DE3032795A1 - Desinfektionsmittel auf der basis in 2-stellung substituierter glutardialdehyde - Google Patents

Desinfektionsmittel auf der basis in 2-stellung substituierter glutardialdehyde

Info

Publication number
DE3032795A1
DE3032795A1 DE19803032795 DE3032795A DE3032795A1 DE 3032795 A1 DE3032795 A1 DE 3032795A1 DE 19803032795 DE19803032795 DE 19803032795 DE 3032795 A DE3032795 A DE 3032795A DE 3032795 A1 DE3032795 A1 DE 3032795A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
glutaraldehyde
substituted
disinfectant
cho
och
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19803032795
Other languages
English (en)
Other versions
DE3032795C2 (de
Inventor
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Beilfuß
Lothar Dipl.-Chem. Dr. Bücklers
Heinz Dipl.-Chem. Dr. Eggensperger
Helmut Ehlers
Hans-Peter Dipl.-Chem. Dr. 2000 Hamburg Harke
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 2086 Ellerau Münzenmaier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schuelke and Mayr GmbH
Original Assignee
Schuelke and Mayr GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schuelke and Mayr GmbH filed Critical Schuelke and Mayr GmbH
Priority to DE3032795A priority Critical patent/DE3032795C2/de
Priority to US06/294,892 priority patent/US4376094A/en
Publication of DE3032795A1 publication Critical patent/DE3032795A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3032795C2 publication Critical patent/DE3032795C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/225—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C07C47/232—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Λ *> f ι
Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue antimikrobielle Mittel auf der Basis von in 2-Stellung substituierten Glutardialdchyden. ■
Es ist bekannt, daß Aldehyde, wie Formaldehyd, Glyoxal und Glutardialdehyd in großem Maßstab für die Herstellung von Desinfektionsmitteln verwendet werden. Diese Aldehyde haben jedoch verschiedene Nachteile. So ist Glyoxal zwar geruchlos und ein gutes Flächendesinfektionsmittel, im .Suspensionsversuch aber nicht genügend wirksam. Andere Aldehyde, wie Formaldehyd oder Glutardialdehyd sind gut wirksam, jedoch aufgrund ihres stechenden und unangenehmen Geruches in ihrer Einsatzmöglichkeit und Einsatzkonzentration beschränkt. Hinzu kommt, daß wegen der Flüchtigkeit dieser Aldehyde toxikologische Bedenken bestehen.
Die Ausbildung restistenter Stämme und die natürliche Selektion erfordern die Bereitstellung immer wieder neuer Mittel, welche die bekannten Produkte in ihrer Wirkung ergänzen oder bezüglich der Wirkung gegenüber resistenten Stämmen übertreffen. Ihre Bereitstellung ermöglicht den Austausch vorhandener Desinfektionsmittel und vermindert die Ausbildung resistenter Stämme.
Es wurde nun gefunden, daß in 2-Stellung substituierte Glutardialdehyde den allgemeinen Formel
OCH - CH- - CH, - C - CHO 2 2 ρ
CH
in der R einen substituierten oder unsubstituierten ciorndkett ί gen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest mit bis 12 C-Atomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet, und deren Vorstufen sehr gute antimikrobielle Wirksamkeit besitzen und sich daher hervorragend für die Verwendung in Desinfektionsmitteln eignen.
