DE2850338A1 - Verfahren zur einfuehrung von drei substituenten in das cyanurchlorid - Google Patents

Verfahren zur einfuehrung von drei substituenten in das cyanurchlorid

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DE2850338A1
DE2850338A1 DE19782850338 DE2850338A DE2850338A1 DE 2850338 A1 DE2850338 A1 DE 2850338A1 DE 19782850338 DE19782850338 DE 19782850338 DE 2850338 A DE2850338 A DE 2850338A DE 2850338 A1 DE2850338 A1 DE 2850338A1
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Description

78 196 CY
Deutsche Gold- und Silberscheideanstalt vormals Roessler
Weissfrauenstrasse 9
6000 Frankfurt/Main
Verfahren zur Einführung von drei. Substituenten in das Cyanurchlorid
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren, um auf sehr einfache und wirksame Weise die drei Chloratome des Cyanurchlorids durch drei gleichartige Substituenten ersetzen zu können.
Es wurde nun gefunden, dass sich drei gleichartige Sub-ζυ stituenten in Gegenwart eines säurebindenden Mittels in sehr kurzer Zeit und unter Gewinnung sehr reiner trisubstituierter s-Triazine in Cyanurchlorid einführen lassen, wenn man flüssiges Cyanurchlorid, das vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan ist, in seinem
Schmelzbereich, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschliessbar ist und
sich nach unten brustförmig zu einer Ausflussöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungskoraponente oder -komponenten durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren
tangential in einer oder mehreren Reihen angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach, oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der
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im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitεschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung grosser ist als an den übrigen Kammerwänden und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt.
Das flüssige Cyanurchlorid wird bevorzugt durch eine beheizte Leitung in die Düse geführt.
Durch die Verwendung der beschriebenen Vorrichtung ist es möglich, die Substituenten, ihre Lösungsmittel, sowie die Säureacceptoren an den Kamraerwänden so zu verteilen, dass die Flüssigkeitsschicht an der brustförmigen Verjüngung dicker ist als an den übrigen Kammerwänden.
Die Düse oder Düsen für die Substituenten, Lösungsmittel und Säureacceptor können zwar an beliebiger Stelle des rohrförmigen Behälters oberhalb der Verjüngung angeordnet sein, bevorzugt befinden sie sich aber im Bereich direkt oberhalb der brustförmigen Verjüngung.
Für die tangential angeordneten Sprühorgane kommen Röhrchen oder Düsen in Frage sowie auch öffnungen in den Kammerwänden bzw. - bei Vorliegen eines Zuleitungsringes-In dessen Kammerwänden.
Bevorzugt werden Röhrchen verwenden.
Der beschriebene rohrförmig« Behälter hat den grossen Vorteil, dass er nicht nur bei Atmosphärendruck, sondern auch bei Unterdruck betrieben werden kann. So lassen sich ohne weiteres von Atmosphärendruck ausgehend Unterdrücke bis 0,01 bar einstellen.
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Bei Unterdruck verdampft ein Teil des Lösungsmittel s, wodurch, eine Abkühlung der entstandenen Lösung oder Suspension erfolgt. Die Reaktionstemperatur lässt sich auf diese Veise leicht auf einem niedrigen Niveau halten, vas für eine kontinuierliche Durchführung sehr wesentlich ist.
Als Substituenten kommen an sicH^rür die Substitution eines oder mehrerer Chloratome im Cyanurchlorid bekannten Verbindungen in Frage:
So werden als Amine nach dem erfindungsgemässen Verfahren z.B.. die in der DE-PS 1 96U6I9 genannten, monosubstituierten Amine der Formel R NHg, sowie die in der DE-PS 1 695 117 aufgeführten, disubstituierten Amine der Formel R1 , wobei R, R. und Rp
gleich oder verschieden sind und bedeuten Wasserstoff
on
einen niederen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkyrest mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen und wobei dieser Rest durch eine OH-Gruppe oder durch ein Halogenatom substituiert oder durch ein O- oder S-atora unterbrochen sein kann, wobei R1 und R_ zusammen mit dem benachbarten N-atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperidinarest bilden können, ebenso die hierfür bekannten
OC-Aminonitrile, der Formel R«, - CH - CN , in denen
**2 e^nen Alkylrest mit 1 -3 Kohlenstoffatomen bedeutet* sowie die in der DE-PS 1 67O 528 genannten disu stituierten \/ -Aminonitrile-, der Formel R9
35
*s» DE-PS 16 70
- C —CN NH2
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in denen R1 und R_ gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch -OH, -OR oder-SR Gruppen substituierte niedere , grade oder
* verzweigte Alkyl-oder Alkenylgruppe stehen ,
R bedeutet hierbei eine niedere Alkylgruppe mit 1 - h Kohlenstoffatomen. Jedoch können R1 und R3 grade oder verzweigte Alkylgruppen mit 1-8 Kohlenstoffatomen bedeuten und zu einem 3 - 7~gliedrigen Ring miteinander verbunden sein.
