NL8002422A - Synergistische fungicidepreparaten. - Google Patents
Synergistische fungicidepreparaten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8002422A NL8002422A NL8002422A NL8002422A NL8002422A NL 8002422 A NL8002422 A NL 8002422A NL 8002422 A NL8002422 A NL 8002422A NL 8002422 A NL8002422 A NL 8002422A NL 8002422 A NL8002422 A NL 8002422A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- benomyl
- fenapronil
- mic
- methyl
- carbendazime
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
* * «
Synergi sti sche fungicidepreparaten.
De uitvinding heeft betrekking op nieuwe, synergistische fungicidepreparaten. De uitvinding heeft met name betrekking op synergistische, fungicidepreparaten, die een mengsel omvatten van (a) methyl-2-benzimidazoolcarbamaat of een voorloper 5 daarvan en (b) lH-a-butyl-a-fenylimidazolyl-l-propaannitril.
De systemische fungiciden tasten in het algemeen fungi in een enkel activiteitscentrum aan. Binnen een betrekkelijk korte tijd na de invoering van een nieuw systemisch fungicide worden fungi dan ook tolerant of zelfs resistent, wat een steeds 10 terugkerend probleem bij de landbouw is.
Men beproefde de activiteiten van een aantal verschillende preparaten, die een combinatie van twee systemische fungiciden in verschillende onderlinge verhoudingen bevatten, op verschillende fungi. Men beoordeelde de resultaten op basis van 15 minimumconcentratie, die totale inhibitie veroorzaakt (MIC), uitgedrukt in yg/ml. De theoretische waarde van MIC werden berekend op grond van de volgende vergelijking: \ . "b 1 + 11 ' .......
20 MIC MIC MIC, , , A B (mA+mB) waarin iH = gewichtsfractiecomponent "A" m ~ gewichtsfractiecomponent "B"
25 B
W 1 MIC& = minimuminhibitieconcentratie van component "A" MIC_ = minimuminhibitieconcentratiecomponent "B"
JD
800 2 4 22 2
De berekende MIC, , . werd daarna vergeleken
‘W
met de gevonden MIC. . waarde en de mate yan wisselwerking
^mABJ
werd berekend op grond van de verhouding MIC, , JMIC
berekend . gevonden 5 De wisselwerking werd antagonistisch genoemd, indien deze verhouding minder dan 1 bedroeg, additief, indien de verhouding 1 was en synergistisch, indien de verhouding meer dan 1 was. In sommige gevallen werden de resultaten ook grafisch voorgesteld, waarbij de log^ + lo950 10 y = - log2 waarden grafisch werden uitgezet tegen de onderlinge hoeveelheden fungicidecomponenten.
Allereerst combineerde men het antimycosemiddel, 15 carbendazime (methyl-2-benzimidazoolcarbamaat) en voorlopers daarvan, bijvoorbeeld benomyl / methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimida-zoolcarbamaat_7 en thiofanaatmethyl / 1,2-bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzeen_/ / Clemons, G.P., Sisler, H.D. (1971) Pesticide Biochem. Physiol. 1_, 32 / met twee systemisclie fungiciden, namelijk 20 promidon / 3-(3,5-dichloorfenyl)-2,4-dioxo-l-(N-isopropyl)-imidazo- linecarboxamide_/ bekend uit het Amerikaanse octrooischrift 3.755.350 en vinclosoline / 3-(3,5-dichloorfenyl)-5-methyl-5-vinyl-l,3-oxazolidine-dion-2,4-/ bekend uit het Amerikaanse octrooischrift 3.966.750, die naar wordt verondersteld een verschillende werkingswijze hebben.
25 Hoewel alle details van de werkingswijze nog niet bekend zijn, werd bewezen, dat bei-de systemische fungiciden een opzameling van vetzuren en triglyceriden opwekken in fungi, die voor deze stoffen gevoelig zijn / Fritz, R., Leroux, P., Gredt, M. (1977) Phytopathol.