Die in den Tabellen 1-4 aufgeführten Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäß eingesetzten Wirkstoffe im Suspensionsversuch sehr gute bakterizide und auch fungizide Wirkung haben. Auch im Flächenversuch sind sie wirksam. Gegenüber den bisher in Desinfektionsmitteln angewandten Aldehyden haben die erfindungsgemäß verwendeten Glutardialdehydderivate neben ihrer sehr guten Wirksamkeit den Vorteil, daß sie nicht den stechenden Geruch von Glutardialdehyd oder Formaldehyd besitzen. Die höheren Glieder dieser Reihe sind nahezu geruchlos. Daher lassen sich mit diesen Aldehyden Desinfektionsmittel herstellen, die den Aldehydwirkstoff ohne Geruchsbelästigung in wesentlich höheren Konzentrationen enthalten können.
Die Herstellung der Glutardialdehydderivate erfolgt in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Acetalen aliphatischen oder aromatischer Aldehyde an 2-Alkoxy-2,3-dihydro-4H-pyrane in Gegenwart von Lewis-Säuren, wie ZnCl- oder FeCl3. Die dabei entstehenden 2,6-Dialkoxy-3-(1-alkoxy-alkyl)- bzw. 2, 6-Dialkoxy-3-( 1.-alkoxy-benzyl )-tetrahydropyrane lassen sich durch Säuren zu den entsprechenden 2-Alkyliden- bzw. 2-Bcnzy 1 i dorig 1 utard i al dehyden hydrolisieren. Die Hydrolyse kann aufgrund der überraschend guten Ausbeuten, in denen das Zwischenprodukt erhalten wird, ohne dessen vorherige Isolierung mit Mineral- oder organischen Säuren oder mit sauren Emulgatoren durchgeführt werden. Die erhaltenen Lösungen können unmittelbar, d.h. ohne Isolierung des Aldehyds nach Einstellung des gewünschten pH-Wertes zu verschiedenen Formulierungen verarbeitet werden. In den so hergestellten Formulierungen läßt sich neben dem Dialdehyd und dem 2,6-Dialkoxy-3-("l-alkoxy-alkyl)- bzw. 2,6-Dialkoxy~3-(1-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyran der allgemeinen Formel (II) noch 2-(1'-Alkoxy-alkyl)- bzw. 2-(1'-Alkoxy-benzyl)-glutardialdehyd der allgemeinen Formel (III) nachweisen. Das zuletzt genannte partielle Hydrolyseprodukt kann man bei schonender Hydrolyse auch gewinnen. Die antimikrobielle Wirksamkeit von Produkten, die einmal die reinen 2-substituierten Glutardialdehyde der allgemeinen Formel (I) und zum anderen diese Aldehyde im Gemisch mit ihren
BAD ORIGINAL
Vorstufen in entsprechender Konzentration enthalten, ist im Rahmen der normalen Fehlergrenze vergleichbar.
Es ist daher nicht nötig, die gewünschten Glutardialdehydderivate durch Destillation in reiner Form zu isolieren, was für die Wirtschaftlichkeit des Herstellungsverfahrens von Bedeutung ist.
Die reinen Dialdehyde sind farblose bis gelbliche Flüssigkeiten. Sie sind bis auf die niederen Glieder (R- =. CH-, CH0-O-CH13) unlöslich in Wasser, können jedoch mit den üblichen organischen Lösungsmitteln abgemischt werden. Hierzu gehören z.B. niedere Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol, n-Propanol oder auch Glykole, wie Athylenglykol und Triäthylenglykol. Bei längerem Stehen der reinen 2-Alkyliden- oder 2-Benzylidenglutardialdehyde kann eine Polymerisation eintreten. Durch Zugabe von Säuren entsteht in wäßriger Lösung jedoch wieder der monomere Aldehyd.
Die Dialdehyde können in den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln sowohl in saurem wie in alkalischem Milieu vorliegen, was durch den Zusatz von Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder von organischen Säuren, wie Zitronensäure, Weinsäure oder von sauren Emulgatoren, wie Alkylsulfonsäuren oder den Zusatz alkalisierender Mittel, wie z.B. Natriumhydroxid, Alkalicarbonaten oder organischen Aminen, wie z.B. Triäthanolamin erreicht werden kann.
Für die Formulierung der Glutardialdehyde zu Desinfektionsmitteln eignen sich die folgenden Mischungskomponenten:
1. primäre, sekundäre oder tertiäre ein- und mehrwertige aliphatische Alkohole, wie z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Propanol, Äthylenglykol und Glycerin.
