DE2907437A1 - Azoverbindungen - Google Patents
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Description
DR. BERG DIPL.-ING. STAPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SAiMDMAIR
PATENTANWÄLTE Postfach 86 02 45 · 8000 München 86
Arwaltsakte: 29 900 ° 26. Februar 1979
CIPi-GFiaY AG
Basel / Schweiz
Basel / Schweiz
Aroverb j ndurpren
Case P-
909835/0817
98 82 73 BERGSTAPFPATENT München (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM
988274 TELEX: Bayet Vereinsbank München 45J10Q (BLZ 70020270)
'»3310 0524560 BERG d Postscheclc München 65343-808 (BLZ 70010080)
BAD ORlGIMAt
Case 8-11621/ILF 1184/+
Diese Erfindung betrifft neuartige Azoverbindungen
sowie deren Herstellung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Azoverbindungen der allgemeinen Formel
worin X N oder CR.., wobei R, Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Aryl ist, Y S®, NR5, cP
oder N, wobei R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder
Aryl ist, und R, eine substituierter eine Ballastgruppe
enthaltende aromatische oder heterocyclische Gruppe ist, R2 und R3 je Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sind oder R0 und R_ sich zusammen mit dem Stickstoffatom
zu einem heterocyclischen Ring ergänzen oder einer der Substituenten R2 und R3 Wasserstoff und der andere
Aryl ist, und T, und T2 je Wasserstoff oder Substituenten
darstellen oder einen benzkondensierten Ring bilden.
Als solche Substituenten kommen beispiels-
909835/0817
weise Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere
Methyl, Aminogruppen sowie Halogenatome (Fluor, Chlor oder Brom) in Frage.
Die Gruppe R-, umfasst vorzugsweise einen heterocyclischen oder vorzugsweise einen aromatischen Ring, der
eine Hydroxyl- oder Dialkylaminogruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
in jedem Alkyl in ortho- oder para-Stellung zur Azobrücke sowie eine Ballastgruppe enthält.
R^ ist vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen, Hydroxyl oder Carboxyl
substituiertes Phenyl.
Rp. besitzt vorzugsweise die für R^ angegebene Bedeutung
mit Ausnahme von Wasserstoff. R2 und R, sind
je Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Rp und R, ergänzen sich zusammen mit dem
Stickstoffatom zu einem 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, oder einer der Substituenten R2 und R3 'ist
Wasserstoff und der andere ist Phenyl. Tj_ und I^
bedeuten Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl, oder stellen einen kondensierten
Benzolring dar.
Bevorzugte Azoverbindungen der Formel (1) sind solche der allgemeinen Formel
N s N - R1
worin X N oder CR4, wobei R^ Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Aryl ist, Y ., 0 oder N, wobei R5 gegebenenfalls
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substituiertes Alkyl oder Aryl ist, und R, eine substituierte,
eine Ballastqruppe enthaltende aromatische oder heterocyclische Gruppe ist und R- und R3 je wasserstoff
oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind.
Es versteht sich, dass in der Verbindung der Formel (2) in jedem der Benzringe weitere Substitution vorliegen
kann und insbesondere diese Ringe benzkondensiert sein oder einen Älkylsubstituenten, insbesondere Methyl,
tragen können.
Eine besonders geeignete Gruppe R-, in den For- *
mein (1) oder (2) ist eine solche der Formel
- OH
CONHRg
worin Rg entweder . Alkyl mit mindestens 10
Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe, die eine solche Alkylgruppe
enthält, oder eine Arylballastgruppe ist.
Eine Arylballastgruppe ist beispielsweise die Gruppe der Formel
tertiäres Amyl
tertiäres Amyl
~ (CH2)i-4~° ^ J-
Eine weitere .geeignete Gruppe R1 ist eine solche
der Formel
909835/0817
X=J
'8
worin R^ und Rg beide Alkyl mit zusammen mindestens
12 Kohlenstoffatomen sind.
Verbindungen der Formel (1) lassen sich dadurch herstellen, dass man eine Verbindung der Formel
diazotiert, was die Diazoverbindung der Formel
ergibt, und dann die Diazoverbindung der Formel (7) mit einem Kuppler der Formel R^ A unter alkalischen Bedingungen
kuppelt, wobei X, Y, R1, R2>
R^> T^ und T2 die
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~t&
angegebenen Bedeutungen haben sowie Z ein Anion und A ein Kation ist.
Die allgemeine Formel (6) erfasst mehrere wohlbekannte Farbstoffklassen; Verbindungen der Formel (1),
worin X N und Y NRj- ist, sind Azo-phenazinverbindungen
.
Besonders geeignete Azo-phenazinverbindungen der Formel (1) sind Azo-phenazine der Formel
(8)
worin R-, die
angegebene Bedeutung hat, T^ und oder Substituenten/ insbeson-
T2 je Wasserstoff
dere Methyl sind, T, Phenyl oder Alkyl
■ Q
mit z.B. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und Z ein Anion ist. Manchmal liegen die Farbstoffe in
der Zwitterionenform vor, insbesondere wenn R1 der
Gruppe der Formel (3) entspricht. Vorzugsweise ist T, eine
Phenylgruppe. Z ist vorzugsweise ein Fluorboration. Bei der Spaltung der Azobrücke wird ein diffundierbarer
purpurner Phenazxnfarbstoff freigesetzt.
Ein Beispiel für eine solche Azo-phenazinverbindung ist die Verbindung der Formel
90983 5/0817
(9)
-y-
- N
CH,
Cl8H37
Ein weiteres Beispiel für eine solche Azo-phenazinverbindung ist die Verbindung der Formel
(10)
C0NH(CH2)Zj
tert. Amyl
tert.Amyl
Verbindungen der Formel (1) > worin X N und Y ist, sind Azo-oxazinverbindungen.
Als Azo-oxazinverbindungen der Formel (1) sind solche der Formel
90 98 35/0817
7-. /f5·
worin R-, und Z die . angegebenen Bedeutungen
haben, besonders geeignet.
Bei der Spaltung der Azobrücke wird ein diffundierbarer blauer oder bläulicher Oxazinfarbstoff freigesetzt.
Ein Beispiel für eine solche Azo-oxazinverbindung ist die Verbindung der Formel
'N = N
BF
worin B der Formel
-(CH2)4 - 0
tert. Amyl J/ \\_ tert. Amyl
entspricht.
Verbindungen der Formel (1), worin X N und Y
909835/0817
S ist, sind Azo-thiazinverbindungen der Formel
= N- Κ
worin T-, , T2
> Z , R-,, Rp und R, die angegebe
nen Bedeutungen haben.
Bei der Spaltung der Azobrücke wird ein diffundierbarer
blauer bis purpurner Thiazinfarbstoff freigesetzt.
Vorzugsweise sind
und
je
Methyl
Ein Beispiel für eine solche Azo-thiazinverbindung ist die Verbindung der Formel
'CH1
CF1
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2307437
worin B die angegebene Bedeutung hat.
Q Verbindungen der Formel (1), worin X CR^ und
Y NRj- ist, sind Azo-acridinverbindungen der Formel
N=N-R,
worin R-, , R^, R1- und Z~die angegebenen Bedeutungen
haben.
Bei der Spaltung der Azobrücke wird ein gelber diffundierbarer Acridinfarbstoff freigesetzt.
Vorzugsweise ist R^ Wasserstoff und R5 Methyl.
Ein Beispiel für eine solche Azo-acridinverbindung ist die Verbindung der Formel
-H-/ V
worin B und Z die angegebenen Bedeutungen haben.
Weitere geeignete Azo-acridinverbindungen der Formel (I)* wobei X CR4 und Y N ist, sind sol-
909835/0817
ehe der Formel
(17)
(17)
N = N - R1
worin R^, T^, T2, R2J R* und R^ die angegebenen
Bedeutungen haben.
Bei der Spaltung der Azobrücke wird ein diffundierbarer
gelber Acridinfarbstoff freigesetzt.
Vorzugsweise sind T-, und T2 je Methyl sowie
R2, R, und R/, je Wasserstoff.
Ein Beispiel für eine solche Azo-acridinverbindung ist die Verbindung der Formel
N=N-
- OH
CONHB
CR, und
worin B die angegebene Bedeutung hat
Verbindungen der Formel (1), worin X γ ο ist, sind Azo-pyryliumverbindungen (oder Azooxanthrazenverbindungen).