Z. 90 (2) 152_/.
30 In beide gevallen werd een sterk antagonistisch effect waargenomen (zie voorbeeld I en II en fig. 1).
Daarna wendde men zich tot de fungiciden, die lipide en sterolsynthese inhibiteren (die juist een tegenovergestelde werking hebben dan de hierboven beproefde fungiciden (bijvoor- 35 beeld triadimefon / l-(4-chloorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H)-(1,2,4- 800 2 4 22 3 $ triazolyl-1)-butanon-2/, bekend uit het Amerikaanse octrooischrift 3.912.752, Kaspers H. et al. (1975) 8 th Int. Pint. Prot. Congr. (Moskou), Deel II, blz. 388_7 en Fenapropyl, bekend uit het Duitse Offenlegungsschrift 2.430.039, Martin, R,A. Edgington, L.V. (1978) 5 4th IUPAC Congr. Pesticide Chem. (Zurich) Abstr. IV-7_7.
Triadimefon is zeer potent, maar heeft een betrekkelijk smal activiteitsgebied en is dus vooral werkzaam tegen obligate parasieten als echte poedermeeldauw, brand, roest, enz. maar is volkomen onwerkzaam tegen de in de onderhavige aanvrage in vitro beproef-10 de fungi. Mengsels ervan met carbendazime en voorlopers daarvan vertoonden een in wezen additief effect (zie voorbeeld III). Tegen poedermeeldauw in vivo verkregen resultaten worden gegeven in voorbeeld V).
Er werd nu gevonden, dat fenapronil, dat ook alleen 15 uitermate potent is en een breed activiteitsgebied heeft, in vitro in combinatie met carbendazime en zijn voorlopers, een sterke, synergistische werking vertoont (zie voorbeeld IV en fig. 2 en 3).
De resultaten van in vivo aan poedermeeldauw uitgevoerde proeven worden uiteengezet in vqorbeeld VI).
20 Er werd voorts gevonden, dat de synergistische werking onverwacht ook gehandhaafd blijft als een stam van het onderzochte fungus resistent geworden is tegen carbendazime of een voorloper daarvan (zie fig. 4).
Dit onverwachte synergisme is van grote praktische 25 betekenis, aangezien, behalve de verbreding van het activiteitsgebied en het langer duren van resistentie-ontwikkeling of de totale afwezigheid van resistentie, ook de effectieve doses lager zijn dan de afzonderlijk benodigde dosis.
Aangezien er een synergistische werking werd waargenomen 30 op voor planten, mensen en dieren pathogene fungi, kan men de synergistisch active bestanddelencombinatie zowel tot plantbeschermen-de als farmaceutische preparaten verwerken.
De uitvinding/betrekking op synergistische fungicide-preparaten, die een mengsel omvatten van 35 (a) methyl-2-benzimidazoolcarbamaat of een voorloper daarvan en 800 24 22 / 4 * (b) lH-a-butyl-a-fenylimidazolyl-1-propaannitril, eventueel vermengd met de gebruikelijke, inerte, vere-nigbare dragers, oppervlakte-actieve stoffen en eventueel verdere gebruikelijke toevoegsels.
Voorlopers van methyl-2-benzimidazoolcarbamaat, die men 5 bij voorkeur gebruikt, zijn methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazool-carbamaat en 1,2-bis (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzeen.
Plantbeschermende preparaten verkeren bijvoorkeur in de vorm van emulgeerbare concentraten, bevochtigbare poeders, geschikt voorvarsproeiing of voor besprenkeling van zaad, vloeibare pasta's 10 enz.
Farmaceutische preparaten kunnen worden bereid als zalven, oplossingen in olie, suspensies, poeders, enz.
De onderlinge verhouding van de twee actieve bestanddelen in de preparaten van de uitvinding bedraagt 1:9 tot 9:1, 15 bijvoorkeur 1:1 tot 9:1, berekend op het gewicht.
De totale concentratie van de actieve bestanddelen bedraagt 0,5 tot 90 gew.%, bijvoorkeur 0,5 tot 50 gew.%.
De volgende voorbeelden dienen ter verdere toelichting en demonstratie van de synergistische fungicidewerking van de 20 onderhavige preparaten.
Voorbeeld I
Dit voorbeeld laat de antagonistische aard zien van een mengsel van carbendazime en promidion tegen verschillende fungi.
