SE459010B - Plana och tunna foeremaal,saasom textilfoeremaal, behandlade med n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat samt foerfarande foer framstaellning av foeremaalen - Google Patents

Plana och tunna foeremaal,saasom textilfoeremaal, behandlade med n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat samt foerfarande foer framstaellning av foeremaalen

Info

Publication number
SE459010B
SE459010B SE8500362A SE8500362A SE459010B SE 459010 B SE459010 B SE 459010B SE 8500362 A SE8500362 A SE 8500362A SE 8500362 A SE8500362 A SE 8500362A SE 459010 B SE459010 B SE 459010B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
denotes
carbon atoms
substances
treated
anion
Prior art date
Application number
SE8500362A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8500362L (sv
SE8500362D0 (sv
Inventor
J Saingier
J-P A Joly
Original Assignee
Dollfus Mieg Et Cie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dollfus Mieg Et Cie filed Critical Dollfus Mieg Et Cie
Publication of SE8500362L publication Critical patent/SE8500362L/sv
Publication of SE8500362D0 publication Critical patent/SE8500362D0/sv
Publication of SE459010B publication Critical patent/SE459010B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/36—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0058—Biocides
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/285—Phosphines; Phosphine oxides; Phosphine sulfides; Phosphinic or phosphinous acids or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/385—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen containing epoxy groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M16/00—Biochemical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. enzymatic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

