DE3027943C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft den in den AnsprĂŒchen gekennzeichneten
Gegenstand.
Vorzugsweise enthĂ€lt mindestens einer der Reste Râ, Râ
und
Râ mindestens 8 Kohlenstoffatome.
Der durch die Reste Râ
und Râ zusammen mit dem daran gebundenen
Stickstoffatom gebildete heterocyclische Rest
weist z. B. eine Morpholin-, Thiomorpholin- oder Indolstruktur
auf.
Der Rest X ist z. B. ein Chlor- oder Bromion.
Die erfindungsgemĂ€Ăen Verbindungen können z. B. nach folgenden
Methoden hergestellt werden:
Ein entsprechendes tertiÀres Amin der allgemeinen Formel IIa
oder IIIa
worin Râ, Râ
, Râ, Râ und n die vorstehende Bedeutung haben,
wird mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XII
X - Râ - OH (XII)
in der X ein Halogenatom, z. B. ein Chlor-, Brom- oder Jodatom,
darstellt und Râ die vorstehende Bedeutung hat, in
einem geeigneten Lösungsmittel, einem geeigneten Reaktor
und unter geeigneten Reaktionsbedingungen quaternisiert.
Beispielsweise kann die Quaternisierung in einem Reaktor
aus Glas oder mit einer Glasauskleidung, der mit einer Heizvorrichtung,
einem von oben betriebenen RĂŒhrer, einem Thermometer
und einem RĂŒckfluĂkĂŒhler ausgerĂŒstet ist, durchgefĂŒhrt
werden. Als Lösungsmittel können niedere Alkanole,
Wasser oder Gemische aus diesen Stoffen verwendet werden,
um eine gute Durchmischung und eine ausreichende Temperaturregelung
zu erreichen. Die Reaktionstemperatur kann im Bereich
von etwa 70 bis 120°C liegen und wird im allgemeinen
von der RĂŒckfluĂtemperatur des Reaktionsgemisches bestimmt.
Der Reaktionsverlauf wird durch argentometrische Bestimmung
des wÀhrend der Quaternisierung gebildeten Halogenidions
verfolgt. Die Umsetzung entspricht folgendem Reaktionsschema:
Um die gebildete quartÀre Ammoniumverbindung zu isolieren,
wird ein Teil des Lösungsmittels abdestilliert. Das Reaktionsgemisch
wird bei einer Temperatur von 40 bis 50°C gehalten
und mit Aceton versetzt. Beim AbkĂŒhlen bildet sich
ein kristalliner Niederschlag, der abgesaugt und unter vermindertem
Druck getrocknet wird.
Die zweite Stufe des Verfahrens entspricht dem nachfolgenden
Schema:
oder
Die Reaktion der hydroxylgruppenhaltigen quartÀren Ammoniumverbindung
mit dem Phosphoroxidchlorid erfolgt im allgemeinen
durch Dispergieren dieser Verbindung in einem
niedrig siedenden, wenig polaren Lösungsmittel, wie Methylenchlorid,
und allmÀhlichem Zugeben des Phosphoroxidchlorids
bei Raumtemperatur. Nach Beendigung dieser Zugabe
wird die Temperatur bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches
erhöht und dieses bis zu 18 Stunden unter RĂŒckfluĂ
erhitzt. Das Lösungsmittel wird dann abdestilliert,
und der gebildete PhosphorsÀuretriester wird durch Umkristallisieren
aus Aceton gereinigt.
Die erste Verfahrensstufe, nÀmlich die Herstellung des PhosphorsÀureesterhalogenids,
verlÀuft nach folgendem Schema:
Darin bedeuten X ein Halogenatom und Y einen Alkylenrest,
gegebenenfalls durch bis zu drei Sauerstoffatome unterbrochen,
mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylenkette
gegebenenfalls durch einen Niederalkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-
oder Hydroxyalkylrest mit jeweils höchstens 10 Kohlenstoffatomen
substituiert ist.
Die nachfolgende Verfahrensstufe der Umsetzung des PhosphorsÀureesterhalogenids
mit dem tertiÀren Amin entspricht
dem folgenden Schema:
oder
Im allgemeinen wird die Reaktion in einem Reaktor aus Glas
durchgefĂŒhrt, der mit einem von oben betriebenen RĂŒhrer,
einem Tropftrichter, einem RĂŒckfluĂkĂŒhler und einer Vorrichtung
zur externen WĂ€rmezufuhr oder KĂŒhlung ausgerĂŒstet
ist.