ς Es ist auch möglich, Aminostilbendisulfonsäuren und ähnliche Derivate nach dem erfindungsgemässen Verfahren mit Cyanurchlorid zur Reaktion zu bringen und dadurch optische Aufheller zu erhalten.
Als schwefelhaltige Substituenten werden solche der allgemeinen Formel H-S-R oder Mercaptide der Formel M-S-R, in denen R einen Cycloalkyl-, Alkenyl-, Arakyl- oder Alkylrest mit 1-18 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch eine oder mehrere Alkoxy- oder Alkylmercapto-Gruppen mit 1 - k Kohlenstoffatomen substituiert sein kann und in denen M für ein Alkali- oder Silberatom oder für eine Valenz des Quecksilber-, Zink- oder Bleiatoms steht, eingesetzt, wie sie z.B. in der DE-PS 16 70 585 beschrieben sind·
Auch Alkohole oder Alkoholate der Formel R-OH oder R-OM
können verwendet werden, wobei R einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest mit 1- 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und in denen M für ein Alkaliatom steht.
Ferner können auch Alkali- oder Ammoniumazid?der Formel 35
MeN- bzw. (NH^) N verwendet werden.
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Auch Rhodan-Verbindungen der Formel R-SCN, bei denen R eine Alkyl-Gruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet, liessen sich nach dem erfindungsgemässen Verfahren rasch und mit sehr guter Substitutionsrate einführen.
Als säurebindende Mittel werden ebenfalls die nach dem Stand der Technik eingesetzten verwendet, z.B. Alkalihydroxid, vie Natrivmhydroxid, oder Alkalicarbonate, wie Soda und Bicarbonat, siehe DE-PS 1 964 619.
Auch organische Basen, wie Collidin oder Pyridin, können als Säureacceptoren dienen.
Es ist auch möglich - wenn als substituierende Verbindung ein Amin verwendet wird - weitere Moleküle des für die Umsetzung verwendeten Amins zur Säurebindung einzu- ζυ setzen, siehe FR-PS 1 239 784.
Yährend für das Cyanurchlorid, da es in flüssiger Form vorliegt, nach dem erfindungsgemässen Verfahren keine Lösungsmittel benötigt werden, ist es günstig, dass die Reaktion der substituierenden Stoffe in Gegenwart einer Trägerflüssigkeit stattfindet. Dieses. Lösungsmittel kann Wasser oder eine organische Flüssigkeit sein, wie z.B. Toluol, Methylenchlorid, Aceton, Methyläthylketon.
Im übrigen gelcen die in den genannten Patenten für die Monosubstitution angegebenen Temperaturen und pH-Yerte.
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Eine zur Einführung der drei Substituenten geeignete Vorrichtung wird im Patent
(Patentanmeldung '}> 2?'ΐί "7< 2 t interne Nummer 78 190 CY) beschrieben, die folgendermassen betrieben wird.
Das flüssige Cyanurchlorid vird - s. Abb. 1 - in die Zuführungsleitung 1 durch eine koaxiale Beheizung 2 über ein· Einstoff-/oder Zweistoffdüse 3 in die Mischkammer 5 geführt, d.h. den rohrförmigen Behälter 5.
Die mit den zu versprühenden Cyanurchlorid in Kontakt zu bringenden Komponenten gelangen durch getrennte Zuführungsleitungen 7 in einen Verteilungsring mit verschiedenen Kammersegmenten 9· s. auch Abb« 2.
Aus diesen Kammersegmenten werden die Komponenten über „n leicht nach oben gerichtete Sprühorgane tangential in die Mischkammer 5 gespritzt.
Bei Verwendung von nur einer Zuleitung und nur einer z.B. öffnung in der Mischkammer 5 geht die Zuleitung J nc direkt In die öffnung 8 über, und die Segmentkammer 9 entfällt.
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BAD ORIGINAL
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Der Flüssigkeitsstrahl besitzt neben der Komponente in ümfangsrichtung eine Geschwindigkeitskomponente in axialer Richtung. Die Flüssigkeit gelangt dadurch an die Wand der Mischkammer 5· Dort bildet sie eine Flüssigkeitsschicht k.