459 010 10 15 20 25 30 35 ten och draperier, oregelbundet eller till och med aldrig.
Studier har visat att dessa föremål kan ackumulera en stor mängd patogena mikroorganismer och vara alstrare av obehaglig lukt. Andra arbeten har bevisat att skadliga bakterier svärmar lätt fran föremål förorenade därmed i tvättögonblicket. Regle- ringen av bakterieutvecklingen är av största vikt ej endast i profylaktiskt syfte utan också för att uppträdandet av obehag- lig lukt skall förebyggas.
Föreliggande uppfinning har till syfte att avhjälpa des- sa olägenheter och avser därför plana och tunna föremål be- handlade med minst en förening som utgöres av ett salt av ett N-oxiranmetan-N,N,N-trialkylammoniumderivat med den allmšhša formeln: :<3 s, | 9 -CH -Næ- GHz -cH-CHZ . :Xn (I) R - z lv. \/ n i O 4 2 vari R2 betecknar alkyl med 1 eller 2 kolatomer, R2 betecknar rak alkyl med 1 eller 2 eller 12-16 kolatomer, H3 OCh H4 bB- tecknar var och en en kloratom eller väte, Xne betecknar en anjon vari n betecknar anjonens X valens. šàdana föremål, t ex olika textilmaterial, behandlade med ovannämnda förening(ar> har förlänats bakteriostatiska och/eller fungistatiska perma- nenta egenskaper, som är beständiga vid pa varandra följande tvättar och steriliseringar.
Enligt uppfinningen erhålles dessa föremål, t ex textil- material genom impregnering av materialet som skall behandlas med en lösning av en eller flera av ovannämnda föreningar, samt en stark bas, exempelvis soda, pottaska, natríumkarbonat, natriumvätekarbonat eller natriumtrikloroacetat; varefter ma- terialet som behandlats lufttorkas och därefter lagras i skydd mot luften under minst 3 timmar.
Enligt en utföringsform av förfarandet ersattes lagring- en i skydd mot luften med en torkning med vilket som helst lämpligt medel varefter det hela halles vid en temperatur överstigande 80°C. 10 15 z 459 010 Den huvudsakliga nyttan med behandlingen som beskrives när- mare nedan ligger i att behandlingen är permanent genom åstad- kommandet av en kovalent bindning mellan polymeren och salterna av N-oxíranmetan-N,N,N-trialkylammoniumderivaten.
En andra fördel som härrör frán den första är oskadlígheten av behandlingen pá grund av frånvaro av frigöríng under före- málets livslängd. _ ' Ö Förfarandet för_framställning av föreningarna, som användes enligt uppfinningen, genomföras i två stadier. I ett'?örsta stadium reageras'epiklorhydrin med en dialkylamin R1R2 FI? NH + CH2 -/QH-CHZCI--ê> R1R2N4CH2-ÉH-CHZCI \o H vid en temperatur av mellan 30 och 3S°C i vattenhaltig miljö.
Efter kylning till en temperatur av mellan 5 och 15°C höjer man koncentrationen av 0É®-joner: -CH-CHZCI + OH "¿9R1RzN-CH2-CH-CHZ + Cl +H2O (II) ÖH ___ _ \o/ I det andra stadiet reagerar man produkten*som erhållits i slutet RIRZN-CH2 _ av det första stadiet med en förening med formeln: 20 25 stítuera a R4 R nn c: ca +x "3 1 z "GHz" ä", z ' z R_'> o 4 n R*- 3 'e e ._cH2 -N -cnz -cH-ca . x R * v 2 4 Rz ' Denna reaktion genomföras vid omgivningstemperatur i aceto- nitril.
Anjonen X kan utgöras av en organisk anjon, såsom bensen- sulfonat, p-toluensulfonat, metylsulfonat, etylsulfonat, acetat, metylsulfat, etylsulfat eller bensoat eller av en mineralanjon såsom klorid, bromid, jodid, sulfat, fosfat eller hydroxi. Det är i själva verket välkänt att efter syntesen av molekylen sub- en anjon med en annan í aceton såsom lösningsmedel.