Drei Teile des substituierten Oxirans der allgemeinen Formel
werden in den Reaktor gegeben und unter krĂ€ftigem RĂŒhren
tropfenweise mit konzentrierter PhosphorsÀure versetzt. Die
Geschwindigkeit der PhosphorsÀurezugabe wird so eingestellt,
daà die Reaktionstemperatur 65 bis 95°C, vorzugsweise 85 bis
90°C, betrÀgt. Es bildet sich ein halogenhaltiges Epibiphosphat
als Zwischenprodukt. WĂ€hrend die Reaktionstemperatur
auf 90 bis 100°C gehalten wird, werden 3 Teile des entsprechenden
tertiÀren Amins in kleinen Portionen zugegeben. Nach
Beendigung der Aminzugabe wird das Reaktionsgemisch auf 100
bis 120°C erhitzt, bis die argentometrische Titration jeweils
gleich groĂer Probenmengen die VollstĂ€ndigkeit der Reaktion
zeigt.
Nach dem AbkĂŒhlen wird das Reaktionsgemisch in einem heiĂen
Gemisch aus Ăthanol und Aceton gelöst. Das gewĂŒnschte Reaktionsprodukt
wird durch Isolieren und Trocknen des Niederschlags
erhalten, der sich beim AbkĂŒhlen der Lösung in Methanol
und Aceton bildet.
Von der Erfindung umfaĂt werden sowohl Ester der allgemeinen
Formel (I), in der Râ, Râ und Râ gleich oder verschieden
sind und jeweils einen Rest der allgemeinen Formel
(II) bedeuten
worin Râ, Râ
und Râ die vorstehenden Bedeutungen
haben, als auch solche Ester der allgemeinen Formel (I), in
der Râ, Râ und Râ gleich oder verschieden sind und
jeweils einen Rest der allgemeinen Formel (III) bedeuten
in der Râ, Râ
, Râ und Râ die oben angegebenen Bedeutungen
haben.
ErfindungsgemÀà bevorzugte Ester entsprechen den nachfolgenden
Formeln (IV) bis (XI):
Die erfindungsgemĂ€Ăen PhosphorsĂ€uretriester sind kationische
oberflÀchenaktive Stoffe, die von Haaren oder sonstigen negativ
geladenen OberflÀchen leicht aufgenommen werden, um
elektrostatische Wechselwirkungen zu vermindern. Wenn einer
der Reste Râ, Râ
oder Râ ein KohlenstoffgerĂŒst mit mehr als
16 Kohlenstoffatomen aufweist, verleihen die erfindungsgemĂ€Ăen
Verbindungen dem Haar einen besseren Zusammenhalt und
ermöglichen ein sehr gutes KÀmmen der Haare sowohl im nassen
als auch im trockenen Zustand.
Normalerweise sind kationische quartÀre Ammoniumsalze mit
vielen anderen oberflÀchenaktiven Stoffen nicht gut vertrÀglich.
Ăberraschenderweise gilt fĂŒr die erfindungsgemĂ€Ăen
Erfindungen das Gegenteil. Sie sind z. B. mit anionischen
oberflÀchenaktiven Stoffen, wie Natriumlaurylsulfat
oder NatriumlaurylÀthersulfat, amphoteren oberflÀchenaktiven
Stoffen, wie Betainen, Sultainen und Phosphobetainen,
sowie nichtionischen oberflÀchenaktiven Stoffen, wie Àthoxylierten
Sorbitanestern, vertrÀglich. Dieses unerwartet
gĂŒnstige Verhalten erleichtert es sehr, die erfindungsgemĂ€Ăen
Verbindungen in ĂŒblichen Rezepturen von Wasch-Shampoos
und -Cremes einzusetzen. Die Verbindungen werden dabei in
AbhÀngigkeit von der Zusammensetzung des Gemisches in Mengen
von etwa 0,1 bis etwa 20 Gewichtsprozent verwendet. Beim
Einsatz von mehr als 20 Gewichtsprozent der Verbindungen
können die Gemische hart und hautreizend sein.
