DE3016213A1 - Synergistisch wirksames fungizides mittel mit breitem wirkungsspektrum - Google Patents

Synergistisch wirksames fungizides mittel mit breitem wirkungsspektrum

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DE3016213A1 DE19803016213 DE3016213A DE3016213A1 DE 3016213 A1 DE3016213 A1 DE 3016213A1 DE 19803016213 DE19803016213 DE 19803016213 DE 3016213 A DE3016213 A DE 3016213A DE 3016213 A1 DE3016213 A1 DE 3016213A1
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benzimidazolyl
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Andras Franko
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Geb Hegedues Erzsebet Radvanyi
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Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Zrt
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Description

SYNERGISTISCH WIRKSAMES FUNGIZIDES MITTEL MIT BREITEM WIRKUNGSSPEKTRUM
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues synergistisch wirksames fungizides Mittel. Die systemisch wirksamen Fungizide greifen die Pilze im allgemeinen in einem einzigen Wirkungszentrum an. So kann bei Anwendung von systemisch wirksamen Fungiziden binnen einer relativ kurzen Zeit Toleranz bzw. Resistenz auftreten.
Es wurden mehrere binäre systemisch wirksame Fungizid-Kombinationen untersucht,und ihre Wirkung gegen verschiedene Pilzarten in verschiedenem Gewichtsverhältnis wurde ausgewertet. Die objektive Bonitierung wurde aufgrund der MIC-Werte (minimale, vollkommene Hemmung hervorrufende Konzentration, ausgedrück in ,ug/ml) der Gemische durchgeführt. Der theoretische Wert der Auswertung wurde aufgrund der nachfolgenden Formel berechnet
mA . mB X
MIOA B ,^,
worin m. und m den-Gewichtsanteil der iVirkstof fkomponenten repräsentieren (m + m_ «= 1). Dieser Wert wurde mit den gefundenen MIC (mA + mß)-Werten verglichen und der Grad der Wechselwirkung aus dem Verhältnis ^berechnet/befunden
bestimmt.
Bei einem Verhältnis kleiner als 1, wird die Wechselwirkung als antagonistisch betrachtet, falls das Verhältnis ungefähr 1 beträgt, wird die Wechselwirkung als additiv bekennzeichnet und bei einem Verhältnis größer
0300A5/092Ä
als 1 kann die Wechselwirkung als synergistisch betrachtet werden. Die Abbildungen zeigen die obigen Zusammenhänge. An der Abscissa werden die Mischungsverhältnisse und an der Ordinate die
log —— + log 50
.. _ MIC
log 2
Werte illustriert.
Zu erst war das Mytose hemmende Carbendazim EO-Methyl-N-(2~benzimidazolyl)-carbamat3 oder dessen Prekurzor: Benomyl [O-Methyl-N-(l-butylcarbamoyl)-benzimidazolyl)-carbamat bzw. Thiophanate-methyl [l,2-bis-(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)~benzolJ (Clemons, G.P. Sisler, H.D. /19717, Pesticide Biocham. Physiol. JL1 32) mit zwei anderen, vermutlich durch anderes Wirkungsmechanismus wirkenden systemischen Fungiziden und zwar mit Promidion [3-(3,5- -Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-l-(N-isopropyl)-imidazolidin- -carboxamid ] - Handelsprodukt der Firma May and Baker, US-Patentschrift Nr. 3 755 350 - und Vinclozolin [3-(3,5- -Dichlorphenyl)-5-methyl-5-vinyl-li3-oxazolidin-2,4-dion] Handelsprodukt der Firma BASF, US-Patentschrift Nr. 3 966 750 - kombiniert.
Die Wirkung der.letzten zwei Fungizide ist nicht ganz aufgeklärt,' es kann aber als nachgäwiesen genommen werden, daß beide Fungizide die Akkumulierung von Fettsäuren und Triglyceriden in den gegenüber diesen Fungiziden sensitiven Pilzarten hervorrufen (Fritz, R., Leroux, P., Gredt, M. /19777, Phytopathol, 90/2/ 152). In beiden Fällen wurde eine starke antagonistische Wirkung beobachtat (Siehe Beispiele 1 und 2 und Abbildung 1).