Werden die Flüssigkeiten durch die Zuleitungen 7, 8 und 9 in die Mischkammer 5 eingeführt, so tritt hier eine • intensive Durchmischung dieser eingeführten Flüssigkeiten auf, deren Intensität noch durch Einbringen eines Gases Über die Sprühorgane 8 erhöht werden kann.
Xn die Flüssigkeitsschicht h sprüht nan das aus der Düse 3 austretende Cyanurchlorid. Der Sprühwinkel für das aus Düse 3 versprühte Cyanurchlorid kann zwischen 15 und 150 C, vorzugsweise zwischen 15 und 120 C, liegen.
Die Sprühform variiert von Hohl- über Vollkegel bis zum ungeordneten Nebel, je nach Düsentyp.
Beim Auftreffen der Sprühpartikelchen 6 reagiert das versprühte Cyanurchlorid in der Flüssigkeitsschicht· Die eingebrachte Energie wird an die Flüssigkeitsschicht abgegeben, unabhängig vom Druck in dem rohrförmigen Behälter.
Die ablaufende Mischung, die den rohrförmigen Behälter 2Q durch die Ausflussöffnung 12 verlässt, gelangt in den
Behälter 1U, der entweder direkt oder aber über Leitung13 an die Ausflussöffnung 12 des Behälters 5 - evtl. lösbar - angeschlossen sein kann.
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12~ 78 I9& CT
Auf diese Weise ist es möglich., einen beliebigen Druck, d.h. einen beliebigen Unter- oder Überdruck, im rohrförmigen Behälter 5 und Behälter Ik durch bekannte Vorrichtungen, die über Leitung 16 mit dem Behälter ik verbunden sind, einzustellen, siehe Abb. 3« (Die bekannten Vorrichtungen zum Einstellen des Druckes sind jedoch in Abb, 3 nicht gezeigt).
Die Mischung vird am Ausfluss 15 entnommen. Der '<
Behälter 1^ kann aber gegebenenfalls auch als Reaktionsbehälter für eine weitere Behandlung oder Umsetzung dienen.
Es ist aber auch, möglich, Unter- oder Überdruck direkt in der Ablaufleitung 13 durch die bekannten Vorrichtungen anzulegen und die ablaufende Mischung aus der Leitung in bekannter Weise wegzutransportieren unter Verzicht einer Zwischenschaltung von Behälter lh.
Die in Abb. 1 und J gezeigten Vorrichtungen 5 und 14,
ggf. auch Leitung 13, können in bekannter Weise beheizt oder gekühlt werden, je nach den Erfordernissen, siehe z.B. Ullmann Enzyklopädie der technischen Chemie, Bd. 1, 3. Auflage, 1951, Seite 7^3 ff. und 769 ff.
Ebenso kommen als Konstruktionsraaterialien die hierfür bekannten Stoffe in Frage, loc. cit.
Das Volumen des rohrförmigen Behälters 5 wird bestimmt durch die Eigenschaften der verwendeten Flüssigkeiten, wobei der Weg der versprühten Partikelchen 6 bis zum i Auftreffen auf die Flüssigkeitsschicht k möglichst kurz gehalten werden sollte·
Dadurch ist es möglich, relativ grosse Durchsätze in einem sehr kleinen rohrförmigen Behälter durchzuführen, z.B. beträgt das Volumen in Beispiel 1 ca. 0,5-1,-
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Durch Einstellen, eines bestimmten Druckes, wie z.B. eines Unterdruckes in dem rohrförmigen Behälter 5t kann
die Wärmeenergie und die Reaktionswärme des versprühten c Cyanurchlorids in Kontakt mit der Flüssigkeitsschicht abgeführt werden.
Das erzeugte Produkt verlässt die Mischkammer durch den Abfluss 12.
Zur besseren Ausbildung der Flüssigkeitsschicht sind
die Sprühorgane 8 tangential zur Mischkammerwand leicht aufwärts gerichtet. Der genaue Biegungswinkel wird in
Abhängigkeit der Flüssigkeiten so eingestellt, dass die Flüssigkeitsschicht gerade die Düse erreicht, aber nicht berührt.
Durch die brustförmige Verjüngung und die dadurch erzeugte Flüssigkeitsschicht an dieser Wandstelle wird erreicht, dass - trotz der Ausflussöffnung - die übrigen Kammerwände immer mit einer gleichmässigen,
d.h. ununterbrochenen Schicht .der Flüssigkeiten bedeckt 20
sind. Hierdurch ist eine hohe Mischgeschwindigkeit gewährleistet.
