DE2927807C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf härtbare Massen aus silylgruppenhaltigen Polymerisaten.
Massen aus silylgruppenhaltigen organischen Polymerisaten, die beim Aussetzen der Feuchtigkeit in der Atmosphäre zu kautschukartigen Materialien gehärtet werden können, können z. B. als Dichtstoffe für Bauwerke und dergleichen verwendet werden. Massen auf Basis von Polysulfiden, Urethanen und Siliconen sind als elastomere Dichtstoffe im Handel erhältlich, weisen aber ihre eigenen Probleme auf. Massen auf Polysulfidbasis haben eine schlechte Wärmebeständigkeit (d. h., sie verlieren an Elastizität) und eine schlechte Verformungsbeständigkeit (d. h. einen hohen Verformungsrest) [diese Eigenschaft kann als das (prozentuale) Ausmaß definiert werden, gemäß welchem ein Standardteststück nicht in der Lage ist, nach dem Aussetzen einer Standarddruckbelastung oder -dehnungskraft für eine festgelegte Zeitdauer seine ursprüngliche Dicke wiederherzustellen]. Massen auf Urethanbasis haben eine schlechte Wärmebeständigkeit und eine schlechte Wetterbeständigkeit. Ferner leiden Massen auf Siliconbasis, obwohl sie eine gute Verformungsbeständigkeit zeigen, unter Problemen, wie z. B. einem ungenügenden Härten unter warmen und feuchten Bedingungen und einer schlechten Aufziehbarkeit auf Stein.
Von der Anmelderin sind bereits härtbare Massen mit guter Lagerbeständigkeit und gutem Haftvermögen sowie ausgezeichneter Festigkeit und Dehnbarkeit vorgeschlagen worden (japanische Patentoffenlegungsschrift Nr. 73998/1977), doch ist die Verformungsbeständigkeit solcher Massen noch nicht völlig befriedigend.
Es sind daher von der Anmelderin Untersuchungen durchgeführt worden, um härtbare Massen mit guter Verformungsbeständigkeit zu finden, und es wurde schließlich die vorliegende Erfindung entwickelt.
Die Erfindung schlägt härtbare Massen mit erheblich verbesserter Verformungsbeständigkeit durch Verwendung eines Zinn-II-salzes einer organischen Carbonsäure und/oder eines Blei-II-salzes einer organischen Carbonsäure als Härtungskatalysator gemeinsam mit einem sauren Material und/oder einem basischen Material vor.
Zu typischen Beispielen für Zinn-II-salze einer organischen Carbonsäure und/oder Blei-II-salze einer organischen Carbonsäure gemäß der Erfindung gehören vorzugsweise Verbindungen der Formel M(OCOR′)₂, worin M Sn und/oder Pb ist und R′ eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, wie z. B. Zinn-II-hexanoat, Zinn-II-2-äthylhexanoat, Zinn-II-naphthenat, Zinn-II-decanoat, Zinn-II-stearat, Zinn- II-laurat, Zinn-II-oleat und Zinn-II-octylat und/oder Blei- II-2-2äthylhexanoat, Blei-II-octylat, Blei-II-hexanoat, Blei- II-decanoat, Blei-II-stearat, Blei-II-laurat, Blei-II-oleat, Blei-II-naphthenat.
Organische und anorganische Säuren können als das saure Material verwendet werden, und insbesondere werden organische Säuren bevorzugt; im allgemeinen können organische Carbonsäuren mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen verwendet werden, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Capronsäure, Caprylsäure, 2-Äthylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Oleinsäure, Stearinsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Chloressigsäure, Acrylsäure, Meharcylsäure, m-Nitrobenzoesäure, p-Nitrobenzoesäure und so weiter.
Besonders bevorzugt als das basische Material werden organische Aminverbindungen, und es können z. B. Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Laurylamin, Hexamethylendiamin, Triäthanolamin, Dibutylamin, Diäthanolamin, N,N,N′, N′-Tetramethyl-1,3-butandiamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Dodecamethylendiamin, Dimethyläthylendiamin, Dimethylaminoäthanol, N,N,N′,N′-Tetramethyläthylendiamin, Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin usw. verwendet werden.
