DD281337A5

DD281337A5 - Synergistische fungizide mittel

Info

Publication number: DD281337A5
Application number: DD30232087A
Authority: DD
Inventors: Lothar Banasiak; Horst Lyr; Eva Nega; Marianne Sunkel; Dieter Zanke
Original assignee: Inst Pflanzen Schutzforschung
Priority date: 1987-05-04
Filing date: 1987-05-04
Publication date: 1990-08-08

Abstract

Die Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel, die als Wirkstoffe Kombinationen von Prochloraz und * oder * enthalten. Die Mittel sind mit ihrem verbreitertem fungiziden Wirkungsspektrum zur Bekaempfung verschiedener pilzlicher Schaderreger im Pflanzen- und Vorratsschutz geeignet.{fungizide Mittel; Prochloraz; * * Synergismus; pilzliche Schaderreger; Bekaempfung; Pflanzenschutz; Vorratsschutz}

Description

Charakteristik des bekannten Standes der Technik Es ist bekannt, 1-N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl]-carbomoylimidazol (Prochloraz) einschließlich seiner Säure/idditions-Salze und Komplexe mit Metallsalzen als Fungizide zu verwenden (GB-PS 1469772, GB-PS 1567 521). Die Wirkung der Verbindungen ist jedoch in bestimmten Irdikationsbereichen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen

und -konzentrationen, nicht immer voll befriedigend. Außerdem zeigen sie eine recht hohe Selektivität gegenüber bestimmten

Arten von pilzlichen Schaderregern, wodurch eine breite Anwendung stark eingeschränkt wird. Weiterhin ist bereits bekannt, daß sich N-Alkyl^.e-dimethylmorpholinio-carbonsäureester- und N-Alkyl-2,6-

dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln zur Bekämpfung phytopathogener Pilze an

Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen (UD-WP 263685; DD-WP 263687). Bekannt ist weiterhin, daß einige Fungizide in Mischungen mit Prochloraz synergistische Effekte ergeben können. Als solche Kombinationspartner werden u.a. Triazolfungizide, wie Triadimefon oder Diclobutrazol (EP-PS 0040007), die Fungizide Tolcofos-methyl oder Captafol (EP-PS 0106558), die fungiziden Wirkstoffe Tridemorph, Fenpropimorph oder Nuarimol

(EP-PS 0072156) oder Carbendazim (GB-PS 2059773) genannt. Derartige Mischungen besitzen aberteiiweise wegen zu geringer

Wirksamkeit oder hoher Selektivität noch erhebliche Nachteile in ihren Wirkeig/inschaften. Ziel der Erfindung Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen fungiziden Mitteln mit verbesserten Wirk- und Anwendungseigenschaften. Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue fungizide Wirkstoffkombinationen mit verbesserter Wirksamkeit und verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.

Erfindungsgemäß werden fungizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoffe Kombinationen aus

(A) 1 -N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyl]-carbamoylimidazol (Prochloraz) und seine Säureadditions-Salze oder Komplexe mit Metallsalzen

(B) mindestens ein N-Alky f-2,e-dimethylmorpholinio-carbonsäureester- oder N-Alkyl^e-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salz der allgemeinen Formel I,

0 N^w/ X^ü (D

H,C R² - A

worin A für die Gruppierung

-CO-Z-R³ oder — 0—Λ ' -7*Γ " ^steht<

in der R' geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen,

R² geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen, R³ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis

6 C-Atomen,

ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen,

Alkinyl mit 3 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alky Ireste mit 1

bis 7 C-Atomen substituiert sein kann,

Cycloalkylalkylmit4bis10C-Atombn, Aryl, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis

β C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-alky I mit 7 bis 12 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Aryl,

Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder

verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, HalogenalkyI mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro

und/oder Cyano substituiert sein kann, R⁴, R⁶ und R⁶ unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigten Alkyl mit 1 bis6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen Halogen, Halogenalkyi mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkylmit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', COOR' und/oder

CONR'R" wobei R' und R" unabhängig voneinander für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis

6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen steht, Z Sauerstoff oder Schwefel und

X~ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten oder R³ und X" nicht vorhanden sind,

neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formuli6rungshilfsstoffen enthalten.

Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen verwendeten N-Alkyl^.e-dimethylmorpholinio-carbonsäureester- oder N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze der allgemeinen Formel I können in zwei verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl^.e-cis-dimethylmorpholinio-carbonsäureester- und N-Alkyl^.e-cisdimethylmorpholinioalkyl-phenylether-Salz bzw. N-Alkyl^.e-tronsdimethylmorpholinio-carbonsäureester und N-Alkyl-2,6-transdimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salz oder als die jeweiligen Gemische dieser beiden Isomeren vorliegen. Für die ·

Anwendung kann man sowohl das Isomerengemisch, wie es bei der Synthese anfällt, als auch die einzelnen Isomeren verwenden.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Kombinationen eine stark gesteigerte fungizide Wirkung besitzen, die besser ist als die additive Wirkung der Einzelkomponenten (Synergismus). Darüber hinaus weisen sie ein verbreitertes Wirkungsspektrum auf und eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern. Die Wirkstoffkombinationen zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen.

Die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel eignen sich besonders zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Pilze verursacht werden, wie z. B. Erysiphe graminis (Getrsidemehltau), Erysiphe cichoracearum (Gurkenmehltau), Erysiphe polygoni (Bohnenmehltau), Fodosphaara leucotricha (Apfelmshltau), Sphaerotheca pannosa (Rosenmehltau), Uncinula necator (Rebenmehltau); Rostkrankheiten, wie solche der Gattungen Puccinia, Uromyces oder Hamileia, insbesondere Puccinia graminis (Getreideschwarzrost), Puccinia coronata (Haferkronenrost), Puccinia sorghi (Maisrost), Puccinia recondita (Getrei'Jebraunrost), Uromyces fabae (Buschbohnenrost), Hemileia vastatrix (Kaffeerost); Botrytis cinerea an Reben und Erdbeeren; Monilia fructigena an Äpfeln; Plasmopara viticola an Reben; Mycosphaerella musicola an Bananen; Corticum salmonicolor an Hevea; Ganoderma pseudoferreum an Hevea; Exobasidium vexans an Tee; Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten; Alternaria solani an Tomaten. Ferner sind verschiedene dieser Wirkstoffe auch unterschiedlich wirksam gegen phytopathogene Pilze, wie z. B. Ustilago avenae (Flugbrand), Ophiobolus graminis (Getreide-Fußkrankheiten), Septoria nodorum (Getriedeblatt- und Spelzenbräune), Pseudocercosporella herpotrichoides (Halmbiuchkrankheit), Rhynchof porium secalis (Blattfleckenkrankheit), Venturia inaequalis (Apfelschorf) sowie verschiedene Specis der Galtungen Rhizoctonia, Tilletia, Helminthosporium, Pyrpnophora, Peronospora, Pythium, Mucor, Sclerotinia, Piricularia oder Cochliobolus. Besonders interessp- .1 die erfindungsgemäßen Mittel für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzkrankheiten an verschiedenen KuItL lanzen oder ihren Samen, insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Kaffee, Bananen, Zuckerrohr, Obst, Zierpflanzen im Gartenbau, Gemüse, wie Gurken, Bohnen oder Kürbisgewächse. Weiterhin erbringen die Wirkstoffkombinationen auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze wie z. B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chaetomium globosum.

Ferner zeigen die erfindungsgemäßen Mittel eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. Penicillium-, Fusarium- oder Aspergillus-Arten, die ein Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig zu behandelnde Produkte umfassen z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot.

Die erfindungsgemäßen Mittel sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien, wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.

Einige Wirkstoffkombinationen zeichnen sich neben der protektiven Wirkung durch eine systemische Wirkungsentfaltung aus. So werden sie sowohl über die Wurzel als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert oder über das Saatgut den oberirdischen Teilen der Pflanze zugeführt.

Die Herstellung von 1 -N-Propvl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxy)-ethyll-carbamoylimidaiol (Prochloraz) ist beschrieben (GB-PS 1469772). Ebenfalls ist die Synthese von N-Alkyl^.e-dimethyl-morpholinio-carbonsäureester- und N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salzen der allgemeinen Formel I bereits bekannt (DD-WP A01 N/278 323-8, DD-WP A01 N/278 325-4).