För framställningsförfarandet som är känt i princip hänvi- sas till följande artiklar: *459 10 15 20 25 30 35 Exempel 1. 40 010 H. GILMAN, J. Amer. Chem. Soc. 68, 1946, sid 1291 och KUWAMURA och KAMEYAMA, Kogyo Kagaku Zasshi 67, 4 1964 Av föreningarna, som användes enli ciellt Följande nämnas: N-bensyl-N,N-díetyl-N-oxiranmetanammoniumklorid_ N-(2,6-diklorobensyl) bromid , Sid 592. gt"uppFínníngen,'käp spe- -N-dodecyl-N-metyl-N-oxíranmetanammoníum- N-(3,4-diklorobensyl)-N-okty1~N -metyl-N-oxiranmetanammonium- bromid_ 4 V Föremâlet¿ t ex textilmaterialet, utsättas enligt uppfin- ningen l form av fibrer, avfall, band; remsor, trådar på spole eller i härvor,_tvinnad tråd eller rep, duk; film, flådkfiaterial material, För i vävt material eller trikå, papper ellerhicke-vävt en serie av behandlingar: a) ett stadium av impregneríng med en lösning av ett kvater- närt ammoníumsalt motsvarande den allmänna formeln (I) definierad ovan, vilken lösning likaledes innehåller en katalysator utvald bland starka baser, såsom NaOH, KOH, Lí0H eller själva det kva- ternära ammoniumsaltet i form av hydroxiden, i en koncentration som kan variera mellan 0,4 och 5 viktprocent samt eventuellt ett icke hydroxylerat fuktande medel. G ® Katalysatorer såsom Na2C03, NaHC03, CCl3C02Na kan likale- des speciellt användas om en senare te rmofixering genomföres, b) ett pressningsstadium för att på materialet ej skall kvarlämnas mer än den mängden av salterna motsvarande den all- männa formeln definierad ovan som motsvarar en önskad kvävehalt för slutprodukten av 0,05-0,5 % som också ger de eftersträvade bakteriostatiska och fungístatíska egenskaperna, C) ett termofixeringsstadium efter avdrivning vid en tempe- ratur av mellan 30 och 140°C kan med fördel ersättas med en upp- mjukning vid omgivningstemperatur och i skyddnmt luften under 3-48 timmar.
Uppfinningen beskrives närmare med hjälp av följande icke begränsande utföringsexempel: Framställning av N,N-dietyl-N-(epøxi-2,3-propyllamin Till en blandning av 1,44 mol dietylamin och 6 ml vatten som hålles vid 30/35°C'sättes mycket långsamt under omröring 1,464 mol epíklorhydrin (135,4 g). Reaktionen avslutas efter 3 timmar (eller när ingen ytterligare värmeavgivning är märkbar).
Reaktionsblandningen kyles därefter med en gang till + 4°C, 10 IH J: '_11 40 459 010 J' o 01 varefter man tillsätter under 20 minuter 144 g soda, 50 (1,8 mol) under kraftig omröring. Emulsionen omröres under ytter- ligare 20 minuter vid en temperatur lägre än ISOC.
Därefter tillsätter man 360 ml isvatten. Den organiska fa- sen scpareras och den vattenhaltiga fasen extraheras med tre portioner etyleter (eller CCl4). De organiska faserna förenas pa nytt, torkas över MgSO4 (eller vilket som helst annat lämp- ligt medel), filtreras, indunstas till torrhet och destilleras , slutligen under reducerat tryck av argon.
Produkten erhålles i ett utbyte av 62 procent. iii-rum; ocpoxi = 1254-918-835-760 om" "_ Föreningen kan lagras i skydd mot luft (under argon) och ljus vid DOC utan att förändras.
Ešgmpel 2. Framställning av N-dodecyl-N-metyl-N(epoxi-2,3- v- propyllamin Till en dispersion av 0,105 mol epíklorhydrin (9,72 g) och 0,0! mol vatten som halles vid SSOC sättes mycket långsamt 0,1 moi monometyldodccylamin (19,94 g). Efter Z timmars reaktion ky- 5 les blandningen till +SOC och 12 g soda, S0 % (O,l5 mel), till- sattes under 20 minuter under kraftig omröring, som fortsättes 40 minuter efter avslutad tillsats. Temperaturen hàlles lägre än ISOC. Den organiska fasen separeras genom dekanteríng, filtreras genom Celite och torkas över MgS04.
