DE3240934A1 - Verfahren zur herstellung eines polyamid-imid-harzes - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines polyamid-imid-harzes

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Description

  • Be schre e i bu n R
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Polyamid-Imid-Harzes, das einen Lack mit einem hohen Harzgehalt und einer ausgezeichneten Lagerungsstabilität liefern kann. Das Polyamid-Imid-Harz ist besonders gut als Lack für hitzebeständige, elektrische Drähte und isolierte Drähte geeignet, die unter Verwendung des genannten Polyamid-Imid-Harzes hergestellt worden sind Nach dem Stand der Technik sind als Polyamid-Imid-Harze in Lacken für hitzebeständige, elektrische Drähte Produkte verwendet worden, die unter Verwendung von N-Methylpyrrolidon (NMP) als Lösungsmittel für die Synthese hergestellt worden sind. Die Produkte haben eine reduzierte Viskosität (Konzentration: 0,5 g/dl; Lösungsmittel. Dimethylformamid; Meßtemperatur: 50°C) von mehr als 0,4 und ein genügend erhöhtes Molekulargewicht. Da andererseits die Lösungsviskositäten von Lacken für elektrische Drähte bei etwa 30 P (300C) wegen der Beschränkungen hinsichtlich der Verarbeitbarkeit beim Beschichten angesetzt sind, weist der Harzgehalt der obengenannten Polyamid-Imid-Harze mit hohem Molekulargewicht, die diesem Erfordernis genügen, eine Obergrenze von etwa 30 Gew.% selbst dann auf, wenn das gute Lösungsmittel NMP verwendet wird. Wenn daher solche Polyamid-Imid-Harze mit hohem Molekulargewicht in Drahtlacken verwendet werden, dann müssen große Mengen von teurem NMP verwendet werden, was die Kosten belastet.
  • Eine Möglichkeit, die Kosten zu vermindern, irdem man die eingesetzte Menge an NMP vermindert und den Harzgehalt erhöht, besteht darin, das Molekulargewicht des Harzes zu erniedrigen. Wenn aber das Molekulargewicht eines Polyamid-Imid-Harzes, das aus einem Diisocyanat und einem Tricarbonsäureanhydrid erhalten worden ist, so erniedrigt worden ist, daß die reduzierte Viskosität des Harzes 0,4 oder niedriger ist, dann nimmt die Konzentration der endständigen, funktionellen Gruppen des Harzes so zu, daß die Viskosität des resultierenden Lackes allmählich im Lauf der Zeit zunimmt. Dies führt zu einer ausgeprägten Verminderung der Lagerungsstabilität. Wenn ein Harz beispielsweise als Drahtlack verwendet wird, bei dem die Viskosität im Laufe der Zeit zugenommen hat, dann treten Schwierigkeiten auf, da beispielsweise die anfänglich festgesetzten Beschichtungsbedingungen geändert werden müssen und die Viskosität eingestellt werden muß, indem der Lack mit erhöhter Viskosität mit einem Lösungsmittel verdünnt wird. Dazu kommt noch, daß in einem solchen Fall die Eigenschaften des Schutzbeschichtungsfilms, der durch Verflüchtigen des Lösungsmittels gebildet wird, manchmal variieren.
  • Insbesondere dann, wenn beispielsweise der Lack in einer Schalterplatte eines elektronischen Teils verwendet wird, sollte ein Film mit einer Dicke von mehreren/um gebildet werden, so daß Viskositätsveränderungen schwerwiegende Probleme darstellen.
  • Zur Sberwindung dieser Nachteile ist schon ein Verfahren zur Herstellung eines stabilisierten Polyamid-Imid-Harzes mit hohem Harzgehalt vorgeschlagen worden, bei dem die endständigen, funktionellen Gruppen des Harzes mit einer speziellen, aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung maskiert sind. Durch diesen Prozeß wird die Lagerungsstabilität eines Polyamid-Imid-Harzes mit vermindertem Molekulargewicht zwar stark verbessert, doch ist es erforderlich, eine schärfere Stabilisierungstechnik für Polyamid-Imid-Harze mit erniedrigtem Molekulargewicht anzuwenden, um die reduzierte Viskosität auf 0,3 oder weniger einzustellen und einen stark erhöhten Harzgehalt zu erhalten.
  • Anders ausgedrückt, ist es notwendig, eine Stabilisie- rungsmethode zu entwickeln, damit Polyamid-Imid-Harze, die in einem derart niedrigen Molekulargewichtsbereich stabilisiert sind, zum Zeitpunkt des Brennens und Härtens eine genügende Härtungsreaktivität zeigen können. Insbesondere dann, wenn eine aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindung verwendet wird, deren endständige, funktionela le Gruppen durch thermisch irreversible Bindungsgruppen im üblichen Brenntemperaturenbereich maskiert worden sind, hat das resultierende Harz eine stark verminderte Härtungsreaktivität, obwohl es eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität besitzt.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines stabilisierten Polyamid-Imid-Harzes, das von solchen Problemen frei ist, zur Verfügung zu s.tellenO Das Harz soll einen stark erhöhten Harzgehalt haben eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität und Härtungsreaktivität besitzen und insbesondere als Lack für hitzebeständige, elektrische Drähte geeignet sein.
  • Durch die Erfindung sollen auch isolierte Drähte zur Verfügung gestellt werden, die durch direktes Beschichten eines elektrischen Leiters oder auf dem Wege über ein an deres isolierendes Material mit einer Polyamid-Imid-Harzmasse hergestellt worden sind, wobei die Polyamid-Imid-Harzmasse einen hohen Harzgehalt und eine gute Lagerungsstabilität bei gleichzeitiger ausgezeichneter Härtungsreaktivität haben soll und wobei die oben erwähnten Probleme überwunden werden sollen.
  • Es wurden Harzbildungsreaktionen unter verschladenen Syn thesebedingungen durchgeführt, wobei die Art der Maskierungsmittel für die endständigen, funktionellen Gruppen des resultierenden Polyamid-Imid-Harzes (Maskierungsmittel), ihre verwendeten Mengen, das Molekulargewicht des Harzes und dergl. variiert wurden. Im Detail wurden die Beziehungen zwischen der Zusammensetzung des resultierenden Harzes und den praktischen Eigenschaften untersucht.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyamid-Imid-Harzes, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein aromatisches Diisocyanat (I) mit einem Tricarbonsäureanhydrid (II) in ungefähr äquimolaren Mengen in Gegenwart eines basischen Lösungsmittels umsetzt, während man den Harzgehalt auf 40 Gew.°% oder mehr einstellt, und daß man mindestens eine Verbindung (III) mit einem aktiven Wasserstoffatom im Molekül (mit Ausnahme von phenolischen Verbindungen, wie nachstehend definiert) dem Reaktionssystem vor, während oder nach der vorgenannten Reaktion so zusetzt, daß die reduzierte Viskosität des Harzes auf 0,27 oder niedriger eingestellt wird.
  • Durch die Erfindung wird auch ein isolierter Draht zur Verfügung gestellt, der dadurch erhalten worden ist, daß ein elektrischer Leiter mit dem Polyamid-Imid-Harz beschichtet worden ist und daß die Zusammenstellung gebrannt worden ist.
  • Erfindungsgemäß kann ein Polyamid-Imid-Harz erhalten werden, das einen Lack mit einem Harzgehalt von 40 Gew.% oder mehr, z.B. 55 Gew., und mit ausgezeichneter Dauerlagerungsbeständigkeit liefern kann. Das erfindungsgemäße Harz kann insbesondere für Lacke zur Herstellung von hitzebeständigen, elektrischen Drähten verwendet werden.
  • Beispiele für erfindungsgemäß verwendete, aromatische Diisocyanate sind Tolylen-diisocyanat, Xylylen-diisocyanat, 4,4'-Diphenyläther-diisocyanat, Naphthylen-1 , 5-diisocyanat, 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, etc.. Wenn die Hitzebeständigkeit und ähnliche Bedingungen berücksichtigt werden, dann wird es bevorzugt, 4,41-Diphenylmethandiisocyanat oder Tolylen-diisocyanat zu verwenden. Er- forderlichenfalls können aliphatische Diisocyanate, wie 1 ,6-Hexamethylen-diisocyanat, Isophoron-diisocyanat und dergl., alicyclische Diisocyanate, Trimere davon, Isocyanuratring enthaltende Polyisocyanate, erhalten durch Trimerisierungsreaktion der vorgenannten aromatischen Diisocynante, Polyphenylmethyl-polyisocyanate, z.B.