Es wurden nun die Lipid- und Sterol-Synthese hemmenden Fungizide: Triadimefon [l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-
030045/0924
dimethyl-l-(lH)-l,2,4~triazol-l-yl)-butan-2-on] - HandeU-produkt der Firma Bayer, US-Patentschrift Nr. 3 923 752, Kaspers H. u.a. (1975) 8th Int. Plant. Proti Congr. (Moscow), Part II, p. 388 - und Fenapronil (lH-oc-Butyl-α- -phenyl-imidazol-l-yl-propan-nitril) - Handelsprodukt der Firma Rohm and Haast DOS 2430 039, Martin, R.A., Edgington, L.V. (1978) 4-th IUPAC Congr. Pesticide Chem. (Zürich) Abstr. IV-7 - untersucht.
Triadimefon besitzt eine mittelstarke Wirkung aber relativ enges Wirkungssspektrum, und wird vor allem gegen parasitäre Pilze (Mehltauarten, Rostarten) als systemisch wirksames Fungizid verwendet. Gagen die von uns in vitro untersuchten Pilzarten weist Triadimefon praktisch keine Wirkung auf. Gemische von Triadimefon und Carbendazim cder desson Prekurzoren zeigten additive Wirkung (Beispiel 3). Versuchsergebnisse des in vivo durchgeführten Getreidemehltautestes gehen aus Beispiel 5 hervor.
Wir haben überraschenderweise gefunden, daß Fenapronil, welches ein breites Wirkungsspektrum hat und an sich ein sehr stark wirksames Fungizid ist, das Carbendazim und dessen Prekurzore in vitro stark synergi-8iert (siehe Beispiel 4- und Abbildungen 2 und 3). In vivo durchgeführte Getreidemehltautest-Ergebnisse gehen aus Beispiel 6 hervor«,
Es war weiterhin sehr unerwartet, aaß die synergistische Wirkung in meisten Fällen auch dann beibehalten werden kann, wenn bei einem Stamm irgendwelcher Pilzart gegen Carbandazxm oder dessen Prekursor aine Resistenz aufgetreten ist (Figur 4·).
Dieser unerwartete Synergismus ist von großer praktischer Bedeuturuj,da die Anwendung der Kombinationen
0 3 ü f) /t Β / 0 9 2 4
BAD
einerseits das Wirkungsspektrum erweitert, anderseits das Auftreten der Resistenz ausschiebt, oder eliminiert, und sogar die Anwendungsmengen können im Vergleich mit den allein applizierten Dosen vermindert werden. Da diese Wirkung sowohl bei Pflanzen- wie kiman- und tierpathogenen Pilzen auftritt, können die Wirkstoffe der synergistischen Kombination in entsprechender Formulierung und Anwendungsform als Pflanzenschutzmittel und pharmazeutisches Präparat angewandt werden. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Pflanzenschutzformuliarungen übergeführt werden: wie emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, Pasten,die durch Sprühen oder Beizen angewandt werden können, und bei Anwendung auf dem Gebiet der The» rapie können Salben, öllösungen, Suspensionen, Talkum usw. hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein synergistisch wirkendes Fungizides Mittel das als Wirkstoff 1. 0-Methyl-N-(2-benzimidazolyl)-carbamat (Carbendazim) oder dessen■Prekursor5z.B.
O-Methyl-N-(l-butylcarbamoy1-benzimidazolyl)-carbamat (Benomyl) oder
l^-bis-fS-Methoxycarbonyl-a-thioureido^-benzol (ThiophfinafHnethyl) und
2. IH-cc-Butyl-oc-phenyl-imidazol-l-yl-propan-nitril (Fonapronil)
und gegebenenfalls inerte, verträgliche Streckmittel, oberflächenaktive Mittel und die üblichen Formulierungshilfsstoffe enthält.
Da3 Gowichtsverhältnis der Wirkstoffe in dem synergistiGchon Mittel i3t zwischen 1:9 und 9:1, bevorzugt zwischen 1:1 und 9:1. Das Mittel enthält insgesamt
030045/0924
^ BAD ORIGINAL·
0,5-90 Gew.%, bevorzugt 0,5-50 Gew.% Wirkstoff.
Die Einzelheiten der Erfindung werden in den nachstehenden Beispielen näher erläutert,ohne den Umfang der Erfindung auf die Beispiele einzuschränken.