Aminen renas genom destilleríng under reducerat tryck av argon i en kolonn av 8 cm utan kant.
Produkten erhölls i ett utbyte av 78 procent. iii-faim: Qcpoxí = 1257 - 930 - ass - 768 cm" Denna produkt kan förvaras under flera månader i skydd mot ljus vid OOC under argon.
Exempel 3 a) l exempel 2 ersättes monometyldodecylaminen med monometyl- dudodecylamin för erhållande av motsvarande slutprodukt. b) I exempel 2 ersattes monometyldodecylaminen med monometyl- hexadecylamin för erhållande av motsvarande slutprodukt.
Exempel 4. Alkylering av tertiära aminer erhållna enligt exemplen 1-3 10 mmol epoxiderad tertiär amin och 10 mmol bensylbromid löstes i 10 ml'acetonitril vid omgivníngstemperatur och fick stå under omröring under skydd mot luften under lo-72 timmar. Efter för fullbordande av denna tid tillsattes 30 ml vattenfri eter ï 459 010 utfällníngen av saltet eller er hällen gummínrtad substans, om så är nödvändigt. Sulter na lufttorkus snabbt och tvättas på sínt~ rat glas med 30 ml vattenfri cter; de gummíartade substansernu knådas och tvättas med 30 ml vattenfri eter under argon, avdrivcs timmar vid 35/40°C; p < 1,33.10_2 I följande tabell är sammanställda de ter 5 till torrhct under minst 3 mbur. tíüra utgàngsami- nerna, de använda alkyleringsmedlen, reaktíonsvaraktígheten, utbytena och epoxidhalternu. Det sista uttrycket återger den icke hydrolyserade fraktionen av molekylen till epoxídformcn i 10 motsats till den hydrolyscrnde formen till glykelformen (jfr Durbetakí A.J. Anal Chem 28, 12, 1950 sid 2000). *1 r Tabell Tertíär amin Alkylcringsnwdcl lïd Ut- 1 Halt l Produkt _ med foxnæln II - C1 Lhï ;hYtC CPOXIÖ 1tYD nr 121 och llz CIELHZ 01' 1111 (få) Nmen1Ür(H _ _ 21 Rfl _R2 _c2H5 2,6 24 87 94 hiS_ tallí- id z. 5 id 90 97 Scrade 22 m 2,4 :<1 91 91 *mer 23 id 3,4 id 92 98 24 id 3, 5 id 95 97 25 RI = CH3, R2= n-CIZHZS utm1k1or md 98 94 gumm¿_ 36 id 2' 6 id 97 95 (lftad id 2,4 id 97 94 38 Data för erhållen produkt anges i det följande: Nr 21: N-(epoxi-2,3-propyl)-N-(dlkloro-2,o~bensyl)-N,N-diety1- ammoniumbromíd M = 369,14, vita kristaller, smp 138/140°C 15 Analys: C14H20NOBnC12: Beräknat C 45,55; H 5,46; N 3,79, Br 21,65; Cl 19,21 Funnet: 45,22 5,48 3,74 21,93 19,49 10 20 ZS JU , 459 om in (Kur) vopuxí = 1105, 907, s49, 75? NHR 1cnc131 = 6 1,47, t, 3 u ) I uu, Jah _ 7,5 H; 250 Mu; 1,50, t, 3 H 1 1 u_ J 7,5 Hz 5,90, q, 2 H 1 1 Hb 7 5,93, q, u 1 1 Hb, 5'""' "' ' " 1 1 "f 1 J_C. = 14,5 ua ($ysrem AB) 5,32, a, 1 n 1 1 HC.) " 4,01, q, 111) ( nd J¿w¿,c= m7s1u =JmV =1s¿»n: 3,48, q, 1 H 1 ( H¿, J¿(d,)c = 0 (systvm ABX1 3,59, m, 1 n, ué (x 1 An) *1 f 2,90, q, 1 n, nf, Jfr. = 4,5/5 H1 ; Jc, fl o/1 u; 3,00, a, 1 n, nr Jef. = 2,5 Hz (system Aux) 7,54, massiv, 3 H, aromatisk Nr 22: N-(eyoxi-2,3-propvl)-N-(dikloro-2,5-bcnsyl3-N,N-dïoty1- gmmoniumbromid M = 309, 14, vita kristaller, smp 187/1S80C Analys: C,4HZ0NOßrC12 : Beräknat C 45,55 ; H 5,40 ; N 3,79 ; Br 21,05 ; Cl 19,31 Funnet 45,35 5,51 3,99 21,05 19,00 IR (KBT) 2 vcpoxi = 1372, 917, 850, 742 NMR (TFAU) : 6 1,54, m, 0 H, Ha 60 MHz 3,3-3,95, massiv, 9 H 4,97, s, 2 H, Hc_c. 7,58, s, 2 H, aromatísk 7,77, s, 1 H, aromatisk Nr 23: N-(cpoxi~Z,5-propyl)-N-(dikloro-2,4-bensyl)-N,N-dícty1- gmmoniumbromíd