  • phosgenierte Kondensate von Anilin und Formaldehyd, etc.
  • zusätzlich noch verwendet werden. Insbesondere werden einen Isocyanuratring enthaltende Polyisocyanate, die durch Trimerisierungsreaktion von Tolylen-diisocyanat oder 4,4 1-Diphenylmethan-diisocyanat erhalten worden sind und die die Hitzebeständigkeit verbessern, bevorzugt.
  • Ihre verwendeten Mengen betragen vorzugsweise 0,03 bis 0,20 Äquiv./Äquiv. des aromatischen Diisocyanats, wenn der resultierende Lack für hitzebeständige, elektrische Drähte verwendet wird.
  • Beispiele für geeignete Tricarbonsäureanhydride sind Verbindungen der allgemeinen Formeln (i) und (ii) worin X für -CH2-, -CO-, -SO2-, -0- oder derg%. steht.
  • Unter Berücksichtigung der Hitzebeständigkeit, der Kosten und ähnlicher Erwägungen werden Trimellitsäureanhydride bevorzugt.
  • Erforderlichenfalls können Polycarbonsäuren oder ihre von den oben beschriebenen Tricarbonsäureanhydriden unterschiedlichen Säureanhydride zusätzlich verwendet werden. Als solche Polycarbonsäuren können beispielsweise Trimellitsäure, Trimesinsäure, Tris-(2-carboxyäthyl)-isocyanurat, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Dodecandicarbonsäure und dergl. verwendet werden.
  • Als Polycarbonsäureanhydride können beispielsweise Dianhydride von vierbasischen Säuren, z.B. aliphatischen und alicyclischen, vierbasischen Säuren, wie 1,2,3,4-Butantetracarbonsäure, Cyclopentantetracarbonsäure, Äthylentetracarbonsäure, Bicyclo[2.2.2]octo-(7)-en-2:3,5:6-tetracarbonsäure und dergl.; aromatischen, vierbasischen Säuren, wie Pyromellitsäure, 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure, Bis-(3,4-dicarboxyphenyl)-äther, 2,3,6,7-Naphthalintetracarbonsäure, 1 ,2,5,6-Naphthalintetracarbonsäure, Äthylenglykol-bis-trimellitat, 2,2'-Bis-(3,4-bis-carboxyphenyl)-propan, 2,2',3,3'-Diphenyltetracarbonsäure, Perylen-3,4,9, 10-tetracarbonsäure, 3,4-Dicarboxyphenylsulfonsäure und dergl.; heterocyclischen, vierbasischen Säuren, wie Thiophen-2,3,4,5-tetracarbonsäure, Pyrazintetracarbonsäure und dergl.; etc. verwendet werden.
  • Diese Polycarbonsäuren oder ihre Säureanhydride können dazu verwendet werden, um die Harzeigenschäften, wie die Biegsamkeit, die Löslichkeit in Lösungsmitteln, die Schmelzfließeigenschaften (Verarbeitbarkeit) beim Verformen und Bearbeiten, die Härtungsreaktivität und dergl., zu verbessern. Insbesondere wird 3,3' ,4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid, das die Härtungsreaktivität verbessert, bevorzugt. Die verwendete Menge an 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid liegt vorzugsweise im Bereich von 0,03 bis 0,2 Mol/Mol Tricarbonsäureanhydrid.
  • Das aromatische Diisocyanat und das Tricarbonsäureanhydrid werden in ungewähr äquimolaren Mengen umgesetzt. Bei Umsetzung in ungefähr äquimolaren Mengen wird ein Polyamid-Imid-Harz mit genügend hohem Molekulargewicht zum Zeitpunkt des Brennens und des Härtens erhalten, das die beste Hitzebeständigkeit und Biegsamkeit zeigt. Obgleich die Diisocyanatverbindung angesichts der Tatsache, daß eine geringe, als Verunreinigung in dem Reaktionslösungsmittel enthaltene Wassermenge sich mit den Isocyanatgruppen umsetzt, in geringfügig überschüssigen Molmengen zugegeben werden kann, braucht doch die verwendete Menge der aromatischen Diisocyanatverbindung nicht mehr als 1,1 Mol/Mol Tricarbonsäureanhydrid zu betragen.
  • Als basische Lösungsmittel können diejenigen verwendet werden, die gegenUber den aromatischen Diisocyanaten praktisch inert sind. Beispielsweise können N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und dergl. verwendet werden. Als Syntheselösungsmittel für das aromatische Diisocyanat und das Tricarbonsäureanhydrid wird N-Methylpyrrolidon bevorzugt. Als Verdiinnungslösungsmittel nach der Reaktion wird Dimethylformamid bevorzugt.
  • Dimethylformamid hat den Effekt, daß die Lösungsviskosität des resultierenden Lacks erniedrigt wird und daß zu einer Erhöhung des Harzgehaltes beigetragen wird.
  • Was die Harzkonzentration während der Reaktion betrifft, so sollte, wenn der Harzgehalt weniger als 40 Ges.% beträgt, überschüssiges Lösungsmittel nach der S-;othese durch komplizierte Verfahrensweisen, wie Kondensation oder dergl., entfernt werden, was zu wirtschafzllchen Nachteilen führt. Unter Berücksichtigung der Kosten, der technologischen Eigenschaften und ähnlicher Erwägungen beträgt der Harzgehalt vorzugsweise 40 bis 80 Gew.%.
  • Unter der Bezeichnung Harzgehalt wird hierin die Konzentration der Summe des aromatischen Diisocyanats mit dem Tricarbonsäureanhydrid in dem Reaktionssystem verstanden. Jedoch schließt diese Rechnung nicht die Menge der mindestens einen Verbindung mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül, die verwendet wird, ein.
  • Als Verbindungen mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül können solche Verbindungen verwendet werden, die freie Isocyanat- oder Säureanhydridgruppen, die an den Enden der Polyamid-Imid-Harzmoleküle zurückbleiben, maskieren, um die Dauerlagerungsbeständigkeit zu erhalten. Diese Verbindungen sollten solche Eigenschaften haben, daß sie in der Stufe des Beschichtens und Aufbrennens auf ein Substrat rasch freie Isocyanat- oder Säureanhydridgruppen durch thermische Dissoziationsreaktion oder Ringschlußreaktion regenerieren und daher die Härtungsreaktion nicht stören. Beispiele für geeignete Verbindungen sind Lactame, wie 2-Pyrrolidon, £ -Caprolactam, Lauryllactam und dergl.; einwertige Alkohole mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, n-Butanol, t-Butanol, Methyl-cellosolve, Äthyl-cellosolve, Methylcarbitol, Benzylalkohol, Cyclohexanol, cr)-Hydroperfluoralkohol und der.; Imide, wie Succinimid, Phthalimid, Maleimid, Benzoesäure-o-sulfimid und dergl.; Imidazole, wie Imidazol und substituierte Derivate davon, z.B. 2-Methylimidazol, 2-Äthylimidazol, 2-Phenylimidazol und dergl.; Imine, wie Äthylenimin und dergl.; Oxime, wie 2-Butanonoxim, Formaldoxim, Acetaldoxim, Cyclohexanonoxim und dergl.; 2-Oxazolin; etc.. Diese Verbindungen mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül können entweder allein oder als Gemisch verwendet werden.
  • Wenn Maskierungsmittel zwei oder mehr aktive Wasserstoffe enthalten, dann werden sie Kettenverlängerungsmittel für das Harz, so daß die Kontrolle des Molekulargewichts und der Lösungsviskosität schwierig wird, und wobei weiterhin die Hitzebeständigkeit manchmal erniedrigt wird.