Beispiel 1
Carbendazim als Aktivsubstanz und Promidion in der Formulierung Rovral 50 WP in einer Konzentration vdn 200 .ug/ml (auf den Wirkstoff berechne*) werden in Dirne thylsulfoxyd gelöst,und die Lösung wird in einen Hefe- extrakt enthaltenden Nähragar (pH » 7,2) geführt* Die maximale Wirkstoffkonzentration des Dirnethylsulfoxyds beträgt 1 %, Die Verdünnungsserie wird durch halbierende Reihenverdünnung der erhaltenen Lösung hergestellt. Der Nährboden wird sterilisiert, in Petrischalen gegossen, Ist der Nährboden fest, wird der Nährboden mit den Sporensuspensionen der verschiedenen Pilzenarten beimpf- und bei etwa 22-25^4-5 Tage lang inkubiert. Bei jeder Art wird die das Wachstum noch vollkommen hemmende minimale Hemmungskonzentration (MIC-Wert in .ug/ml) bestimmt.
Die berechneten und gefundenen MIC-Werte bei den einzelnen Pilzarten sowie der Grad der Wechselwirkung gehen aus den nachfOigenden Tabellen hervor.
0-3 0045/0924
MIC-Wert Grad der yug/ml Wechselberechnet gefunden wirkung Botrytis cinerea
Carbendazim - 0,07
Promidion - 25 -
Carbendazim+Promidion 1:1 0,14 0,7 0,20
Fusarium moniliforma
Carbendazim - 3
Promidion - 50
Carbendazim+Promidion 1:1 5,66 12 0,47
Epidermophyton-floccosutn
Carbendazim - 0,15 Promidion 50
Carbendazim+Promidion 1:1 0,30 1,5 0,20
Beispiel 2
Benomyl in der Formulierung von Fundazol WP und Vinclzolin in der Formulierung von Ronilan 50 WP werden im Wasser gelöst und in den Nährboden geführt. Sonst war das Verfahren wie im Beispiel 1 beschrieben.
Die bei den einzelnen Pilzarten erhaltenen Angaben gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
MIC-Wert Grad der
.ug/ml Wechselberechnet gefunden wirkun9 Botrytis cinerea
Benomyl - 0,07
Vinclozolin - 50
Benomyl+Vinclozolin 1:1 0,14 0,7 0,20
3 0045/0924
MIC-Wert Grad der
,ug/ml Wechsel-
berachnet gefunden w*rkun9 Sclerotlnla sclerotlorum
Benomyl - 0,03
Vinclozolin - 0,3
Benomyl+Vinclozolin 1:1 0,05 0,07 0,78
Trychophyton mentaqrophytoa
Benomyl - 0,7
Vinclozolin 50
Banomyl+Vinclozolin IjI 1,38 3 0,46
Aspergillus niger
Benomyl - 0,7
Vinclozolin 25
Benomyl+Vinclozolin ItI 1,36 1,5 0,91
Beispiel 3
Carbendazim und Triadimefön worden gemäß Beispiel 1 in Form von Wirkatoff angewandt, Die bei den einzelnen Pilzurton erhaltenen Angaban gehen au3 der nachfolgenden Tabelle harvor.
MIC-Wert Grad dar
.u g/ml Wachse 1-
, / , . wirkung
berechnet yorunden
üotrytis cinerea
Carbendazim - 0,0'
Triadimefön - 300
Ctirbandozimt Triadimefon 1:1 0,14 O, J 0,47
Sc La ro tIn L η ocle rot Iorum
Ciirbondazim - O1OJ
'iO FrLadimofon - 6
CiirbandarlmfTrladimofon 1:1 0,06 0,07 O,üti
O ] Ί Ij ., S / Π [) Ί .'.