25 Men gebruikte carbendazime als chemische stof en promidion als het preparaat Rovral 50 WP in een berekende concentratie van 200 ym/ml.
De combinatie van carbendazime en het promidion bevattende preparaat werd opgelost in dimethylsulfoxyde en men voegde de oplossing toe aan een gistextractagar met een pH van 7,2. De maximum dimethylsulfide 30 concentratie bedroeg 1%. Uit het verkregen concentraat bereicdemen een verdunningsreeks. Men steriliseerde het cultuurmedium, goot het uit in Petri-schalen, liet het verstenen en injekteerde het met sporensuspensies van de te beproeven fungi. De schalen werden 4 tot 5 dagen geincubeerd bij 22-25 °C en men bepaalde de minimum-inhibitie-35 concentratie (MIC) in yg/ml.
800 24 22
MIC (ug./ml) MIC /MIC
berekend gevonden berekend gevonden
Tabel A
r * 5 β ^ Botrytis cinerea carbendazime - 0,07 - promidion - 25 carbendazime + promidion 1:1 0,14 0,7 0,20
Fusarium moniliforma carbendazime - 3 promidion - 50 carbendazime + promidion 1:1 5,66 12 0,47 15
Epidermophyton floccosum carbendazime - 0,15 - promidion - 50 carbendazime + promidion 1:1 0,30 1,5 0,20 20
Voorbeeld II
Dit voorbeeld laat het antagonistisch effect zien van een mengsel van benomyl en vinclosoline. Benomyl werd in het cultuurmedium ingevoerd in de vorm van Fundazol 50 WP en vin-25 closoline als het preparaat Ronilan 50 WP. Als verdunningsmiddel gebruikte men water. Verder volgde men de procedure van voorbeeld I, waarbij men de volgende resultaten verkreeg.
30 35 800 2 4 22 i
Tabel B
MIC (ug/ml.) MIC / MIC
berekend gevonden berekend gevonden 6 5
Botrytis cinerea benomyl - 0,07 vinclosoline 50 benomyl + vinclosoline 1:1 0,14 0,7 0,20 10
Scelerotinia sclerotiorum benomyl - 0,03 vinclosoline - 0,3 benomyl + vinclosoline 1:1 0,05 0,07 0,78 15
Trichophyton mentagrophytos benomyl - 0,7 vinclosoline - 50 benomyl+ vinclosoline 1:1 1,38 3 0,46 20 _
Aspergillus mger benomyl - 0,7 vinclosoline - 25 benomyl + vinclosoline 1:1 1,36 1,5 0,91 25
Voorbeeld III
Dit voorbeeld laat de essentieel additieve responsie zien van een mengsel van carbendazime en triadimefon.
Beide actieve bestanddelen werden als zodanig, dat wil zeggen als 30 actieve stoffen, gebruikt, terwijl men overigens de procedure van voorbeeld I volgde. De resultaten zijn weergegeven in tabel C.
35 800 24 22
MIC (ug/ral) MIC / MIC
berekend gevonden berekend gevonden
Tabel C
* 1 7 * ^ Botrytis clnerea carbendazime - 0,07 triadimefon - >300 carbendazime + triadimefon l:l 0,14 0,3 0,47 10
Sclerotinia sclerotiorum carbendazime - 0,03 triadimefon - >300 carbendazime + triadimefon l:l 0,06 0,07 0,85 15
Aspergillus niger carbendazime - 0,7 triadimefon - >300 carbendazime + triadimefon l:l l,40 l,5 0,93 20
Trichophyton mentagrophytes carbendazime -0,7 triadimefon - >300 carbendazime + triadimefon l:l l,40 l,5 0,93 25
Epidermophyton floccosum carbendazime - 0,15 triadimefon - >300 carbendazime + triadimefon l:l 0,30 0,3 l 30
Voorbeeld IV
Dit voorbeeld laat de synergistische werking zien van verschillende mengsels van benomyl (in de vorm van Fundazol 50 WP) en fenapronil (systane 25 EC). Onder gebruikmaking van disper-35 sies in water van de actieve stof en volgens de procedure van voor- 80024 22 8 β beeld I verkreeg men de resultaten/ weergegeven in tabel D.