M = 309,14, vita kr1s:n11er, smp 144/14s°c Analys: C,¿H20NOBrCl2: Beräknat C 45,55 ; H 5,40 ; N 3,79 ; Br 21,05 ; Cl 19,21 Funnct 45,30 5,48 3,74 18,92 18,85 IR (KBr) vcpoxi = 1100, 915, 845, 768 NMR (D30) : 6 1,47, t, 0 H, Ha, Jah = ,,a Hz 00 MH: 1,50-3,95, massiv, 9 H 1,0s, 5, z u, uC_C, 7,0, t, 1 H, HS urnmntisk, J3_§ ß 2 Hz ;,?, n1, J 11, H3 nch HU uïumutiskt, J; = 5,5 H2 -c Nr 24: N-(epoxi-2,5-propyl)-N-(díklorß-3,4-hcnsyl)-N,N-díctvI- ummoníumhromíd _ ______________ N = 309,11, vita kristaller, smp 140/142°C Ånnlysz C14 H,0NOBrC1, 2 Bcräknat C 45,55 ; H 5,46 ; N 3,?9 ; Br 21,hS ; Cl 19,21 r Funnct 44,61 5,58 3,09 20,19 18,00 J IR 1KBr1 : vcpoxi 1208, 917, S42, ?T0 , * NMR 19301 ; 6 : 1,55, c, o H, ua, Jah = ?,3 Hz nu MH: 2,82-3,91, massiv, 9 H 4,08, s, 1 H, Hc_C, 10 7,05, s, 2 H, aromatisk 7,80, s, 1 H, uromutisk »1 9 Xr 15: N-(epoxi-2,3-propy1)-N-(dikloro-3,5-bensy1)-N,N-dícty1- flmmoníumhromid n = 309,14, vara kri$:u11cr, $mp 213/z14°c 15 ;UuH)$: C|¿H,0NOBrC1, : Beräknat C 45,55 ; H 5,40 ; N 3,79 ; Br 31,05 ; Cl 19,21 Funnct 45,35 5,00 3,92 21,73 18,89 Ir (KBT) : vcpnxi = 1250, 935, 851, T68 NHR (TFAD1 2 å 2 1,47, t, 0 H, Ha, Jüb = 7,3 Hz on MH: 3,0-3,8, massiv ' IH 4,45, d, 1 H, NCC. ) 4 QS d I H H ) JCC, = 13,4 Hz (system AB) n* a æ v Cnc 7,58, S, 2 U, aromatisk 8,00, m, 1 H, aromntísk Nr 30: N-(epoxi-2,3-propyl)-N-bensyl-N-dodecy1-N-mety1- 25 ummoniumhromid M = 430,49, genomskinlig, gul gummilík produkt Ann1ys: C,3H40N0ßr : Beräknat C 84,77 ' H 9,45 ; N 3,28 ; Br 18,74 5 Funnct 03,89 9,24 3,32 19,77 IR (film) vcpoxi 1264, 928, 709 50 SMR (Accton Db) : 6 : 0,89, t, 3 H, ändstàcndc metyl 250 MH: 1,12, 5 1,29, s, 10 H, stor kedja 1,45, s 2,8-4,0, massiv , d )~5 H, aromatiska d 10 15 20 25 30 , 459 010 Nr 37: N-(epoxi-2,3-propyl)-N-(dikloro-2,6-bensyl)-N-dodecy1- N-mctxlammoniumbromíd M = 495,38; genomskinlig, gummiaktlg produkt Analys: C23H38NOBrCl2: Beräknat C 55,77; H 7,73; N 2,83; Br 16,13; Cl 14,31 Funnet 55,04 7,79 2,02 14,00 13,51 IR (film) i "epoxi = 1207 oss 700 RNM (Aceton 96) : 6 250 MHz 0,89, t, 3 H, ändstäcndc metyl 1,12, s 1,29, s, 2,92-3,1, massiv 3,52, d *1 3,62-4,26, massiv 4,52, d 4,82, d 5,34, m, 2 H, nc_c, 7,7, m, 5 H, aromatiska 10 H, stor kedja 4 Nr 38: N-(epoxi-2,3-propyl)-N-(dikloro-Z,4-bcnsv1]-N-dodecy1- N-metxlammoniumbromid M = 495,38, genomskinlig, gumminktig produkt Analys C23H38NOBrCl2: Beräknat C 55,77; H 7,73; N 2,83; Br 10,13; Cl 14,51 Funnet 54,83 7,75 2,86 14,35 14,30 IR (film) vepoxi = 1263, 935, 760 NMR (DMSO D6) : 6 0,85, s, 3 H, ändståcnde metyl 60 Mnz 1,25, s, 10 n, stor kedja 2,6-4,0, massiv 4,8, d, 2 H, HC_C, 7,5-8,0 massiv, 3 H, aromatiska Exempel 5. Man utsätter oblekt bomullstyg j en Foulardanordning vid omgívníngstemperatur för en vattcnhaltig lösning innehållande: 60 g/l N-bensyl-N,N-dímetyl-N-oxiranmetanammoniumkloríd 5 g/ Na0H 3 g/1 av ett lämpligt fuktningsmedel exempelvis Cottoclurín OKR från Henkel I Man pressar tyget för att ej mer än 80 procent av dess vikt av lösning skall kvarstanna på materialet. Efter torkning vid 100OC utsätter man tyget för en tcrmofixeríng under 2 minuter _via 140°c. efter sköijning 1 ke11e vatten ken materialet b1ekes _mcd föredragen klorít och därefter torkas.
Ett sådant tyg uppvisar en ohestridlíg och permanent bukte- ríostutisk aktivitet mot stafylokocker, streptokocker och pneumo- kocker.