Weisen in der allgemeinen Formel II die Reste Râ, Râ
oder
Râ bzw. in der allgemeinen Formel III der Rest Râ eine Kette
von 8 bis 14 Kohlenstoffatomen auf, wirken die entsprechenden
erfindungsgemĂ€Ăen Verbindungen ĂŒberraschenderweise bakteriostatisch
oder bakterizid. Derartige Verbindungen können
z. B. in Mengen von etwa 0,1 bis etwa 5,0 Gewichtsprozent
einem Gemisch zugegeben werden. Bei einem Zusatz von weniger
als 0,1 Gewichtsprozent werden die genannten Eigenschaften
nicht erreicht, wĂ€hrend beim Ăberschreiten einer Menge von
5,0 Gewichtsprozent das erhaltene Gemisch hart und hautreizend
sein kann.
Die Beispiele erlÀutern die Erfindung.
Ein 500 ml fassender Reaktor aus Glas, der mit einem von
oben betriebenen RĂŒhrer, einem WasserkĂŒhler, einem Tropftrichter,
einem Thermometer und einem Heizmantel ausgerĂŒstet
ist, wird mit 46,53 g Epichlorhydrin beschickt. Ăber
den Tropftrichter werden dann unter krĂ€ftigem RĂŒhren 19,0 g
85,5prozentige PhosphorsÀure mit solcher Geschwindigkeit
zugegeben, daà die Temperatur des Gemisches bei 80 bis 85°C
bleibt. Wenn die exotherme Reaktion nachlĂ€Ăt, wird der Reaktor
erhitzt, um das Reaktionsgemisch wÀhrend 1 Stunde auf
80°C zu halten. Dann werden 148 g Octadecyldimethylamin zugesetzt,
und das Gemisch wird 20 Stunden bei 102°C gerĂŒhrt.
Die Beendigung der Reaktion wird durch argentometrische
Titration der gebildeten Chloridionen festgestellt.
Nach dem AbkĂŒhlen auf etwa 40°C wird das Reaktionsgemisch
mit 200 ml Ăthanol verdĂŒnnt, in einen 2 Liter fassenden Becher
gegeben und mit 1000 ml Aceton versetzt. Es bildet sich
ein gelb-brauner Niederschlag, der abgesaugt und aus einem
Gemisch aus Aceton und Ăthanol umkristallisiert wird. Man
erhÀlt ein gelb-braunes Pulver. Die argentometrische Titration
des Chloridions und Verseifungsproben zeigen, daĂ das
Produkt eine Reinheit von 98,6% aufweist. Es handelt sich
um einen PhosphorsÀuretriester der Formel IV.
In einem Reaktor gemÀà Beispiel 1 werden 93,52 g Epichlorhydrin
wÀhrend 2 Stunden bei 85 bis 90°C mit 38 g 85,5prozentiger
PhosphorsÀure umgesetzt. WÀhrend die Temperatur des
Reaktionsgemisches bei 85 bis 90°C gehalten wird, werden im
Verlauf von 3 Stunden 213,2 g Dodecyldimethylamin zugegeben.
Nach weiterem 72stĂŒndigem RĂŒhren bei 100± 5°C zeigt die argentometrische
Titration des Chloridions im Reaktionsgemisch,
daĂ die Umsetzung zu mehr als 90% erfolgt ist. Das
Reaktionsprodukt wird gemÀà Beispiel 1 isoliert. Man erhÀlt
ein helles gelb-braunes freiflieĂendes Pulver mit einer Reinheit
von 99,0%. Die Verbindung entspricht der allgemeinen
Formel V.
In einem Reaktor gemÀà Beispiel 1 werden 46,53 g Epichlorhydrin
bei einer Temperatur von 85 bis 90°C tropfenweise mit
19,0 g konzentrierter PhosphorsÀure versetzt. Im Verlauf von
2 Stunden werden bei 100°C 176,5 g eines geschmolzenen Gemisches
aus Eicosyldimethylamin und Docosyldimethylamin (1 : 1)
zugesetzt. Nach weiterem 12stĂŒndigem Umsetzen bei 100°C
wird die Reaktionstemperatur fĂŒr 90 Minuten auf 140°C erhöht.
Nach dem AbkĂŒhlen wird das gewĂŒnschte Produkt durch
Umkristallisieren aus heiĂem Ăthanol isoliert, abgesaugt
und getrocknet. Die argentometrische Titration zeigt eine
Reinheit von 94,6%. Die erhaltene Verbindung entspricht
der allgemeinen Formel VI.