De resultaten zijn grafisch weergegeven in fig. 2 en 3.
De mate van synergisme bedraagt in het algemeen 2, maar een synergisme van 40 werd waargenomen in het geval van 5 Stemphylium radicinum, terwijl het effect tegen Aspergillus niger in wezen additief was.
Tabel D
MIC (ug/ml.) MIC / MIC
berekend gevonden berekend gevonden
Alternarin tenuis benomyl - ^300 fenapronil - 0,07 15 benomyl + fenapronil 2:1 0,21 0,11 1,93 benomyl+ fenapronil 1:1 0,14 < 0,06 2,33 benomyl + 20 fenapronil 1:2 0,10 0,05 2,00
Stemphylium radicinum benomyl - >300 fenapronil - 0,7 benomyl + 25 fenapronil 2:1 2,12 0,05 42,40 benomyl + fenapronil 1:1 1,40 0,06 29,27 benomyl + fenapronil 1:2 1,04 1 1,04 30 Cercospora beticola benomyl - 0,07 fenapronil - 0,6 - benomyl + fenapronil 2:1 0,10 < 0,05 2,0 35 800 2 4 22 S' 9
vervolg Tabel D
MIC (ug/ml) MIC / MIC
berekend gevonden berekend gevonden 5 benomyl + fenapronil 1:1 0,13 <0,06 2,09 benomyl + fenapronil 1:2 0,17 0,22 0,78
Ascochyta pisi 10 benomyl - 6 fenapronil - <0,03 benomyl + fenapronil 2:1 0,09 <0,05 1,80 benomyl + 15 fenapronil 1:1 0,06 <0,06 1,0 benomyl + fenapronil 1:2 0,04 <0,05 0,80
Phytophthora infestans benomyl - >300 20 fenapronil 12 benomyl + fenapronil 2:1 33,63 24 1,40 benomyl + fenapronil 1:1 23,07 12 1,92 25 benomyl + fenapronil 1:2 17,56 9 1,95
Aspergillus niger benomyl 6 fenapronil - 0,3 30 benomyl + fenapronil 2:1 0,82 1 0,82 benomyl + fenapronil 1:1 0,57 0,6 0,95 benomyl + 35 fenapronil 1:2 0,44 1 0,44 800 2 4 22
vervolg Tabel D
10
MIC (ug/ml) MIC / MIC
berekend gevonden berekend gevonden t 5 Trichophyton rubrum benomyl 3 - fenapronil - 0,03 benomyl + fenapronil 2:1 0,09 <0,05 1,78 10 benomyl + fenapronil 1:1 0,06 <0,06 1,00 benomyl + fenapronil 1:2 0,04 <0,05 0,89
Candida utilis 15 benomyl - y 300 fenapronil - 0,7 benomyl + fenapronil 2:1 2,11 1 2,11 20 benomyl + fenpronil 1:1 1,40 1,5 0,93 benomyl + fenapronil 1:2 1,04 1 1,04
25 Voorbeeld V
Het effect in vivo van verschillende mengsels van triadimefon 50 WP en benomyl 50 WP werd onderzocht tegen poeder-meeldauw (Erysiphe graminis). De planten groeiden gedurende 7 dagen in potten bij 20 °C en een relatieve vochtigheid van 98%. De één 30 week oude planten werden daarna besproeid met het te beproeven preparaat en na droging geinjekteerd met Erysiphe graminis. Na 6 dagen incubatie beoordeelde men de resultaten.
35 800 2 4 22 r Ϋ
Tabel E
11
Erysiphe graminus concentra- Mate van infectie tie 3% 6% 12% ^ benomyl 32,2% 23,3% 16,3% triadimefon 73,5% 66,0% 40,6% benomyl + triadimefon 1;1 51,2% 29,3% 16%
Voorbeeld VI 10 -
Men gebruikte de procedure van voorbeeld V, maar beproefde fenapronil 25 EC en benomyl 50 WP. Men verkreeg de volgende resultaten.