Claims (4)

459 010 “° Patentkrav
1. Plana och tunna föremål, k ä n n e t e c k n a d e att de är behandlade med minst en förening, som utgöres av ett salt av ett N-oxiranmetan-N,N,N-trialkylammoniumderívat med den allmänna formeln: därav, RS le , e En: _cz-x ._cH__f:1-1 . __ x" (I) 1 2 \ 2 ;n n, Ra 0 . vari RI betecknar alkyl med 1 eller Z kolatomer, R, _ betecknar linjär alkyl med 1 eller 2, eller 12-16 kolatomer, RS och R4 betecknar var och en en kloratom eller väte, .ÉD _ . \ betecknar en angon, vari ii ? n betecknar anjonens X valens.
2. Föremål enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de utgöres av Fibrösa materia l på basis av polyhydroxy- lerade eller polyaminerade polymerer. '
3. 5. Förfarande för erhållande av de tunn a och plana före- malen enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a ti därav, att man impregnerar föremålen med en lösning av en eller flera före- oxiranmetan-N,N,N-trialkyl- ammoniumderivat med den allmänna formeln: ningar, som utgöres av salter av N- 113 ale e Y 1 n _ _cn_ H - __x (I) E* f: ß R, R 0 Z vari R] betecknar alkyl med 1 eller 2 kolatomer, R7 betecknar linjär alkyl med 1 eller 2, eller 12-16 kolatomer, RS och R¿ betecknar var och en en kloratom eller väte, (9 Xn betecknar en anjon, vari n betecknar anjonens X valens, och en stark bas, efter det behandlade föremålet och förvarar detta luften under åtminstone 3 timmar. lufttorkar där- skyddat mot
4. Förfarande enligt krav 3 , k ä n n e t e c k n a t därav, att den starka basen utväljes bland följande: natríum- hydroxid, kaliumhydroxid, natriumkarbonat, natriumvätekarbonat nch natriumtrikloracetat. ¿ S. Förfarande enligt krav 3 eller 4, k ä n n e t e c k - därav, att förvaring under skydd mot luft ersättes av torkning följt av att materialet utsattes f överstigande SOOC. n 3 t ör en temperatur
SE8500362A 1981-08-10 1985-01-25 Plana och tunna foeremaal,saasom textilfoeremaal, behandlade med n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat samt foerfarande foer framstaellning av foeremaalen SE459010B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8115888A FR2511001B1 (fr) 1981-08-10 1981-08-10 Produits de traitement des polymeres polyhydroxyles ou polyamines ainsi que procede utilisant ces produits