Als Azo-pyryliumverbindungen der Formel (1) eignen sich insbesondere solche der Formel
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=.N - R1
worin R1 ,
R21
Ζθ und R
die
. angegebenen Bedeutungen haben und Rg ein Substituent oder Wasserstoff
ist. Als Substituenten RQ kommen beispielsweise -COOH, Alkyl, z.B. mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
sowie Halogen, z.B. Chlor oder Brom in Frage.
Vorzugsweise ist RQ -COOH, und solche Verbindungen
sind eigentlich Rhodaminderivate. Rp und R, sind vorzugweise Wasserstoff.
Bei der Spaltung der Azobrücke wird ein gelb-purpurner
diffundierbarer Azo-pyryliumfarbstoff freigesetzt.
Ein Beispiel für einen derartigen Azo-pyryliumfarbstoff, der ein Azo-rhodamin darstellt, ist die Verbindung
der Formel
0OH
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worin B und Z die angegebenen Bedeutungen haben.
Die Azoverbindungen der Formeln (1) und (2) sind bei einem photographischen Verfahren verwendbar, welches
darin besteht, dass man photographisches Material, welches eine bestimmte Klasse Azoverbindungen, einschliesslich der
Azoverbindungen der Formeln (1) und (2), enthält, mit einem Reduktionsmittel behandelt, welches die Azobrücke
spaltet, wobei ein Farbstoff freigesetzt wird, der in einer Empfangsschicht gebeizt wird und somit ein Farbstoffbild
erzeugt. Die Verbindungen der Formeln(l) und (2) umfassen also einen diffundierbaren Farbstoffteil, der
über eine Azobrücke mit einer Gruppe verknüpft ist, welche eine Ballastgruppe enthält. Der Zweck der Ballastgruppe
besteht darin, die Azoverbindungen mit der Schicht im photographischen Material» in der sie gegossen sind,
Substantiv zu machen.
Die Erfindung sei durch die nachfolgenden Beispiele erläutert.
Beispiel 1: l-Hydroxy-4-[3-(7-amino-5-phenyl-5,10-phenazonium)
-azo]-2-naphth-4-(2-[2,4-di-tert.-amylphenoxy) -nbutylamid]-tetrafluorborat
(bzw. Zwitterion).
Man löst Phenosafranin (0,33 g) durch Erhitzen in 2-Methoxyäthanol (20 ml), kühlt auf 400C ab, versetzt mit
42%iger Tetrafluorborsäure (1,6 ml) und kühlt das Gemisch auf 5 0C. Man gibt eine Lösung von Natriumnitrit (0,1g)
in Wasser dazu und rührt 1 Stunde bei 5°C. Eine Lösung von l-Hydroxy-2-naphth-4-(2-di-tert.-amylphenoxy)-n-butylamid
(0,33 g) in 2-Methoxyäthanol (7 ml) wird zugesetzt und anschliessend Natriumacetat (1,25 g) in einer Lösung
von 2-Methoxyäthanol (8,5 ml) und Wasser (1,5 ml) eingetropft. Der so entstandene Farbstoff scheidet sich
aus der Lösung aus. Man giesst das Gemisch in Wasser (200 ml) und trennt den Feststoff ab. Dieser wird aus
2-Methoxyäthanol umkristallisiert . Man erhält fast schwarze Nadeln. Schmelzpunkt 252°C. Die Analyse zeigt,
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-I5 -
dass der Farbstoff kein Anion enthält. Er ist durch die Formel (10) beschrieben.
Beispiel 2; 4-[3-(7-Amino-5-phenyl-5»10-phenazonium) azo]-N-n-octadecyl-N-methylanilin-tetrafluorborat.
Man diazotiert Phenosafranin (0,33 g) wie oben
beschrieben und gibt dann bei 5°C- eine Lösung von N-n-Octadecyl-N-methylanilin (0,2 g) in 2-Methoxyäthanol
(7,0 ml) dazu. Natriumacetat (ungefähr 2 g) in wässrigem 2-Methaxyäthanol wird dazugetropft. Man giesst
das Gemisch in Wasser (200 ml) und trennt den Feststoff ab, welcher dann gewaschen und getrocknet wird. Schmelzpunkt
190-20C. Dünnschichtchromatographie (SiO2-Gel/Glas/5
CHCL^/1 CH^OH) zeigt die Gegenwart eines einzigen blauschwarzen Flecks. Der Farbstoff ist durch die Formel
(9) beschrieben.