Der Sprühkegel des flüssigen Cyanurchlorids ist mit Ziffer 6 bezeichnet.
Die Anzahl der Zuführungsleitungen 7 hängt vom jeweiligen Fall abs
on So kann bei Einführung . der Komponenten eine Zuführungsleitung genügen; zur besseren Verteilung diese'r Komponenten können sich eber auch mehrer· Zuführungsleitungen als günstig erweisen, s. z.B. Abb. 2ι selbst bei Verwendung mehrerer Flüssigkeiten,die auch gleichzeitig als Mischung eingeführt werden können, eignet sich der in Abb. 2 beispielhaft beschriebene Verteilungsringp ggf. kann eine weitere Reaktionsstrecke nachgeschaltet werden. -14-
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Flüssiges Cyanurchlorid wird nach bekannten Verfahren gewonnen, x.B. nach DE-PS 2 332 636·
Vorzugsweise wird nach dem erfindungsgemäesen Verfahren ein flüssiges Cyanurchlorid eingesetzt, dessen Temperatur bei 170 0C liegt und das frei von Chlor und Chlorcyan ist. Zur Befreiung von Chlor und Chlorcyan eignen sich bekannt· Verfahren, wie z.B. eine Dephlegmatisierung.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren gewonnen s-Triazine, die durch drei gleiche Verbindungen substituiert sind, können also in sehr einfacher ¥eise kontinuierlich und in sehr hohen Ausbeuten und Reinheiten hergestellt werden.
Trisubstituierte s-Triazine werden auf den Gebieten der Schmiermittel- und Kautschuktechnik sowie in der Technik
der Polymer-Herstellung eingesetzt.
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Beispiel 1
Über beheizte Zuführungsleitung 1 leitet man flüssiges Cyanurchlorid von ca· 170 °C in die Einstoffdüse 3* Die Düse besitzt eine Bohrung von Of8 mm und einen Sprühwinkel von ca. 78°· Der Vordruck der Schmelze beträgt k bar. Durch die Düse sprüht man k$ kg/h Cyanurchlorid in die Mischkammer 5. Die Mischkammer hat einen Durchmesser von 80 mm und in ihr herrscht Atmosphärendruck.
- Durch zwei gegenüberliegende Zuführungsleitungen 7 gelangt über k Röhrchen 9 Methylenchlorid in einer Menge von 300 l/h, durch die anderen Zuführungsleitungen7 260 l/h einer wässrigen Natriumhydrogensulfid~Lösung( die 62 kg 85 #iges NaHS enthält, in die Mischkammer
9Ω
. Die Temperatur der ablaufenden Reaktionsmischung lag bei ca. 35 °C. Nach Zugabe von 20 ^iger Salzsäure bis pH 2 wurde das Methylenchlorid abdestilliert, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und
bei ca. 70 0C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute war
nahezu quantitativ Trimercapto-s-triazin. Beispiel 2
Über beheizte Zuführungsleitung 1 leitet man flüssiges Cyanurchlorid von ca. 170 0C in die Einstoffdüse 3· Die Düse besitzt eine Bohrung von 0,8 mm und einen Sprühwinkel von ca. 78 . Der Vordruck der Schmelze beträgt k bar. Durch die Düse sprüht man kk,7 kg/h
Cyanurchlorid in die Mischkammer 5· Die Mischkammer
hat einen Durchmesser von 80 mm und in ihr herrscht
Atmo sphärendruck.
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16 78 196 CT
Durch zwei gegenüberliegende Zuführungsleitungen gelangt über k Röhrchen 8 Aceton in einer Menge von k55 l/h, durch die beiden anderen Zuführungsleitungen 230 l/h wässrige Natriumphenolat-L6sung, in der 85 kg Natriuraphenolat gelost waren, in die Mischkammer
Die ablaufende Reaktionsmischung hatte eine Temperatur
U Q
von ca. 27 C. Die Suspension wurde mit Wasser verdünnt, filtriert, mit Wasser ausgewaschen und bei 70 C im V alarm getrocknet. Die Ausbeute lag bei 96 96 Tr!phenoxy-striazin.
