DE285770C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/42—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing triple carbon-to-carbon bonds, e.g. with metal-alkynes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVe 285770 -KLASSE 12 o. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO.
in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.
Verfahren zur Darstellung von 3-Methylbutinol und seinen Homologen.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 22. November 1913 ab.
Durch Patent 280226 ist u. a. die Darstellung von 3-Methylbutinol aus Acetonnatrium
und Acetylen geschützt.
Es wurde nun gefunden, daß man dasselbe
CH,
Carbinol auch durch Einwirkung von Aceton auf die Alkaliverbindungen des Acetylens erhalten
kann, entsprechend den Gleichungen:
CH3
CH3- CO
CH,
M — C = CH = CH3—C — CeeeCH,
OM
CH3-CO+M —CeeeC —M = CH3
(M = Alkalimetall).
CH3
I
-C —CeeeCM
I
-C —CeeeCM
I OM
Die so erhältlichen Verbindungen sollen zur Darstellung technisch wichtiger Produkte die-
Zu den 5 Teilen Acetylennatrium oder zu
7 Teilen Acetylendinatrium, die in einem KoI-
ben unter Luftabschluß mit absolutem Äther Übergossen werden, läßt man unter Kühlen
mit Eis und Rühren 6 Teile wasserfreies Aceton langsam hinzutropfen, gießt die Reaktionsflüssigkeit
alsdann in überschüssige, durch Eis gekühlte, verdünnte Essigsäure und extrahiert
mit Äther. Die Ätherauszüge werden zur Entfernung gelöster Essigsäure mit Pottaschelösung
gewaschen und über Kaliumcarbonat getrocknet. Nach Abdestillieren des
Äthers an der Kolonne bleibt das 3-Methylbutinol als farbloses öl zurück, das durch
Destillation gereinigt wird. Die Isolierung des 3-Methylbutinols kann man auch so bewirken,
daß man die essigsaure wäßrige Lösung im Wasserdampfstrom destilliert und das Carbinol
aus dem Destillat durch Pottasche aussalzt.
An Stelle des Natriumacetylens läßt sich mit dem gleichen Erfolg auch die Lösung des
Natriumacetylens in verflüssigtem Ammoniak verwenden, wie man sie nach dem Verfahren
von Henry Moissan (Compt. rend. 127, S. 911, 1898) erhält, indem man in diese Lösung
direkt oder nach dem Verdünnen mit absolutem Äther die berechnete Menge Aceton eintropfen läßt und das Reaktionsgemisch
weiter verarbeitet, wie oben angegeben.
Als Verdünnungsmittel können außer Äther auch andere geeignete indifferente Lösungsmittel
dienen, z. B. Ligroin.
Das 3-Methylbutinol, welches sich als iden-
Claims (1)
- tisch mit dem nach Beispiel ι des Patents 280226 erhältlichen Körper erwies, ist ein farbloses, mit Wasser in allen Verhältnissen mischbares Öl vom Siedepunkte 102 bis 103°.Es bildet ein farbloses, sehr explosives Silbersalz und wird durch Erhitzen mit ätzenden Alkalien oder mit kohlensaurem Alkali in Aceton und Acetylen gespalten.In analoger Weise verhalten sich die Homologen des Acetylens. An Stelle des Acetons lassen sich auch seine Homologen, wie Methyläthylketon, verwenden. Man erhält so die entsprechenden Homologen des 3-Methylbutinols; aus Methyläthylketon und Acetylennatrium das 3-ÄthylbutinolC2H5OHals farbloses öl vom Siedepunkt 120 bis 121 °; aus Diäthylketon und Acetylennatrium das 3-ÄthylpentinolH5C H3 — C H2 — C — C = CH I
OHvom Siedepunkt 135 bis 137°.
Patent-An Spruch:Verfahren zur Darstellung von 3-Methylbutinol und seinen Homologen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Alkaliverbindungen des Acetylens und seiner Homologen in Gegenwart indifferenter Lösungsmittel Aceton oder seine Homologen einwirken läßt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE285770C true DE285770C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=541141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT285770D Expired DE285770C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE285770C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740988C (de) * | 1938-01-21 | 1943-11-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen der Acetylenreihe |
| WO2007121826A1 (en) * | 2006-04-25 | 2007-11-01 | Dsm Ip Assets B.V. | TRANSPORT OF ETHYNE IN FORM OF α-ALKYNOLS AS ETHYNE PRECURSORS |
-
0
- DE DENDAT285770D patent/DE285770C/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740988C (de) * | 1938-01-21 | 1943-11-02 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen der Acetylenreihe |
| WO2007121826A1 (en) * | 2006-04-25 | 2007-11-01 | Dsm Ip Assets B.V. | TRANSPORT OF ETHYNE IN FORM OF α-ALKYNOLS AS ETHYNE PRECURSORS |
| EP1852410A1 (de) * | 2006-04-25 | 2007-11-07 | DSM IP Assets B.V. | Transport von Ethin in der Form eines alpha-Alkynols als Ethin-Vorstufe |
| EA014387B1 (ru) * | 2006-04-25 | 2010-10-29 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Транспортировка этина в форме а-алкинолов в качестве предшественников этина |
| US8003843B2 (en) | 2006-04-25 | 2011-08-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Transport of ethyne in form of α-alkynols as ethyne precursors |
| CN101432248B (zh) * | 2006-04-25 | 2013-06-19 | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 | 以作为乙炔前体的α-炔醇的形式的乙炔运输 |
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