2. Mono- und Dialdehyde, wie Formaldehyd, Glyoxal.und Glutardialdehyd.
3. oberflächenaktive Verbindungen aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, kationischen und ampholytischen Detergentien.
4. Antimikrobiell wirksame organische Säuren, wie z.B. Milchsäure, Zitronensäure, die auch zur pH-Einstellung benutzt werden können.
5. Spezielle trisubstituierte Phenole, wie z.B..2,6-Dimethyl-4-bromphenol.
Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel zeichnen sich durch ausgezeichnete Beständigkeit aus. Selbst nach längeren Lagerzeiten ist in den Formulierungen weder eine Änderung der physikalischen Konstanten noch eine Abnahme der Wirksamkeit festzustellen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen die nachfolgenden Beispiele. Die bakteriologischen Versuche wurden
gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (3. Auflage, 1972) durchgeführt.
Be ispiel 1
a) Herstellung der 2,6-Dialkoxy-3-(1-alkoxyalkyl)- bzw. 2, 6-Dialk.oxy-3-( 1-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrane
Zu 1 Mol des Acetals des aliphatischen oder aromatischen Aldehyds gibt man 3 ml Bortrifluoridätherat und tropft 1 Mol 2-Alkoxy-2,3-dihydro-4H-pyran zu. Man rührt noch 1 Stunde, neutralisiert und destilliert anschließend. Die Aufarbeitung kann auch ohne Destillation erfolgen, wenn diese Stufe in sehr guten Ausbeuten verläuft.
b) Hydrolyse der 2,6-Dialkoxy-3-(1-alkoxy-alkyl)- bzw. 2,6-Dialkoxy-3-(1-alkoxy-benzy1)-tetrahydropyrane zu 2-Alkyliden- bzw. 2-Benzyliden-glutardialdehyden
Ein Gemisch aus 100 g der erhaltenen Verbindung, 330 g Dioxan, 200 g Wasser und 40 g konzentrierter Salzsäure wird 2 Std. bei 70 C gerührt. Man trennt die organische Phase ab, neutralisiert und destilliert anschließend.
In der vorstehend beschriebenen Weise wurden die folgenden, in 2-Stellung substituierten Glutardialdehyde hergestellt.
-8a-
Glutardialdehyd
KP
(°C/jnm Hg) NMR
2-Äthyliden- 72-74/4 glutardialdehyd 2,0 d (3 H); 2,5 s (4 H);
6.7 q (1 H); 9,4 s (1 H);
9.8 s (1 H)
2-Butyliden- .65-70/1
glutardialdehyd
2-(1 '-Äthoxybutyl)- 88-92/1
glutardialdehyd
2-(2f-Methylpropy- 65-75/1
laden)-glutardialdehyd 9,4 s (1 H); 9,8 s (1 H)
.1,5 d (6 H); 1,7-1,8 m (1 H); 2,5 s (4 H); 6,7 d (1 H); 9,4 s (1 H); 9,8 s (1 H)
2-Hexyliden-
glutardialdehyd
105-120/1 0,6-1,9 m (11 H); 2,5 B ( 4 H);
6.7 t (1.H); 9,4 s (1 H);
9.8 s (1 H)
2-(Cyclohexyl- 110-118/1
methin)-glutardialdehyd 0,55-1,8 m (11 H); 2,45 s (4 H); 6,65 d (1 H); 9,5 s (1 H); 9,85 s (1 H)
2-0ctylidenglutardialdehyd
117-122/0,1 0,6-2,0 m (15 H); 2,45 s (4 H);
6.7 t (T H); 9,4 s (1 H);
9.8 s (1 H)
2-(2'-Äthyl-
glutardialdehyd
146-150/10 0,5-1,9 in (15 H) ; 2,5 s (4 H) ; 6,65 t (1 H); 9,35 s (1 H); 9,75 s (1 H)
2-(2'-MethoxyäthyIiden)-glutardialdehyd
2-Benzylidenglutardialdehyd
94-103/0,5
132/1 2,5-3,1 m (4 H); 7,35 s (1 H); 7,5 s (5 H); 9,6 ε (1 H); 9,85 s (1 K)
Beispiel 2
Zu der entsprechenden Menge des gemäß Beispiel 1 a) erhaltenen Rohproduktes gibt man 30 g Alkylbenzolsulfonsäure, 50 g Triäthylenglykol und 250 g Wasser. Man erhitzt, neutralisiert und fügt noch 136 g Na-Alkylarylsulfonat zu. Durch Zugabe von 150 g H„0 erhält man eine etwa 10%ige Lösung des Alkylidenglutardialdehyds.
Die mikrobiologische Untersuchung der einzelnen Verbindungen wurde in einer wäßrigen Lösung durchgeführt, die neben 10 % des entsprechenden Benzylidenglutardialdehyds 5 % Isopropanol, 5 % Triäthylenglykol und 18 % eines Alkansulfonats enthielt.
Tabelle 1 .:::"■:::::
Bakterizide Wirksamkeit "44-
Konz. Staph. 5 Klebs. Ps. P rot
(Wirk
stoff)		 atir 5 aerug. vulg