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Claims (1)

  1. 78 196 CY
    Deutsche Gold- und Silberscheideanstalt vormals Roessler
    Weissfrauenstrasse 9
    6OOO Frankfurt/Main
    Verfahren zur Einführung von drei Substituenten in das Cyanurchlorid
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Verfahren zur Einführung von drei Substituenten in das Cyanurchlorid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man flüssiges Cyanurchlorid, das vorzugsweise frei von Chlor und Chlorcyan ist, bei Temperaturen in seinem Schmelzbereich, evtl. in Gegenwart eines Inertgases, durch eine Düse, bevorzugt eine Sprühdüse, die sich in dem Kopf eines rohrförmigen Behälters befindet, in diesen Behälter einsprüht, wobei dieser rohrförmige Behälter oben geschlossen oder verschliessbar ist und sich nach unten brustförtnig zu einer Ausflussöffnung verjüngt und bei dem die andere Umsetzungs-
    komponente durch eine oder vorzugsweise mehrere Düsen, bevorzugt Glattstrahldüsen, die sich oberhalb der Verjüngung befinden und aus einem oder mehreren tangential in einer oder mehreren Reihen
    — 2—
    Ö '3 0 0 2 1 / 0 5 1 %
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    angeordneten Sprühorgan bzw. Sprühorganen bestehen, die leicht nach oben in Richtung des oberen Abschlusses bzw. der im oberen Teil befindlichen Düse gerichtet sind, austritt und eine Flüssigkeitsschicht längs der gesamten Kammerwände bis zur Düse für das Cyanurchlorid bildet - wobei die Dicke dieser Schicht an der brustförmigen Verjüngung grosser ist als an den übrigen Kammerwänden— und in die das versprühte Cyanurchlorid eintritt.
    2. .Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindungen, monosubstituierte Amineder Formel R NH2 oder disubstituierte Amine der Formel verwendet, wobei R, R. und R„ gleich oder
    verschieden sind und bedeuten Wasserstoff einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und wobei dieser Rest durch eine OH-Gruppe oder durch ein
    Halogenatom substituiert oder durch ein O- oder-S-atom unterbrochen sein kann, vobei R1 und R„ zusammen mit dem benachbarten N-atom auch einen Pyrrolidino-, Morpholino- oder Piperidinerest bilden können, bzw.^-Aminonitrile der Formel R2-CH- CN einsetzt, KTH2 in denen R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffen
    bedeutet oder aber die substituierten ^-Aminonitrile der Formel R„ verwendet, in denen R.. oder R„
    R_C—CN
    NH2
    030021/0512
    78 196 CY
    gleich oder verschieden sind und für ein Vasserstoffatom ,. eine gegebenenfalls durch -OH, -OR oder SR-Gruppen substituierte niedere, grade oder verzweigte Alkyl oder Alkenylgruppe stehen, die 1-8 Kohlenstoffatome enthält.
    IQ 3· Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R„ der substituierten cC-Aminonitrile zu einen 3- bis 7-güedrigen Ring miteinander verbunden sind.
    ]5 A· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Verbindungen solche der allgemeinen Formel H-S-R oder Mercaptide der Formel M-S-R einsetzt, in denen R einen Cyclo-alkyl-, Alkenyl-, Arakyl- oder Alkylrest Bit 1- 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, der
    2Q durch eine oder mehrere Alkoxy- oder Alkylraercapto-Gruppen mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann und in denen M für ein Alkali- oder Silberatom oder für eine Valenz des Quecksilber-, Zink- oder Bleiatoms steht.
    5. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet,
    dass man als Alkohole oder Alkoholate solcher der Formel R-OH oder R-OM verwendet, vobei R einen Akyl^ Cycloalkyl·-, Alkenyl- oder Aralkylrest mit 1-18
    Kohlenstoffatomen bedeutet und in denen M für ein -an
    ου Alkaliatom steht.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Substituenten Alkali- oder Ammoniumaz ide der Formel MeN, bzw. (HHi1) N- verwendet. 3 4 3
    -k-
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    7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Substituenten Rhodan-Verbindungen der Formel R-SCN einsetzt, bei denen R eine Alkyl-Gruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
    8. Verfahren nach Anspruch 1-7» dadurch gekennzeichnetr dass durch Absenken des Atmosphärendruckes bis herab zu 0,01 bar in dem rohrförmigen Behälter die Misch- und Reaktionstemperatur erniedrigt und wahlweise eingestellt wird.
    9. Verfahren nach Anspruch 1 - 8, dadurch gekennzeichnet^ dass man bei der Durchführung des Verfahrens eine Apparatur verwendet, deren Ausflussöffnung in einen weiteren Behälter mündet, der mit dem rohrförmigen Behälter fest oder lösbar verbunden ist und an sich bekannte Vorrichtungen zum Anlegen eines Unter- oder Überdruckes aufweist.
    6.11.1978
    PAT/Dr.Schae/Ol
    830021/0512
DE2850338A 1978-11-20 1978-11-20 Verfahren zur Herstellung von trisubstituierten s-Trianzinverbindungen Withdrawn DE2850338B2 (de)

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