Obwohl das Zinn-II-salz einer organischen Carbonsäure und/oder das Blei-II-salz einer organischen Carbonsäure alleine verwendet werden können bzw. kann, ergeben sie einen stärkeren Effekt beim Beschleunigen des Härtens, wenn die gemeinsam mit der Carbonsäure und/oder dem Amin verwendet werden. Diese Verbindungen wirken als Härtungskatalysatoren, und die davon anzuwendende Menge beträgt geeigneterweise 0,01 bis 10 Gewichtsteile und vorteilhafter 0,05 bis 10 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile Polymerisat.
Die härtbaren Massen der Erfindung können z. B. bei Verwendung als Dichtstoffe für Baukonstruktionen als einteiliger oder als zweiteiliger Packungstyp zur Verfügung gestellt werden. Für den einteiligen Packungstyp werden die Massen mit einem Kneter oder einer Farbenwalze unter wasserfreien Bedingungen zubereitet und in einen Behälter gefüllt, der Feuchtigkeit abhalten kann. Andererseits werden in dem Fall des zweiteiligen Packungstyps der Härtungsbeschleuniger und die anderen Komponenten gesondert zubereitet. Das organische Polymerisat gemäß der Erfindung kann irgendeines von den verschiedenen Polymerisaten sein, die mindestens eine siliciumhaltige Gruppe je Polymerisatmolekül enthalten und mit Feuchtigkeit gehärtet werden können, und besonders bevorzugte Beispiele dafür sind solche mit einem Molekulargewicht von etwa 300 bis etwa 15 000, wobei die Hauptkette aus einem Polyäther oder einem Polyester besteht, wie in den US-PS 34 08 321, 35 92 795, 36 32 557 und 39 71 751 angegeben ist.
Die Polymerisate müssen eine hydrolysierbare Siliciumgruppe enthalten, und die Herstellung solcher Polymerisate ist in der vorstehenden Literatur beschrieben. Im Hinblick auf die Eigenschaften und die Wirtschaftlichkeit ist die hydrolysierbare Siliciumgruppe vorzugsweise eine Silylgruppe der Formel
worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist, R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe ist und X eine hydrolysierbare Gruppe ist. Beispiele für die hydrolysierbare Gruppe sind Hydrid-, Alkoxy-, Acycloxy-, Ketoxymat-, Aminoxy-, Amid-, saure Amidgruppen usw., wobei Alkoxygruppen besonders bevorzugt sind.
Die Massen der Erfindung können außerdem Füllstoffe, Zusätze usw. enthalten. Übliche Füllstoffe, wie z. B. Calciumcarbonat, Koalin, Talk,Titanoxid, Aluminiumsilikat, Ruß usw., können in Anteilen von 0 bis 300 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile organisches Polymerisat verwendet werden. Weichmacher, wie z. B. DOP (Dioctylphthalat), BBP (Butylbenzylphthalat), chlorierte Paraffine, epoxidiertes Sojabohnenöl und dergleichen, können in Anteilen von 0 bis 200 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile organisches Polymerisat verwendet werden. Als Absetzverhinderungsmittel sind hydriertes Rizinusöl, Kieselsäureanhydrid usw. geeignet. Als Alterungsinhibitoren können verschiedene Mittel, die als Ultraviolettabsorber, Radikalkettenabbruchmittel, Peroxidzersetzer usw. eingeordnet werden, allein oder gemeinsam verwendet werden.
Die Funktion des Härtungskatalysators aus dem Zinn-II-salz einer organischen Carbonsäure und/oder dem Blei-II-salz einer organischen Säure und der Carbonsäure und/oder dem Amin besteht, wie angenommen wird, an einer Teilnahme bei der Hydrolyse und Kondensationsreaktion der Gruppe
am Ende oder in der Seitenkette des Polymerisats, wodurch zur Vernetzungsbildung beigetragen wird, welche für Elastomere sehr geeignet ist. Die Einzelheiten des Mechanismus sind jedoch noch nicht völlig geklärt.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Erfindung ausführlicher beschrieben, doch ist die Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Beispiel 1
Zu 100 Gewichtsteilen eines Oxypropylenpolymerisats mit einem mittleren Molekulargewicht von 800 und
an 80% der gesamten Enden des Polymerisats werden 10 Gewichtsteile DOP, 1 Gewichtsteil Alterungsinhibitor, mit Styrol umgesetztes Phenol, 1 Gewichtsteil Härtungskatalysator, Blei-II-2-äthylhexanoat, und 0,1 Gewichtsteil Laurylamin zugegeben und gleichmäßig unter Bildung einer härtbaren Masse eingemischt.