Tabel F
15 -
Erysiphe graminis concentratie Mate van infectie 12 dpm 25 dpm 50 dpm benomyl 78% 64% 56% fenapronil · 43% 23% 14% 20 benomyl + fenapronil 1:1 46% 27% 16%
Voorbeeld VII
Men onderzocht het effect van verschillende mengsels van benomyl (Fundazol 50 WP) en fenapronil (Systane 25 EC) 25 aan Botrytis cinerea, dat uit vier verschillende cultuurplanten was gewassen en resistent was tegen benomyl, gebruikt in een concentratie van 200 yg/ml. Hoewel de gevoeligheid van de verschillende stammen uiteenliep kon men ondubbelzinnig waarnemen, dat de 2:1 en 1:2 mengsels een zeer goed synergisme vertoonden, terwijl bij een l:l-mengsel het synergisme aanzienlijk zwakker was, terwijl men bovendien in sommige gevallen antagonisme waarnam. De resultaten zijn weergegeven in onderstaande tabel G.
35 800 24 22
Tabel G
12
MIC (ug/ml) MIC / MIC
berekend gevonden berekend gevonden Λ
Botrytis cinerea, stam A benomyl - >200 fenapronil - 15 benomyl + fenapronil 2:1 39,45 3,7 10,66 benomyl + fenapronil 1:1 27,90 15 1,86 benomyl + fenapronil 1:2 21,59 3,7 5,84
Botrytis cinerea, stam B
benomyl - >200 fenapronil - 3,7 benomyl + fenapronil 2:1 10,80 0,2 54,03 benomyl + fenapronil 1:1 7,27 15 0,48 benomyl + fenapronil 1:2 5,47 0,4 13,68
Botrytis cinerea, stam C
benomyl - >200 fenapronil - 3,7 benomyl + fenapronil 2:1 10,80 60 0,18 benomyl + fenapronil 1:1 7,27 >200 0,04 benomyl + fenapronil 1:2 5,47 30 0,18
Botrytis cinerea, stam D
benomyl - >200 fenapronil - 15 800 24 22 e· -9
vervolg Tabel G
MIC (ug/ml) MIC / MIC
berekend gevonden berekend gevonden 13 β ^ benomyl + fenapronil 2:1 39,45 7,5 5,26 benomyl + fenapronil 1:1 27,90 30 0,93 benomyl + in fenapronil 1:2 21,59 3,7 5,84
Voorbeeld VIII -Bevochtigbaar poeder 15 Men bereidde op de gebruikelijke wijze een bevochtig baar poeder, dat de volgende bestanddelen bevatte: carbendazime 50 g. (1 tot 8 u) triadimefon 20 g. (1 tot 8 u) aerosil 300 10,5 g.
20 CaC03 9,5 g.
Na-alkylpolyglycolether- 5 g.
sulfonaat
Na-lignine sulfonaat 5 g.
25 Voorbeeld IX
Pasta
Men bereidde op de gebruikelijke wijze een pasta, die de volgende bestanddelen bevatte: benomyl en fenapronil werden gebruikt in gemicroniseerde vorm. benomyl 20 g fenapronil 20 g l:l-mengsel van sorbitan-vetzuurester en polyoxy-ethyleensorbinaatvetzuur-ester 8 g „ polyvinylpyrrolidon 2 g 35 800 24 22 14 § watervrije glycerol 50 g.
Voorbeeld X Verfpreparaat
Men bereidde op de gebruikelijke wijze een verf-5 preparaat, dat de volgende bestanddelen bevatte, carbendazime 0,6 % fenapronil 0,4 % 96% ethanol 98 % dimethylsulfoxyde 1 % 10
Voorbeeld XI Verstuifbaar poeder
Men maalde benomyl en fenapronil fijn tot een korrelgrootte van minder 10 μ en bereidde een verstuifbaar poeder 15 onder gebruikmaking van de volgende bestanddelen: benomyl 0,7 % fenapronil 0,3 % zinkoxyde 10 % magnesiumoxyde 89 % 20 80024 22
Claims (8)
1. Fungicidepreparaat, met het kenmerk, dat het als actief bestanddeel een mengsel bevat van (a) methyl-2-benzimidazoolcarbamaat of een voorloper daarvan als 5 methyl-l-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazoolcarbamaat of 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzeen en, (b) lH-a-butyl-a-fenylimidazolyl-l-propaannitril, eventueel vermengd met inerte, vereenigbare drager, oppervlakteactieve stof en eventuele andere verwerkhulpmiddelen.