Beispiel 3: l-Hydroxy-4-[3-(7-amino-5-phenyl-5,10-phenazonia)-azo]-2-naphth-[3-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-n-propylamid]-zwitterion.
Dieser Farbstoff wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, jedoch unter Verwendung von 1-Hydroxy-2-naphth-[3-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-n-propylamid]
als Kuppler.
Der Farbstoff scheidet sich aus 2-Methoxyäthanol als blauschwarze Nadeln vom Schmelzpunkt 275°C aus.
Die Analyse zeigt, dass er kein Anion enthält. Beispiel 4: l-Hydroxy-4-[3-(7-amino-5-phenyl-5,10-phenazonium)
-azo]-2-naphth- [5-( 2,4-di-tert. -amylphenoxyacetylamino)-2-chloranilid]-zwitterion.
Dieser Farbstoff wird wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, jedoch unter Verwendung von 1-Hydroxy-2-naphth-[5-(2,4-di-tert.-amylphenoxyac
etylamino)-2-chloranilid] als Kuppler. Er wird aus 2-Methoxyäthanol umkristallisiert
und besitzt einen Schmelzpunkt von 275 G. Beispiel 5°. l-Hydroxy-4-[3-(6-amino-10-methyl-acridinium) azo]-2-naphth-[4-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-n-butylamid]-
909835/081 7
tetrafluorborat bzw.-zwitterion.
Dieser Farbstoff wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt, jedoch unter Ersatz des
Phenosafranins (0,33 g) durch Acriflavin (0,28 g). Purpurschwarze Kristalle, Schmelzpunkt 213°C. Dünnschichtchromatographie
zeigt einen purpurnen Fleck. Der Farbstoff entspricht der Formel (16). Beispiel 6; l-Hydroxy-4-[3-(6-amino-2,7-dimethyl-acridinyl)-azo]-2-naphth-[4-(2,4-di-tert.-amylphenoxy)-nbutylamid].
Der Farbstoff wird gemäss der Methode des Beispiels 1 hergestellt, jedoch unter Ersatz des Phenosafranins
(0,33 g) durch Acridingelb (0,28 g). Purpurschwarze Kristalle, Schmelzpunkt 1650C. Dünnschichtchromatographie
zeigt einen einzigen purpurnen Fleck. Der Farbstoff entspricht der Formel (18).
Beispiel Ii l-Hydraxy-4-[3-(7-dimethylamine-2-methylphenothiazonia)-azo
]-2-naphth-[4-(2,4-di-tert.-amylph.enoxy)-n-butylamid]-chlorid
bzw.-zwitterion.
Der Farbstoff wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt, jedoch unter Ersatz des
Phenosafranins (0,33 g) durch Toluidinblau (0,3 g)· Das Produkt wird als blauschwarze Kristalle, Schmelzpunkt
9O-5°C, isoliert. Der Farbstoff ist durch die Formel
(14) beschrieben.
Beispiel 8: l-Hydroxy-4-[3-(7-amino-8,9-benz-phenoxazonia) -azo ]-2-naphth- [4- (2,4-di-tert. -amylphenoxy) -n-butylamidj-tetrafluorborat
bzw.-zwitterion.
Dieser Oxazinfarbstoff wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt, jedoch unter Ersatz
des Phenosafranins (0,33 g) durch Kresylviolett-acetat (0,35 g). Das Produkt stellt blauschwarze Kristalle,
Schmelzpunkt 230-50C, dar. Dünnschichtchromatographie
(SiO2-Gel/Glas/5 CHCl^/ 1 CH3OH) zeigt die Gegenwart eines
einzigen blauen Flecks. Der Farstoff ist durch die Formel (12) beschrieben.
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Beispiel 9; l-Hydroxy-4-[3-(7-amino-9-[2-hydroxycarbonylphenyl]-10-oxonia-anthrac
enyl)-azo]-2-naphth-[4-(2,4-ditert.-amylphenoxy)-n-butylamid]-tetrafluorborat
bzw. -zwitterion.
Dieser Farbstoff wird unter Anwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Methode hergestellt, jedoch unter
Ersatz des Phenosafranins (0,33 g) durch Rhodamin (0,36 g). Die Verbindung stellt einen rotbraunen
Feststoff dar, der einen Schmelzpunkt von 135°C besitzt und der Formel (20) entspricht.