2-Xthyliden- 0,1 2, 2,5 2,5 2,5
glutar- 0,05 2, 2,5 5 5
dialdehyd 0,025 5 5 15 15
O,O1 15 5 15 >30 15
O, 005 30 5 30 30
2-Butyliden- O,02 2, 2,5 2,5 2,5
glutar- O,01 2, 2,5 2,5 2,5
dialdehyd 0,005 5 2,5 ?30 2,5
0,0025 15 5 5
0,001 30 30 15
2-(1 '-Xthoxy- O,O25 5 2,5 .7-.3O 2,5
butyl)-glutar- O,O1 15 5 5
dialdehyd 0,005 15 15 15
O,OO25 30 ^30 30
0,001 > 30 30
2-(2'-MeUIyI- 0,025 5 2,5 2,5 2,5
propyliden)- O,01 15 5 30 5
glutar- O,005 15 15 >30 15
dialdehyd O,OO25 30 15 15
O,001 ^30 ^30 30
2-Hexyliden-
glutar-
dialdehyd
Konz.· Wirkst.
O,O25
O,O1
O,OO5
aur.
2,5
2,5
15
ο υ
5 30
Ps. aerug.
^30
Prot. vulg.
2,5 30 30
2-(Cyclohexyl- 0,025 2,5
methin)- 0,01 2,5
glutar- 0,005 5
dialdehyd . 0,025 15
0,001 30
O,OOO5 >30
5 5
15 30 30
15 ^
2,5 2,5 5
15
30 >
2-0ctyliden- O,O25 2,5 30 ;>30 5
glutar- O,O1 2,5 30 5
dialdehyd 0,005 2,5 ;>30 5
O,OO1 5 >30
O,OOO1 30
2-(2'-Äthyl- O,25 2,5 30 15 2,5
hexyliden)- O,1 5 30 30 2,5
glutar- O,O5 5 .> 30 ^30 5
dialdehyd
2-Benzyliden- O,1 2,5 2,5 2,5 2,5
glutar- O,O5 2,5 2,5 2'5 2,5
dialdehyd 0,025 2'5 , 2,5 >30 2,5
O,O1 15 30 30
Glutar- 0,2 2,5 5 5 15
dialdehyd O,1 5 15 15 30
O,O5 15 15 30 30
0,025 ? 30 ?> 30 ^30 *30
ORIGINAL INSPECTED
•••Λ»ι'-**.*-ι*'·ιλ
Bakterizide Wirksanikeit bei 20 % Serumbelastung
Staph. Klebs. Ps. Prot.
(Wirk- _ aerug. vulg.
stoff)
2-Xthyliden- O",1 2*5 2,5 2,5 2,5
glutar- O,O5 15 -5 30 5
dialdehyd OfO25 15 > 30 .-30 15
2-Butyliden- O,O25 2,5 2,5 15 2,5
glutar- O,O1 5 5 7 30 2,5
dialdehyd 0,005 30 7> 30 5
2 5 2,5 5 2,5
Glutar- 0,2 ' g . >3Q . 30
dialdehyd 0,1 5 30
0,05 >30 30
Tabelle 3
Fungizide Wirksamkeit
-Af-
Konz. Trich. Cand. Asp.
(Wirk
stoff) 		mentagr. alb. niger
2-Xthyliden- 0,05 15 2,5 15
glutardialdehyd 0,025 > 30 15 30
0,01 ^3O ? 30
2-Butyliden- O,O2 2,5 2,5 2,5
glutardialdehyd 0,01 2,5 2,5 2,5
0,005 2,5 2,5 15
0,0025 5 2,5 >30
O,OO1 5 15 •
2-(T-Äthoxybutyl)- 0,01 2,5 2,5 ?30
glutardialdehyd 0,005 5 5
O,OO25 15 ; ?30
Ο,ΟΟΙ 30
2-(3-Methylbutyliden)- 0,025 2,5 2,5 2,5
glutardialdehyd 0,01 2,5 2,5 5
O,O05 2,5 2,5 30
O,0025 5 2,5 p. 30
O,OO1 15 30
2-Hexyliden- 0,025 2,5 2'5 15
glutardialdehyd O,O1 2,5 2,5 30
0,005 2,5 2,5 ^30
• 2-0ctyliden- Λ * MM« * - * Λ * ft Cand. 3032795
glutardialdehyd Trich. alb. Asp.
Kon z. mentagr. 2,5 niger
(Wirk
stoff) 		2,5 2,5 ^30
2-(Cyclohexyl-methin)- 0,01 2,5 2,5
glutardialdehyd 0,005 2,5 2,5
0,0025 2,5 30
2-(2'-Xthyl-hexyliden)- 0,001 2,5 2,5
glutardialdehyd O,0005 2,5 2,5 15
0,01 2,5 2,5 30
0,005 -.2,5. 2,5 > 30
0,0025 2,5 5
0,001 2,5 15
0,0005 15 3O
0,00025 ?30 ? 3O
0,0001 > 30 ^ 30
0,25 > 30
0,1
Glutardialdehyd
0,2 2,5 30
0,1 2,5 30
0,05 5 >30
0,03 15
0,01 30
Tabelle 4
Wirksamkeit auf der Fläche
Konz. Staph. aureus E. coli
(Wirk- pvc Holz-Lack PVC Holz-Lack stoff)·.
2-Sthyliden- 0,1 1
glutar-
dialdehyd		 0,05
0,025		 76
2-(3-Methyl- O,O2 1
butyliden)- 0,01 > 6
glutar-
dialdehyd		 0,005
2-(Cyclohexyl- 0,04 1
inethin)-
glutar-
dialdehyd		 O,O2
0,01		 2
? 6
0,005
Glutar- O,2 1
dialdehyd 0,1 6
O,O5
Glyoxal O,1 1
0,05 2
0,01 6
1 6
1 2 6
1 1 4
1 1
7- 6
6
1 4 6
1 2 6
.4 6
1 1 6
Tabelle 5
Bakterizide Wirksamkeit einer nach Beispiel 2 hergestellten Lösung' von 2-Benzylidenglutardialdehyd
Xonz. Staph. Klebs. Ps. Prot
(Wirkstoff) aureus aerug. vulg
0,25 2,5 2,5 2,5 2,5
0,1 2,5 2,5 15 2,5
0,05 2,5 2,5 > 30 2,5
0,025 5 15 2,5
0,01 15 >30 15
Tabelle 6
Fungizide Wirksamkeit einer nach Beispiel 2 hergestellten Lösung von -2-Benzylidenglutardialdehyd
Kon z. Tr ich. Cand. Asperg
(Wirkstoff) mentag. alb. niger
O,1 2,5 2,5 5
O,O5 2,5 2,5 15
0,025 2,5 2,5 30
O,O1 2,5 2,5 ? 3O
0,005 2,5 2,5
O,001 5 . > 30 '
sch;kö