Das Mischungsverhältnis der Komponenten kann in einem großen Bereich variiert werden; bevorzugt wird ein Masseverhältnis

des Wirkstoffs Prochloraz (A) und der N-Alkyl^e-dimethylmorpholinio-carbonsäureester- oder N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salze (B) von 1:100 bis 100:1, vorzugsweise 1:10 bis 10:1.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen überführt werdon, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schaume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff

imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie

ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B.

durch Vermischen oder Vermählen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen,gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.

Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische latexförmige Polymere,

wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, verwendet werden.

Als weitere Zusätze können Farbstoffe und Spurennährstoffe in den Formulierungen der Wirkstoffe enthalten sein. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den

daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicherweise, z.B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen,

Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen der Kombinationen in den Anwendungsformen in

einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 10 Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,005und S Ma.-%. Die Wirkstoffaufwandmengen sind vorn spezifischen Anwendungszweck nbhängig und liegen im allgemeinenzwischen 0,1 und 3 kg Wirkstoff pro Hektar.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise

0,01 bis 10 g, benötigt.

Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten

landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100g je kg Behandlungsgut, vorzugsweise

0,1 bis 50g.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoff konzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,05 Ma.-%,

am Wirkungsort erforderlich.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den synergistischen Effekt dor Wirkstoffkomponenten und die fungizide Wirkung der

brfindungsgemäßen Mittel belegen.

Ausführungsbeispiel Beispiel A Wirkung gegen Erysiphe graminis an Gerste Gerstenpflanzen der Sorte »Vogelsanger Gold", angezogen in Erdkuituren unter Gewächshausbedingungen, werden im Einblattstadium tropfnaß mit Wirkstoffzubereitungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und

0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünntwerden. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Mehltau-Konidien (Abschütteln befallener Pflanzen)bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100% relativer

Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22⁰C und 75 bis 80% rel. Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt. Nach deutlichem Infektionsangang erfolgt die Bewertung. Der Wirkungsgrad wird in Relation zur unbehandelten Kontrolle

ermittelt.

Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgt nach der Formel von COLBY

E=X₊Y-

XY 100

Tabelle 1: Synergistische Wirkung der Mischung von Prochloraz mit N-Alkyl-2,6-dimethy!morpholinio-Verbindung<2n der allgemeinen Formel I gegenüber Erysiphe graminis an Gerste

Konz.	Wirkungs	Wirkungs	synergisti
mgxT'AS	grad (%)	grad (%)	scher Effekt
	derEinzal-	der jeweili	nach COLBY
	komponente	gen Kombi
		nation mit
		Prochlcraz

Prochloraz 0,1

3-(N-iso-Tridecyl)-2,6-dimethylmorpho-linio)-propyl-4-tert.-butylphenyl-

ether-bromid 10

N-iso-Tridecyl-2,6-

dimethylmorpholinioessigsäuremethyl-

ester-chlorid 1

11

45

17

+29 +5

Beispiel B

Wirkung gegen Puccinia recondita an Weizen

Weizenpflanzen der Sorte „Alcedo" werden auf Erdkulturen bis zum Einblattstadium angezogen. Die Pflanzen werden mit Wirkstofflösungen besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita), die als Aufschwemmung in Wasser mit Tween 60-Zusatz appliziert werden, inokuliert. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 24 Stunden in einer Wasserdampf-gesättigten Inkubationskabine und danach bei Temperaturen von bis 22 ⁰C und bei 70 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.

Nach deutlicher Symptornausprägung erfolgt die Bewertung des Infektionsangangts. Der Wirkungsgrad wird in Relation zur unbehandelten Kontrolle ermittelt. Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgt nach der Formel von COLBY.

Tabelle 2: Synergistische Wirkung der Mischung von Prochloraz mit N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-Verbindungen der allgemeinen Formel I gegenüber Puccinia recondita an Weizen

Konz,	Wirkungs	Wirkungs	synergisti
mg χ I"¹ AS	grad (%)	grad (%)	scher Effekt
	der Einzel	der jeweili	nach COLBY
	komponente	gen Kombi
		nation mit
		Prochloraz

