Textilien vorgesehen, daß man den zu behandelnden Stoff mit einer Lösung einer oder mehrerer Verbindungen in einer starken Lauge imprägniert, anschließend den behandelten Stoff an der Luft trocknen läßt und für die Dauer von mindestens drei Stunden unter Luftabschluß lagert.
Bei einem anderen Ausführungsbeispiel der Verwendung der erfindungsgemäßen Salze wird nicht unter Luftabschluß gelagert, sondern mittels jeder geeigneten Vorrichtung stattdessen getrocknet und anschließend der behandelte Stoff auf einer Temperatur von mehr als 800C gehalten.
Der wichtigste Aspekt bei der nachstehend näher beschriebenen Behandlung liegt darin, daß die Behandlung eine Dauerwirkung hat, da zwischen dem Polymer und den Salzen der Derivate von N-Oxiranmethan-Ν,Ν,Ν-Trialkylammonium eine Kovalenzbindung geschaffen wird.
Der zweite Vorteil, der sich aus dem ersten ergibt, besteht darin, daß die Behandlung unschädlich ist, da während der Lebensdauer des Gegenstandes kein Aussalzen stattfindet.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in zwei Stufen. In der ersten Stufe läßt man Epichlorhydrin mit einem Dialkylamin der Formel R1R2NH, wobei R, und R2 die vorstehend genannte Bedeutung haben, entsprechend der Reaktionsgleichung
R1R2NH + CH2 CH-CH2Cl ► R1R2N-CH2-CH-CH2Cl
O OH
bei einer Temperatur zwischen 30 und 35°C in wäßrigem Medium reagieren. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches auf eine Temperatur zwischen 5 und 15°C erhöht man die Konzentration der OHe-Ionen im wäßrigen Medium:
R1R2N-CH2-CH-CH2ClH-OH9 —> R1R2N-CH2-CH-CH2 + Cle + H2O (II)
I N y
OH °
In der zweiten Stufe des Verfahrens läßt man das bei Ende der ersten Verfahrensstufe vorliegende Produkt mit einer Verbindung der Formel:
R3
X-CH2
R4
reagieren:
R1R2N-CH2-CH-CH2 + X-CH2
R1
-CH2-Ns—CH2-CH-CH2 ■ Χθ
Diese Reaktion läuft bei Raumtemperatur in Acetonitril ab.
Das X-eAnion ist ein mineralisches Anion wie beispielsweise ein Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfat, Phosphat oder ein Hydroxyl. Es ist allgemein bekannt, nach der Synthese des Moleküls ein Anion durch ein anderes zu ersetzen, wobei Aceton als Lösungsmittel verwendet wird.
Bezüglich der vom Grundsätzlichen her bekannten Herstellungsverfahren wird auf die folgenden VeröfTentlichungen verwiesen:
\[ H. Gilman, J. Amer. Chem. Soc. 68, 1946, S. 1291;
Kuwahura und Kameyama, Kogyo Kagaku Zasshi 67, 4, 1964, S. 592.
j* 30 Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich insbesondere die folgenden nennen:
f - N-Benzyl-N^-diäthyl-N-oxiranmethan-ammoniumchlorid,
* - N-(2,6-Dichlorbenzyl)N-dodecyl-N-methyl-N-oxiranmethan-ammoniumbromid,
- N-Q^-DichlorbenzyON-octyl-N-methyl-N-oxiranmethan-arnmoniumbromid.
( Das in Form von Fasern, Wolle, Band, Schnur, aufgespultem oder in Docken gefaßtem Garn, in gezwirnter
oder verseilter Form, als Vlies, Film, Flockenmaterial, Gewebe oder Gewirk, Papier, Fasermaterial vorliegende ' textile Material wird einer Reihe von Behandlungsvorgängen unterzogen:
a) In einem Imprägniergang wird es mit einer Lösung eines quaternären Ammoniumsalzes der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (I) behandelt, welche außerdem als Katalysator eine starke Lauge wie NaOH, KOH, LiOH oder quaternäres Ammoniumsalz, das selbst in Hydroxylform vorliegt, in einer Konzentration enthält, welche zwischen 0,4 und 5 Gew.-% schwanken kann, und gegebenenfalls ein nichthydroxyliertes Benetzungsmittel. Es können auch Na2CO3, NaHCO3, CCl3COfNa* als Katalysatoren ein-, ' 45 gesetzt werden, insbesondere bei abschließender Thermofixierung.
b) In einem Auspreßgang wird das Material so behandelt, daß die Menge der Salze mit der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel dem beim Endprodukt gewünschten Stickstoffgehalt von 0,05 % bis 0,5 % entspricht, wobei auf diese Weise dem Material die gewünschten bakterienhemmenden und pilzhemmenden Eigenschaften verliehen werden.
c) In einem Thermoflxiergang kann nach dem Verdampfen bei einer Temperatur zwischen 80 und 1400C das Material einer Endbearbeitung unterzogen werden, an dessen Stelle auch vorteilhafterweise eine Mazerierung bei Umgebungstemperatur unter Luftabschluß für die Dauer von 3 bis 48 Stunden stattfinden kann.
