DD246247A1

DD246247A1 - Mittel mit fungizider wirkung

Info

Publication number: DD246247A1
Application number: DD28047185A
Authority: DD
Inventors: Heinz Ackermann; Brigitta Lexow; Siglinde Krueger; Doerthe Creuzberg; Sieghard Lang; Hans-Juergen Michel
Original assignee: Adw Ddr
Priority date: 1985-09-10
Filing date: 1985-09-10
Publication date: 1987-06-03

Abstract

Die Erfindung betrifft Mittel mit fungizider Wirkung zur Bekaempfung von Pilzkrankheiten in Kulturpflanzenbestaenden. Erfindungsgemaess enthalten sie neben den bekannten Hilfs- und Traegerstoffen als neuen Wirkstoff Kupferkomplexe der allgemeinen Formelin der R1 Wasserstoff oder CSNHR und R2 Methyl oder CH2OCSNHR wobei R fuermit RI bis RIV Wasserstoff, Halogen, isomere Formen von Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen steht, darstellen.

Description

wobei R* für R-

III

mit R bis R = Wasserstoff, Halogen, isomere Formen von Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen steht,

darstellen.

2. Mittel gemäß Punkt 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie gemeinsam mit anderen Agrochemikalien und/oder agrotechnischen Maßnahmen zur Anwendung kommen.

3. Mittel gemäß Punkt 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit einer Aufwandmenge von 0,1 bis 2 "kg Wirkstoff/ha appliziert werden.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten in Kulturpflanzenbeständen, vorzugsweise von phytopathogenen Pilzen.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Pilzerkrankungen an Nutzpflanzen stellen eine erhebliche Ursache von Ertragsminderungen dar. Diese Schadbilder sind

hauptsächlich dadurch begünstigt, daß im Rahmen der Pflanzenzüchtung Ertragssteigerungen und Qualitätsverbesserungen

angestrebt wurden, diese Vorteile jedoch häufig von einem gewissen Verlust an natürlicher Widerstandskraft der Pflanzen

gegenüber Parasiten überschattet werden. Andererseits hat die Erfahrung gezeigt, daß Schadpilze im Laufe der Jahre gegen

bekannte Fungizide in größerem Ausmaß Resistenz entwickelt haben.

Aus diesen Gründen besteht ein dringendes Bedürfnis nach entsprechenden wirksamen Mitteln, die für Kulturpflanzen

verträglich sind und ihre Parasiten vernichten.

Bekannte Werkstoffe, die bereits Eingang in die Praxis gefunden haben, sind u.a. Metallsalze (Mangan, Zink, Mangan/Zink) der Ethylenbisdithiocarbaminsäure oder Propylenbisdithiocarbaminsäure, wie Maneb, Zineb, Mancozeboder Antracol;

Tetramethylthiuramdisulfid (Thiuram); Acylalanine wie N-2,6-Diemthylphenyl-N-methoxyacetyl-2-amino-

propionsäuremethylester (Ridomil); substituierte Benzimidazole, wie z. B. Methylbenzimidazol-2-yl-carbamat (Carbendazim),

1-(Phenylcarbamoylj-2-(methoxycarboxamido)-benzimidazol (DD-PS 142279) oder Methyl-1-(butylcarbamoyl)-benzimidazol-2-yl-carbamat (Benomyl); 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid (Vitavax); 1,6-Dimethyl-N-alkylmorpholin

(Falimorph); Kupferoxidchlorid.

In neuerer Zeit sind darüber hinaus Kupfer-Komplexe Lactamen (SU 782350) insbesondere zur Bekämpfung von Phytophfhora vorgeschlagen worden.

Die ökonomischen Nachteile der bekannten prophylaktischen Fungizide resultieren aus den z.T. erforderlichen hohen

Aufwandmengen, häufigen Behandlungen, ungenügender Regenbeständigkeit sowie der dadurch bedingten unsicheren

biologischen Wirkung, die sich negativ auf die Gesamtökonomie der Behandlung auswirkt.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist es, fungizide Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankeiten in Kulturpflanzen aufzufinden und einzusetzen, die in ihrer Ökonomie und in ihrer Anwendungssicherheit gegenüber bisher gebräuchlichen Präparaten verbessert sind und somit nicht die erwähnten Nachteile bereits bekannter Substanzen aufweisen.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Überraschend wurde gefunden, daß Kupfer-Komplexe der allgemeinen Formel

Cu/2

in der

R₁ Wasserstoff oder -CS-NH-R' und

R₂ Methyl oder-CH₂-O-CS-NH-R'

wobei R' fur R

mit R¹ bis R^lv = Wasserstoff, Halogen, isomere Formen von Alkyl oder Alkoxy mit je 1 bis 4 C-Atomen steht,

darstellen, über fungizide Eigenschaften, insbesondere zur Bekämpfung von Phytophthora, verfügen.

