DE2911311A1 - Dicyanoazofarbstoffe - Google Patents

Dicyanoazofarbstoffe

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DE2911311A1
DE2911311A1 DE19792911311 DE2911311A DE2911311A1 DE 2911311 A1 DE2911311 A1 DE 2911311A1 DE 19792911311 DE19792911311 DE 19792911311 DE 2911311 A DE2911311 A DE 2911311A DE 2911311 A1 DE2911311 A1 DE 2911311A1
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radical
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DE19792911311
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Jun Clarence Alvin Coates
Max Allen Weaver
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Eastman Kodak Co
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Eastman Kodak Co
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

Die Erfindung betrifft neue blaue Dicyanoazofarbstoffe mit einem 2,6-Dicyano-4-nitrophenylazorest in Kombination mit einem Anilinkuppler mit einem m-Acylamidorest und einem Polyätherrest am Kuppler-Stickstoffatom. Die erfindungsgemäßen neuen Farbstoffe sind durch ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gekennzeichnet sowie durch besonders vorteilhafte blaue Farbtöne beim Auffärben auf Fäden und Fasern aus Polyestern und Celluloseacetat.
Die erfiiiduii'- -gemäßen Farbstoffe sind durch die folgende allgemeine Formel gekennzeichnet:
P1
1 C2H4OC2H4OR2
worin bedeuten:
R einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, der gegebenenfalls durch einen Phenoxy- oder Phenylrest substituiert sein kann oder auch durch einen Phenoxy- und einen Phenylrest;
R, einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und
R2 einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe zeichnen sich durch ausgezeichnete Eigenschaften aus, z.B. eine Auffärbbarkeit auf textile Gebilde nach verschiedenen Verfahren, eine gute Aufnahmefähigkeit für textile Gebilde, gute Erschöpfungseigenschaften, Ausgleicheigenschaften, eine gute pH-Werts-Stabilität, gute Lichtechtheits-Eigenschaften, ferner gute Wasch-
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ORiGiNAL INSPECTED
und Sublimationsechtheitseigenschaften, durch eine Anfärbbarkeit in tiefen Farbtönen und durch die Brzielbarkeit einer guten Farbgleichförmigkeit bei verschiedenen Lichtwellenlängen, praktisch kein Ausblühen und eine gute Farbgleichförmigkeit bei verschiedenen Temperatur- und Druckbedingungen.
Beispiele für vorteilhafte, erfindungsgemäße Farbstoffe sind in der später folgenden Tabelle 1 aufgeführt.
Bin besonders vorteilhafter erfindungsgemäßer Farbstoff ist beispielsweise der Farbstoff der folgenden Formel:
.N-C2H4OC2H4OC2H5
HCOCH3
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1 Herstellung von 3l-{/"2-(2-Äthoxyäthoxy)äthyl_7äthylamino}-
acetanilid
Zu 30,0 g m-Acetamidoanilin wurden 250 ml 2-(2-Äthoxyäthoxy)-äthanol sowie 25,Og Raneynickel zugegeben. Die Mischung wurde 12 Stunden lang in einem Autoklaven auf eine Temperatur von 1750C und bei einem Stickstoffdruck von 14,0 kg/cm2 erhitzt. Daraufhin wurde das Raneynickel abfiltriert. Zu dem Reaktionsprodukt wurden dann 25,6 g Kaliumcarbonat und 46,8 g Jodäthan gegeben, worauf die Reaktionsmischung 3 Stunden lang auf 12O0C erhitzt wurde. Die Reaktionsmischung wurde dann in 800 ml Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Das überschüssige Lösungsmittel wurde dann abdestilliert. Als Reaktionsprodukt wurde ein braunes viskoses Öl erhalten.
909840/0717
ORiGSNAL INSPECTED
S -
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurden die folgenden weiteren Kuppler hergestellt:
Beispiel 2 3'-{Äthyl/~2-(2-isobutoxyäth.oxy)äthyl_7a)iiino}benzanilid.
Beispiel 3
31-{/ 2-(Äthoxyäthoxy)äthyl_7äthylamino}benzanilid.
Beispiel 4
3'-{Äthyl^ 2-(2-isopropoxyäthoxy)äthyl_7amino}acetanilid.
Beispiel 5