  • Auf dem Gebiet der Polyurethan-Isolierungsanstriche und dergl. werden oftmals als Teil der Materialien Substanzen verwendet, die dadurch erhalten worden sind, daß die Isocyanatgruppe oder die Isocyanatgruppen eines Isocyanatgruppen enthaltenden Monomeren oder einer modifizierten, Isocyanatgruppen enthaltenden Verbindung mit relativ niedrigem Molekulargewicht mit einer phenolischen Verbindung, wie Phenol, Cresol, Xylenol oder dergl.9 maskiert worden ist bzw. sind. Beispiele für solche Substanzen sind Coronate APS, MS-50 (Warenzeichen für Produkte der Nippon Polyurethane Co., Ltd.). Obgleich die obengenannten phenolischen Verbindungen ebenfalls eine Art von Verbindungen mit aktivem Wasserstoff im Molekül sind, wer den erfindungsgemäß überhaupt keine phenolischen Verbindungen verwendet. Dies ist darauf zurückzuführen9 daß, wie in den Vergleichsbeispielen gezeigt wird9 die Zugabe von phenolischen Verbindungen die Lagerungsstabilität des resultierenden Lacks in keiner Weise verbessert Die Zugabemenge der Verbindung mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül beträgt vorzugsweise 0,1 bis 1,5 Mol/ Mol aromatisches Diisocyanat.
  • Im allgemeinen neigen Verbindungen mit einem aktiven Was serstoff-im Molekül, die einen kräftigen Stabilisierungseffekt haben, dazu, die Härtungsreaktivität zu beeinträchtigen, während solche Verbindungen, die die Härtungsreaktivität nicht beeinträchtigen, dazu neigen, einen unzureichenden Stabilisierungseffekt zu ergeben Daher sollte die Zugabe von überschüssigen Mengen, insbesondere der erstgenannten Art9 vermieden werden. Als Verbindungen mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül, die einen kräftigen Stabilisierungseffekt haben, können Alkohle und Oxime verwendet werden. Ihre Zugabemenge beträgt vorzugsweise 0,5 Mol oder weniger/Mol aromatisches Diisocyanat. So wird beispielsweise im Falle eines Poly- amid-Imid-Harzes mit einer reduzierten Viskosität von 0,1 bis 0,25 die Kombination von beispielsweise 0,1 bis 1,0 Mol Lactam und 0,1 bis 0,5 Mol Alkohol und/oder Oxim, beide bezogen pro Mol aromatisches Diisocyanat, bevorzugt.
  • Die Verbindung mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül wird vor, während oder nach der vorgenannten Reaktion zugesetzt. Sie kann zugesetzt werden, nachdem ein Polyamid-Imid-Harz mit einem anderen Lösungsmittel nach der Herstellung verdünnt wird. Sie kann entweder auf einmal oder in Teilmengen stufenweise zugesetzt werden. Die Verbindung wird vorzugsweise vor oder während der Reaktion im Hinblick auf die Kontrolle der Polymerisationsreaktion und die Unterdrückung der Bläschenbildung durch rasche Decarboxylierung zugesetzt. Besonders bevorzugte Effekte können erhalten werden, wenn ein Lactam und ein Alkohol -' und/oder ein Oxim gesondert zugesetzt werden.
  • Die am meisten bevorzugte Methode für die Zugabe von Maskierungsmitteln zum Erhalt ausgezeichneter technologischer Eigenschaften ohne Beeinträchtigung der Härtungsreaktivität besteht darin, zuerst ein Lactam vor, während oder nach der Reaktion zuzusetzen, um endständige, funktionelle Gruppen (hauptsächlich Isocyanatgruppen) zu maskieren, und sodann einen Alkohol und/oder ein Oxim nach der Reaktion zur Maskierung der endständigen, funktionellen Gruppen (hauptsächlich Säureanhydridgruppen) zuzusetzen. Im Hinblick auf die Härtungsreaktivität des resultierenden Harzes wird die Isocyanatgruppe vorzugsweise durch das Lactam maskiert. Es ist aber auch möglich, einen Alkohol und/oder ein Oxim mit einem Tricarbonsäureanhydrid umzusetzen und sodann das erhaltene Produkt mit einem aromatischen Diisocyanat umzusetzen und anschließend die Umsetzung mit einem Lactam durchzuführen. Es ist auch möglich, einen Alkohol und/oder ein Oxim mit dem Tricarbonsäureanhydrid umzusetzen und hierauf hierzu ein aromatisches Diisocyanat und ein Lactam zuzusetzen, um die Umsetzung zur gleichen Zeit zu bewirken.
  • Im Hinblick auf den Stabilisierungseffekt für die Viskosität des gebildeten Lacks, die Leichtigkeit der thermischen Dissoziierung, die Kosten und dergl. können vorzugsweise b -Caprolactam als Lactam, Methanol als Alkohol und 2-Butanonoxim als Oxim verwendet werden.
  • Obgleich Lactame bevorzugt werden, weil sie die Härtungsreaktivität kaum beeinträchtigen, ist ihr Effekt auf die Verleihung einer Lagerungsstabilität in manchen Fällen nicht ausreichend. Dieses Problem tritt insbesondere dann auf, wenn das Harz ein niedriges Molekulargewicht und eine hohe Konzentration an endständigen, funktionellen Gruppen hat. Wenn, wie oben erwähnt, die Lagerungsstabilität nicht ausreichend ist, dann kann dieses Problem dadurch gelöst werden, daß man das obengenannte Methanol und/oder Oxim gesondert zusätzlich zu dem Lactam, je nach den jeweiligen Erfordernissen, zusetzt.
  • Die verwendete Menge des Lactams beträgt 0,1 bis 1,0 Mol/ Mol aromatisches Diisocyanat. Bei Mengen von weniger als 0,1 Mol wird die Lagerungsstabilität nicht ausreichend.
  • Bei Mengen von mehr als 1,0 Mol wird zwar nur eine relativ geringfügige Hemmwirkung auf die Härtungsreaktivität ausgeübt, doch bleibt eine große Menge an freiem Lactam zurück, und der resultierende Lack hat daher einen verminderten Harzgehalt. Wenn das Lactam allein als Maskierungsmittel verwendet wird, dann wird es in einer Menge vorzugsweise im Bereich von 0,3 bis 1,0 Mol/Mot aromatisches Diisocyanat verwendet. Wenn ein Mischsystem aus einem Lactam und einem Alkohol und/oder einem Oxim als Maskierungsmittel verwendet wird, dann liegt die verwendete Menge des Lactams vorzugsweise im Bereich von 0,2 bis 0,8 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat.
  • Die verwendete Menge von Alkohol und/oder Oxim ist 0,01 bis 0,5 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat. Bei Mengen von weniger als 0,01 Mol wird nur ein unzulänglicher Effekt auf die Lagerungsstabilität erhalten. Bei Mengen von mehr als 0,5 Mol wird die Härtungsreaktivität stark erniedrigt, so daß die technologischen Eigenschaften eines gebrannten Uberzugsfilms verschlechtert werden, der aus dem resultierenden Lack erhalten worden ist. Die Menge liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 0,3 Mol.
  • Die Zugabe des Lactams und des Alkohols und/oder des Oxims, das erforderlichenfalls verwendet wird, wird vor, während oder nach der oben beschriebenen Reaktion durchgeführt.
  • Die Materialien können nach der Herstellung des Polyamid-Inid-Harzes zugegeben werden, und sodann kann mit einem anderen Lösungsmittel verdünnt werden. Sie können entwe- -der auf einmal zu einem Zeitpunkt oder in Teilmengen stufenweise zugesetzt werden. Es wird bevorzugt, das gesamte Lactam oder einen Teil desselben vor oder während der Reaktion im Hinblick auf die Kontrolle der Polymerisation und die Unterdrückung der Bläschenbildung durch rasche Decarboxylierung zuzusetzen. Jedoch werden der Alkohol und/oder das Oxim vorzugsweise nach der Reaktion zugegeben, da sie in manchen Fällen die Polymerisation beeinträchtigen. Wenn der Alkohol und/oder das Oxim vor oder während der obengenannten Reaktion zugegeben und zur Umsetzung gebracht werden, dann wird es bevorzugt, den Alkohol und/oder das Oxim in einer Verhältnismenge von 0,25 Mol oder weniger/Mol aromatisches Diisocyanat zuzugeben. Bei Verwendung in einem Verhältnis von mehr als 0,25 Mol neigen sie dazu, die Polymerisation oder die Härtungsreaktion zu beeinträchtigen.
  • Wenn mindestens ein Maskierungsmittel vor oder während der Reaktion zugesetzt wird, dann wird es bevorzugt, die Reaktion bei einer Temperatur von 80 bis 2000C durchzu-- führen. Eine Reaktionstemperatur von 1600C oder weniger wird bevorzugt, um Nebenreaktionen, wie eine Netzwerkbildung, zu unterdrücken. Es ist äußerst zweckmäßig, die Reaktion bei etwa 1300C durchzuführenq Wenn mindestens ein Maskierungsmittel nach der Reaktion zugesetzt wird, dann wird es bevorzugt, die Reaktion bei einer Temperatur von 80 bis 100C durchzuführen. Die Reaktionstemperatur kann niedriger und niedriger gemacht werden, wenn die Reaktion bei einem höheren und höheren Harzgehalt durchgeführt wird. Wenn beispielsweise der Harzgehalt 60 Gew.% beträgt, dann beträgt die Reaktionstemperatur am zweckmäßigsten etwa 1100C, Bei einer Verfahrensweise, bei der mindestens ein Maskierungsmittel nach der Reaktion zugesetzt wird, ist es notwendig, die endständigen, funktionellen Gruppen vollständig zu maskieren, indem man die Reaktion uei 0 bis 1300C bis zu 7 bis 8 Stunden nach der Zugabe weiterführt.
  • In diesem Falle ist die Reaktionstemperatur am zweckmäßigsten etwa 900C-, Das erfindungsgemäße Polyamid-Imid-Harz hat vorzugsweise eine reduzierte Viskosität von 0227 oder weniger. Wenn seine technologischen Eigenschaften, wie die Hitzebeständigkeit, die Biegsamkeit und dergl., berücksichtigt werden, dann liegt die reduzierte Viskosität mehr bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 0,27, insbesondere 0,10 bis 0,27. Wenn insbesondere die Kosten und die technologischen Eigenschaften ins Kalkül gezogen werden9 dann liegt die reduzierte Viskosität mehr bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 0,23. Wenn die reduzierte Viskosität weniger als 0,10 ist, dann werden die Lagerungsstabilität oder die technologischen Eigenschaften, wie die Hitzebeständigkeit, die Biegsamkeit und dergl., nicht ausreichend.
  • Wenn die reduzierte Viskosität über 0,27 hinausgeht, dann wird der Harzgehalt so erniedrigt, daß es unmöglich wird, das Ziel der Erfindung zu erhalten. Die reduzierte Viskosität kann in der Weise eingestellt werden, daß man die LösungsviskositätÇhrend der Reaktion mißt. Die reduzierte Viskosität wird in folgender Weise gemessen. Zu 1 1 Wasser werden 15 g einer Lösung gegeben, die dadurch hergestellt worden ist, daß N-Methylpyrrolidon zu einem Teil einer durch die vorgenannte Reaktion erhaltenen Harzlösung zugegeben wird, daß die Konzentration auf 10 Gew.% eingestellt wird. Hierdurch wird das Harz ausgefällt. Danach wird der Niederschlag im Vakuum bei 0,3 mmHg und 6p0C während 10 Stunden getrocknet, wodurch ein festes Harz erhalten wird. Das feste Harz wird in Dimethylformamid aufgelöst, wodurch eine Lösung mit einer Konzentration von 0,5 g/dl erhalten wird. Die Viskosität der so erhaltenen Lösung wird bei 300C mittels eines Cannon-Fenske-Viskometers (Viskometerzahl 50) gemessen.
  • Wenn das erfindungsgemäße Polyamid-Imid-Harz zu einem Lack verarbeitet wird, dann können als Hilfslösungsmittel Xylol, Nisseki Hisol-100, 150 (Warenzeichen für Produkte der Nippon Petrochemicals Co., Ltd.), Methylcellosolve-acetat, Äthyl-cellosolve-acetat, y-Butylolacton und dergl. in Kombination mit den oben beschriebenen, basischen, organischen Lösungsmitteln verwendet werden.
  • Erforderlichenfalls können Katalysatoren für die Beschleunigung der Härtung oder Katalysatoren für die Dissoziierung von Urethan ebenfalls in den erfindungsgemäßen Polyamid-Imid-Harzen verwendet werden. So können z.B. tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Triäthylendiamin, Dimethylanilin, Dimethyläthanolamin, 1 ,8-Diaza-bicyclo[5 .4.0]undecen-7 (oder die Salze mit organischen Säuren) und dergl.; Organozinnverbindungen, wie Dibutylzinn-dilaurat, Dibutylzinn-dioctoat und dergl.; Organotitanverbindungen, wie Tetrabutoxytitanat, Tetraisopropoxytitanat und ihre Chelate und acylierten Verbindungen und dergl.; Trialkylphosphine, etc. verwendet werden Unter diesen werden die tertiären Amine am meisten bevorzugt. Erforderlichenfalls kann das Polyamid-Imid-Harz ein oder mehrere herkömmliche Additive, wie Härtungsmittel, oberflächenaktive Mittel und dergl., enthalten.
  • Als Härtungsmittel können Epoxyharze, Aminoharze, Phenol-Formaldehydharze, Polyesterharze mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen und/oder Carboxylgruppen, Addukte von aromatischen Polyisocyanaten mit den vorstehend genannten Verbindungen mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül etc. verwendet-werden. Vorzugsweise werden Addukte der vorstehend genannten, aromatischen Diisocyanate oder.Trimerer davon mit einer Verbindung mit einem aktiven Wasserstoff im Molekül verwendet. Ganz besonders wird das 1 -Caprolactam-Addukt von 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat bevorzugt.
  • Als weiteres Additiv wird vorzugsweise Benzoin verwendet.
  • Benzoin kann die Glätte des resultierenden Uberzugsfilms verbessern.
  • Beispielsweise bei Verwendung als Lack für hitzebeständige, elektrische Drähte beim Düsenbeschichten kann der so erhaltene Lack einen hohen Harzgehalt von etwa 40 bis 55 Gew.% haben, wenn die Lösungsviskosität auf 25 bis 35 P -(300C) eingestellt wird. Bei Verwendung als Lack für hitzebeständige, elektrische Drähte beim Fllzbeschichten kann der erhaltene Lack einen hohen Harzgehalt von etwa 20 bis 35 Gew.% haben, wenn die Viskosität der Lösung auf 0,6 bis 0,8 P (300C) eingesMilt wird. Diese Lacke haben eine ausgezeichnete Langzeit-Lagerungsstabilität und die unter ihrer Verwendung hergestellten, resultierenden, gebrannten, -beschichteten Filme haben eine gute Hitzebeständigkeit und Flexibilität und darüber hin- aus auch eine sehr gute Freon-Beständigkeit und Beständigkeit gegenüber einer Rißbildung.
  • Obgleich das erfindungsgemäße Polyamid-Imid-Harz hauptsächlich als Lack für hitzebeständige, elektrische Drähte verwendet wird, ist es auch für andere Zwecke geeignet, wie z.B. für die Herstellung von hitzebeständigen Platten, hitzebeständigen Laminatmaterialien, hitzebeständigen Formprodukten, hitzebeständigen Klebstoffen, hitzebeständigen Verbundkörpern mit Glasfasern oder Kohlefasern, für die Imprägnierung elektrischer Isolierungen, für Gießlacke, etc..
  • Der so erhaltene Polyamid-Imid-Harz-Lack kann auf einen elektrischen Leiter direkt oder auf dem Wenge über ein anderes isolierendes Material aufgeschichtet werden, Beim Brennen wird ein isolierter Draht mit ausgezeichneter Hitzebeständigkeit, Abriebbeständigkeit, chemischer Beständigkeit und dergl. erhalten. Als elektrische Leiter können herkömmliche Leiter, wie Kupferdrähte oder dergl., verwendet werden. Es ist möglich, die Polyamid-Imid-Harzmasse direkt auf den elektrischen Leiter aufzuschichten und zu brennen, wonach man ein anderes Isolierungsmaterial aufschichtet und nochmals brennt. Es ist auch möglich, ein anderes isolierendes Material auf den elektrischen Leiter aufzuschichten und zu brennen, wonach man die Polyamid-Imid-Harzmasse aufschichtet und erneut brennt. Schließlich können das Polyamid-Imid-Harz und/oder ein anderes isolierendes Material bzw. andere isolierende Materialien auf die so erhaltene Doppelschichtstruktur in jeder beliebigen Reihenfolge aufgeschichtet werden, wonach man ein Brennen durchführt, um einen isolierten Draht mit einer vielschichtigen Struktur zu erhalten.
  • Als andere isolierende Materialien können im wesentlichen lineare, thermoplastische Polyester, verzweigte, wärme- härtende Polyester, Polyamide, Polyvinylformale, Polyurethane, Polyimide, Polyimidazole, Po I.yimidazopyrroone , Polyhydantoine, Polyesterimide, Polyamid-Imid-Ester , Eppxyharze, etc. und verschiedene selbstklebende Lacke verwendet werden.
  • Als Verfahrensweisen zum Beschichten und Brennen der Polyamid-Imid-Harzmasse und der anderen isolierenden Materialien können alle beliebigen, herkömmlichen Methoden verwendet werden, und es bestehen keine Beschränkungen hinsichtlich dieser Methoden. So ist es beispielsweise die übliche Verfahrensweise, einen elektrischen Leiter durch die Polyamid-Imid-Harzmasse oder eine andere Isolierungsmateriallösung durchzuleiten, wobei die Dicke mittels einer Metalldüse oder unter Verwendung eines Filzes eingestellt wird, das Harz beim Durchlauf durch einen Ofen zu brennen und diese Verfahrensweisen mehrmals zu wiederholen.
  • Die Erfindung wird in den Beispielen und Vergleichsbeispielen erläutert.
  • VergleichsbeisPiel 1 In einen 2 1 Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Allihn-Kondensator versehen war, wurden 452,5 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, 347,5 g Trimellitsäureanhydrid und 1485,7 g N-Methylpyrrolidon eingegeben und das Gemisch wurde unter Rühren in einem Stickstoffstrom 1 h bei 1000C, 2 h bei 1150C und sodann 2 h bei 1200C umgesetzt. Danach wurde auf 1350 C erhitzt, um die Reaktion zu beschleunigen (der Harzgehalt betrug 35 Gew.%). Die Reaktionslösung wurde durch Zugabe von 381 g Xylol verdünnt. Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lacks des Polyamid-Imid-Harzes betrug 30 Gew, und die Anfangsviskosität (B-Typ Viskometer, 300C) war 31 P. Die reduzierte Viskosität (0,5 g/dl, Di- methylformamid, 300C) des Polyamid-Imid-Harzes betrug 0,42. Beim einmonatigen Stehenlassen bei 400C erfolgte keinerlei Veränderung der Viskosität des Lacks.
  • Vergleichsbeispiel 2 In einen 2 1 Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Allihn-Kondensator versehen war, wurden 452,5 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, 347,5 g Trimellitsäureanhydrid und 533,3 g N-Methylpyrrolidon eingegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren in einem Stickstoffstrom 1 h bei 1000C und sodann 2 h bei 1150C umgesetzt (der Harzgehalt betrug 60 Gew.%). Die Reaktionslösung wurde durch Zugabe von 267 g N-Methylpyrrolidon verdünnt. Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lacks eines Polyamid-Imid-Harzes betrug 50 Ges.% und die Anfangsviskosität (B-Typ Viskometer, 300C) des Lacks war 32 P. Die reduzierte Viskosität (0,5 g/dl Dimethylformamid, 30°C) des Polyamid-Imid-Harzes betrug 0,15. Der Lack hatte eine Viskosität von 1000 P oder höher nach 1Otägigem Stehenlassen bei 230C. Die Lagerungsstabilität war daher sehr niedrig.
  • VergleichsbeisPiel 3 Zu dem im Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Polyamid-Imid-Harz-Lack (Harzgehalt 50 Gew.) wurden 184,9 g m-Cresol (0,946 Mol»Iol aromatisches Diisocyanat) gegeben, und das resultierende Gemisch wurde in einem Stickstoffstrom 1 h bei 900C umgesetzt. Der so erhaltene Lack hatte eine Anfangsviskosität von 37 P und nach 7tägigem Stehenlassen bei 600C hatte er eine Viskosität von 80 P. Bei einmonatigem Stehenlassen bei Raumtemperatur trat eine Veränderung der Qualität des Lackes auf. Der Lack wandelte sich in einen trüben Feststoff ohne jegliche Fließfähigkeit um, so daß die Viskosität nicht gemessen werden konnte.
  • Beist>iel 1 Zu dem in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Polyamid-Imid-Harz-Lack (Harzgehalt 50 Gew.%) wurden 193,4 g # -Caprolactam (0,946 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat) gegeben, und die resultierende Lösung wurde in einem Stickstoffstrom 3 h bei 1000C umgesetzt. Das resultierende Harz hatte eine reduzierte Viskosität von 0,15 (0,5 g/dl, Dimethylformamid, 300C). Der so erhaltene Lack hatte eine Anfangsviskosität von 38 P und hatte eine Viskosität von 48 P nach einmonatigem Stehenlassen bei 400C. Beide Filme, erhalten durch Aufbringen dieses Lacks auf zwei Glasplatten und 30minütiges Brennen bei 2000 C bzw. 30minütiges Brennen bei 2500C, hatten eine so gute Biegsamkeit, -daß sie selbst bei mehrfachem Falten nicht gebrochen wurden.
  • B e i s p i e l 2 Zu dem in Vergleichsbeispiel 2 erhaltenen Polyamid-Imid Harz-Lack wurden 96,7 g # -Caprolactam (0,473 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat) und 37,4 g 2-Butanonoxim (0,237 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat) gegeben. Die resultierende Lösung wurde 3 h in einem Stickstoffstrom bei 900C ungesetzt. Das resultierende Harz hatte eine reduzierte Viskosität von 0,15 (0,15 g/dl, Dimethylformamid, 30°C). Der so erhaltene Lack hatte eine Anfangsviskosität von 35 P und eine Viskosität von 37 P nach einmonatigem Stehenlassen bei 400C. Er zeigte daher eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität. Beide Filme, erhalten durch Aufbringen dieses Lacks auf zwei Glasplatten und ho°minütiges Brennen bei 2000C bzw. 30minütiges Brennen bei 2500C, hatten jeweils eine so gute Biegsamkeit, daß se selbst bei mehrfachem Falten nicht gebrochen wurden.
  • B e i s p i e l 3 In einen 2 1 VierhalskolbenS der mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Allihn-Kondensator versehen war, wurden 452,5 g 4,41-Diphenylmethan-diisocyanat, 312,7 g Trimellitsäureanhydrid, 58,3 g 3,3',4,4'-Benzophenontetracarbonsäure-dianhydrid, 96,7 g £ -Caprolactam und 533,3 g N-Methylpyrrolidon eingegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren in einem Stickstoffstrom 1 h bei 1000C, 1 h bei 1200C und dann 30 min bei 1300C umgesetzt (der Harzgehalt betrug 61 Ges.%). Die Reaktionslösung wurde durch Zugabe von 26,7 g N-Methylpyrrolidon und 240 g Dimethylformamid verdünnt. Hierzu wurden 13,7 g Methanol gegeben, und die resultierende Lösung wurde 2 h bei 900 C umgesetzt. Die reduzierte Viskosität des resultierenden Harzes war 0,14 (0,5 g/dl, Dimethylformamid, 300C). Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lackes des Polyamid-Tmid-Harzes betrug 50,7 Ges.%. Der Lack hatte eine Anfangsviskosität von 26 P. Er hatte eine Viskosität von 27 P nach einmonatigem Stehenlassen bei 400C und zeigte somit eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität.
  • Beispiel 4 In einen 2 1 Vierhalskolben, der mit einem Thermometer, einem Rührer und einem Allihn-Kondensator versehen war, wurden 452,5 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, 347,5 g Trimellitsäureanhydrid, 96,7 g f -Caprolactam und 533,3 g N-Methylpyrrolidon gegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren in einem Stickstoffstrom 1 h bei 900C, 2 h bei 1150C und dann 1 h bei 135°C umgesetzt (der Harzgehalt betrug 60 Gew.%). Die Reaktionslösung wurde durch Zugabe von 26,7 g N-Methylpyrrolidon und 240 g Dimethylformamid verdünnt. Hierzu wurden 13,7 g Methanol gegeben und die resultierende Lösung wurde 3 h bei 900C reagieren gelassen. Die reduzierte Viskosität des resultierenden-Harzes betrug 0,16 (0,5 g/dl, Dimethylformamid, 300C). Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lackes des Polyamid-Imid-Harzes betrug 50 Gew.%. Der Lack hatte eine Anfangsviskosität von 28 P. Er hatte eine-Viskosität von 30 P nach einmonatigem Stehenlassen bei 400C und zeigte somit eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität.