In einem 2 Liter fassenden Reaktor aus Glas, der mit einem
von oben betriebenen RĂŒhrer und einem RĂŒckfluĂkĂŒhler ausgerĂŒstet
ist, werden 140,28 g Epichlorhydrin mit 57 g
85,5prozentiger PhosphorsÀure wÀhrend 2 Stunden bei 85 bis
90°C umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird mit 548,6 g
3-Oleoamidopropyldimethylamin versetzt. Die Temperatur wird
auf 95 bis 100°C erhöht. Nach 22 Stunden zeigt die argentometrische
Titration, daà die Umsetzung fast vollstÀndig ist.
Das Reaktionsgemisch wird abgekĂŒhlt und aus einem Gemisch
aus Ăthanol und Aceton umkristallisiert. Die erhaltene Verbindung
wird abgesaugt und unter vermindertem Druck getrocknet.
Man erhĂ€lt ein nicht ganz weiĂes Pulver, dessen
Struktur der Formel VII entspricht.
Unter Verwendung des Reaktors und der Reaktionsbedingungen
gemÀà Beispiel 3 werden 112,2 g Epichlorhydrin mit 45,6 g
85,5prozentiger PhosphorsÀure umgesetzt. Das Reaktionsgemisch
wird dann mit 458,4 g StearamidoÀthyldiÀthylamin versetzt
und anschlieĂend 20 Stunden auf einer Temperatur von
95°C gehalten. Die Beendigung der Umsetzung wird durch argentometrische
Titration festgestellt. Man erhÀlt einen PhosphorsÀuretriester
der Formel VIII.
297 g Octadecyldimethylamin und 80 g Ăthylenchlorhydrin
werden in wasserfreiem Ăthanol bis zu einem Gesamtvolumen
von 1500 ml gelöst. Die Lösung wird in einem 2 Liter fassenden
Rundkolben, der mit einem RĂŒckfluĂkĂŒhler ausgerĂŒstet
ist, erhitzt. Nach 6 Tagen zeigt die Titration der
Chloridionen, daà der Umsatz 91% betrÀgt. Das gebildete
Stearyldimethyl-2-hydroxyÀthylammoniumchlorid wird mit
Aceton ausgefÀllt. Nach dem Umkristallisieren dieser Verbindung
aus einem Gemisch aus Ăthanol und Aceton, Abfiltrieren
und Trocknen unter vermindertem Druck, erhÀlt man
ein weiĂes Pulver, das gemÀà einer Chloridtitration eine
Reinheit von 98,9% aufweist.
228,7 g der erhaltenen Verbindung werden in einen 2 Liter
fassenden Dreihalskolben gebracht, der mit einem von oben
betriebenen RĂŒhrer, einem Tropftrichter und einem RĂŒckfluĂkĂŒhler
ausgerĂŒstet ist. Nach Zugabe von 1200 ml Methylenchlorid
wird die quartÀre Ammoniumverbindung durch krÀftiges
RĂŒhren dispergiert. Im Verlauf einer Stunde werden 30,70 g
Phosphoroxidchlorid POClâ tropfenweise zugegeben. Das Reaktionsgemisch
wird dann 18 Stunden unter RĂŒckfluĂ erhitzt.
AnschlieĂend wird das Methylenchlorid abdestilliert. Der
gebildete Triester wird durch Umkristallisieren aus Aceton
gereinigt. Er entspricht der Formel IX.
213,14 g Dodecyldimethylamin werden in 1200 ml wasserfreiem
Ăthanol gelöst. Nach Zugabe von 80 g Ăthylenchlorhydrin
wird das Reaktionsgemisch 72 Stunden unter RĂŒckfluĂ erhitzt.
Man erhÀlt Dodecyldimethyl-2-hydroxyÀthylammoniumchlorid in
84prozentiger Ausbeute durch AusfÀllen mit Aceton, Umkristallisieren
aus einem Gemisch aus Ăthanol und Aceton, Filtrieren
und Trocknen unter vermindertem Druck. 175,9 g der
erhaltenen Verbindung werden unter Einsatz der Vorrichtung
und der Reaktionsbedingungen gemÀà Beispiel 5 mit 30,70 g
Phosphoroxidchlorid umgesetzt. Der erhaltene Triester entspricht
der Formel X.
