DE3209788A1 - Verfahren zur herstellung von 1-(3-hydroxyphenyl)-2-aminopropan - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 1-(3-hydroxyphenyl)-2-aminopropan

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von
  • 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-aminopropan Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-aminopropan durch katalytische Wasserstoffübertragung und Umsetzung von 1-(3-Hydroxyphenyl)--2-nitropropen (1) in einer mit L(+)-Weinsäuxe angesäuerten methanolhaltigen Lösung zum 1-(3-Hydroxyphenyl)propanon (2) und anschließender reduktiven Aminierung des 1-<3-Hydroxyphenyl)propanon (2) zum gwünschten 1-(3-Hydroxyphenyl)--2-aminopropan.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Verbindung weist folgende Formel auf: In Form des optisch reinen diasteromeren (R,R)-Hydrogentartrates zeichnet sie sich als gut verträgliches Arzneimittel zur physiologischen Therapie der Hypotonie aus.
  • Hierzu wird auf die DE-PS 2 712 860 verwiesen. Sowohl die Verbindung als auch das Verfahren zur Herstellung der Verbindung sind vorbekannt. Hierzu wird auf Woodruff, Conger Am. Soc. 60 (1938) S.465 und auf die US-PS 2 361 372 und 2 361 737 verwiesen.
  • Die bisher bekanntgewordenen Verfahren erlauben die Herstellung der oben angeführten Verbindung nur unter großem Energieaufwand (US-PS 2 361 372 und US-PS 2 361 737) bzw. unter .dn erheblichen Aufwand eines 5-stufigen Verfahrens nach Woodruff.
  • Der Erfindung liegt nun die Aufgabe zu Grunde, ein Verfahren zur Herstellung des 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-aminopropans zu schaffen, bei dem die Herstellung in einem Arbeitsgang bei geringen Energieaufwand und in guter Ausbeute möglich ist.
  • Erfindungsgemäß erfolgt die Lösung dieser Aufgabe dadurch, daß man durch katalytische Wasserstoffübertragung das 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen (1) in einer mit L(+)-Weinsäure angesäuerten methanolhaltigen Lösung zum 1-(3-Hydroxyphenyl)propanon (2) umsetzt und letzteres im zweiten Verfahrens schritt einer reduktiven Aminierung unterwirft.
  • Es war nach den bisher bekannten Veröffentlichungen nicht vorauszusehen, daß sich die Reaktion vom 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen (1) über das 1-(3-Hydroxyphenyl)-pro panon (2) zum 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-aminopropan in kontinuierlicher Arbeitsweise drucklos und ohne Energiezufuhr gestalten läßt.
  • Eine vorteilhafte Ausgestaltung der Erfindung besteht darin, daß man im ersten Verfahrensschritt PD/Kohle 10%mg t.nd im zweiten Verfahrensschritt Raney-Nickel als Katalysator verwendet.
  • Beispiel 179 g 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen (1) und 151 g L(+)-Weinsäure werden in 2 1Methanol. gelöst. Nach Zugabe von 30 g PD/Kohle 1O%ig als Katalysator wird bei Raumtemperatur und atmosphärischem Druck unter gutem Rühren Wasserstoff übertragen. Nach ca. 3 Stunden sind 2 Mol Wasserstoff aufgenommen. Durch Filtration gewinnt man den Katalysator zurück. In das Filtrat wird bis zur Sättigung NH3-Gas eingeleitet. Dabei fällt Ammoniumhydrogentartrat aus. Auch dieses wird durch Filtration abgetrennt, um hieraus später die L(+)-Weinsäure in bekannter Weise zurückzugewinnen.
  • Dem zuletzt erhaltenen Filtrat setzt man nun 50 g Raney-Nickel-Katalysator hinzu und überträgt weiter Wasserstoff unter atmosphärischem Druck und unter Raumtemperatur.
  • Nach ca 3 Stunden ist ein weiteres Mol Wasserstoff aufgenommen und die Reaktion beendet. Durch Filtration trennt man den Katalysator ab und engt das Filtrat im Vakuum ein.
  • Der verbleibende feste Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält ca. 120 g (80% der theoretischen Ausbeute) 1- (3-Hydroxyphenyl) -2-aminopropan mit dem Schmelzbereich von 124 - 1250 C. Die gefundenen analytischen Werte stimmen mit den theoretischen überein.

Claims (2)

  1. Verfahren zur Herstellung von 1- (3-Hydroxyphenyl) -2-aminopropan Patentansprüche rN 1 Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-aminopropan, dadurch gekennzeichnet, daß man durch katalytische Wasserstoffübertragung das 1- (3-Hydroxyphenyl)-2-nitropropen (1) in einer mit L(+)-Weinsäure angesäuerten methanolhaltigen Lösung zum l-(3-Hydroxyphenyl)-propanon (2) umsetzt und letzteres im zweiten Verfahrensschritt einer reduktiven Aminierung unterwirft.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)--2"aminopropan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man im ersten Verfahrensschritt PD/Kohle 1O%ig und im zweiten Verfahrens schritt Raney-Nickel als Katalysator verwendet.
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