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Claims (20)
1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
. STAPF
1N = N - R,
worin X N oder CR,., wobei R, Wasserstoff oder geqebenen-
as © ffj falls substituiertes Alkyl oder Aryl ist, Y S®, NR5, cP
oder N, wobei R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder
Aryl ist, und R, eine substituierte, eine Ballastgruppe enthaltende aromatische oder heterocyclische Gruppe ist,
R2 und R3 je Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sind oder R2 und R3 sich zusammen mit dem Stickstoffatom
zu einem heterocyclischen Ring ergänzen oder einer der Substituenten R2 und R3 Wasserstoff"und der andere
Aryl ist, und T. und T, je Wasserstoff oder Substituenten darstellen oder einen benzkondensierten Ring bilden.
2.
mel
mel
Azofarbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen For-
N = N - R1
909835/0817
worin X N oder CR4, wobei R. Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl oder Aryl ist, Y S ,NR5, O^
oder N, wobei R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder
Aryl ist, und R, eine substituierte, eine Ballastgruppe enthaltende aromatische oder heterocyclische Gruppe ist, und
R- und R3 je Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
sind.
3. - Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass sie Azo-phenazinfarbstoffe der allgemeinen Formel
sind, worin R1, T1 und T3 die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, T3 Phenyl oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und Z® ein Anion ist.
4. Azofarbstoffe nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
dass T1 und T3 je Methyl sind.
5. Azofarbstoffe nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass T3 Phenyl ist.
6. Azofarbstoffe nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, dass Z ein Fluorboration ist.
7. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Azo-oxazinfarbstoffe der allgemeinen Formel
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2907A37
sind, worin R, die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Z ein Anion ist.
8. Azof arbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Azo-thiazinfarbstoffeder allgemeinen
Formel
= N-R.
sind, worin
3, R1, R2 und R3
1 3 1 2 3 p
gebenen Bedeutungen haben und Z ein Anion ist.
Anspruch 1 ange-
9. Azofarbstoffe nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass R2» fU und T2 je Methyl sind.
10. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Azo-acridinfarbstoffeder allgemeinen
Formel
90983570817
= N-R,
sind, worin R1, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben und Z ein Anion ist.
11. Azofarbstoffe nach Anspruch 101 dadurch gekennzeichnet,
dass R4 Wasserstoff und R5 Methyl ist.
12. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass sie Azo-acridinfarbstoffe der allgemeinen Formel
= N-
sind, worin R1, T1, T3, R3, R3 und R4 die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen haben.
13· Azofarbstoffe nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass T1 und T2 je . Methyl und R2,
R, und Ra je Wasserstoff sind.
909835/0817
14. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie Azo-pyryliumfarbstoffe der allgemeinen
Formel
sind, worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen haben, Rg ein Substituent und Z ein Anion ist.
15. Azofarbstoffe nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass Rq -COOH ist.
16. Azofarbstoffe nach Anspruch 14 oder 15» dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R-* je Wasserstoff sind.
17. Azofarbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 16·,
dadurch gekennzeichnet, dass R1 ein heterocyclischer
oder vorzugsweise ein aromatischer Ring ist, der eine Hydroxyl- oder Dialkylaminogruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
in jedem Alkyl in ortho- oder para-Stellung zur Azobrücke sowie eine Ballastgruppe enthält.
18. Azofarbstoffe nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet,
dass die Gruppe R1 der Formel
909835/0 817
- OH
' CONHRg
entspricht, worin Rg Alkyl mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen
oder eine Gruppe L . die eine solche Alkylgruppe enthält/
oder eine Arvlballastgruppe ist und R- und R„ je Alkyl mit zusammen mindestens 12 Kohelnstoffatomen sind.
19. Azofarbstoffe nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, dass Rg ·. der Formel
— tert.Amyl tert.^myl
entspricht.
20. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der
allgemeinen Formel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
909835/0817
NH,
diazotiert, was die Diazoverbindung der Formel
ergibt, dann die Diazoverbindung dieser Formel mit
θ Q
einem Kuppler der Formel R1 A unter alkalischen Bedingungen
kuppelt, wobei X, Y, R1, R2* T1 und T die
in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Z ein Anion und A ein Kation ist.
909835/0817
Applications Claiming Priority (1)
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ID=9839747
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