Die Masse wurde in eine H-Typ-Form nach JIS A 5757 gegossen und in einer Atmosphäre von 70°C und mit einer Feuchte von 100% für 24 Stunden gehärtet. Das Formteil wurde herausgenommen und einer Atmosphäre von 50°C und mit einer Feuchte von 55% für 7 Tage ausgesetzt. Die so gebildete gehärtete Masse hat eine außerordentlich gute Verformungsbeständigkeit (einen geringen Verformungsrest), wie in der Tabelle 1 angegeben wird.
Tabelle 1
Beispiel 2
Das gleiche Verfahren wie in dem Beispiel 1 wurde durchgeführt, mit der Ausnahme jedoch, daß anstelle von Blei-II-2-äthylhexanoat und Laurylamin jedes der folgenden in der Tabelle 2 angegebenen Katalysatorsysteme verwendet wurde. Jede gehärtete Masse zeigte eine ausgezeichnete Verformungsbeständigkeit (einen geringen Verformungsrest), wie in der Tabelle 2 gezeigt wird.
Tabelle 2
Beispiel 3
Zu 100 Gewichtsteilen eines Oxypropylenpolymerisats mit einem mittleren Molekulargewicht von 9000 und
von 80% der gesamten Enden des Polymerisats wurden 30 Gewichtsteile DOP, 50 Gewichtsteile Calciumcarbonat, 50 Gewichtsteile Kaolin, 25 Gewichtsteile Titanoxid, 3 Gewichtsteile hydriertes Rizinusöl als Absetzverhinderungsmittel und 1 Gewichtsteil mit Styrol umgesetztes Phenol als Alterungsinhibitor gegeben, und das Gemisch wurde mit einem Spatel gründlich vermischt und dann dreimal durch eine Dreiwalzenfarbenmühle gegeben. Die so erhaltene Masse war für über 6 Monate bei Raumtemperatur beständig.
Zu 26 Gewichtsteilen der erhaltenen Masse wurden 0,3 Gewichtsteil Zinn-II-2-äthylhexanoat und 0,1 Gewichtsteil Caprylsäure gegeben und gründlich mit einem Spatel eingemischt. Das Gemisch wurde in einer Atmosphäre von 50°C und mit einer Feuchte von 55% für 7 Tage aufbewahrt und dann den Tests zur Ermittlung der Verformungsbeständigkeit unterworfen. Die so erhaltene gehärtete Masse hatte eine außergewöhnlich gute Verformungsbeständigkeit (einen geringen Verformungsrest), wie in der Tabelle 3 gezeigt wird.
Tabelle 3
Ein anderes Gemisch wurde als Vergleichsbeispiel in der gleichen Weise wie vorstehend hergestellt und gehärtet, mit der Ausnahme jedoch, daß anstelle von Zinn-II-2-ähtylhexanoat und Caprylsäure 0,2 Gewichtsteile Dibutylzinndilaurat verwendet wurden. Die dabei erhaltene gehärtete Masse hatte eine schlechte Verformungsbeständigkeit, und zwar in einem Grad, daß die prozentuale Erholung nach dem Verformen der Probe bei 20% Kompression bei 20°C 20% des komprimierten Teils bei einer Dauer von 8 Stunden nach Aufhebung des Kompressionszustands und 25% bei einer Dauer von 24 Stunden nach Aufhebung des Kompressionszustands betrug.