- ίο -
MIC-Wert Grad der
.ug/ral Wechsel-
berechnet gefunden wirkung Cercospora betlcola
Carbedazim - 0,03
Triadimefon - 300
Carbendazinu-Triadimefon 1|1 0,06 0,07 0,85
Asporflillus niner
Carbondazim - 0,7
Triadimefon - 300
Carbendazim+Triadimefon 1:1 1,40 1,5 0,93
Trichophyton mentagrophytea
Carbendazim - 0,7
Triadimefon - 300
Carbendazimj-Triadimefon 1:1 1,40 1,5 0,93
Epidertnophyton floccosum
Carbandazim - 0,15
Triadimofon - 300
Carbenclazimfrri.uJiinefon 1:1 0,30 0,3
0(3L3pLhL 4
Fundazo L '30 WP und Sisthane 25 EC (Formulierungen von Danomyl und Fonapronil) werden in einer wäßrigen Dispersion zur Untersuchung der synergistischen Wirkung verwendet. Man geht vor wte im Beispiel 1 beschrieben.
Im allfjemoinon war der Grad de3 Synergismus = 2. Als Ausnahme betrüqt dor Grnd des Synergismus bei Stemphylium radicium 40 und bei Aopergillus niger war die Wirkung eigentlich additiv.
Die Vor:)uch3ü rijobnisso gehen aus der nachfolgenden Tabelle und au ο Abbildungen 2 und 3 hervor»
ü :j ο ο.; b" / ο 9 2
MIC-We rt Grad der
.U g/ml
berechnet		 Wechsel
gefunden wirkung
Alternaria tenuis
Benomyl - 300 -
Fenapropil 0,21 0,07 -
Benomyl+Fenapronil 2sl 0,14 0,11 1.93
Benomyl+Fenapronil 1:1 0,10 0,06 2,33
Benomil+Fenopronil 1:2 0,05 2,00
Stemphylium radicinum -
Benomyl - 300 · -
Pnapronil 2,12 0,7
Benomyl+Fenapronil 2:1 1,40 0,05 42,40
Benomyl+Fenapronil 1:1 1,04 0,06 29,27
Benomyl+Fenoproyl 1:2 1 1,04
Cercospora beticole -
Benomyl - 0,07 -
Fenapronil O1IO 0,6 -
Benomyl+Fenapronil 2:1 0,13 0,05 2,0
Benomyl+Fenapronil 1:1 0,17 0,06 2,09
Benomyl+Fenapronil 1:2 0,22 0,78
Ascochyta pisi -
Benomyl - 6 -
Fenapropyl 0,09 0,03 -
Benomyl+Fenapronil 2:1 0,06 0,05 1,80
Benomyl+Fenapronil 1:1 0,04 0,06 l.o·
Benomyl+Fenapronil 1:2 0,05 0,80
Phytophthora infestans -
Benomyl - 300 -
Fenoprnil 33,63 12 -
Benomyl+Fenopronil 2:1 23,07 24 1,40
Benomyl+Fenapronil 1:1 17,56 12 1,92
Benomyl+Fenapronil 1:2 9 1,95
0300Λ5/092Α
- 12 -
2:1 MIC-We rte funden Grad der
1:1 /U g/ml
berechnet ge		 Wechsel
wirkung
Äsperqlllu3 niqer 1:2 6
Benomyl - 0,3 -
Fenapronil - 1 -
Benomyl+Fenapronil 0,82 0,6 0,82
Benomyl+Fenapronil 2:1 0,57 1 0,95
Benomyl+Fenapronil 1:1 0,44 0,44
Trichophyton rubrum 1:2 3
Benomyl - 0,03 -
Fenapronil - 0,05 -
Benomyl+Fenapronil 0,0 0,06 1,78
Benomyl+Fenapronil 2:1 0,06 0,05 1,00
Benomyl+Fenapronil 1:1 0,04 0,89
Candida utilis L:2 300
Benomyl - 0,7 -
Fenapronil - 1 -
Benomyl+Fenapronil 2,11 1,5 2,11
Benomyl+Fenapronil 1,40 1 0,93
Benomyl+Fenapronil 1,04 1,04
Baispiel 5
Triadimefon 50 WP und Benomyl 50 WP in verschiedenem Verhältnis wurden kombiniert (1:1, 2:1, lf:2) und'in vivo gegen Getreidemehltau (Erysiphe graminis) angewandt. In einem Gewächshaus verblieben die Pflanzen in einem Topf 7 Tage bei 20 0C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 98 %, Die einwöchigen Pflanzen werden mit der Spritzflüssigke'it bespritzt und nach Trocknen mit Getreidemehl-
tau infiziert. Am 6. Tag nach der Inkubation wurde der Befall bestimmt.
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Befallsgrad
Erysiphe flraminjjg Konzentration 3 % 6 % 12 %
Benomyl 32,3 % 23,3 % 16,3 %
Triadimefon 73,5 % 66,0 % 40,6 %
Benomyl+Triadimefon 1:1 51,2 % 29,3 % 16 %
Bo isρ toi 6
Fenopronil 25 EC und Benomyl 50 WP Formulierungen wurden kombiniert und der im Beispiel 5 beschriebene Test wurde durchgeführt^
Bofallsgrad Erysiphe grarrdnj ■ Konzentration 3 % 6 % 12 % Bonomyl 70 % 64 % 56 %
Fenapronil 43 % 23 % 14 %
Bonomyl+Fonapronjl 1:1 46 % 27 % 16 %
Buijp iol 7
Von vier verschiedenen Kulturpflanzen isolierte gegen Benomyl in einor Konzentratj on von 200 .ug/ml resistento Botrytis oinarea Stfimme, wurden mit verschiedenen Gemischen von Fundfjzol ',VP (üen.jr.iyl) und Si3thano 25 IHG (Fonapronil) wie in obigem ijoiopiel bo3chriebun, geprufto Die einzelnen Stumme zeigten zwar verschiedene Empfindlichkoitj aber fungierten ganz gleich. Zesei lokale Spitzenwerte konnten von dam Standpunkt des fBynergismus aus betrachtet bei einem 2:1 und lsi? Gemisch der zwei Wirkstoffe beobachtet werden, wogegen das i ; I. Gomisch eine wesentli~ ehe schwächere synargintLscho Wirkung aufwies, welche in einem Fall gorjar in Ai-taQüiivotnus ühnrging. In einem anderen Fall war diu Wirkung bei jgdom Gemischvarhältnis antagonistische
oj_fj ν« rsucr· ja rcjebniese gehör» nus der nachf olgenden
030045/0924
BAD ORIGINAL
Tabelle und au3 der Figur 7 hervor:
MIC-Wert ,u g/ml
berechnet gefunden
Botrytls cinerea A Stamm
Benomyl Fenapronil Benomyl+Fenapronil 2:1 Benomyl+Fanapronil 1:1 Benomyl+Fanapronil 1:2
39,45 27,90 21,59
200 15
7,5 30 3,7
Grad der Wechselwirkung
Benomyl - - SOO -
Fenapronil - - 15 -
Banomyl+Fenapronil 2:1 39,45 10,80 3,7 10,66
Benomyl+Fenapronil 1:1 27,90 7,27 15 1,86
Benomyl +Fenapronil 1:2 21,59 5,47 .3,7 5,84
Bortytis cineraa Stabb B
Benomyl - 200 -
Fanapronil - 3,7 -
Banomyl+Fanapronil 2:1 10,80 0,2 54,03
Benomyl+Fenapronil 1:1 7,27 15 0,48
Benomyl+Fenapronil 1:2 5,47 0,4 13,68
Botrytis cineraa Stabb C
Benomyl 200 -
Fenapronil 3,7 -
Bonomyl+Fanapronil 2:1 60 0,18
Banomyl+Fanapconil 1:1 200 0,04
Banomyl+Fanapronil 1:2 30 e,i8
Botrytis cinerea Stamm D
5,26 0,93 5,84
Beispiel 8
Aus dan Wirkstoffen Carbendazim und Triadimefon
030045/0924
wurde ein Spritzpulver in der Form eines benetzbaren Pulvers der folgenden Zusammensetzung hergestellt χ 50 g Carbendazim vermählen bis zu 1-8 M 20 g Triadimefon vermählen bis zu 1-8 .u 10,5 g Aerosil 300
9,5 g CaCO3
5 g Na-Alkyl-polyglykolSthersulfonat 5 g Na-Ligninsulfonat
Beispie Beispiel 9
Nach Mikronisierung der Wirkstoffe Benomyl und Fenapronil wurde eine Paste der nachstehenden Zusammensetzung hergestellt:
20 g Benomyl
20 g Fenapronil
8g eines 1:1 Gemisches des Sorbitan-Fettsäureestere
und Polyoxyäthylensorbitan-fettsäureesters 2 g Polyvinylpyrrodilon
50 g wasserfreies Glycerin
Beispiel 10
aus den Wirkstoffen Carbendazim und Fenapronil wurde ein Pinselmittel folgender Zusammensetzung hergestellt :