305,6 g StearamidoÀthyldiÀthylamin werden in 2000 ml wasserfreiem
Ăthanol gelöst. Nach Zugabe von 64 g Ăthylenchlorhydrin
wird das Reaktionsgemisch 120 Stunden unter RĂŒckfluĂ
erhitzt. Dann werden etwa 3/4 des Ăthanols durch Kurzwegdestillation
abgetrennt. Aceton wird bis zur SĂ€ttigung beim
Siedepunkt zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann auf
Raumtemperatur abgekĂŒhlt. Der gebildete weiĂe Niederschlag
wird isoliert und unter vermindertem Druck getrocknet. Man
erhÀlt StearamidoÀthyldiÀthyl-2-hydroxyÀthylammoniumchlorid.
277,2 g der erhaltenen Verbindung werden unter Einsatz der
Vorrichtung und der Reaktionsbedingungen gemÀà Beispiel 5
mit 30,7 g Phosphoroxidchlorid umgesetzt. Der erhaltene Triester
entspricht der Formel XI.
Es wird ein Haarpflegemittel hergestellt.
150 Gewichtsteile einer 30prozentigen Lösung eines Phosphobetains
der allgemeinen Formel XIII
in der R ein C11-13-Gemisch (1 : 1) bedeutet, wird bei Umgebungstemperatur
mit 200 Gewichtsteilen destilliertem Wasser
und dann mit 77 Gewichtsteilen einer 26prozentigen Lösung
des gemÀà Beispiel 1 erhaltenen kationischen PhosphorsÀureesters
gemischt, bis ein klares und homogenes Gemisch
erhalten wird. Zu diesem werden 150 Gewichtsteile
einer 30prozentigen Lösung eines Ampholyten gegeben, der
gemÀà der US-PS 29 70 160 hergestellt worden ist und der
allgemeinen Formel XIV
entspricht, in der R die vorstehende Bedeutung hat. Es folgt
die Zugabe von 200 Teilen 72prozentigen PolyoxyÀthylen-(80)-
sorbitanmonococoats und 12 g PolyÀthylenglykol-6000-distearat.
Das erhaltene Gemisch wird 20 Minuten auf 70°C erhitzt.
Nach dem AbkĂŒhlen auf 35°C wird der pH-Wert mit 15prozentiger
SalzsÀure auf 7,0 ± 1 eingestellt. Nach Zusatz eines Konservierungsmittels
und eines Duftstoffs wird das Gemisch mit
deionisiertem Wasser auf 1000 g aufgefĂŒllt.
Das erhaltene Produkt ist klar und hat eine ViskositÀt von
1,225 Pa · s bei 25°C, gemessen mit einem Brookfield-Viskosimeter
(Spindel Nr. 2, 12 U/min). Bei seiner Anwendung zeigt
das Produkt hervorragende Schaum- und Reinigungseigenschaften
und verbessert die HaarqualitÀt, wie in Untersuchungen in
entsprechenden Schönheitssalons festgestellt worden ist. Bei
diesen Untersuchungen wurde das Haar der betreffenden Person
in zwei Abschnitte eingeteilt. Die eine HĂ€lfte wurde mit
einem PrĂ€parat behandelt, das mindestens eine erfindungsgemĂ€Ăe
Verbindung enthielt. FĂŒr die andere HĂ€lfte wurde das
gleiche PrĂ€parat, jedoch ohne die erfindungsgemĂ€Ăen Verbindungen,
eingesetzt. Die Ergebnisse wurden nach gleichen Kriterien
beurteilt.
Das folgende Reinigungsmittel fĂŒr die Haare oder die Haut
wird gemÀà Beispiel 9 auf der Grundlage der nachfolgenden
Rezeptur hergestellt:
BestandteilGewichtsprozent
Cocoamidopropylsultain5,00
TridecylÀther-(4)-sulfat5,00
Tris-stearylamino-phosphorsÀureester0,30
Propylenglykol1,00
Verdickungsmittel2,00
Konservierungsmittel0,10
Farbstoff0,02
Duftstoff0,20
deionisiertes Wasser  bis100
Der pH-Wert des Gemisches wird mit verdĂŒnnter SalzsĂ€ure
auf 5,5 eingestellt.
Ein PrÀparat, das als Reinigungsmittel, Weichmachungsmittel
und als die Hygiene verbesserndes Mittel wirkt, wird
mit folgender Rezeptur hergestellt:
BestandteilGewichtsprozent
Cocoamidophosphobetain10,0
Tris-stearylamido-phosphorsÀureester1,0
Natriumcitrat10,0
Glycerin1,0
optischer Aufheller0,5
Duftstoff0,3
deionisiertes Wasser  bis100
Der pH-Wert des Gemisches wird mit 15prozentiger SalzsÀure
auf 7,0 ± 1 eingestellt.
