DE293467C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 293467 KLASSE Mp. GRUPPE
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M.
Verfahren zur Darstellung einer Oxyphenylchinolindicarbonsäure. Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Februar 1914 ab.
Es wurde gefunden, daß man aus der bisher für technische Zwecke nicht verwendeten
Aldehydosalicylsäure (OH:CHO: COOH = 1:4:2) (s. Beilstein, III. Auflage, Band II,
Seite 1772) bzw. aus der Acetosalicylsäure
COOH
(OH:COCH3:COOH = 1:4:2) (s. Beilstein,
III. Auflage, Ergänzungsband zu Band II, Seite 1040) durch Kondensation mit Anilin und
Brenztraubensäure bzw. mit Isatinsäure im Sinne folgender Formeln:
COOH
CO
CH,
k_y Xi \J
NH,
OH
COOH
COOH
COOH
CH
OH COOH
OH
zu einer neuen, für therapeutische Zwecke wertvollen Verbindung der 2 · 41-0xyphenylchinolin-4
· 31 - dicarbonsäure gelangt. Diese
COOH
Verbindung wirkt, im Gegensatz zu der bereits bekannten isomeren unwirksamen 2-Phenyl-6-oxychinolin-4
· 8-dicarbonsäure (s. Arch.
Intern, de Pharmacodynamie et de Therapie, vol. XXII, fase. V—VI, p. 383), harnsäuretreibend, und zwar ohne daß der Harn ausgeschiedene
Urate enthält, auch ist die Wirkung anhaltend; und außerdem zeigt die Säure
die Eigenschaft, mit Alkalien lösliche Salze zu bilden, deren Lösung nicht den störend bitteren
Geschmack der bekannten verwandten Verbindungen, sondern einen süßen Geschmack aufweist. Auch wirkt die Verbindung antineuralgisch und antipyretisch, in ihr treten
also die Eigenschaften der Salicylsäure auch noch hervor, was gerade bei rheumatischen
und gichtischen Erkrankungen von besonderem
15' Vorteil ist.
Beispiele,
i. 166 g p-Aldehydosalicylsäure
i. 166 g p-Aldehydosalicylsäure
(OH:CHO:CÖOH = 1:4:2)
werden mit 95 g Anilin in 1 1 Alkohol gelöst. Zu der Lösung der entstehenden Verbindung
werden 88 g Brenztraubensäure zugegeben und 3 bis 4 Stunden zum Sieden erhitzt;
nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand mit Natriumcarbonatlösung
aufgenommen und aus der alkalischen Lösung die 2 · 41 - Oxyphenylchinolin - 4 · 31-dicarbonsäure
durch Ansäuern mit Salzsäure gefällt. Eine Reindarstellung der Säure kann
ζ. B. über das Natriumsalz oder den Ester erfolgen; sie bildet ein gelbliches, bei 283 bis
284° unter Zersetzung schmelzendes Pulver, ist schwer löslich in Alkohol, Methylalkohol
sowie in Essigester, unlöslich in Wasser, Ligroin, leicht löslich in Alkalien, Bicarbonat.
Ihre alkoholische Lösung wird durch Eisenchloridlösung
tief braunrot gefärbt.
2. 147 g Isatin werden in 600 g 33prozentiger
Kalilauge gelöst, sodann 180 g Acetosalicylsäure
(OH:COCH3:COOH = 1:4:2)
hinzugegeben und die Lösung etwa 8 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Durch Ansäuern
der Lösung mit Salzsäure wird die Oxyphenylchinolindicarbonsäure abgeschieden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung einer Oxyphenylchinolindicarbonsäure , darin bestehend, daß man Anilin mit Brenztraubensäure und p-Aldehydosalicylsäure(OH:CHO:COOH = 1:4:2)
bzw. Isatinsäure mit Acetosalicylsäure
(OH: COCH3: COOH = 1:4:2)
kondensiert.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE293467C true DE293467C (de) |
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ID=548126
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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