Beispiel 4
Zu 100 Gewichtsteilen eines Oxypropylenpolymerisats mit einem mittleren Molekulargewicht von 10 000 und
an 85% der gesamten Enden des Polymerisats wurden 50 Gewichtsteile Ruß gegeben. Die Komponenten wurden gründlich in einer Farbenwalze verknetet, und dann wurden 5 Gewichtsteile Zinn- II-stearat und 0,1 Gewichtsteile Äthanolamin zugegeben, wonach das Gemisch in einer Atmosphäre von 90°C und mit einer Feuchte von 100% für 24 Stunden gehärtet wurde. Die so erhaltene gehärtete Masse hatte eine außergewöhnlich gute Verformungsbeständigkeit (einen geringen Verformungsrest), wie in der Tabelle 4 gezeigt wird.
Tabelle 4
Beispiel 5
Zu 100 Gewichtsteilen eines Oxypropylenpolymerisats mit einem mittleren Molekulargewicht von 9000 und
an 80% der gesamten Enden des Polymerisats wurden 30 Gewichtsteile DOP, 65 Gewichtsteile mit Fettsäure behandeltes Calciumcarbonat, 35 Gewichtsteile leichtgewichtiges Calciumcarbonat, 25 Gewichtsteile Titanoxid, 3 Gewichtsteile hydriertes Rizinusöl als Absetzverhinderungsmittel und 1 Gewichtsteil mit Styrol umgesetzten Phenol als Alterungsinhibitor gegeben, und die Komponenten wurden gründlich mit einem Spatel vermischt und durch einen Dreiwalzenfarbenmühle gegeben. 2 Gewichtsteile Zinn- II-2-äthylenhexanoat, 1 Gewichtsteil Blei-II-stearat und 1 Gewichtsteil Laurylamin wurden zu dem Gemisch gegeben, das dann mit einem Spatel gründlich verknetet und durch Behandeln in einer Atmosphäre von 70°C und mit einer Feuchte von 100% für 24 Stunden und anschließend in einer Atmosphäre von 50°C und mit einer Feuchte von 55% für 7 Tage gehärtet wurde. Die so erhaltene gehärtete Masse hatte eine außergewöhnlich gute Verformungsbeständigkeit (einen geringen Verformungsrest), und die Werte für die prozentuale Erholung betrugen nach dem Verformen unter den Bedingungen von 40°C und 20% Kompression für 24 Stunden 86% und 91% bei Messung nach 3 Stunden und 24 Stunden nach Aufheben der Verformungsbedingungen.
Beispiel 6
Zu 100 Gewichtsteilen eines Polyesters mit einem mittleren Molekulargewicht von 4000, der durch Kondensationspolymerisation von Adipinsäure und Propylenglykol erhalten worden war, und mit
an 70% der gesamten Enden des Polymerisats wurden 50 Gewichtsteile DOP gegeben, wonach 2 Gewichtsteile Zinn- II-2-äthylenhexanoat, 0,1 Gewichtsteil Decylamin und 1 Gewichtsteil mit Styrol umgesetztes Phenol zugesetzt wurden und das Gemisch in einer Atmosphäre von 70°C und mit einer Feuchte von 100% für 48 Stunden gehärtet wurde. Danach wurde das Formteil aus der Form herausgenommen und in einer Atmosphäre von 50°C und mit einer Feuchte von 55% für 7 Tage behandelt. Die gehärtete Masse zeigte eine gute Verformungsbeständigkeit (einen geringen Verformungsrest).
Beispiel 7
Zu 100 Gewichtsteilen eines Oxypropylenpolymerisats mit einem mittleren Molekulargewicht von 8000 und (CH₃O)₂Si-Gruppen an 80% der gesamten Enden des Polymerisats wurden 50 Gewichtsteile epoxidiertes Sojabohnenöl, 110 Gewichtsteile Calciumcarbonat, 30 Gewichtsteile Titanoxid, 6 Gewichtsteile hydriertes Rizinusöl und 1 Gewichtsteil mit Styrol umgesetztes Phenol gegeben. Dann wurde das Gemisch mit einem Spatel gründlich vermischt und anschließend dreimal durch eine Dreiwalzenfarbenmühle gegeben. Zu 300 Gewichtsteilen der so erhaltenen Masse wurden 2 Gewichtsteile Zinn-II-2-äthylhexanoat, 0,8 Gewichtsteil Laurylamin und 0,2 Gewichtsteil Caprinsäure gegeben und mit einem Spatel gründlich durchmischt.