Das erhaltene PrĂ€parat wird zusammen mit zwei handelsĂŒblichen
PrÀparaten gemÀà folgender Methode auf seine Wirkung
als Detergenz untersucht:
Es wird standardisiertes verschmutztes Wollgewebe (Test
Fabrics, Inc.) eingesetzt, um die relative ReinigungsfÀhigkeit
eines gegebenen PrÀparats zu bestimmen. Mit einem
Terg-O-Tometer, Modell 7243, wird der Waschvorgang simuliert.
Es werden folgende Bedingungen eingehalten:
1. Waschzeit:5 Minuten
2. Waschgeschwindigkeit:100 U/min
3. SpĂŒlzeit:5 Minuten
4. SpĂŒlgeschwindigkeit:100 U/min
5. Wasch- und SpĂŒltemperatur:40,6°C.
Das Testgewebe besteht aus Challis-Wolle und ist in 9,14-m-
Rollen erhÀltlich. Ein Schmutzgemisch, das im wesentlichen
aus LampenruĂ, Ălen und handelsĂŒblichen Lösungsmitteln besteht,
wird mit einer Druckrolle so auf das Gewebe aufgebracht,
daĂ nur eine HĂ€lfte des 20,32 cm breiten Gewebestreifens
beschmutzt wird.
Dieses Testgewebe wird in Streifen von je 10,16 cm Ă 20,32 cm
geschnitten, die jeweils zur HĂ€lfte unbeschmutzt und beschmutzt
sind. Zur Bestimmung des anfÀnglichen Farbwerts
(WeiĂheitsgrad) in beiden HĂ€lften eines jeden Streifens
wird ein Gardner-Farbunterschiedsmesser verwendet. Drei
dieser Streifen werden zusammen mit drei ebenso groĂen Baumwollstreifen
in den Becher des Terg-O-Tometers gegeben, der
1000 ml einer 10prozentigen wĂ€Ărigen Lösung des zu testenden
PrĂ€parats enthĂ€lt. Vorher ist die Lösung 2 Minuten gerĂŒhrt
und auf eine Temperatur von 40,6°C eingestellt worden.
Die Gewebeproben werden 5 Minuten gerĂŒhrt, der Lösung entnommen,
ausgequetscht und in den Becher zurĂŒckgelegt, der
nun 1000 ml sauberes Leitungswasser mit einer Temperatur von
40,6°C enthĂ€lt. Nach 5minĂŒtigem RĂŒhren werden die Streifen
entnommen, ausgequetscht und zum Trocknen flach ausgelegt.
Nach dem Trocknen werden sie erneut im Farbunterschiedsmesser
beurteilt, um zu bestimmen, wieviel Schmutz entfernt wurde
bzw. sich in der ursprĂŒnglich unbeschmutzten HĂ€lfte der
Streifen festgesetzt hat. Die relative ReinigungsfÀhigkeit
wird durch die Abweichung ΠR zwischen dem anfÀnglichen und
dem endgĂŒltigen WeiĂheitsgrad angegeben. Ein Î R-Wert von
zwei Einheiten wird als deutlich betrachtet. Es werden folgende
Ergebnisse erhalten:
PrÀparatΠR
HandelsĂŒbliches PrĂ€parat A5,7
handelsĂŒbliches PrĂ€parat B8,0
PrÀparat gemÀà Beispiel 118,4
Es wird fĂŒr die HaarspĂŒlung eine Creme folgender Zusammensetzung
hergestellt:
BetandteilGewichtsprozent
PhosphorsÀuretriester gemÀà Beispiel 11,10
Ăthyldihydroxypropyl-p-aminobenzoesĂ€ure0,55
Benzylalkohol0,55
Stearylalkohol0,88
Isostearylalkohol0,33
Duftstoff0,11
HydroxyÀthylcellulose0,83
Natriumhydroxid0,21
deionisiertes Wasser  bis100
Das erhaltene PrÀparat verleiht dem Haar ein sehr gutes
Verhalten beim KĂ€mmen im nassen Zustand und verbessert seine
ĂŒbrigen Eigenschaften.
Um die antimikrobielle Wirksamkeit der erfindungsgemĂ€Ăen
Verbindungen zu erlÀutern, wird der nachfolgende Test zur
Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration dieser Verbindungen
gegenĂŒber dem Wachstum verschiedener Organismen
durchgefĂŒhrt.