  • Die in den Beispielen 3 und 4 und im Vergleichsbeispiel 1 erhaltenen Lacke wurden jeweils auf einen Kupferdraht aufgeschichtet, und es wurde nach herkömmlichen Methoden gebrannt, wodurch emaillierte Drähte erhalten wurden. Die Eigenschaften der so erhaltenen, emaillierten Drähte wurden bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.
  • Tabelle 1 Beispiel Nr. Bsp.3 Bsp.4 VglB.1 Biegsamkeit (keine Dehnung)+ 1X OK 1X OK 1X OK Durchschalttemperatur+ (2 kg) (°C) > 400 >400 >400 Abriebbeständigkeit+ (600 g)(mal) 120 120 130 Hitzeschock+ (240°C-1 h) 1X OK 1X OK 1X OK BDP-Retention++ (260°C) (%) > 80 > 80 > 80 Fußnote zur Tabelle 1 Brennbedingungen: Drahtdurchmesser: 1 mm, 8faches Düsenbeschichten, Ofenlänge 4,5 m Ofentemperatur: Einlaß 3000C, Mitte 3500C, Auslaß 400°C Drahtgeschwindigkeit: 9 m/min (jedoch 11 m/min in Vergleichsbeispiel 1) + gemäß JIS C-3003 ++ ausgedrückt als prozentualer Anteil der Durchbruchspannung,der nach Zerstörung durch 168stündiges Erhitzen beibehalten wurde, bezogen auf den Anfangswert.
  • Es wird gezeigt, daß die Produkte der Beispiele 3 und 4 mit einzelnen Harzgehalten von etwa 50 Gew.%, die durch geeignete Mengen eines Lactams und eines Alkohols stabilisiert Worden sind, im Vergleich zu dem Produkt des Vergleichsbeispiels 2, das nicht stabilisiert worden war, ei- ne stark verbesserte Lagerungsstabilität haben. Es wird weiterhin gezeigt, daß sie hinsichtlich der Lagerungsstabilität dem Produkt des Vergleichsbeispiels 1 nach dem Stand der Technik gleich sind. Die Produkte der Beispiele 3 und 4 haben Eigenschaften für emaillierte Drähte, die denjenigen des Produktes des Vergleichsbeispiels 1 gleich sind,und sie haben auch eine ausgezeichnete Härtungsreaktivität. Gemäß den Beispielen 3 und 4 wird es auch möglich, die verwendete Menge des teuren N-Methylpyrrolidons um etwa 40% der verwendeten Menge des N-Methylpyrrolidons im Vergleichsbeispiel 1 mit einem Harzgehalt von 30 Gew.% zu vermindern und auf diese Weise eine ausgeprägte Verminderung der Kosten zu erhalten.
  • Dies ist auch im Hinblick auf die Rohstoffsituation und die Umweltbelastung von Vorteil.
  • Beispiel 5 In einen mit Thermometer, Rwhrer und Allihn-Kondensator ausgerüsteten 2 1 Vierhalsko-lben wurden 452,5 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, 347,5 g Trimellitsäureanhydrid, 145,0 g t-Caprolactam und 533,3 g N-Methylpyrrolidon eingegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren in-einem Stickstoffstrom 1 h bei 900C und dann 1 h bei 1150C umgesetzt. Danach wurde die Reaktion bei 135°C weitergeführt. Die Reaktionslösung wurde auf 70°C abgekühlt, als die Gardner-Viskosität bei 30°C 30 sec betrug. Hierzu wurden 20,5 g Methanol gegeben, und die resultierende Lösung wurde bei der genannten Temperatur 1 h und dann 2 h bei 900C reagieren gelassen. Die reduzierte Viskosität des resultierenden Harzes betrug 0,09 (o,s g/dl, Dimethylformamid, 30°C). Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lacks des Polyamid-Imid-Harzes betrug 60 Gew.0/3, Der Lack hatte eine Anfangsviskosität von 42 P (300C) und hatte eine Viskosität von 56 P nach einmonatigem Stehenlassen bei 400C.
  • Beispiel 6 Unmittelbar nach der Synthese des Polyamid-Imid-Harz-Leckes (Harzgehalt 50 Gew.%) im Vergleichsbeispiel 2 wurden 96,7 g C-Caprolactam (0,473 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat) zugesetzt, und die resultierende Lösung wurde 3 h bei 1100C reagieren gelassen. Die Lösung wurde sodann aui 600C abgekühlt und mit 37,4 g 2-Butanonoxim (0,237 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat) versetzt. Danach wurde die so erhaltene Lösung 1 h bei der genannten Temperatur und dann 3 h bei 900 C reagieren gelassen. Das resultierende Harz hatte eine reduzierte Viskosität von 0,15 (0,15 g/dl, Dimethylformamid, 300C). Der so erhaltene Lack hatte eine Anfangsviskosität von 53 P und er hatte eine Viskosität von 34,5 P nach einmonatigem Stehenlassen bei 400. Er zeigte somit eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität. Beide Filme, erhalten durch Aufbringen des Lacks auf zwei Glasplatten und 30minütiges Brennen bei 2000C bzw. 30minütiges Brennen bei 250°C, hatten eine derart gute Biegsamkeit, daß sie selbst beim mehrfachen Falten nicht brauchen 3 e i s p i i e l 7-In einen mit Thermometer, Rührer und Allihn-Kondensator ausgerüsteten 2 1 Vierhalskolben wurden 452,5 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, 347,5 g Trimellitsäureanhydrid, 96,7 g £ -Caprolactam und 533,3 g N-Methylpyrrolidon eingegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren in einem Stickstoffstrom 1 h bei 1000C, 2 h bei 1150C und dann 1 h bei 1Z5°C umgesetzt. Anschließend wurde die Reaktion bei 1350C weitergeführt. Die Reaktionslösung wurde auf 1000C abgekühlt, als die Gardner-Viskosität bei 300C liner Probe der Lösung zur Bestimmung des Endproduktes,erhalten durch Verdünnung der Reaktionslösung in der Weise, daß der Harzgehalt 40 Gew.% betrug, 25 sec betrug. Dann wurde die Reaktionslösung durch Zugabe von 272,4 g N- Methylpyrrolidon, 345,3 g Dimethylformamid und 2,7 g Methanol verdünnt. Hierauf wurde die resultierende Lösung 3 h bei 900C umsetzen gelassen. Die reduzierte Viskosität des resultierenden Harzes betrug 0,24 (0,5 g/dl, Dimethylformamid, 300C). Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lackes des Polyamid-Imid-Harzes betrug 41 Gew.°,h. Der Lack hatte eine Anfangsviskosität von 28 P (30°C) und nach einmonatigem Stehenlassen bei 400C eine Viskosität von 29 P (300C). Er zeigte somit eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität.
  • B e i s p i e l 8 In einen mit Thermometer, Rührer und Allihn-Kondensator ausgerüsteten Vierhalskolben wurden 456,4 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, 343,6 g Trimellitsäureanhydrid, 533,3 g N-Methylpyrrolidon und 48,4 g £ -Caproläctam eingebracht, und das Gemisch wurde unter Rühren in einem Stickstoffstrom 1 h bei 1000C, 2 h bei 1150C und dann 1 h bei 1250C umgesetzt, wonach die Umsetzung bei 1350C weihergeführt wurde. Die Reaktionslösung wurde auf 1000C abgekühlt, als die Gardner-Viskosität bei 300C einer Probe der Lösung zur Bestimmung des Endproduktes, erhalten durch Verdünnung der Reaktionslösung in der Weise, daß der Harzgehalt 44 Gew.% betrug, 29 sec betrug. Dann wurde die Reaktionslösung durch Zugabe von 484,9 g Dimethylformamid und 18,6 g 2-Butanonoxim verdünnt. Anschließend wurde die resultierende Lösung 3 h bei 900C reagieren gelassen.
  • Die reduzierte Viskosität des resultierenden Harzes betrug 0,21 (0,5 g/dl, Dimethylformamid, 300C. Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lackes des Polyamid-Imid-Harzes betrug 44 Gew.%. Der Lack hatte eine Anfangsviskosität von 34 P (300C) und nach einmonatigem Stehenlassen bei 400C eine Viskosität von 36 P (300C. Er zeigte somit eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität.
  • Beispiel 9 Zu 1300 g des in Beispiel 8 erhaltenen Lacks (Harzgehalt 44 Gew.%) gab man allmählich unter Rühren 177,7 g N-Methylpyrrolidon und 905,7 g Xylol bei 700C unter Bildung eines Lacks. Der Harzgehalt (errechneter Wert) des erhaltenen Lackes betrug 24 Gew.%. Der Lack hatte eine Anfangsviskosität von 0,68 P (300C) und nach einmonatigem Stehen bei 400C eine Viskosität von 0,72 P (300C).Er zeigte somit eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität.
  • 3 e i s p i e 1 10 In einen mit Thermometer, Rührer und Allihn-Kondensator ausgerüsteten 2 1 Vierhalskolben wurden 452,5 g 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat, 347,5 g Trimellitsäureanhydrid, 96,7 g £ -Caprolactam und 533,3 g N-Methylpyrrolidon eingebracht, und das Gemisch wurde unter Rühren in einem Stickstoffstrom 1 h bei 100°C, 2 h bei 115°C und dann 1 h bei 1250C umgesetzt. Anschließend wurde die Umsetzung bei 135°C weitergeführt. Die Reaktionslösung wurde auf 100°C abgekühlt, als die Gardner-Viskosität bei 300C einer Probe der Lösung zur Bestimmung des Endproduktes, erhalten durch Verdünnung der Reaktionslösung in der Weise, daß der Harzgehalt 45 Gew. betrug, 28 sec betrug.
  • Anschließend-wurde die Reaktionslösung durch Zugabe von 444,4 g Dimethylformamid verdünnt. Dazu wurden 13,7 g Methanol gegeben, und die resultierende Lösung wurde 3 h bei 90°C reagieren gelassen. Die reduzierte Viskosität des resultierenden Harzes betrug 0,21 (0,5 g/dl, Dimethylformamid, 300C). Der Harzgehalt (errechneter Wert) des so erhaltenen Lackes des Polyamid-Imid-Harzes betrug 45 Gew.%. Der Lack besaß eine Anfangsviskosität von 30 P (3000). Der Lack hatte nach einmonatigem Stehenlassen bei 40°C eine Viskosität von 30 P (30°C) und zeigte somit eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität.
  • Die in den Beispielen 5, 7, 8 und 10 erhaltenen Lacke wurden jeweils auf einen Kupferdraht aufgeschichtet und nach einer herkömmlichen Nethode gebrannt, wodurch emaillierte Drähte erhalten wurden. Die Eigenschaften der emaillierten Drähte wurden bestimmt, und die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
  • B e i s p i e 1 11 Ein isolierter Draht wurde erhalten, indem der in Beispiel 7 erhaltene Lack auf einen Kupferdraht aufgebracht wurde und indem wie in Beispiel 7 gebrannt wurde. Dies wurde 6 Mal wiederholt.
  • Die Eigenschaften der so erhaltenen, isolierten Drähte sind in Tabelle 2 zusammengestellt.
  • Tabelle 2 Beispiel Nr. VglB. 1 Bsp. 5 Bsp. 7 Bsp. 8 Bsp. 10 Bsp. 11 Beschichten und Brennen(mal) 8 8 8 8 8 6 Biegsamkeit+ (10% Dehnung) 1X OK 4X OK 1X OK 1X OK 1X OK 1X OK Durchschalttemperatur+ (2 kg) (°C) > 400 390 > 400 > 400 > 400 > 400 Abriebständigkeit+ (60 g) (mal) 130 95 130 120 120 125 Hitzschock+ (240°C - 1 h) 1X OK 4X OK 1X OK 1X OK 1X OK 1X OK BDV-Retentionsrate++ (260°C)(%) > 80 > 75 > 80 > 80 > 80 > 80 Fußnote zu Tabele 2 Brennbedingungen: Durchmesser des Drahts: 1 mm Beschichtungsbedingungen: 8 Mal unter Verwendung einer Düse Ofenlänge: 4,5 m Ofentemperatur: Einfluß 260°C; Mitte 360°C; Ausluß 400°C lineare Drahtgeschwindigkeit: 10 m/min + gemäß JIS C-3003 + nach Zerstörung durch 168stündiges Erhitzen wurde die Retntionsrate der Abbruchspannung mit dem Anfangswert verglichen.
  • Es wird ersichtlich, daß die Produkte der Beispiele 5, 7, 8 und 10 mit jeweiligen Harzgehalten von 41 bis 60 Gew.
  • und jeweiligen reduzierten Viskositäten von 0,09 bis 0,24, die durch geeignete Mengen der Kombination aus einem Lactam und einem Alkohol oder aus einem Lactam und einem Oxim stabilisiert waren, im Vergleich zu dem nichtstabilisierten Produkt des Vergleichsbeispiels 2 eine stark verbesserte Lagerungsstabilität hatten. Weiterhin sind die Lagerungsstabilitäten der Produkte der Beispiele 5, 7, 8 und 10 derjenigen des Produkts des Vergleichsbeispiels 1 nach dem Stand der Technik gleich. Aus Tabelle 2 wird weiterhin ersichtlich, daß die isolierten Drähte der Beispiele 5, 7, 8 und 10 sowie 11 die gleiche ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, Abriebbeständigkeit und Biegsamkeit (die Durchschalttemperatur des Produkts des Beispiels 5 ist etwas niedriger) wie die Drähte des Vergleichsbeispiels 1 zeigen, bei denen es sich um einen herkömmlichen, isolierten Draht handelt, der unter Verwendung eines Lacks mit einem niedrigen Harzgehalt (30 Gew.%)erhalten worden war. Die Beispiele 7 und 11 zeigen schließlich, daß die Beschichtungs- und Brennzeit vermindert werden kann, ohne daß die Eigenschaften der isolierten Drähte praktisch verschlechtert werden. Dies ist wirtschaftlich sehr vorteilhaft.
  • Aus den obigen Ergebnissen wird ersichtlich, daß die erfindungsgemäß erhältlichen Polyamid-Imid-Harze nicht nur eine gute Lagerungsstabilität haben, sondern auch eine ausgezeichnete Hitzebeständigkeit, Biegsamkeit und Verschleißbeständigkeit haben. Sie können für verschiedene hitzebeständige Materialien mit Einschluß von Lecken für hitzebeständige, elektrische Drähte verwendet werden. Sie haben daher eine hohe gewerbliche Brauchbarkeit.
  • Ende der Beschreibung.

Claims (14)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Polyamid-Imid-Harzes Patentansprüche Verfahren zur Herstellung eines Polyamid-Imid-Harzes, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aromatisches Diisocyanat mit einem Tricarbonsäureanhydrid in ungefähr äquimolaren Mengen in Gegenwart eines basischen Lösung mittels unter Einstellung des Harzgehalts auf 40 Ges.% oder mehr umsetzt, und daß man mindestens eine Verbindung mit einem aktiven Wasserstoffatom im Molekül ausgenommen phenolische Verbindungen, dem Reaktionssystem vor, während oder nach der obengenannten Reaktion so zusetzt, daß die reduzierte Viskosität des Harzes auf 0,27 oder weniger eingestellt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung mit einem aktiven Wasserstoffatom aus der Gruppe Lactame, Alkohole, Imide, Oxime, Imidazole, Imine und Oxazoline auswählt.
  3. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung mit einem aktiven Wasserstoffatom im Molekül ein Lactam und erforderlichenfalls einen Alkohol und/oder ein Oxim verwendet.
  4. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lactam dem Reaktionssystem in einer Menge von 0,1 bis 1,0 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat zusetzt und daß man den Alkohol und/ oder das Oxim in Mengen von 0,01 bis 5 Mol/Mol aromatisches Diisocyanat dem Reaktionssystem gesondert vor, während oder nach der Reaktion des aromatischen Diisocyanats mit dem Tricarbonsäureanhydrid zusetzt, um die reduzierte Viskosität des Harzes auf 0,10 bis 0,27 einzustellen.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lactam dem Reaktionssystem vor, während oder nach der Reaktion des aromatischen Diisocyanats mit dem Tricarbonsäureanhydrid zusetzt, um hauptsächlich endständige Isocyanatgruppen zu maskieren, und daß man anschließend einen Alkohol und/oder ein Oxim dem Reaktionssystem zusetzt, um hauptsächlich endständige Säureanhydridgruppen zu maskieren.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lactam zu dem Reaktionssystem vor oder während der Reaktion des aromatischen Diisocyanats mit dem Tricarbonsäureanhydrid zusetzt und daß man den Alkohol und/oder das Oxim dem Reaktionssystem nach der Reaktion des aromatischen Diisocyanats mit dem Tricarbonsäureanhydrid zusetzt, um endständige, funktionelle Gruppen zu maskieren.