Das erhaltene Gemisch konnte sehr schnell in einem solchen Ausmaß gehärtet werden, daß die gehärtete Masse einen klebrigfreien Zustand auf seiner Oberfläche nach dem Härten des Gemischs in einer Atmosphäre von 23°C und mit einer Feuchte von 55% für einen Tag annahm.
Das Gemisch zeigte außerdem eine ausgezeichnete Verformungsbeständigkeit (einen geringen Verformungsrest) bei einer Probe, die durch Härten des Gemischs in einer Atmosphäre von 23°C und mit einer Feuchte von 55% für sieben Tage und dann anschließend in einer Atmosphäre von 50°C und mit einer Feuchte von 55% für weitere 7 Tage erhalten worden war.
Demgegenüber hatte ein anderes Gemisch, das wie vorstehend hergestellt worden war, jedoch ohne Verwendung von Laurylamin und Caprinsäure, eine so langsame Härtungsgeschwindigkeit in einer Atmosphäre von 23°C und mit einer Feuchte von 55%, daß ein Härten für 3 Tage nicht zu einem klebrigfreien Zustand führen konnte.

Claims (10)

1. Härtbare Masse aus (A) 100 Gewichtsteilen eines organischen Polymerisats mit einer Polyäther-Hauptkette und mindestens einer hydrolysierbaren Siliciumgruppe je Polymerisatmolekül und einem Molekulargewicht von 300 bis 15 000, (B) 0,01 bis 10 Gewichtsteilen eines Zinn-II-salzes einer organischen Carbonsäure und/oder eines Blei-II-salzes einer organischen Carbonsäure und (C) 0,001 bis 10 Gewichtsteilen eines sauren Materials und/oder eines basischen Materials.
2. Härtbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die hydrolysierbare Siliciumgruppe die Formel hat, worin a eine ganze Zahl von 0 bis 2, R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe und X eine hydrolysierbare Gruppe ist.
3. Härtbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05 bis 10 Gewichtsteile des sauren Materials enthält.
4. Härtbare Masse nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das saure Material eine organische Carbonsäure ist.
5. Härtbare Masse nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das saure Material aus der aus Essigsäure, Propionsäure, Capronsäure, Caprylsäure, 1-Äthylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Ölsäure, Naphthensäure, Stearinsäure, Oxalsäure, Zitronensäure, Chloressigsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure, m-Nitrobenzoesäure und p-Nitrobenzolsäure bestehenden Gruppe gewählt worden ist.
6. Härtbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das basische Material eine organische Aminverbindung mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist.
7. Härtbare Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das basische Material aus der aus Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Butylamin, Hexylamin, Octylamin, Decylamin, Laurylamin, Hexamethylendiamin, Triäthanolamin, Dibutylamin, Diäthanolamin, N,N,N′,N′-Tetramethyl- 1,3-butandiamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Dodecamethylendiamin, Dimethyläthylendiamin, Dimethylaminoäthanol, N,N,N′,N′-Tetramethyläthylendiamin, N,N-Dimethylanilin und Dimethylbenzylamin bestehenden Gruppe gewählt worden ist.
8. Härtbare Masse nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Zinn-II-salz einer organischen Carbonsäure und/oder Blei-II-salz einer organischen Carbonsäure Zinn-II-hexanoat, Zinn-II-2-äthylhexanoat, Zinn-II- naphthenat, Zinn-II-decanoat, Zinn-II-stearat, Zinn-II-laurat, Zinn-II-oleat und Zinn-II-octylat und/oder Blei-II-2- äthylhexanoat, Blei-II-octylat, Blei-II-hexanoat, Blei-II- decanoat, Blei-II-stearat, Blei-II-laurat, Blei-II-oleat, Blei-II-naphthenat ist.
9. Härtbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ihr Füllstoff zugemischt worden ist.
10. Härtbare Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie dem Härten unterworfen worden ist.
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