Jeweils 200 mg der gemÀà den Beispielen 2 und 7 erhaltenen
erfindungsgemĂ€Ăen Verbindungen werden in 100 ml destilliertes
Wasser gegeben. Man erhÀlt eine Konzentration von 2,00 mg/
ml. Durch reihenweises zweifaches VerdĂŒnnen wird eine Endkonzentration
von 0,0038 mg/ml erreicht, so daĂ insgesamt
Lösungen mit Konzentrationen von 0,0038 bis 2,00 mg/
ml zur VerfĂŒgung stehen. Getrennt davon werden 1000 ml eines
standardisierten antibiotischen Mediums (Nr. 3) mit 1 ml
einer 24-Stunden-KulturbrĂŒhe des jeweiligen Testorganismus'
inokuliert. Die erhaltenen Lösungen werden in Portionen zu
je 2 ml bei 4°C in Teströhrchen (13 mm à 100 mm) gegeben.
FĂŒr jeden Testorganismus werden zwei Teströhrchen vorbereitet.
0,4 ml einer jeden Konzentration der zu prĂŒfenden Verbindung
werden in die Teströhrchen gegeben, die dann geschĂŒttelt
und 18 Stunden bei 35°C gelagert werden. Der Endpunkt der
AktivitÀt wird durch Aufstreichen mittels einer geeichten
Ăse auf Trypticase-Sojabohnen-Agar festgestellt, wobei
diejenige Konzentration der untersuchten Verbindung bestimmt
wird, bei der noch ein Wachstum auftritt. Die nÀchsthöhere
Konzentration wird als die minimale Hemmkonzentration
angesehen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle
zusammengefaĂt.
Die Ergebnisse zeigen im Vergleich zu bekannten bakteriostatischen
und/oder bakteriziden Stoffen, wie Cetylpyridiniumchlorid,
daĂ die erfindungsgemĂ€Ăen Verbindungen bei relativ niedrigen
Konzentrationen bakteriostatisch oder bakterizid wirken
und gute antimikrobielle Stoffe darstellen.
Claims (4)
1. Kationische PhosphorsÀuretriester der allgemeinen Formel I
in der Râ, Râ und Râ gleich oder verschieden sind und jeweils
einen Rest der allgemeinen Formel II oder III
bedeuten, in denen Râ, Râ
und Râ gleich oder verschieden sind
und jeweils einen Alkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylrest
oder einen Rest eines PolyoxyalkylÀthers darstellen
und jeweils 1 bis etwa 22 Kohlenstoffatome aufweisen mit
der MaĂgabe, daĂ mindestens einer der Reste Râ, Râ
und Râ
mindestens 6 Kohlenstoffatome enthĂ€lt, oder Râ
und Râ zusammen
mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen heterocyclischen
Rest bilden, Râ einen Alkylen- oder Mono- oder Polyoxyalkylenrest
mit 2 bis etwa 12 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls
durch einen Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy- oder Hydroxyalkylrest
mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen substituiert
ist, bedeutet, Râ ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-,
Hydroxyalkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 7
Kohlenstoffatomen oder einen polyoxyalkylierten Hydroxyalkylrest
mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen darstellt und n eine
ganze Zahl von 1 bis etwa 10 bedeutet, sowie X ein Anion aus
der Gruppe Chlorid, Bromid und Iodid darstellt.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daĂ man
- a) ein tertiĂ€res Amin der allgemeinen Formeln (IIa) oder (IIIa) in denen Râ, Râ , Râ, Râ sowie n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (XII)X - Râ - OH (XII)in der Râ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und X ein Halogenatom aus der Gruppe Chlor, Brom und Iod ist, quaternisiert und
- b) die erhaltene hydroxylgruppenhaltige quartÀre Ammoniumverbindung mit einem Phosphoroxidhalogenid umsetzt.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daĂ man
- a) ein Epihalogenhydrin aus der Gruppe Epichlorhydrin, Epibromhydrin und Epiiodhydrin mit PhosphorsÀure umsetzt und
- b) das erhaltene halogenhaltige Epitriphosphat mit einem tertiĂ€ren Amin der allgemeinen Formeln (IIa) oder (IIIa) behandelt worin Râ, Râ , Râ, Râ sowie n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
4. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in
Haarpflegemitteln.
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