Claims (3)

U EX FCU LU BESELERSTRASSE ί O 7000 HAMBJRG ί2 PHOFCSSiONAt Rt" Γ.<ti»!· VTA'iVCS BL'f-ORE THE EUNi)PtAN »AIL NT Or'iCS I ■ HH von Uf MUIL. ■J r.f<At i,I'n nt ·■»:» DlPL If-IG iivWii ·; '. ■■ -αν ν I)ICl I'JC. AICIlIi I I 1' HII I' DP n'UP'i VlJ" t-ΛΜΙ Ht L >^ KARLHEINZ L>C LlMi.''M Sch.jj <e & Mayr Gmbf (16893) Robert -Koch-Straße lMorderstedt August 1980 Desinfektionsmittel auf den Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde Patentansprüche
1. Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es in 2-Stellung substituierte Glutardialdehyde der allgemeinen Formeln
OCH - CH2 -CH2-C- CHO
CH
I,
OCH - CH2 - CH2 - CH - CHO
CH - OR3
III
enthält, in denen R einen substituierten oder unsubstituierten geradkettigen, verzweigton oder cyclischen
Alkylrest mit bis 12 C-Atomen oder einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest bedeutet und R„ ein C-C. Alkylrest ist.
2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es die in 2-Stellung substituierten Glutardialdehyde der allgemeinen Formel
OCH - CH- -CH2-C- CHO
CH .
im Gemisch mit ihren Vorstufen der allgemeinen Formeln
OCH - CH2 - CH2 -CH- CHO
3 CH - OR"
III
R'
CH - OR
II
1 3 enthält, wobei R und R die angegebene Bedeutung
2
haben und R ein C.-C. Alkylrest ist.
DE3032795A 1980-08-30 1980-08-30 Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde Expired DE3032795C2 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3032795A DE3032795C2 (de) 1980-08-30 1980-08-30 Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde
US06/294,892 US4376094A (en) 1980-08-30 1981-08-21 Method of disinfecting and a method for destroying bacteria and fungi using 2-substituted glutaraldehydes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3032795A DE3032795C2 (de) 1980-08-30 1980-08-30 Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3032795A1 true DE3032795A1 (de) 1982-03-25
DE3032795C2 DE3032795C2 (de) 1986-10-09

Family

ID=6110799

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3032795A Expired DE3032795C2 (de) 1980-08-30 1980-08-30 Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4376094A (de)
DE (1) DE3032795C2 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992000289A1 (de) * 1990-06-26 1992-01-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von triacetalen
WO1992000946A1 (de) * 1990-07-04 1992-01-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Alpha-formylglutaraldehyd