Prochloraz 75 22 - -

3-(N-iso-Tridecyl)-

2,6-dimethylmorpho-

linio-propyl-4-

tert.-butylphenyl-

elher-bromid 75 23 51 +21

N-iso-Tridecyl-2,6-

dimethylmorphol inio-

essigsäuremethyl-

ester-chlorid 75 20 53 + 15

Beispiel C

Wirkung gegen Botrytis cinerea an Ackerbohne-Blattfieder

Abgetrennte Blattfieder von Vicia faba Pflanzen der Sorte „Fribo" werden kurzzeitig in Wirkstofflösung getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglokolether besteht und mit Wasser auf die Endkonzentration verdünnt wurde. Nach 24 h erfolgt die Inokulation der Blätter durch punktförmiges Aufsetzen von Konidiensuspensionentropfen, Die Konidiensuspensionen werden durch Abschwemmen von 10 bis 16 Tage alten Pilzkulturen mit 2%igem Malzmedium gewonnen. Nach der Inokulation werden die Blattfieder bei 100% Luftfeuchtigkeit und 22 ⁰C gehalten. Die Auswertung des Botrytis-Beralls erfolgte nach einem Tag. Die angegangenen Infektionen wurden ausgezählt und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle der Wirkungsgrad berechnet. Die Ermittlung des synergistischsn Effektes erfolgt nach der Formel von COLBY.

Tabelle 3: Synergistische Wirkung einer Mischung von Prochloraz mit N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen Botrytis cinerea an Vicia faba-Blattfieder

Konz.	Wirkungs	Wirkungs	synergisti
mg χ I'¹ AS	grad (%>	grad (%)	scher Effekt
	der Einzel	der jeweili	nach COLBY
	komponente	gen Kombi
		nation mit
		Prochloraz

Prochloraz 0,5 50

Konz. Wirkungs- Wirkungs- synergisti-

mgxl^AS grad {%) grad (%) scher Effekt

der Einzel- derjeweili- nach COL8Y

komponente gen Kombi

nation mit Prochloraz

3-(N-iso-Tridecyl-2,6-dimethylmorpho- linio)-propyl-4-tert.-butylphenyl-

ether-bromid 25 7 82 +28

N-iso-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholinio- essigsäuremethyl-

ester-chlorid 25 26 71 +8

N-iso-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholinio- essigsäurephenyl-

ester-chlorid 10 O 80 +30

Claims

1. Synergistische fungizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe Kombinationen aus

(A) 1-N-Propyl-N-(2-(2,4_/6-trichlorphenoxy)-ethyll-carbamoylimidazoi (Prochloraz) und seine Säuroadditions-Salze oder Komplexe mit Metallsalzen

und

(B) mindestens ein N-Alkyl^e-dimethylmorpholinio-carbonsäureester- oder N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-alkyl-phenylether-Salz der allgemeinen Formel I,

Χ^Θ (D

worin Afür die Gruppierung

-CO-Z-R³ oder -0-Λ <V^{R steht}'

in der

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 6 bis 20 C-Atomen, R² geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,

R³ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, ein durch Halogen, Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit 2 bis 16 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiertes geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, ein gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkinyl mit 3 bis 6 C-Atomen,

Cycloalkyl mit3 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei der Cycloalkylrest gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylreste mit 1 bis 7 C-Atomer, substituiert sein kann, Cycloalkylalkyl mit 4 bis 10 C-Atomen,

Aryl, welches einfach oder mohrfach, gleich ode-verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Aryl-nieder-alky! mit bis 12 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Aryl, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,

Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, welches einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Nitro und/oder Cyano substituiert sein kann,

R⁴, R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Aikyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Acyl mit 1 bis 4C-Atomen, Halogen, Halogenalkyi mit 1 bis4C-Atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 C-Atomen, Aryl-nieder-alkyl mit7 bis 12 C-Atomen, Aryl, Nitro, Cyano, Thiocyanato, NHCOR', COOR' und/oder CONR'R", wobei R'und R" unabhängig voneinanderfür Wasserstoff, geradkettigos oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Aryl oder Aryl-nieder-alkyl mit 7 bis 12 C-Atomen steht,

Z SauerstoffoderSchwefelund

X" das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, oder R³ undX" nicht vorhanden sind.

neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

2. Mittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie die Komponenten A und B in einem Masseverhältnis von 1:100 bis 100: !,vorzugsweise 1:10 bis 10:1, enthalten.

3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Punkt 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.

4. Verwendung von Mitteln nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie im Pflanzen- und Vorratsschutz zur Anwendung kommen.

Anwendungsgebiet dor Erfindung

Dio Erfindung betrifft synergistische fungizide Mittel, die zi-r Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern im Pflanzen- und Vorratsschutz angewendet werden können.