  7. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lactam E -Caprolactam, als Alkohol Methanol und als Oxim 2-Butanonoxim verwendet.
  8. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatisches Diisocyanat 4,4'-Diphenylmethan-diisocyanat oder Tolylendiisocyanat verwendet.
  9. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Tricarbonsäureanhydrid Trimellitsäureanhydrid verwendet
  10. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als basisches Losungsmittel N-Methylpyrrolidon oder Dimethylformamid verwendet.
  11. 11. Verwendung des nach dem Verfahren des Anspruchs 1 hergestellten Polyamid-Imid-Harzes zur Herstellung von isolierten Drähten.
  12. 12. Verwendung des nach dem Verfahren des Anspruchs 4 hergestellten Polyamid-Imid-Harzes zur Herstellung von isolierten Drähten.
  13. 13. Isolierter Draht, dadurch gekennzeichnet, daß er dadurch hergestellt worden ist, daß ein elektrischer Leiter direkt oder auf dem Wege über ein anderes isolierendes Material mit dem nach einem der Verfahren der An sprüche 1 bis 3 und 8 bis 10 hergestellten Polyamid-Imidharz beschichtet worden ist und daß das Harz gebrannt worden ist.
  14. 14. Isolierter Draht, dadurch gekennzeichnet, daß er dadurch erhalten worden ist, daß ein elektrischer Leiter direkt oder auf dem Wege über ein anderes isolierendes Material mit dem nach einem der Verfahren der Ansprüche 4 bis 7 und 8 bis 10 hergestellten Polyamid-Imid-Harz beschichtet worden ist.
DE19823240934 1981-11-06 1982-11-05 Verfahren zur herstellung eines polyamid-imid-harzes Granted DE3240934A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56178767A JPS5880326A (ja) 1981-11-06 1981-11-06 ポリアミドイミド樹脂の製造法
JP57091768A JPS58208323A (ja) 1982-05-28 1982-05-28 ポリアミドイミド樹脂の製造法
JP57178168A JPS5968108A (ja) 1982-10-08 1982-10-08 絶縁電線の製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3240934A1 true DE3240934A1 (de) 1983-06-09
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DE (2) DE3249544C2 (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2516523A1 (fr) * 1981-11-17 1983-05-20 Essex Group Email de polyamide-imide a forte teneur en solides pour fils magnetiques, procede de preparation et utilisation dans un procede pour recouvrir des fils conducteurs
EP0136527A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden
EP0136528A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamidiminen und deren verwendung
EP0136529A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Aliphatisch-aromatische Polyamidimide
EP0136526A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von Polyamidimiden
EP0157139A2 (de) * 1984-02-28 1985-10-09 Bayer Ag Verfahren zur phenolfreien Herstellung von aliphatisch-aromatischen Polyamidimiden
FR2629088A1 (fr) * 1988-03-24 1989-09-29 Rhone Poulenc Chimie Polyamide-imides aromatiques fonctionnalises par des groupes maleimido, un procede pour leur preparation et leur emploi pour notamment preparer des polymeres reticules
WO2008052688A2 (de) 2006-11-03 2008-05-08 Bayer Materialscience Ag Lösungen blockerter polyimide bzw. polyamidimide
US7820768B2 (en) 2003-01-30 2010-10-26 Altana Electrical Insulation Gmbh Process for the preparation of storage-stable polyamidoimide resins and coating materials which contain them
US10920019B2 (en) 2015-09-25 2021-02-16 Huntsman International Llc Preparation of poly amidoimides

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1770202A1 (de) * 1968-04-13 1971-09-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamid-imiden
DE2134479A1 (de) 1970-07-13 1972-03-09 Schenectady Chemical Verzweigte Amid-Imid-Ester-Polymere für Isolierungslacke
DE2225791A1 (de) 1971-05-26 1972-12-07 Standard Oil Co Isolierte elektrische Leiter
DE2417252A1 (de) 1973-04-09 1974-10-24 Standard Oil Co Polyamid-imid-polymere und verfahren zu ihrer herstellung
BE833262A (fr) * 1974-09-12 1976-03-10 Procede de production de polycondensats contenant des groupes imide cycliques
DE2947117A1 (de) 1978-11-30 1980-06-04 Hitachi Chemical Co Ltd Polyamidimidharz, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung
DE2542706B2 (de) * 1975-09-25 1980-09-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden Polykondensaten

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1770202A1 (de) * 1968-04-13 1971-09-23 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamid-imiden
DE2134479A1 (de) 1970-07-13 1972-03-09 Schenectady Chemical Verzweigte Amid-Imid-Ester-Polymere für Isolierungslacke
DE2225791A1 (de) 1971-05-26 1972-12-07 Standard Oil Co Isolierte elektrische Leiter
DE2417252A1 (de) 1973-04-09 1974-10-24 Standard Oil Co Polyamid-imid-polymere und verfahren zu ihrer herstellung
BE833262A (fr) * 1974-09-12 1976-03-10 Procede de production de polycondensats contenant des groupes imide cycliques
DE2542706B2 (de) * 1975-09-25 1980-09-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Imidgruppen enthaltenden Polykondensaten
DE2947117A1 (de) 1978-11-30 1980-06-04 Hitachi Chemical Co Ltd Polyamidimidharz, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2516523A1 (fr) * 1981-11-17 1983-05-20 Essex Group Email de polyamide-imide a forte teneur en solides pour fils magnetiques, procede de preparation et utilisation dans un procede pour recouvrir des fils conducteurs
EP0136527A3 (en) * 1983-09-06 1987-11-11 Bayer Ag Process for the preparation of polyamide imides
EP0136526A3 (en) * 1983-09-06 1987-11-11 Bayer Ag Polyamide imides and their use polyamide imides and their use
EP0136529A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Aliphatisch-aromatische Polyamidimide
EP0136526A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von Polyamidimiden
EP0136529A3 (en) * 1983-09-06 1987-11-11 Bayer Ag Aliphatic-aromatic polyamide imides
EP0136528A3 (en) * 1983-09-06 1987-11-11 Bayer Ag Use of polyamide imides as thermoplastics use of polyamide imides as thermoplastics
EP0136528A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamidiminen und deren verwendung
EP0136527A2 (de) * 1983-09-06 1985-04-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyamidimiden
EP0157139A2 (de) * 1984-02-28 1985-10-09 Bayer Ag Verfahren zur phenolfreien Herstellung von aliphatisch-aromatischen Polyamidimiden
EP0157139A3 (de) * 1984-02-28 1987-12-09 Bayer Ag Verfahren zur phenolfreien Herstellung von aliphatisch-aromatischen Polyamidimiden
FR2629088A1 (fr) * 1988-03-24 1989-09-29 Rhone Poulenc Chimie Polyamide-imides aromatiques fonctionnalises par des groupes maleimido, un procede pour leur preparation et leur emploi pour notamment preparer des polymeres reticules
EP0336856A1 (de) * 1988-03-24 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Durch Maleinimidgruppen funktionalisierte aromatische Polyamid-imide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung, insbesondere zur Herstellung vernetzter Polymere
US7820768B2 (en) 2003-01-30 2010-10-26 Altana Electrical Insulation Gmbh Process for the preparation of storage-stable polyamidoimide resins and coating materials which contain them
WO2008052688A2 (de) 2006-11-03 2008-05-08 Bayer Materialscience Ag Lösungen blockerter polyimide bzw. polyamidimide
WO2008052688A3 (de) * 2006-11-03 2008-06-19 Bayer Materialscience Ag Lösungen blockerter polyimide bzw. polyamidimide
US10920019B2 (en) 2015-09-25 2021-02-16 Huntsman International Llc Preparation of poly amidoimides

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DE3249544C2 (de) 1985-07-11

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