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4540052A (en) * 1982-03-30 1985-09-10 Phillips Petroleum Company Generation of microorganism control composition and use thereof
US5403549A (en) * 1993-11-04 1995-04-04 Cyclo3 pss Medical Systems, Inc. Method for sterilization using a fluid chemical biocide
US6589591B1 (en) * 2001-07-10 2003-07-08 Baylor College Of Medicine Method for treating medical devices using glycerol and an antimicrobial agent

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB936677A (en) * 1959-09-29 1963-09-11 Ethicon Inc Sterilization solution
US4093744A (en) * 1971-06-28 1978-06-06 West Laboratories, Inc. Killing bacterial spores with glutaraldehyde sporicidal compositions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2889243A (en) * 1956-04-30 1959-06-02 Upjohn Co Virucidal compositions and method
GB1052537A (de) * 1963-05-10
DE1297813B (de) * 1967-08-19 1969-06-19 Henkel & Cie Gmbh Antimikrobielle Mittel
US3549626A (en) * 1969-05-28 1970-12-22 American Cyanamid Co Process for preparing 1-loweralkyl-5-nitroimidazoles
CH564947A5 (de) 1971-06-21 1975-08-15 Wave Energy Systems
US3917850A (en) * 1973-06-05 1975-11-04 Wave Energy Systems Biocidal synergistic compositions for surface and space disinfection
GB2012263B (en) * 1978-01-05 1982-03-31 Cadbury Schweppes Ltd Aldehyde adducts
US4335141A (en) * 1979-12-26 1982-06-15 Merck & Co., Inc. 2-Substituted-aminopropene-and propanenitrile antimicrobial and anti-inflammatory agents

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB936677A (en) * 1959-09-29 1963-09-11 Ethicon Inc Sterilization solution
US4093744A (en) * 1971-06-28 1978-06-06 West Laboratories, Inc. Killing bacterial spores with glutaraldehyde sporicidal compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1992000289A1 (de) * 1990-06-26 1992-01-09 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von triacetalen
WO1992000946A1 (de) * 1990-07-04 1992-01-23 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Alpha-formylglutaraldehyd

Also Published As

Publication number Publication date
US4376094A (en) 1983-03-08
DE3032795C2 (de) 1986-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2510525C3 (de) Quartäre 2-Alkylimidazoliumsalze
DE3943562C2 (de) Desinfektions- und Konservierungsmittel
EP0243834A2 (de) Substituierte Oximether, ihre Verwendung als Bioregulatoren zur Senkung des endogenen Ethylenspiegels in Pflanzen
DE3032795A1 (de) Desinfektionsmittel auf der basis in 2-stellung substituierter glutardialdehyde
DE2218348A1 (de) Verwendung bicyclischer oxazolidine als antimikrobielle wirkstoffe
DE1620293A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsaeureestern
DE2524577A1 (de) Oxacyclohexanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoffe in herbiziden
DE3032794C2 (de) 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel
DE2433836A1 (de) Desinfektionsmittel mit sporicider wirkung
DE2833135A1 (de) Verwendung von substituierten oligocarbamidinen als mikrobistatika sowie diese enthaltende antimikrobielle mittel
DE527714C (de) Verfahren zur Darstellung von loeslichen Verbindungen der Oxydiphenylaether bzw. Oxydiphenylsulfide und deren Derivaten
DE2247369C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminen und deren Verwendung als Mikrobicid
DE287802C (de)
DE707426C (de) Herstellung von ungesaettigten Aldehyden
DE924754C (de) Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen
DE2244778B2 (de) 1 -n-Dodecylaminomethyl-2-aminocyclopentan, dessen Herstellung und Verwendung als mikrobicider Wirkstoff
CH199906A (de) Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).
DE2311675C3 (de) Antimikrobielle Mittel
DE2055770C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Arylthio-2,6-dialkylphenolen und bestimmte 4-Arylthio-2,6-di-tert.-butylphenole
DE553037C (de) Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1-Oxo-2-alkylpropens-2
DE1145624B (de) Verfahren zur Herstellung von fungicid wirksamen 2-Thiono-tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazinen
DE3927908A1 (de) Desinfektions- und konservierungsmittel
DE2516922C3 (de) Desinfektionsmittel
DE1493745A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Pentachlorphenylaminammoniumsalzen
AT353984B (de) Mikrobizide zubereitung

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee