DE293467C - - Google Patents

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DE293467C
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acid
cooh
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oxyphenylquinolinedicarboxylic
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
    • C07D215/52—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4 with aryl radicals attached in position 2

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 293467 KLASSE Mp. GRUPPE
FARBWERKE vorm. MEISTER LUCIUS & BRÜNING in HÖCHST a. M.
Verfahren zur Darstellung einer Oxyphenylchinolindicarbonsäure. Patentiert im Deutschen Reiche vom 20. Februar 1914 ab.
Es wurde gefunden, daß man aus der bisher für technische Zwecke nicht verwendeten Aldehydosalicylsäure (OH:CHO: COOH = 1:4:2) (s. Beilstein, III. Auflage, Band II, Seite 1772) bzw. aus der Acetosalicylsäure
COOH
(OH:COCH3:COOH = 1:4:2) (s. Beilstein, III. Auflage, Ergänzungsband zu Band II, Seite 1040) durch Kondensation mit Anilin und Brenztraubensäure bzw. mit Isatinsäure im Sinne folgender Formeln:
COOH
CO
CH,
k_y Xi \J
NH,
OH
COOH
COOH
CH
OH COOH
OH
zu einer neuen, für therapeutische Zwecke wertvollen Verbindung der 2 · 41-0xyphenylchinolin-4 · 31 - dicarbonsäure gelangt. Diese
COOH
Verbindung wirkt, im Gegensatz zu der bereits bekannten isomeren unwirksamen 2-Phenyl-6-oxychinolin-4 · 8-dicarbonsäure (s. Arch.
Intern, de Pharmacodynamie et de Therapie, vol. XXII, fase. V—VI, p. 383), harnsäuretreibend, und zwar ohne daß der Harn ausgeschiedene Urate enthält, auch ist die Wirkung anhaltend; und außerdem zeigt die Säure die Eigenschaft, mit Alkalien lösliche Salze zu bilden, deren Lösung nicht den störend bitteren Geschmack der bekannten verwandten Verbindungen, sondern einen süßen Geschmack aufweist. Auch wirkt die Verbindung antineuralgisch und antipyretisch, in ihr treten also die Eigenschaften der Salicylsäure auch noch hervor, was gerade bei rheumatischen und gichtischen Erkrankungen von besonderem
15' Vorteil ist.
Beispiele,
i. 166 g p-Aldehydosalicylsäure
(OH:CHO:CÖOH = 1:4:2)
werden mit 95 g Anilin in 1 1 Alkohol gelöst. Zu der Lösung der entstehenden Verbindung werden 88 g Brenztraubensäure zugegeben und 3 bis 4 Stunden zum Sieden erhitzt; nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand mit Natriumcarbonatlösung aufgenommen und aus der alkalischen Lösung die 2 · 41 - Oxyphenylchinolin - 4 · 31-dicarbonsäure durch Ansäuern mit Salzsäure gefällt. Eine Reindarstellung der Säure kann ζ. B. über das Natriumsalz oder den Ester erfolgen; sie bildet ein gelbliches, bei 283 bis 284° unter Zersetzung schmelzendes Pulver, ist schwer löslich in Alkohol, Methylalkohol sowie in Essigester, unlöslich in Wasser, Ligroin, leicht löslich in Alkalien, Bicarbonat. Ihre alkoholische Lösung wird durch Eisenchloridlösung tief braunrot gefärbt.
2. 147 g Isatin werden in 600 g 33prozentiger Kalilauge gelöst, sodann 180 g Acetosalicylsäure
(OH:COCH3:COOH = 1:4:2)
hinzugegeben und die Lösung etwa 8 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Durch Ansäuern der Lösung mit Salzsäure wird die Oxyphenylchinolindicarbonsäure abgeschieden.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung einer Oxyphenylchinolindicarbonsäure , darin bestehend, daß man Anilin mit Brenztraubensäure und p-Aldehydosalicylsäure
    (OH:CHO:COOH = 1:4:2)
    bzw. Isatinsäure mit Acetosalicylsäure
    (OH: COCH3: COOH = 1:4:2)
    kondensiert.
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