Nachstehend wird die Erfindung nun anhand einiger Beispiele näher beschrieben und erläutert.
B e i s ρ i e 1 1
Herstellung von N,N-Diäthyl-N-(2,3-epoxypropyl)amin
fcinem Gemisch von 1,44MoI Diäthylamin und b ml Wasser, das auf einer Temperatur von 3ü/35°C gehauen wird, setzt man sehr langsam unter Rühren 1,46 Mol Epichlorhydrin (135,4 g) zu. Die Reaktion ist nach 3 Stunden beendet (bzw. dann, sobald keine nennenswerte Wärme mehr freigesetzt wird).
Das Reaktionsgemisch wird anschließend rasch auf +40C angekühlt, worauf man 20 Minuten lang 144 g 50%iges Soda (1,8 Mol) unter kräftigem Rühren zusetzt. Die Emulsion wird weitere 20 Minuten lang bei einer Temperatur unter 15°C gerührt.
Anschließend werden 360 ml Eiswasser zugesetzt. Die organische Phase wird abgetrennt und die wäßrige Phase wird mit 3 Teilen Äthyläther (bzw. CCl4) extrahiert. Die organischen Phasen werden wieder zusammenge-
führt, über MgSO4 (oder jedem geeigneten anderen Stoff) getrocknet, gefiltert, im Vakuum konzentriert und schließlich in Argon unter vermindertem Druck destilliert. Sdp: 50-52°C/13 mbar. Die Ausbeute bei dem Produkt beträgt 62%.
IR-FiIm: vcpoxy = 1254-918-835-760 cm"1.
Diese Verbindung ist unter Luftabschluß, in Argonatatmosphäre, und unter Lichtabschluß bei 00C ohne Beeinträchtigung lagerfähig.
Beispiel 2
Herstellung von N-Dodecyl-N-methy!-N(2,3-epoxypropyl)amin
Einer Dispersion aus 0,105 Mol Epichlorhydrin (9,72 g) und 0,01 MoI Wasser, auf 35°C gehalten, wird sehr langsam 0,1 Mol Monomethyldodecylamin (19,94 g) zugesetzt. Nach zwei Stunden Reaktionszeit wird das Gemisch auf+50C abgekühlt, und während 20 Minuten werden 12 g 50%iges Soda (0,15 Mol) unter kräftigem Rühren zugesetzt, worauf weitere 40 Minuten kräftig gerührt wird. Die Temperatur wird unter 15°C gehalten. Die organische Phase wird durch Abklären getrennt, über Cellite filtriert und über MgSO4 getrocknet.
Das Amin wird durch Destillation in Argon unter vermindertem Druck in einer 8 cm-Säule ohne Füllkörper gereinigt. Sdp. 120°C/0,02 mbar.
Die Ausbeute beträgt bei diesem Produkt 78 %.
IR-FiIm: vcpoxy = 1257-930-833-768 cm"1.
Dieses Produkt ist mehrere Monate lang unter Lichtabschluß in Argonatmosphäre bei 00C lagerfähig.
Beispiel 3
a) Anstelle von Monomethyldodecylamin in Beispiel 2 wird zur Herstellung des entsprechenden Endproduktes Monomethylduododecylamin eingesetzt. Man erhält N-Duododecyl-N-methyl-N-(2,3-epoxypropyl)-amin. Sdp: 135°C/0,02 mbar.
IR(FiIm): 1257,930,833,768 cm"1.
b) Anstelle von Monomethyldodecylamin in Beispiel 2 wird zur Herstellung des entsprechenden Endproduktes Monomethylhexadecylamin eingesetzt. Man erhält N-Hexadecyl-N-methyl-N-(2,3-epoxy-propyl)amin. Sdp: 1510CA)^ mbar.
IR(FiIm): 1256, 770 cm"1.
Beispiel 4
Alkylierung der nach den Beispielen 1 bis 3 hergestellten tertiären Amine.