0,6 % Carbendazim
0,4 %$Fenapronil
98 % -96%-iger Äthanol
1 % Diinethylsulfoxyd
Beispiel 11
Wirkstoffe Benomyl und Fenapronil wurden bis zu einer Teilchengröße von weniger als 10 ,u zermahlen und ein
030045/092A
Talkum der folgenden Zusammensetzung wurde erhalten: 0,7 % Benomyl 0,3 % Fenapronil 10 % Zinkoxyd 89 % Magnesiumoxyd
0300A5/092A
16213
SYNERGISTISCH tftfIRKSAMSS &JNGIZIDES MITTEL MIT BREITEM WIRKUNGSSPEKTRUM
AUSZUG
Gegenstand der Erfindung ist ein synergistiech wirksames fungizidee Mittels gekennzeichnet durch einen Gehalt an
1} 0»Methyl-N-(2-Ö8nzimidazolyl)~carbamat oder dessen Prekurzor, wie z.B„ 0-Mathyl-N-{l-butylcnrbnmoyl-benzimidazolyl)-carbamat oder 1,2-bis(3-Methoxycarbonyl-2- =thioureido)-benzol und
2) IH-es-Bu tyl-os-phenyl-imidazol-1-yl-propan-nitril und an gegebenenfalls inerten, verträglichen Strsckmitteln, oberflächenaktiven Mitteln und anderen üblichen Formulierungshilfsstoffene Die obige Wirkstoffkombination kann auch gegen humanpathogen© und tierpathogene Pilzen verwen
0300A5/092A

Claims (2)

Patentanwalt Dr.-Ing. H.W. Lotterhos, Lichtensteinstraße 3, 6000 Frankfurt (Main) 1 d. 24.April 1980 Chinoin. Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara RT., To utca 1-5, H 104-5 Budapest, Ungarn SYNERGISTISCH WIRKSAMES FUNGIZIDES MITTEL MIT BREITEM WIRKUNGSSPEKTRUM PATENTANSPRÜCHE
1. Synergistisch wirksames fungizides Mittel^ gekennzeichnet durch einen Gehalt an
1) {0~Methyl-N-(2-benz5&midazolyl)-earbamat oder dessen Prekurzor,wie z.B. O-Methyl-N-fl-butylcarbanioyl-benz-" imidazolyl)-carbama» oder li2-bis(3-Methoxycarbonyl- -2~thioureido)~benzol und
2) lH-Ä-Butyl-oc-phanyl-imidazol-l-yl-propan-nitril Wirkstoffen und an gegebenenfalls inerten, verträglichen Streckmittel, oberflächenaktiven Mitteln und anderen üblichen Formulierungshilfsstoffen.
2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der zwei Wirkstoffe zwischen 1:9 und 9:1, bevorzugt zwischen 1:1 und 9:l}liegt.
3e Fungizides Mittel nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß die gesamte Wirkstoffkonzentration 0,5-90 Gew.%, bevorzugt 0,5-50 Gew.%, beträgt., 4-, Synergistisch wirksames antimycotisches Präparat ! gekennzeichnet durch einen Gehalt an
1) 0-Methyl-N-(2-benzimidazolyl)-carbamat oder dessen ' Prekurzor^wie z.B. 0-Methyl-N-(l-butylcarbamoyl-benzimidazolyl)-carbamat oder 1,2-bis(3-Methoxycarbonyl-2- -thioureido)-benzol und
030045/0924
2) lH-os-Butyl-oc-phenyl-imidazol-l-yl-propan-nitrll Wirkstoffen und an pharmazeutisch geeigneten Hilfsstoffen, 5. Verwendung von
1) 0-Methyl-N-(2-benzimidazolyl)^carbamat oder dessen Rekurzor, wie z.B. 0-Methyl-N-(l-butylcarbamoyl- -benzimidazolyl)-carbamat oder l#2-bis(3-Methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und
2) IH-(B-Bu tyl-fle-phenyl-imidazol-l-yl-propan-nitril zur Bekämpfung von Pilzen.
0300^5/0924
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