2. Preparaat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het bestanddelen (a) en (b) bevat in een onderlinge gewichtsverhouding van 1:9-9:1.
3. Preparaat volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat het bestanddelen (a) en (b) bevat in een 15 onderlinge gewichtsverhouding van 1:1-9:1.
4. Preparaat volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de totale actieve stofconcentratie 0,5-90 gew.% bedraagt.
5. Preparaat volgens een der conclusies 1-4, 20 met het kenmerk, dat de totale actieve stofconcentratie 0,5-50 gew.% bedraagt.
6. Preparaat als beschreven in voorbeelden VIII-XI.
7. Werkwijze voor het bestrijden van fungusziekten 25 bij planten, met het kenmerk, dat men op de planten of op het gebied waar zij groeien, een fungicide-actieve hoeveelheid preparaat volgens een der conclusies 1-5 aanbrengt.
8. Farmaceutisch preparaat met het kenmerk, dat het een farmaceutisch doeltreffende hoeveelheid bevat van een 30 mengsel van (a) methyl-2-benzimidazoolcarbamaat of een voorloper daarvan als methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazoolearbamaat of 1,2-bis-(3-methylcarbamoyl-2-thioureido)benzeen en (b) ΐΗ-α-buty 1-ct-fenylimidazoly 1-1-propaanni tril, eventueel vermengd 35 met farmaceutisch aanvaardbare, niettoxische drager en/of andere toevoegsels. 800 24 22
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI001929 | 1979-04-27 | ||
| HUCI001929 | 1979-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8002422A true NL8002422A (nl) | 1980-10-29 |
Family
ID=10994744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8002422A NL8002422A (nl) | 1979-04-27 | 1980-04-25 | Synergistische fungicidepreparaten. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4305953A (nl) |
| JP (1) | JPS55147207A (nl) |
| AT (1) | AT367974B (nl) |
| AU (1) | AU5778580A (nl) |
| BE (1) | BE882989A (nl) |
| BR (1) | BR8002541A (nl) |
| DD (1) | DD150144A5 (nl) |
| DE (1) | DE3016213A1 (nl) |
| DK (1) | DK181080A (nl) |
| ES (1) | ES8104802A1 (nl) |
| FR (1) | FR2454761A1 (nl) |
| GB (1) | GB2050835A (nl) |
| GR (1) | GR68076B (nl) |
| IT (1) | IT1175263B (nl) |
| NL (1) | NL8002422A (nl) |
| PL (1) | PL120771B1 (nl) |
| SE (1) | SE8003123L (nl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1150675B (it) * | 1981-03-20 | 1986-12-17 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composizione fungicida a base d'iprodione |
| GB8301794D0 (en) * | 1983-01-22 | 1983-02-23 | Fbc Ltd | Insecticidal composition |
| JPS61118303A (ja) * | 1984-11-15 | 1986-06-05 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌剤 |
| GB8629360D0 (en) * | 1986-12-09 | 1987-01-21 | Sandoz Ltd | Fungicides |
| DE4122868A1 (de) * | 1991-07-11 | 1993-01-14 | Bayer Ag | Mikrobizide wirkstoffkombinationen |
| WO2007066208A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-14 | Bitrad Trust | Pesticidal combinations |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE7600674L (sv) * | 1975-02-05 | 1976-08-06 | Rohm & Haas | Fungicider |
-
1980
- 1980-04-23 GR GR61755A patent/GR68076B/el unknown
- 1980-04-24 AT AT0220580A patent/AT367974B/de active
- 1980-04-24 SE SE8003123A patent/SE8003123L/xx not_active Application Discontinuation
- 1980-04-24 AU AU57785/80A patent/AU5778580A/en not_active Abandoned
- 1980-04-24 IT IT67652/80A patent/IT1175263B/it active
- 1980-04-25 DD DD80220709A patent/DD150144A5/de unknown