Tabelle 1 gibt einen Überblick über einige von der allgemeinen Formel erfaßten Verbindungen, die diese Eigenschaften erfüllen.

Tabelle 1

Auswahl einiger Kupfer-Komplexe spezieller Aminosäurederivate der erfindungsgemäßen Mittel

erfindungsgemäße Ri . R₂

Verbindung.

^{1 H} -CH₀Oa-HHC^Hf-

d. b ρ

: S

Ii -CSNHC₆H₅ -CH₂OC-MHC₆H₅ ,

III -CSNHC₆H₅ -CH₃

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt in den für Fungizide üblichen Zubereitungs- bzw. Ausbringungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen und Konzentraten als Spritz- oder Stäubemittel.

Diese Formulierungen werden in der üblichen Art und Weise unter Zusatz von Formulierungshilfsstofien, wie Lösungsmitteln, Trägerstoffen, Emulgier- und Dispergiermitteln, hergestellt.

Die erfindungsgemäßen Mittel entsprechend der allgemeinen Formel können gegebenenfalls gemeinsam mit anderen Agrochemikalien, wie z. B. Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungs- oder Bodenverbesserungsmitteln, aber auch im Zusammenhang mit anderen agrotechnischen Maßnahmen appliziert werden, wobei Aufwandmengen von vorzugsweise 2kg bis 0,1 kg/ha eine erfindungsgerechte Wirkung garantieren.

Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen neuen Wirkstoffe erfolgt durch Umsetzung der entsprechenden Aminosäuren in alkoholischer Lösung mit Kupfer-(ll)-Salzen zum Kupferkomplex und nachfolgender Bildung der Thiocarbamoylverbindung durch Zusatz von Isothiozyanaten in alkoholischer Lösung.

Zur Herstellung des Serin-phenyl-Kupferkomplexes (Verbindung I, Tabelle 1) werden 0,05mol Serin mitO,1mol Natriumbikarbonat in 20 ml Wasser gelöst, anschließend mit 0,0275 mol Kupfer-(ll)-Sulfat in 4 ml Wasser versetzt und 30 min gerührt. Zu dem entstehenden tiefblauen Serin-Kupferkomplex läßt man bei Zimmertemperatur unter Rühren 7 ml

Phenylisothiozyanat in 270 ml Äthanol zutropfen. Nach beendeter Reaktion wird der graublaue Niederschlag abgesaugt und mit Alkohol nachgewaschen.

Die anderen Verbindungen, die Bestandteil der erfindungsgemäßen Mittel sind {Tabelle 1), werden in ähnlicher Weise aus den

Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der Erfindung, ohne sie einzuschränken.

Ausführungsbeispiel .

Tomaten der Sorte „Harzfeuer" werden mit den entsprechenden Prüfprodukten behandelt. Die Applikation erfolgt durch Besprühen der Pflanzen mit einer wäßrigen Testlösung, die den erfindungsgemäßen Wirkstoff in Konzentrationen von 0,0025 bis 0,1 Gew.-% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die behandelten, abgeschnittenen Blätter in feuchte Kammern gelegt und mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert.

Pro Prüfglied werden 100 Infektionen gesetzt. Das Versuchsmaterial wird für 4 Tage bei 22°C bis 25°C aufbewahrt. Am 3. und 4.Tag werden die angegangenen Infektionen, die als nektrotische Flächen (Läsionen) erscheinen, ausgezählt.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. ' '

Tabelle 2

Testergebnisse nach Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfindungsgemäße Befall in % Verbindungen Konz. in Gew.-%

0,0025 0,005 0,01 0,05 0,1

Zineb		67	52	12	—
I D-Form	9		0	0	0
Ii	40	12	4	2	1
III	25	1	1	0	0
I L-Form	44	5	0	0	0

Die Ergebnisse widerspiegeln eindeutig die im Vergleich zum kommerzialisierten Produkt Zineb verbesserte fungizide Wirkung, die auch noch bei sehr geringen Aufwandmengen sehr gut ist.

Claims

Erfindungsanspruch:

1. Mittel mitfungiziderWirkung, vorzugsweise zur Bekämpfung phytopathogener Pilze, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben bekannten Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel

enthalten, in der

R₁ Wasserstoff oder -CS-NH-R' und

R₂ Methyl oder -CH₂-O-CS-NH-R'