3'-{/~2-(Methoxyäthoxy)äthyl_7äthylamino}benzanilid.
Beispiel 6 3»_{/~2-(2-Butoxyäthoxy)äthyl_7äthylamino}acetanilid.
Herstellung der Farbstoffe
7,2 g Natriumnitrit wurden allmählich zu 50 ml konzentrierter H2SO4 zugegeben. Die Lösung wurde abgekühlt, worauf TOO ml eines Säuregernisches aus einem Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure unterhalb 150C zugegeben wurden. Zu dieser Mischung wurden dann noch 29,6 g (0,1 Mole) 2,6-Dibrom-4-nitroanilin und daraufhin nochmals 100 ml des beschriebenen Säuregemisches, jeweils unterhalb 5°C zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gerührt. Die Kuppler der BeispieJe 1 bis 6 (0,01 Mole) wurden in 40 ml des beschriebenen Säuregemisches aus Propionsäure und Essigsäure gelöst, worauf die Lösungen auf unter 50C abgekühlt wurden. Zu jeder der erhaltenen LösungsArurden dann 0,01 Mole der oben beschriebenen Diazoniumsalzlösung zugegeben. Die Kupplungsmischungen wurden eine Stunde lang stehengelassen. Die Farbstoffe wurden dann durch Zusatz von Wasser ausgefällt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Gegebenenfalls wurden die Farbstoffe noch gereinigt, durch Aufschlämmen in heißem Methanol, Abkühlen, Abfiltrieren und Waschen mit Methanol.
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Beispiele 7 bis 12 Ersatz der Bromatome durch Cyanoreste
Eine Mischung von jeweils 0,002 Molen eines jeden ßromfarbstoffes, entsprechend der Beispiele 1 bis 6, 0,4 g Cuprocyanid sowie 30 ml Ν,Ν-Dimethylformamid wurde 30 Minuten lang auf eine Temperatur von 95 bis 1000C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann in Wasser gegossen. Der ausgefalle Dicyanofarbstoff wurde dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet.
Die in der beschriebenen V/eise hergestellten Cyano farbstoffe sind in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt.
Beim Auffärben auf Polyesterfasern wurden kräftige blaue Farbtöne erhalten.
Entsprechende Ergebnisse wurden im Falle der anderen Farbstoffe t3 bis 2T der Tabelle 1 erhalten.
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Tabelle 1
// V-N=N-/
CN
=/ Nc2n4OC2H4OR2 NIICOR
Beispiel Nr. R R1 R2
7 CH3 C2HS C2H5
8 C6H5 C2H5 CH2CH(CHj)2
9 C6n5 C2H5 C2H5
10 CH3 C2H5 CH(CHj)2
11 C6H5 C2H5 CHj
12 CH3 C2H5 C4H9-Ii
13 CH2CH(CIIj)2 CH-CH-CH- C2H5
14 C2H5 CH2CH(CHj)2 C2H5
15 CH2CH2CH3 C2H5 C2H5
10 CHj CH(CHj)C2H5 C2H5
17 CH3 CH(CH3)C4H9-Ii C2H5
18 CH2C6H5 C2H5 C2H5
19 CHo0CftHc
Z Ob		 C2H5 C2H5
20 OC2H5 C2H5 C2H5
21 C2H5 C2H5 C2H5
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Claims (4)

  1. Patentansprüche
    einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 C-Atomen, einen Phenylrest oder einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, der gegebenenfalls durch einen Phenoxy- und/oder Phenylrest substituiert sein kann;
    einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen und
    einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
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  2. 2) Dicyanoazofarbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er der folgenden Formel entspricht:
    O0N
    C2H4OC2Ii4OR
    NIICOR
    worin
    für einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
  3. 3) Dicyanofarbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Formel:
    CN I
    0,W
    —W-N
    4 2 5
    CN
    NHCOCH.
  4. 4) Verwendung von Dicyanoazofarbstoffen nach Ansprüchen 1 bis 3 zum Färben von textlien Gebilden aus Polyestern oder Celluloseacetat.
    109810/0717
    Bf-3 ORIGINAL
DE19792911311 1978-03-24 1979-03-22 Dicyanoazofarbstoffe Withdrawn DE2911311A1 (de)

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BE875084A (fr) 1979-09-24
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