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8500362L SE8500362L (sv) 1985-01-25
SE8500362D0 SE8500362D0 (sv) 1985-01-25
SE459010B true SE459010B (sv) 1989-05-29

Family

ID=9261541

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8301793A SE448300B (sv) 1981-08-10 1983-03-30 Nya n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat, framstellningsforfarande och anvendning derav vid behandling av polyhydroxylerade och polyaminerade polymerer
SE8500362A SE459010B (sv) 1981-08-10 1985-01-25 Plana och tunna foeremaal,saasom textilfoeremaal, behandlade med n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat samt foerfarande foer framstaellning av foeremaalen

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8301793A SE448300B (sv) 1981-08-10 1983-03-30 Nya n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat, framstellningsforfarande och anvendning derav vid behandling av polyhydroxylerade och polyaminerade polymerer

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4652267A (sv)
JP (1) JPS58501431A (sv)
AT (1) AT380878B (sv)
BE (1) BE894063A (sv)
BR (1) BR8207818A (sv)
CH (1) CH669300GA3 (sv)
DE (1) DE3248947C2 (sv)
DK (1) DK142683A (sv)
ES (1) ES8308554A1 (sv)
FR (1) FR2511001B1 (sv)
GB (1) GB2116557B (sv)
GR (1) GR77215B (sv)
IT (1) IT1156483B (sv)
NO (1) NO159168C (sv)
SE (2) SE448300B (sv)
WO (1) WO1983000513A1 (sv)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2695800B1 (fr) * 1992-09-23 1996-03-08 Inst Textile De France Compose antiseptique.
FR2808022B1 (fr) * 2000-04-19 2002-06-21 Inst Textile Et Chimique De Ly Sel de trialkylamonium epoxyde, procede de synthese et applications
US7241453B2 (en) * 2002-04-05 2007-07-10 Long Island University Antimicrobial surfaces
RU2287033C1 (ru) * 2005-11-10 2006-11-10 Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова Способ антисептической обработки волокнистых материалов
DE102008007759B4 (de) * 2007-12-04 2009-09-24 Atlantichem Gmbh Mittel zum Verhindern von Verfärbungen beim Waschen von Textilien
DE102009052548B4 (de) 2009-11-05 2012-11-08 Atlantichem Gmbh Rotationssymmetrische Formkörper, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
DE112011104924A5 (de) 2011-02-21 2014-03-06 Atlantichem Gmbh Kompakter, entfaltbarer Formkörper, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung für Säuberungszwecke und Verteilen von Wirkstoffen

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3091537A (en) * 1959-05-04 1963-05-28 Eastman Kodak Co Hardening of photographic layers
DE1469346A1 (de) * 1964-05-23 1969-04-30 Bayer Ag Mittel zur Verhuetung der elektrostatischen Aufladung geformter Gebilde
US3287375A (en) * 1964-07-06 1966-11-22 Bristol Myers Co Nu, nu-dimethyl-nu-(2, 3-epoxypropyl)-omicron-substituted benzylammonium salts
CH643868A4 (sv) * 1968-04-30 1972-10-31
FR1585665A (fr) * 1968-08-30 1970-01-30 Inst Textile De France Nouveaux polymeres hydroxyles a caractere textile ayant des proprietes tinctorales ameliorees, procede de modification des proprietes tinctoriales des polymeres polyhydroxyles, et nouveau procede de teint
FR2169001B1 (sv) * 1972-01-26 1976-10-29 Protex Manuf Prod Chimiq
FR2181448A2 (en) * 1972-04-24 1973-12-07 Inst Textile De France Polyhydroxylic polymer fibres - treated with epoxypropylammonium salt to increase dye affinity
JPS5045860A (sv) * 1973-08-29 1975-04-24
DE2407147A1 (de) * 1974-02-15 1975-08-28 Bayer Ag Quartaere n- (2,3-epoxyalkyl)-ammonium- verbindungen
DE2527962A1 (de) * 1975-06-24 1977-01-13 Bayer Ag Verfahren zur behandlung von cellulose-fasern
AT358059B (de) * 1977-03-09 1980-08-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von neuen oxiranen
JPS5912793B2 (ja) * 1978-09-26 1984-03-26 東洋紡績株式会社 染色物の堅牢度向上法
US4380453A (en) * 1980-02-06 1983-04-19 Dixie Yarns, Inc. Extraneous dye or colorant scavenging system in laundry
US4447243A (en) * 1981-08-17 1984-05-08 Dixie Yarns, Inc. Odor scavenging system