- 1980-04-25 FR FR8009340A patent/FR2454761A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-04-25 BR BR8002541A patent/BR8002541A/pt unknown
- 1980-04-25 DK DK181080A patent/DK181080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-04-25 US US06/143,611 patent/US4305953A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-25 GB GB8013655A patent/GB2050835A/en not_active Withdrawn
- 1980-04-25 JP JP5438280A patent/JPS55147207A/ja active Pending
- 1980-04-25 BE BE0/200378A patent/BE882989A/fr unknown
- 1980-04-25 NL NL8002422A patent/NL8002422A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-04-26 DE DE19803016213 patent/DE3016213A1/de not_active Withdrawn
- 1980-04-26 PL PL1980223794A patent/PL120771B1/pl unknown
- 1980-04-26 ES ES490953A patent/ES8104802A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8002541A (pt) | 1980-12-09 |
| DD150144A5 (de) | 1981-08-19 |
| ES490953A0 (es) | 1981-05-16 |
| ES8104802A1 (es) | 1981-05-16 |
| SE8003123L (sv) | 1980-10-28 |
| FR2454761A1 (fr) | 1980-11-21 |
| PL223794A1 (nl) | 1981-02-13 |
| AT367974B (de) | 1982-08-25 |
| BE882989A (fr) | 1980-08-18 |
| US4305953A (en) | 1981-12-15 |
| ATA220580A (de) | 1982-01-15 |
| GB2050835A (en) | 1981-01-14 |
| PL120771B1 (en) | 1982-03-31 |
| IT8067652A0 (it) | 1980-04-24 |
| IT1175263B (it) | 1987-07-01 |
| GR68076B (nl) | 1981-10-30 |
| DE3016213A1 (de) | 1980-11-06 |
| DK181080A (da) | 1980-10-28 |
| AU5778580A (en) | 1980-10-30 |
| JPS55147207A (en) | 1980-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2159039C2 (ru) | Агрохимическая смесь для защиты растений от насекомых, содержащая ее композиция, способ обработки растений или семян, продукт размножения растений, покрытый указанной смесью и/или содержащий указанную смесь | |
| US5567705A (en) | Microbicides | |
| EA036537B1 (ru) | Пестицидные композиции | |
| TW304862B (nl) | ||
| PL140498B1 (en) | Synergetic agent for fighting against plant diseases | |
| JPH0624914A (ja) | 殺生物剤 | |
| HUT62756A (en) | Fungicidal and insecticidal composition comprising several active ingredients | |
| TW201536178A (zh) | 殺真菌組成物及其用途 | |
| NL9300989A (nl) | Fungicide mengsel. | |
| NL8002422A (nl) | Synergistische fungicidepreparaten. | |
| JPH02701A (ja) | ２種あるいは３種の活性成分を含む共働性殺菌および殺ダニ組成物 | |
| NL194658C (nl) | Preparaten met fungicide werking en werkwijze voor het gebruik ervan. | |
| EA010135B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе дитианона и способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| JPS6156208B2 (nl) | ||
| EP0068296B1 (en) | a new fungicidal composition, processes for its production and its use | |
| EP0815727B1 (en) | Use of N-acetonylbenzamides for controlling resistant fungi | |
| CN106857580A (zh) | 一种含双唑草腈与吡氟酰草胺的除草组合物及其应用 | |
| FR2715029A1 (fr) | Association fongicide à effet synergique à base d'iprodione et d'un composé triazole. | |
| CZ293674B6 (cs) | Synergická fungicidní kompozice | |
| RU2141203C1 (ru) | Фунгицидно-инсектицидная смесь для защиты растений от заболеваний и насекомых, композиция, ее содержащая, способ обработки семян, продукт размножения растений | |
| DE2852121A1 (de) | Fungizide pflanzenschutzmittel | |
| CS264319B2 (en) | Synergical fungicide | |
| CN108967429A (zh) | 一种含苯酰菌胺与戊苯吡菌胺的杀菌组合物及其用途 | |
| CN1480041A (zh) | 除草剂组合物 | |
| NO764183L (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |