DE2850338B2 - Verfahren zur Herstellung von trisubstituierten s-Trianzinverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von trisubstituierten s-Trianzinverbindungen

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DE2850338B2
DE2850338B2 DE2850338A DE2850338A DE2850338B2 DE 2850338 B2 DE2850338 B2 DE 2850338B2 DE 2850338 A DE2850338 A DE 2850338A DE 2850338 A DE2850338 A DE 2850338A DE 2850338 B2 DE2850338 B2 DE 2850338B2
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Description

N N
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, um auf sehr einfache und wirksame Weise die drei Chloratome des Cyanurchlorids durch drei gleichartige Substituenten ersetzen zu können.
Es wurde nun gefunden, daß sich trisubstituierte s-Triazinverbindungen der folgenden Gruppen herstellen lassen, nämlich von
a) Triaminoverbindungen der allgemeinen Formel
10 3—S
S—R3
R
NH
N N
R — HN
NH-R
durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Verbindungen der allgemeinen Formel H-S-R3 oder Mercaptide der allgemeinen Formel M-S-R3, in denen R3 einen Cyclo-alkyl-, Alkenyl-, Arakyl- oder Alkylrest mit 1 — 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch eine oder mehrere Alkoxy- oder Alkylmercapto-Gruppen mit 1 —4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann und in denen M für ein Alkali- oder Silberatom oder für eine Valenz des Quecksilber-, Zink- oder Bleiatoms steht, bzw. mit Rhodanverbindungen der allgemeinen Formel R3-SCN, bei denen R3 eine Alkylgruppe mit 1—6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
c) Trioxyverbindungen der allgemeinen Formel
O — R4
JO
N M
R4-O
O — R4
R,
N N
Il I R.
durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit monosubstituierten Aminen der allgemeinen Formel RNH2 oder disubstituierten Aminen der allgemeinen Formel
R,
NH
wobei R, Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest mit 1—6 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei dieser Rest durch eine OH-Gruppe oder durch ein Halogenatom substituiert oder durch ein O- oder S-Atom unterbrochen sein kann, wobei Ri und R2 zusammen mit dem benachbarten N-Atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperidinorest bilden können.
durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Alkoholen oder Alkoholaten der allgemeinen Formel R4-OH oder R4-OM, wobei R4 einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest mit 1 —18 Kohlenstoffatomen bedeutet und in denen M für ein Alkaliatom steht, sowie
d) Triazidoverbindungen durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Alkali- oder Ammoniumaziden wenn man flüssiges Cyanurchlorid, das vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan ist, bei Temperaturen in seinem Schmelzbereich, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschließbar ist und sich nach unten brustförmig zu einer Ausflußöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskomponente durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorgarrcn bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet — wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden — und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt, wobei gegebenenfalls die Ausflußöffnung des Behälters in einen weiteren heiz- oder kühlbaren Behälter mündet, der mit dem rohrförmigen Behälter fest oder lösbar verbunden ist und zu einer weiteren Behandlung der Reaktionsmischung dient.
Die aufgeführten mono- und disubstituierten Amine werden in der DE-PS 19 64 619 und 16 95 117 beschrieben.
Das flüssige Cyanurchlorid wird bevorzugt durch eine beheizte Leitung in die Düse geführt.
Durch die Verwendung der beschriebenen Vorrichtung ist es möglich, die Substituenten, ihre Lösungsmittel, sowie die Säureacceptoren an den Kammerwänden so zu verteilen, daß die Flüssigkeitsschicht an der brustförmigen Verjüngung dicker ist als an den übrigen Kammerwänden.
Die Düse oder Düsen für die Substituenten, Lösungsmittel und Säureacceptor können zwar an beliebiger Stelle des rohrförmigen Behälters oberhalb der Verjüngung angeordnet sein, bevorzugt befinden sie sich aber im Bereich direkt oberhalb der brustförmigen Verjüngung.
Für die tangential angeordneten Sprühorgane kommen Röhrchen oder Düsen in Frage sowie auch Öffnungen in den Kammerwänden bzw. — bei Vorliegen eines Zuleitungsringes — in dessen Kammerwänden.
Bevorzugt werden Röhrchen verwendet.
Der beschriebene rohrförmige Behälter hat den großen Vorteil, das er nicht nur bei Atmosphärendruck, sondern auch bei Unterdruck betrieben werden kann. So lassen sich ohne weiteres von Atmosphärendruck ausgehend Unterdrücke bis 0,01 bar einstellen.
Bei Unterdruck verdampft ein Teil des Lösungsmittels, wodurch eine Abkühlung der entstandenen Lösung oder Suspension erfolgt. Die Reaktionstemperatur läßt sich auf diese Weise leicht auf einem niedrigen Niveau halten, was für eine kontinuierliche Durchführung sehr wesentlich ist.
Als säurebindende Mittel werden ebenfalls die nach dem Stand der Technik eingesetzten verwendet, z. B. Alkalihydroxid, wie Natriumhydroxid, oder Alkalicarbonate, wie Soda und Bicarbonat, siehe DE-PS 19 64 619.
Auch organische Basen, wie Collidin oder Pyridin, können als Säureacceptoren dienen.
Es ist auch möglich — wenn als substituierende Verbindung ein Amin verwendet wird — weitere Moleküle des für die Umsetzung verwendeten Amins zur Säurebindung einzusetzen, siehe FR-PS 12 39 784.
Während für das Cyanurchlorid, da es in flüssiger Form vorliegt, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren keine Lösungsmittel benötigt werden, ist es günstig, daß die Reaktion der substituierenden Stoffe in Gegenwart einer Trägerflüssigkeit stattfindet. Dieses Lösungsmittel kann Wasser oder eine organische Flüssigkeit sein, wie ?.. B. Toluol, Methylenchlorid, Aceton, Methylethylketon.
Im übrigen gelten die in den genannten Patenten für die Monosubstitution angegebenen Temperaturen und pH-Werte.
Eine zur Einführung der drei Substituenten geeignete Vorrichtung wird in der DE-OS 28 50 271 beschrieben, die folgendermaßen betrieben wird.
Das flüssige Cyanurchlorid wird — s. Abb. 1 — in die Zuführungsleitung 1 durch eine koaxiale Beheizung 2 über eine Einstoff-/ oder Zweistoffdüse 3 in die Mischkammer 5 geführt, d.h. den rohrförmigen Behälter5.
Die mit dem zu versprühenden Cyanurchlorid in Kontakt zu bringenden Komponenten gelangen durch getrennte Zuführungsleitungen 7 in einen Verteilungs- -i ng mit verschiedenen Kammersegmenten 9, s. auch
ΑΗΪ. ?
Aus diesen Kammersegmenten werden die Komponenten über leicht nach oben gerichtete Sprühorgane tangential in die Mischkammer 5 gespritzt.
Bei Verwendung von nur einer Zuleitung und nur einer z. B. Öffnung in der Mischkammer 5 geht die Zuleitung 7 direkt in die Öffnung 8 über, und die Segmentkammer 9 entfällt.
Der Flüssigkeitsstrahl besitzt neben der Komponente
in Umfangsrichtung eine Geschwindigkeitskomponente
ίο in axialer Richtung. Die Flüssigkeit gelangt dadurch an die Wand der Mischkammer 5. Dort bildet sie eine Flüssigkeitsschicht 4.
Werden die Flüssigkeiten durch die Zuleitungen 7, 8 und 9 in die Mischkammer 5 eingeführt, so tritt hier eine π intensive Durchmischung dieser eingeführten Flüssigkeiten auf, deren Intensität noch durch Einbringen eines Gases über die Sprühorgane 8 erhöht werden kann.
In die Flüssigkeitsschicht 4 sprüht man das aus der
Düse 3 austretende Cyanurchlorid. Der Sprühwinkel für das aus Düse 3 versprühte Cyanurchlorid kann zwischen 15 und 1500C, vorzugsweise zwischen 15 und 1200C liegen.
Die Sprühform variiert von Hohl- über Vollkegel bis zum ungeordneten Nebel, je nach Düsentyp.
Beim Auftreffen der Sprühpartikelchen 6 reagiert das versprühte Cyanurchlorid in der FlüEsigkeitsschichL Die eingebrachte Energie wird an die Flüssigkeitsschicht abgegeben, unabhängig vom Druck in dem rohrförmigen Behälter.
3d Die ablaufende Mischung, die den rohrförmigen Behälter 5 durch die Ausflußöffnung 12 verläßt, gelangt in den Behälter 14, der entweder direkt oder aber über Leitung 13 an die Ausflußöffnung 12 des Behälters 5 — evtl. lösbar — angeschlossen sein kann.
j-, Auf diese Weise ist es möglich, einen beliebigen Druck, d. h. einen beliebigen Unter- oder Überdruck, im rohrförmigen Behälter 5 und Behälter 14 durch bekannte Vorrichtungen, die über Leitung 16 mit dem Behälter 14 verbunden sind, einzustellen, siehe Abb. 3. (Die bekannten Vorrichtungen zum Einstellen des Druckes sind jedoch in Abb. 3 nicht gezeigt).
Die Mischung wird am Ausfluß 15 entnommen. Der Behälter 14 kann aber gegebenenfalls auch als Reaktionsbehälter für eine weitere Behandlung oder Umsetzung dienen.
Es ist aber auch möglich. Unter- oder Überdruck direkt in der Ablaufleitung 13 durch die bekannten Vorrichtungen anzulegen und die ablaufende Mischung aus der Leitung 13 in bekannter Weise wegzutransportieren unter Verzicht einer Zwischenschaltung von Behälter 14.
Die in Abb. 1 und 3 gezeigten Vorrichtungen 5 und 14,
ggf. auch Leitung 13, können in bekannter Weise beheizt oder gekühlt werden, je nach den Erfordernissen, siehe
z. B. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, Bd. 1,3. Auflage, 1951, Seite 743 ff. und 769 ff.
Ebenso kommen als Konstruktionsmaterialien die hierfür bekannten Stoffe in Frage, loc dt
Das Volumen des rohrförmigen Behälters 5 wird ω bestimmt durch die Eigenschaften der verwendeten Flüssigkeiten, wobei der Weg der versprühten Partikelchen 6 bis zum Auftreffen auf die Flüssigkeitsschicht 4 möglichst kurz gehalten werden sollte.
Dadurch ist es möglich, relativ große Durchsätze in einem sehr kleinen rohrförmigen Behälter durchzuführen, z. B. beträgt das Volumen in Beispiel 1 ca. 0,5 L
Durch Einstellen eines bestimmten Druckes, wie z. B. eines Unterdruckes in dem rohrförmigen Behälter 5,
kann die Wärmeenergie und die Reaktionswärme des versprühten Cyanurchlorids in Kontakt mit der Flüssigkeitsschicht abgeführt werden.
Das erzeugte Produkt verläßt die Mischkammer durch den Abfluß 12.
Zur besseren Ausbildung der Flüssigkeitsschicht sind die Sprühorgane 8 tangential zur Mischkammerwand leicht aufwärts gerichtet. Der genaue Biegungswinkel wird in Abhängigkeit der Flüssigkeiten so eingestellt, daß die Flüssigkeitsschicht gerade die Düse erreicht, aber nicht berührt.
Durch die brustförmige Verjüngung und die dadurch erzeugte Flüssigkeitsschicht an dieser Wandstelle wird erreicht, daß — trotz der Ausflußöffnung — die übrigen Kammerwände immer mit einer gleichmäßigen, d. h. ununterbrochenen Schicht der Flüssigkeiten bedeckt sind. Hierdurch ist eine hohe Mischgeschwindigkeit gewährleistet.
Der Sprühkegel des flüssigen Cyanurchlorids ist mit Ziffer 6 bezeichnet.
Die Anzahl der Zuführungsleitungen 7 hängt vom jeweiligen Fall ab:
So kann bei Einführung der Komponenten eine Zuführungsleitung genügen; zur besseren Verteilung dieser Komponenten können sich aber auch mehrere Zuführungsleitungen als günstig erweisen, s. z. B. Abb.2; selbst bei Verwendung mehrerer Flüssigkeiten, die auch gleichzeitig als Mischung eingeführt werden können, eignet sich der in Abb. 2 beispielhaft beschriebene Verteilungsring, ggf. kann eine weitere Reaktionsstrekke nachgeschaltet werden.
Flüssiges Cyanurchlorid wird nach bekannten Verfahren gewonnen, z. B. nach DE-PS 23 32 636.
Vorzugsweise wird nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein flüssiges Cyanurchlorid eingesetzt, dessen Temperatur bei 17O0C liegt und das frei von Chlor und Chlorcyan ist. Zur Befreiung von Chlor und Chlorcyan eignen sich bekannte Verfahren, wie z. B. eine Dephlegmatisierung.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gewonnenen s-Triazine, die durch drei gleiche Verbindungen substituiert sind, können also in sehr einfacher Weise kontinuierlich und in sehr hohen Ausbeuten und Reinheiten hergestellt werden.
Trisubstituierte s-Triazine werden auf den Gebieten der Schmiermittel- und Kautschuktechnik sowie in der Technik der Polymer-Herstellung eingesetzt.
Beispiel 1
Über beheizte Zuführungsleitung 1 leitet man flüssiges Cyanurchlorid von ca. 17O0C in die Einstoffdüse 3. Die Düse besitzt eine Bohrung von 0,8 mm und einen Sprühwinkel von ca. 78°. Der Vordruck der Schmelze beträgt 4 bar. Durch die Düse sprüht man 45 kg/h Cyanurchlorid in die Mischkammer 5. Die Mischkammer 5 hat einen Durchmesser von 80 mm und in ihr herrscht Atmosphärendruck.
Durch zwei gegenüberliegende Zuführungsleitungen 7 gelangt über 4 Röhrchen 9 Methylenchlorid in einer Menge von 300 l/h, durch die anderen Zuführungslcitungen 7 260 l/h einer wäßrigen Natriumhydrogensulfid-Lösung, die 62 kg 85%iges NaHS enthält, in die Mischkammer 5. Die Temperatur der ablaufenden Reaktionsmischung lag bei ca. 35°C. Nach Zugabe von 20%iger Salzsäure bis pH 2 wurde das Methylenchlorid abdestilliert, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und bei ca. 700C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute war nahezu quantitativ Trimercapto-striazin.
Beispiel 2
Über beheizte Zuführungsleitung 1 leitet man flüssiges Cyanurchlorid von ca. 1700C in die Einstoffdüse 3. Die Düse besitzt eine Bohrung von 0,8 mm und einen Sprühwinkel von ca. 78°. Der Vordruck der Schmelze beträgt 4 bar. Durch die Düse sprüht man 44,7 kg/h Cyanurchlorid in die Mischkammer 5. Die Mischkammer 5 hat einen Durchmesser von 80 mm und in ihr herrscht Atmosphärendruck.
Durch zwei gegenüberliegende Zuführungsleitungen 7 gelangt über 4 Röhrchen 8 Aceton in einer Menge von 455 l/h, durch die beiden anderen Zuführungsleitungen 7 230 l/h wäßrige Natriumphenolat-Lösung, in der 85 kg Natriumphenolat gelöst waren, in die Mischkammer 5.
Die ablaufende Reaktionsmischung hatte eine Temperatur von ca. 270C. Die Suspension wurde mit Wasser verdünnt, filtriert, mit Wasser ausgewaschen und bei 70" C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute lag bei 96% Triphenoxy-s-triazin.
Hierzu 3 Blatt Zeichnungen

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von trisubstituierten s-Triazinverbindungen der folgenden Gruppen
a) Triaminoverbindungen der allgemeinen Formeln
R
NH
10
R-HN
NH — R
Mercaptide der allgemeinen Formel M-S-R3, in denen R3 einen Cyclo-alkyl-, Alkenyl-, Arakyl- oder Alkylrest mit 1 — 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch eine oder mehrere Alkoxy- oder Alkylmercaptogruppen mit 1 —4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann und in denen M für ein Alkalioder Silberatom oder für eine Valenz des Quecksilber-, Zink- oder Bleiatoms steht, bzw. mit Rhodanverbindungen der allgemeinen Formel R-SCN, bei denen R eine Alkylgruppe mit 1—6 Kohlenstoffatomen bedeutet,
c)Trioxyverbindungen der allgemeinen Formel
O —R4
N N
Ri R2
Ri
R,
N N
N N
R2
durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit monosubstituierten Aminen der allgemeinen Formel RNH2 oder disubstituierten Aminen der allgemeinen Formel
Ri
40
NH
wobei R. Ri und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest mit 1—6 Kohlenstoffatomen bedeuten und wobei dieser Rest durch eine OH-Gruppe oder durch ein Halogenatom substituiert oder durch ein O- oder S-Atom unterbrochen sein kann, wobei Ri und R2 zusammen mit dem benachbarten N-Atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperidinorest bilden können,
b)Trithioverbindungen der allgemeinen Formel
S-R3
50
60
N N
R3-S S-R3
durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Verbindungen der allgemeinen Formel H —S —R3 oder
b5 R4-O
O — R4
durch Umsetzen von Cyanurchlorid mit Alkoholen oder Alkoholaten der allgemeinen Formel R-OH bzw. R-OM, wobei R4 einen Alky)-. Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest mit 1 — 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und in denen M für ein Alkaliatom steht, sowie
d) Triazidoverbindungen durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit Alkali- oder Ammoniumaziden
dadurch gekennzeichnet, daß man flüssiges Cyanurchlorid, das vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan ist, bei Temperaturen in seinem Schmelzbereich, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschließbar ist und sich nach unten brustförmig zu einer Ausflußöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskomponente durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet — wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung größer ist als an den übrigen Kammerwänden — und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt, wobei gegebenenfalls die Ausflußöffnung des Behälters in einen weiteren heiz- oder kühlbaren Behälter mündet, der mit dem rohrförmigen Behälter fest oder lösbar verbunden ist und zu einer weiteren Behandlung der Reaktionsmischung dient.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß durch Absenken des Atmosphärendruckes bis herab zu 0,01 bar in dem rohrförmigen Behälter die Misch- und Reaktionstemperatur erniedrigt und wahlweise eingestellt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Durchführung des Verfahrens eine Apparatur verwendet, deren Ausflußöffnung in einen weiteren Behälter mündet, der
mit dem rohrförmigen Behälter fest oder lösbar verbunden ist und an sich bekannte Vorrichtungen zum Anlegen eines Unter- oder Überdruckes aufweist.
b) Trithioverbindungen der allgemeinen Formel
S-R3
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