10 m-Mol tertiäres Epoxydamin und 10 m-Mol des jeweils gewählten Benzylbromids werden in 10 ml Acetonitril bei Raumtemperatur gelöst und unter Rühren und unter Luftabschluß 16 bis 72 Stunden stehen gelassen. Nach dieser Zeit werden 30 m! wasserfreier Äther zugesetzt, um gegebenenfalls die Ausfällung des entstandenen Salzes bzw. Gummis herbeizuführen. Die Salze wurden rasch an der Luft getrocknet und mit 30 ml wasserfreiem Äther über einer Fritte gewaschen; die Gummis wurden durchgearbeitet und in Argonatatmosphäre mit 30 ml wasserfreiem Äther gewaschen, und anschließend wurden sie mindestens 2 Stunden lang bei 35/40°C unter starkem Unterdruck stehen gelassen; der Druckwert lag hierbei unter 1,33 · 10"' mbar.
In der nachfolgenden Tabelle sind die verschiedenen tertiären Ausgangsamine, die eingesetzten Alkyliermittel, die Reaktionsdauer, die Ausbeute und der Epoxydgehalt zusammengestellt. Mit dem Epoxydgehalt wird der verhältnismäßige Anteil des in Epoxydform vorliegenden, nicht hydrolisierten Moleküls, bezogen auf das in Glycolform vorliegende, hydrolisierte Molekül, ausgedrückt. (Vgl.: Durbetaki A. J. Anal Chem.28,121956,s.2000).
Tabelle
tertiäres Amin der
Formel Il
Ri und R) 		Alkyliermittel
Cl 		Dauer Ausbeute Epoxyd
gehalt (%) 		IR (cm1) Art des
Endproduktes
Ci
Cl-Stellungen
K|-K2- C2H5 2,6 24 87 94 1265,907,849,757 Kristallsalze
desgl. 2,5 24 90 97 1372,917,850,742
desgl. 2,4 24 97 97 1260,915,845,758
desgl. 3,4 24 92 98 1268,917,842,770
flesi-l 3.5 24 95 97 1260,935,851,768
30 35 40
50 55 60 65
Fortsetzung Alkyliermittel
Cl
^Q}- CH2Br		 Dauer
(h) 		Be Ausbeute Epoxyd-
(%) gehalt (%) 		IR(cm~') Art des
Endproduktes
tertiäres Amin der
Formel II
R1 und R; 		Cl
Cl-Slellungen
chlorfrei 24 98 94 1264, 923, 769 Gummi
R1 = CH3,
R2 = n-Ci2H25		 2,6 24 97 95 1262,935, 760
desgl. 2,4 24 97 94 1263,935, 760
desgl. chlorfrei
2,6		 24
24		 nicht ermittelt 1263,770
1262,760		 Gummi
R1 = CH3,
R2 - n-C|4H29
desgl.		 chlorfrei
2,6		 24
24		 nicht ermittelt 1263, 770
1261,765		 Gummi
R, = CH3
R2 = n-Cl6H33
desgl.		 ispiel 5
30 Ein Stück Stoff aus ungebleichter Baumwolle wird bei Raumtemperatur mit einer wäßrigen Lösung imprägniert, welche
- 60 g/l N-Benzyl-NjN-dimethyl-N-oxiranmethan-ammoniumchlorid,
- 5 g/l NaOH, und
35-3 g/l eines geeigneten Vernetzungsmittels enthält, wie beispielsweise Cottoclarin OK® von Henkel.
Der Stoff wird so ausgepreßt, daß nur 80 Gew.-% des gelösten Behandlungsmittels darauf verbleiben. Nach dem Trocknen bei 1000C wird der Stoff 2 Minuten lang einer Thermofixierung bzw. Heißsiegelung bei 140°C unterzogen. Nach dem Spülen in kaltem Wasser könnte der Stoff vorzugsweise mit Chlorit gebleicht und 40 anschließend getrocknet werden.
Ein so behandelter Stoff weist eine gewisse bakterienhemmende Dauerwirkung gegenüber Staphylokokken, Streptokokken und Pneumokokken auf.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Salze von N-Oxiranmethan-N^N-trialkylammoniumderivaten der allgemeinen Formel J
R.
CH2-Ne—CH2- CH-CH2,- Χ"θ (I)
I \ / η
Ri °
DE19823248947 1981-08-10 1982-08-05 Salze von N-Oxiranmethan-N,N,N-trialkylammoniumderivaten Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Impr{gnieren von Textillien Expired DE3248947C2 (de)

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