Also Published As

Publication number Publication date
SE8500362L (sv) 1985-01-25
ES514861A0 (es) 1983-10-01
DK142683D0 (da) 1983-03-29
WO1983000513A1 (fr) 1983-02-17
NO831153L (no) 1983-03-29
SE8301793D0 (sv) 1983-03-30
SE8500362D0 (sv) 1985-01-25
JPS58501431A (ja) 1983-08-25
NO159168B (no) 1988-08-29
ES8308554A1 (es) 1983-10-01
SE448300B (sv) 1987-02-09
AT380878B (de) 1986-07-25
DE3248947C2 (de) 1986-10-23
ATA904282A (de) 1985-12-15
FR2511001B1 (fr) 1988-07-29
DE3248947T1 (de) 1983-12-01
US4582917A (en) 1986-04-15
BE894063A (fr) 1983-02-09
GB8309281D0 (en) 1983-05-11
SE8301793L (sv) 1983-03-30
IT8267973A1 (it) 1984-02-02
IT8267973A0 (it) 1982-08-02
GR77215B (sv) 1984-09-11
US4652267A (en) 1987-03-24
CH669300GA3 (sv) 1989-03-15
DK142683A (da) 1983-03-29
NO159168C (no) 1988-12-07
GB2116557A (en) 1983-09-28
GB2116557B (en) 1986-03-12
FR2511001A1 (fr) 1983-02-11
IT1156483B (it) 1987-02-04
BR8207818A (pt) 1983-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2291782C (en) Production of mono and 1,7-bis-n-hydroxyalkyl-cyclene and lithium salt complexes
SE459010B (sv) Plana och tunna foeremaal,saasom textilfoeremaal, behandlade med n-oxiranmetan-n,n,n-trialkylammoniumderivat samt foerfarande foer framstaellning av foeremaalen
CZ281288B6 (cs) Způsob výroby derivátů bakatinu III a 10-desacetylbakatinu III
DE2411504A1 (de) Ein neues 6&#39;-deoxy-6&#39;-substituiertes oder unsubstituiertes amino-lividomycin und dessen herstellung
US4118324A (en) Fabric softeners
US4271190A (en) Guanidinium salts, processes for their manufacture as well as microbicidal preparations containing these compounds
JPS61229895A (ja) 保護化デス−ｎ−メチルエリスロマイシン誘導体
US2623046A (en) Esters of acridan-10-carboxylic acid and methods for producing the same
DE60005252T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Malononitril
FI77665B (fi) Foerfarande foer framstaellning av erytromycin a cyklisk 11,12-karbonat.
EP0037241B1 (en) Process for the preparation of erythromycylamine 11,12-carbonate
US3828031A (en) Ethers
US5068272A (en) Novel polystyrenesulfonate, useful against cardiac arrhythmias
US2499417A (en) Trialkyl ammonium halides of benzhydryl-aminoethyl ether
DE2402200C2 (de) N-(Benzolsulfonyl)-erythromycylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US3594375A (en) Triazine compounds
CA2106773A1 (en) Use of azeotropic distillation in process to dry 5-amino-n,n&#39;bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6- triiodoisophthalamide
CA1076563A (en) 5,6-epineamine and process for preparing the same
JP2000290258A (ja) 新規なイミダゾール誘導体及びその製造方法
AT214425B (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Malonimiden und deren Polymeren
ITMI990352A1 (it) Processo per la produzione industriale di b-idrossialchil ammidi
KR940009935B1 (ko) N-벤조일-c-티오펜옥시이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법
US3198794A (en) Pyrenylmethyl quaternary ammonium salts
JPH0429953A (ja) ハロゲン置換フェニルベンジルエーテル類の製造方法
JPS5939881A (ja) Ｓ−トリアジン系誘導体の精製法

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8500362-2

Effective date: 19920306

Format of ref document f/p: F